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CUADERNO DE EJERCICIOS DE QUMICA ORGNICA I

CUADERNO No 1: ALCANOS: Nomenclatura propiedades fsicas QU324


11 de ago.

UNI-FIQT

1.- El propano forma dos sustituyentes alquilo por la sustraccin de un tomo de hidrgeno: el n-propil y el isopropil. Cuntos sustituyentes alquilo se formarn a partir del 2,3-dimetilpentano? a) 2 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7

2.- A continuacin se proponen nombres incorrectos para algunos hidrocarburos,


argumentar detalladamente las razones para considerar que los nombres no siguen las reglas de nomenclatura propuesta por la IUPAC. Estructura (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)CH2C(CH3)3 2,5,7,7-tetrametiloctano Argumentacin

3-metilespiro[3.5]nonano

3-n-propil-5-metilespiro[3.5]octano

2-etil-4,8,8-trimetilbiciclo[2.2.1]heptano |OBJETIVO DE LA UNIDAD: DESARROLLAR LA HABILIDAD DE LA ARGUMENTACIN 1

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UNI-FIQT

3.- Los nombres vulgares son nombres que no se ajustan a reglas pre-establecidas internacionalmente o, en todo caso, las reglas son tan antiguas, que actualmente se encuentran en desuso. Generalmente hacen referencia a su etimologa, origen u origen. Argumentar brevemente sobre la importancia, usos, problemas de impacto ambiental, etc., para los alcanos cuyos nombres vulgares aparecen a continuacin. 1. Isobutano 2. Isoctano 3. Gas de los pantanos 4.- A continuacin se muestra el diagrama de energa potencial versus ngulo de
rotacin del n-butano.

Ep 6,1 kcal 3,4 kcal 0,8 kcal CH3


CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

ngulo de rotacin
Determinar: 1. Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: H(ecuatorial) 2. Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: (ecuatorial) 3. Costo energtico para las interaccin estrica:

I CH3I
CH3- CH3

I CH3- CH3 (gauche)


2

|OBJETIVO DE LA UNIDAD: DESARROLLAR LA HABILIDAD DE LA ARGUMENTACIN

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CUADERNO No 1: ALCANOS: Nomenclatura propiedades fsicas QU324 Dato: Costo energtico para la interaccin torsional:
11 de ago.

I Costo energtico para las interaccin estrica: I CH3- H (gauche)=0,2 kcal


Considere cualquier otra interaccin con un costo energtico de 0 kcal.

UNI-FIQT H- H = 0,9 kcal

5.- Construya el diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin para el n-butano, considerando las siguientes premisas: Partiendo de la conformacin menos estable Utilice representaciones en silla Escribir todas las diferencias energticas de las conformaciones respecto a la conformacin ms estable. Tiene que mostrar detalladamente los clculos realizados.
Dato: Costo energtico para la interaccin torsional:

I H- H = 0,9 kcal Costo energtico para las interaccin estrica: I CH3- H (gauche)=0,2 kcal Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: I CH3I
CH3- CH3

H(ecuatorial) = 1,65 kcal Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: (ecuatorial)= 5,9 kcal

Costo energtico para las interaccin estrica: I CH3- CH3 (gauche)= 1,2 kcal Considere cualquier otra interaccin con un costo energtico de 0 kcal.

6.- Construya el diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin para el isopentano, considerando las siguientes premisas: Partiendo de la conformacin ms estable Escribir todas las diferencias energticas de las conformaciones respecto a la conformacin ms estable.
Dato: Costo energtico para la interaccin torsional:

I H- H = 0,9 kcal Costo energtico para las interaccin estrica: I CH3- H (gauche)=0,2 kcal Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: I CH3I
CH3- CH3

H(ecuatorial) = 1,65 kcal Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: (ecuatorial)= 5,9 kcal

Costo energtico para las interaccin estrica: I CH3- CH3 (gauche)= 1,2 kcal Considere cualquier otra interaccin con un costo energtico de 0 kcal. |OBJETIVO DE LA UNIDAD: DESARROLLAR LA HABILIDAD DE LA ARGUMENTACIN 3

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7.- Elaborar un mapa conceptual sobre el constructo conformaciones: concepto, importancia, variables que la configuran, etc. 8.- Elaborar un mapa mental sobre el petrleo exploracin-explotacin-refinacindistribucin-usos y problemas de impacto ambiental.

9.- Suponiendo que el costo de los combustibles es el mismo por unidad de volumen, Deduzca argumentativamente (con clculos y argumentos) que combustible sugiere usar para que sea econmicamente ms rentable. Sugerencia: Calcule las entalpas de combustin por unidad de volumen.

Compuesto
CH4 (g) C2H6 (g) CH3CH2CH3 (g) CH3CH2CH2CH3 (g) CH3(CH2)4CH3 (liq) CH3(CH2)6CH3 (liq)

Nombre
metano etano propano n-butano n-hexano

D (g/cm3)
0.42* 0.55* 0.50* 0.58* 0,675

H0comb(kcal/m -212,8 ol)


-372,8 -530,6 -687,4 -995,0 1305,0 2559,0

0,703 n-octano CH3(CH2)14CH3 (liq) n-hexadecano 0,771 (aprox. *La densidad se midi cerca del punto de ebullicin.
rotacin para un alcano.

10.- A continuacin se propone el diagrama de energa potencial versus ngulo de

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Epotencial
0

11 de ago.

60

120

180

240 donde:

300 = CH3

360 ngulo rotacin

Determinar: a) Completar las representaciones de Newman para cada una de las conformaciones que completan el siguiente diagrama de energa potencial versus ngulo de rotacin. b) Determinar las diferencias energticas de los confrmeros, respecto a la conformacin ms estable. c) Nombrar el alcano (nombre vulgar) Dato: Costo energtico para la interaccin torsional:

I I

H- H = 0,9 kcal/mol CH3- H (gauche) = 0,2 kcal /mol

Costo energtico para las interaccin estrica:

Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: 1,25 kcal/mol Costo energtico para las interacciones torsional + estrica: = 2,5 kcal/mol

I CH3-H(ecuatorial) = I
CH3- CH3 (ecuatorial)

Costo energtico para las interaccin estrica: I CH3- CH3 (gauche) = 0,9 kcal/mol Considere cualquier otra interaccin con un costo energtico de 0 kcal.

http://www.youtube.com/watch?v=d2OoSp_IeKQ
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