Hidratos de Carbono o Carbohidratos

Presentes en el reino vegetal y animal, cumplen funciones muy diversas. Son sintetizados por las plantas a partir de CO2 y H2O (fotosntesis)
Ejs.: glucosa, fructosa,ribosa (ARN), desoxiribosa (AND), almidn, celulosa, etc.

Formula Molecular: Cn(H2O)n

Son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o compuestos que por hidrlisis forman dichos productos (carbohidratos complejos).

Monosacridos

GLUCOSA Nombre Sistemtico (IUPAC) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal O H OH OH H H H H OH H OH CH2OH OH a la derecha azcar D HO H H

CHO OH H OH OH CH2OH D-glucosa HO H HO HO

CHO H OH H H CH2OH L-glucosa OH a la izquierda azcar L

Nmero Mximo de estereoisomeros 2 (n=N de estereocentros)

n

2 = 16

Las cetosas tienen un carbono asimtrico menos que las aldosas, por lo tanto tienen menos estereoismeros

Estructura Cclica de Monosacridos

Nomenclatura
O O

Furano

Pirano

Representacin de la estructura Hemiacetlica

Equilibrio en solucin acuosa de los anmeros y de la glucopiranosa Mutarrotacin

CH2OH
5

CH2OH
5

CH2OH
5

H
4

O H
2 1

H
4

OH H H
2 1

H O
4

O H
2 1

OH

H OH
3

H OH
3

H OH
3

OH

OH

OH

OH

H OH -D-glucopiranosa 35.5%

H OH D-glucosa (forma abierta)

H OH -D-glucopiranosa 64.5%

Rotacin ptica Especfica anmero puro en el equilibrio anmero puro +112,2 +52,7 +18,7

Composicin hemiacetlica de una solucin de D-fructosa

Reacciones de los Carbohidratos

Los azcares que pueden oxidarse se denominan AZCARES REDUCTORES

Formacin de Osazonas

Acilacin

Alquilacin

Formacin de Glicsidos

Oligosacridos: Disacridos

Maltosa
(reductor)

Celobiosa
(reductor)

Oligosacridos: Disacridos
Lactosa
(reductor)

Sacarosa
(NO reductor)

Polisacridos: Almidn

Solubilidad del Almidn en agua

Celulosa

Fibras de Celulosa

Polisacridos: Quitina

Carbohidratos y Poder Edulcorante (PE)

La mayora de los azucares son dulces aunque hay excepciones, por ejemplo: la -D-manosa es dulce mientras que la -D-manosa es amarga. Se utiliza como patrn la sacarosa que tiene un PE de 100.

Edulcorantes Sintticos
O S O NH O
Acelsulfame K (PE 150-200) No deja resabio desagradable y tiene efecto sinrgico con aspartamo, sacralosa y fructosa.

H3C

O H2N
_

COOCH3 N H CH CH2

NH2

O H N N H

CH

HOOC CH2

COOH O
Alitamo (PE 2000) No contiene fenilalanina, ms estable y muy soluble en agua.

Aspartamo (PE 150-200) No deja resabio amargo, no resiste tratamiento trmico y no apto para fenilcetonricos

O HN NH S O2

O S O ClCH2 H
Ciclamato de Sodio (PE 30) No deja resabio, resiste temp. Primer edulcorante (1960).

ONa

H OH

O H

H O CH2Cl OH

O H OH

CH2OH Cl OH H

Sacarina (PE 300-400) Resabio amargo metlico. Algunos paises regulan su uso y consumo.

Sacralosa (PE 500-600) Derivado clorado de la sacarosa, resiste altas temperaturas (panificacin)