QUIMICA ORGNICA I (LIC.

EN PTICA OCULAR Y OPTOMETRA) SEMINARIO de DERIVADOS HALOGENADOS Y NITRADOS DE HIDROCARBUROS, REACTIVOS DE GRIGNARD
PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO 1. Indique la hibridacin del carbono en el bromuro de metilo. Cual es la geometra del C unido al Br? 2. Dibuje las proyecciones de Newman del cloruro de etilo alrededor del enlace C- C. Indique cuales son las conformaciones ms estables. Realice un diagrama de energa versus ngulo de rotacin. 3. Indique como es la polaridad del enlace C-X en los haluros de alquilo. Muestre los los momentos dipolares de las siguientes molculas: a) cloruro de metilo, b) dibromometano, c) trifluorometano. Ordene segn el valor creciente del momento dipolar a todos los haluros de metilo (F. Cl, Br y l). 4.a) que compuesto posee mayor punto de fusin: el bromuro de n-butilo o el bromuro de ter-butilo? Justificar b) que compuesto posee el mayor punto de ebullicin: el cloruro de isopropilo o el cloruro de pentilo? Justificar c) ordene de acuerdo al punto de ebullicin creciente: 1-cloropropano, 2-cloropropano, 1-bromopropano 5. Proponer un nombre aceptable para cada uno de los siguientes compuestos: a) (CH3)2CHMgCl, b) (CH3)2Sn (CH2CH3)2, c) BuLi (Bu = n-CH3CH2CH2CH2-) d) Et4Pb (Et = CH3CH2-) 6. Escribir las frmulas de los siguientes compuestos: a) bromuro de etilmagnesio , b) cloruro de metlmagnesio , c) ioduro de fenilmagnesio 7. A partir de un reactivo de Grignard obtener: a) 2-metil- 2-butanol b) n-hexanol c) cido 3-metil-butanoico 8. Escribir la frmula de los siguientes compuestos:: a) nitrometano b) 2-nitropropano c) nitrobenceno d) l-nitro-2-decanona 9. Mustrese cmo puede transformar kl 2-pentanona en cada uno de los compuestos siguientes: a) 2-metilpentanamina b) 2-hidroxi-2-metilpentanamina 10. Proponga un mtodo para Ia obtencin del poderoso explosivo TNT (trinitrotolueno).

Seminario de derivados halogenados y nitrados de hidrocarburos; reactivos de Grignard I-Qumica Orgnica I para la Licenciatura en ptica Ocular y Optometra

QUIMICA ORGNICA I (LIC. EN PTICA OCULAR Y OPTOMETRA) SEMINARIO de DERIVADOS HALOGENADOS Y NITRADOS DE HIDROCARBUROS, REACTIVOS DE GRIGNARD
SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS) 1) Obtener n-butanol a partir de bromuro de etil magnesio.

2) Explicar porque no pueden usarse los siguientes solventes para preparar reactivos de Grignard: a) acetona, b) isopropanol, c) acetato de etilo, d) acetonitrilo, e) tolueno

3) Porque debe protegerse del ambiente al sistema donde se prepara un reactivo de Grignard? (suponer que los principales componentes son: O2, N2, agua y CO2)

4) Puede obtenerse (S)-3-metil-3-hexanol a partir del reactivo de Grignard y la cetona correspondientes? Analizar detalladamente la pregunta, luego justificar.

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