Qumica de Alimentos. Manual de Experimentos de Qumica Orgnica II (1407).

PRCTICA

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Reacciones de Esterificacin de cidos Carboxlicos.

Obtencin de cido Acetilsaliclico por un Proceso de Qumica Verde.
I. OBJETIVOS.
a) Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster. b) Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

REACCIN:
OH O O + O O 1) NaOH 25 0C 2) HCl O O O O + OH OH

OH

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cido saliclico Masa molar (g/mol) Densidad (g/mL) Punto de fusin (C) Punto de ebullicin (C) Masa (g) Volumen (mL) Cantidad de sustancia (mol)

Anhdrido actico

cido acetilsaliclico

II. MATERIAL.
Vaso de precipitados de 100 mL Matraz kitazato con manguera Embudo bchner con alargadera Agitador de vidrio Recipiente de peltre Pinza de tres dedos con nuez 1 1 1 1 1 1 Vidrio de reloj Esptula de acero inoxidable Matraz erlenmeyer de 125 mL Recipiente para bao mara Probeta graduada de 25 mL Embudo de filtracin rpida 1 1 1 1 1 1

III. SUSTANCIAS.
cido saliclico Anhdrido actico cido clorhdrico (50%) 0.56 g 1.2 mL 10 mL Hidrxido de sodio Hidrxido de potasio Carbonato de sodio 1g 1g 1g

IV. INFORMACIN.
El cido acetilsaliclico es un frmaco maravilloso por excelencia. Se utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo
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bastante segura para ser vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes cantidades. De hecho la industria farmoqumica produce cerca de 200 toneladas de este farmoqumico cada ao. El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables), eliminando la generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de productos qumicos.

V. PROCEDIMIENTO.
En un vaso de precipitados de 100 mL coloque 0.56 g de cido saliclico y 1.2 mL de anhdrido actico. Con una varilla de vidrio mezcle bien los dos reactivos. Una vez que se obtenga una mezcla homognea, adicionar 4 lentejas de NaOH (o bien 4 lentejas de KOH 2.4 g de carbonato de sodio) previamente molidas y agitar nuevamente la mezcla con la varilla de vidrio por 10 minutos. Adicionar lentamente 6 mL de agua destilada y posteriormente una disolucin de cido clorhdrico al 50% hasta que el pH de la disolucin sea de 3. La mezcla se deja enfriar en un bao de hielo. El producto crudo se asla por medio de una filtracin al vaco. Los cristales del cido acetilsaliclico se pueden bajar con agua fra (Nota 1). Purifique el producto crudo por medio de una recristalizacin con 9 mL de una mezcla de hexano/acetato de etilo (40:60). Asle los cristales por medio de una filtracin al vaco. Mida la masa y el punto de fusin del producto obtenido y calcule el rendimiento de la reaccin.

Nota:
1) Es importante que el agua est bien fra y que sea poca la cantidad que se utilice, ya que el cido acetilsaliclico es ligeramente soluble en agua.

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VI. ANTECEDENTES.
a) Reacciones de los fenoles. b) Acilacin de fenoles. c) Acidez de los fenoles. d) Formacin de steres a partir de fenoles. e) Reacciones de fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos. f) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos. g) Obtencin de aspirina. h) Efectos del cido acetil saliclico en el organismo.

VII. CUESTIONARIO.
1) Escriba la ecuacin qumica de la reaccin efectuada y proponga un mecanismo de reaccin. 2) Para qu se utiliza la base en la reaccin? 3) Para qu se utiliza el anhdrido actico? 4) Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico? 5) Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos funcionales de reactivos y productos.

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VIII. ESPECTROS DE IR.

a) Espectro de IR del cido saliclico.

b) Espectro de IR del cido acetilsaliclico.

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IX. BIBLIOGRAFA.
1) Curzons, A. D., Constable, D. J. C., Mortimer, D. N., Cunningham, V. L., Green Chemistry 3, 1-6, 2001. 2) Handel-Vega, E., Loupy, A. P. D., Collazo, J. M., Pat. WO1998IB02083 19981218. 3) Zhong, G.-Q., Hecheng Huaxue 11, 160-162, 2003.

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