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Alanina (Ala / A)

A alanina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um aminocido no essencial. Ambos os enantimeros D-alanina e L-alanina ocorrem naturalmente, embora a D-alanina se encontre somente na parede celular de algumas bactrias.
Estrutura: A alanina o nome comum para o cido 2-aminopropanico. O grupo varivel ligado ao carbono ,

que distingue um aminocido de outro, neste caso um grupo metilo. Este grupo confere um carcter hidrofbico alanina, classificando-se esta como aminocido aliftico. Pela mesma razo, estruturalmente um dos aminocidos mais simples.
Sntese: A transferncia de um grupo amina para o piruvato resulta na sntese de alanina in vivo. Assim, a

alanina possui uma relao prxima a vias metablicas como a gliclise, a gluconeognese e o ciclo dos cidos tricarboxlicos.
Funo: Quando fazendo parte de uma protena, a alanina no um aminocido muito reactivo, devido

limitada reactividade do grupo metilo em situaes fisiolgicas. por isso uma opo quando se efectuam estudos de mutagnese dirigida destinados a revelar a funo de um aminocido mais reactivo - a substituio deste por alanina possibilita a existncia de um aminocido na cadeia polipeptdica mas sem funo reaccional. Apesar da sua pouca reactividade qumica, a alanina pode ter funes de reconhecimento de substratos ou reguladores alostricos em stios activos ou de regulao em enzimas. A Alanina atua no reconhecimento de substratos ou reguladores alostricos em stios ativos ou de regulao de enzimas; No metabolismo do Tripitofando e da Vitamina Piridoxina; Sntese protica. Reduz o colesterol em Ratos. Participa da Gliconeognese. Alm disso, a alanina tambm atua como transportador dos os amnio produzidos no msculos para o fgado, pela aminao do piruvato em alanina, o posterior transporte desta para o fgado e a desaminaao desta atravs da reao com o alfa-cetoglutarato (transaminao), formando como produtos o glutamato( que ser usado no ciclo da uria) e o piruvato novamente.

Arginina (Arg / R)
A Arginina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. Em mamferos, a arginina pode ou no ser considerada como aminocido essencial dependendo do estgio do desenvolvimento do indivduo ou do seu estado de sade.

Estrutura
Em protenas, a arginina tem um carcter anfiptico, j que parte da sua cadeia lateral hidrofbica mas termina num grupo guanidina, que possui carga positiva na maioria das situaes fisiolgicas. Isto deve-se ao facto de este grupo possuir um pKa de 12,48, logo abaixo deste valor de pH o grupo guanidina encontra-se protonado. Esta carga positiva encontra-se deslocalizada (no localizada em nenhum ponto especfico do grupo guanidina) devido presena de um sistema conjugado entre as ligaes duplas e os tomos de nitrognio. Este grupo pode ainda estabelecer diversas ligaes de hidrognio com molculas de gua, de substrato ou efector alostrico ou ainda com cadeias laterais de outros aminocidos. Por esta razo a arginina pode ser encontrada em locais na cadeia polipeptdica de enzimas com importncia para a actividade e/ou regulao da actividade biolgica das mesmas.

[editar] Sntese in vitro


Em nvel celular, a arginina sintetizada a partir da citrulina pela ao sequencial das enzimas argininosuccinato sintetase e argininosuccinato liase (ou argininosuccinase), sendo o argininosuccinato um

metabolito intermedirio (sintetizado a partir da condensao da citrulina-AMP e de aspartato). A sntese de cada molcula de argininosuccinato feita custa da hidrlise de uma molcula de trifosfato de adenosina (ATP) a monofosfato de adenosina (AMP), sendo portanto energeticamente desfavorvel. O fumarato o coproduto da segunda reaco enzimtica. Esta sntese faz parte do chamado ciclo da ureia. Neste mesmo ciclo, a arginina no utilizada pelo organismo clivada pela enzima arginase em ureia e ornitina, sendo a uria excretada pelo sistema urinrio e a ornitina reconvertida a -cetoglutarato (em diversos passos reaccionais). O -cetoglutarato (intermedirio do ciclo dos cidos tricarboxlicos) serve tambm de precursor sntese de arginina (entre outros aminocidos). Mais especificamente, o -cetoglutarato origina glutamato. A sntese da arginina ocorre principalmente no eixo intestinal-renal. Clulas do epitlio do intestino delgado produzem citrulina; clulas dos tbulos proximais nos rins extraem a citrulina da circulao sangunea e convertem-na a arginina, sendo esta retornada circulao. Consequentemente, uma situao patolgica que resulte numa diminuio da funo renal ou intestinal pode potencialmente reduzir a sntese de arginina, aumentando a necessidade de absoro deste aminocido pela dieta. A arginina tambm sintetizada noutras clulas, embora em menor escala. Aquando da induo da enzima xido ntrico sintase (iNOS), a capacidade de sntese de arginina tambm aumenta. A iNOS, cuja funo primria sintetizar xido ntrico (NO), f-lo a partir da oxidao do grupo guanidina, com consequente converso da arginina a citrulina. Esta pode ser novamente convertida a arginina atravs da via argininacitrulina. Em bactrias, a sntese da arginina similar sntese em animais. Embora, muitas vezes, no possuam todas as enzimas necessrias ao ciclo dos cidos tricarboxlicos e ao ciclo da ureia, conseguem sintetizar arginina a partir de -cetoglutarato e de ornitina..

[editar] Funo
Alm de fazer parte de protenas, a arginina tem papis importantes na diviso celular, na cicatrizao de feridas, na remoo de amnia do corpo, no sistema imunitrio e na produo de hormonas.

[editar] Em protenas
Como descrito acima, a arginina toma preferencialmente uma carga positiva, pelo que tem tendncia a ligar-se a grupos carregados negativamente. Por esta razo, comum encontrar este aminocido na superfcie de protenas (quando estas no so hidrofbicas), onde podem interactuar com o ambiente polar intracelular. Enquanto incorporadas em protenas, a arginina pode ser convertida a citrulina (pela aco das enzimas PAD(??)), ou metilada por protena:metilo transferases. As histonas, pequenas protenas envolvidas no enrolamento do DNA cromossmico no ncleo celular, so particularmente ricas em arginina e lisina (cerca de um quarto do total dos seus aminocidos). Os tomos de hidrognio no grupo guanidina formam ligaes intermoleculares com tomos de oxignio e azoto das bases azotadas do DNA.

[editar] Como precursor


A arginina o precursor imediato do xido ntrico, ureia, ornitina e agmatina. necessria sntese de creatina e pode ser usada para a sntese de poliaminas, citrulina e glutamato. Por ser precursora do NO (que tem efeito relaxador dos vasos sanguneos), a arginina usada em condies em que necessria vasodilatao. A presena do anlogo dimetilargina assimtrica (ADMA) inibe a iNOS, sendo considerado como marcador de doena vascular; por seu lado, a presena de arginina considerada um sinal de vitalidade do endotlio.

[editar] Fontes de arginina

A arginina pode ser encontrada em alimentos genericamente ricos em protenas, como a carne, peixe e produtos lacticnios. Alguns alimentos ricos em arginina incluem chocolate, amendoins e nozes. Asparagina (Asn / N) A Asparagina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. cido asprtico (Asp / D) O cido asprtico ou aspartato um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um aminocido no essencial em mamferos, tendo uma possvel funo de neurotransmissor excitatrio no crebro. Como tal, existem indicaes que o cido asprtico possa conferir resistncia fadiga. tambm um metabolito do ciclo da ureia e participa na gluconeognese. O aspartato faz tambm parte do adoante aspartame.

[editar] Metabolismo
Em mamferos, o aspartato degradado in vivo a oxaloacetato. Este metabolito tambm o precursor da sntese do aspartato. A enzima responsvel por esta reaco a aspartato aminotransferase que, como o nome indica, transfere um grupo amina do glutamato para o oxaloacetato para formar aspartato (o outro produto da reaco o -cetoglutarato). Este processo ocorre na matriz mitocondrial. O aspartato pode ento sair do mitocndrio e participar no ciclo da ureia, servindo de precursor para o metabolito argininosuccinato. Atravs deste processo, o aspartato serve de precursor para a sntese de outro aminocido, a arginina. O aspartato tambm serve de precursor na sntese de purinas e pirimidinas. doador de tomos de azoto, provindos do seu grupo amina, em diferentes passos da sntese de purinas. Na sntese de pirimidinas, o aspartato tem um papel de maior importncia, j que oferece o seu esqueleto de carbono como base de construo do anel da base azotada. As plantas tambm so capazes de sintetizar aspartato. Aps a fixao de CO2 sob a forma de oxaloacetato, este sofre transaminao com um outro aminocido, originando aspartato e o -cetocido correspondente. Algumas plantas usam o aspartato como transportador de CO2; neste caso, a reaco de transaminao inversa ocorre, formando-se oxaloacetato que depois reduzido a malato (este origina subsequentemente CO2). Em bactrias, o aspartato origina os aminocidos metionina, treonina e lisina. Cisteina (Cys / C) A cistena um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos.

Estrutura
O seu nome tem origem na palavra grega kustis, significando "bexiga", pois foi isolada inicialmente a partir de clculos renais (sob a forma de cistina). A cistena possui um grupo tiol na sua cadeia lateral e principalmente encontrado em protenas e no tripptido glutationa. Quando exposto ao ar, e sob determinadas condies fisiolgicas (incluindo no interior de protenas), a cistena oxida-se formando cistina, composta por duas cistenas unidas por uma ligao dissulfureto. O grupo tiol possui carcter nucleoflico. Como o pKa deste grupo de 8,3, a sua atividade qumica pode ser regulada pelo ambiente em que se enquadra.

[editar] Bioqumica

Algumas proteinas com actividade biolgica fortemente dependente de cistenas incluem as ubiquitina ligases, que transferem ubiquitina para protenas, e caspases, que participam na protelise em apoptose celular. Outras protenas que dependem de cistenas no seu centro cataltico so a intena e a ribonucletido redutase. Estes papis esto fundamentalmente limitados ao interior celular, cujo ambiente tipicamente redutor, mantendo as cistenas na sua forma reduzida (no oxidada a cistina). As cistenas tm um papel fundamental na manuteno da estrutura terciria de protenas. Ao formarem ligaes dissulfureto entre os seus grupos tiol, aumentam a estabilidade molecular e a resistncia protelise. A insulina um exemplo deste tipo de ligaes, pois formada por dois pptidos ligados por duas destas ligaes dissulfureto. A disposio das ligaes dissulfureto em protenas contidas no cabelo determina quo encaracolado o cabelo .

[editar] Fontes alimentares


Alimentos ricos em cistena incluem pigmentos vermelhos, alho, cebola, brculos, couve-de-bruxelas, aveia e grmen de trigo. No , contudo, um aminocido essencial: sintetizado no organismo humano se existir uma quantidade disponvel suficiente de metionina. A L-cistena (o enantimero naturalmente abundante da cistena) pode ser produzida comercialmente a partir da protelise em cabelo humano, penas e plos sunos. Existe algum debate sobre se o consumo de cistena derivada de cabelo humano ou no uma forma de canibalismo. O maior produtor mundial de cistena a China. Embora muitos aminocidos estejam disponveis j h bastante tempo atravs da fermentao, s em 2001 uma companhia alem apresentou uma via fermentativa para a produo de L-cistena, sem o recurso a produtos animais ou humanos. A forma oxidada cistina encontrada no soro de leite bovino inteiro (no tratado); esta forma encontrada tambm no leite materno.

[editar] Aplicaes
A cistena (particularmente a L-cistena) usada no s em investigao laboratorial mas tambm como suplemento alimentar, em produtos farmacuticos e de cuidado pessoal. Uma das maiores aplicaes a produo de aromas. Por exemplo, a reaco de cistena com acares, pela reaco de Maillard, resulta num produto com gosto de carne. Tambm usada industrialmente em pastelaria e padaria, em doses que no excedem as dezenas de ppm, para amaciar a massa, reduzindo o seu tempo de processamento. O derivado N-acetilcistena usado como medicamento contra a tosse, pois interfere com a formao de ligaes dissulfureto em protenas do muco, liquefazendo-o e tornando mais simples a sua expulso. A Nacetilcistena usada como suplemento alimentar tal como a cistena. A cistena usada em produtos para o cabelo para fazer permanentes, especialmente na sia. Neste caso, so as ligaes dissulfureto na queratina no cabelo quem sofre a aco interferente deste aminocido. O gado ovino necessita de cistena para produzir l, sendo nestes organismos um aminocido essencial. As ovelhas adquirem este aminocido ao ingerir erva; como tal,a produo de l cai ou pra totalmente em perodos de baixa disponibilidade de alimentos (como secas prolongadas). Foram j desenvolvidas ovelhas transgnicas que conseguem produzir cistena, obviando a necessidade permanente da sua ingesto. Em investigao laboratorial, a cistena muitas vezes alvo em experincias de marcao biomolecular (labeling) para investigar aspectos estruturais e funcionais de protenas que contenham este aminocido. Por exemplo, possvel adicionar compostos como a maleimida, que forma ligaes covalentes com cistenas, ou usar labeling em EPR.

Em 1994, um relatrio preparado por cinco representativas marcas de cigarros apontou a cistena como um dos 599 aditivos permitidos no fabrico de cigarros nos Estados Unidos da Amrica[1]. A funo da cistena como aditivo em cigarros desconhecida. cido glutmico (Glu / E) O cido glutmico ou glutamato um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um aminocido no essencial. Nomenclatura Smbolo Nome qumico Classificao cido glutmico ou glutamato Glu ou E cido 2-aminoglutrico Aminocido polar cido

Estrutura Linear

Estrutura Tridimensional

Estrutura
Como o seu nome indica, possui um cido carboxlico como grupo funcional na sua cadeia lateral.

[editar] Biossntese
Reaco Glutamina + H2O Glu + NH3 cido N-acetilglutmico + H2O Glu + Acetato -cetoglutarato + NADPH + NH4 Glu + NADP + H2O -cetoglutarato + -aminocido Glu + -oxocido 1-pirrolina-5-carboxilato + NAD+ + H2O Glu + NADH
+ +

Enzimas GLS, GLS2 (desconhecida) GLUD1, GLUD2 transaminase ALDH4A1

N-formimino-L-glutamato + cido flico Glu + cido 5-formimino-flico FTCD

[editar] Funo
[editar] No metabolismo
O glutamato um aminocido importante no metabolismo humano. o produto da transaminao do cetoglutarato, participando ento na produo de metabolitos como o piruvato ou o oxaloacetato, que participam em vias metablicas como a gluconeognese, a gliclise ou o ciclo dos cidos tricarboxlicos: alanina + -cetoglutarato piruvato + glutamato

aspartato + -cetoglutarato oxaloacetato + glutamato O glutamato sofre desaminao a -cetoglutarato e amnia atravs da seguinte reaco, catalisada pela glutamato desidrogenase: glutamato + gua + NAD+ -cetoglutarato + NADH + amnia + H+ A amnia excretada sob a forma de ureia (em humanos), que sintetizada no fgado. O excesso de azoto no organismo pode ser ento excretado atravs da ligao entre reaes de transaminao e desaminao: aminocidos so transformados em -cetocidos enquanto o grupo amina transferido para o -cetoglutarato, formando glutamato; este sofre ento a desaminao que origina a amnia e depois a ureia.

[editar] Como neurotransmissor


O glutamato um neurotransmissor excitatrio do sistema nervoso, o mais comum em mamferos. armazenado em vesculas nas sinapses. O impulso nervoso causa a libertao de glutamato no neurnio prsinptico; na clula ps-sinptica, existem receptores (como os receptores NMDA) que ligam o glutamato e se activam. Pensa-se que o glutamato esteja envolvido em funes cognitivas no crebro, como a aprendizagem e a memria. As membranas de neurnios e da glia possuem transportadores de glutamato que retiram rapidamente este aminocido do espao extracelular. Em situaes de patologia cerebral (danos ou doenas), os transportadores podem funcionar de forma reversa e causar a acumulao de glutamato no espao extracelular. Esta reverso provoca a entrada de ies clcio (Ca2+) nas clulas, atravs de receptores NMDA, levando a danos neuronais e eventualmente morte celular (apoptose). Este processo conhecido como excitotoxicidade. A apoptose causada por factores como danos em mitocndrias devido ao excesso de Ca2+ [1] e promoo de factores de transcrio de genes pr-apoptticos (ou represso de factores de transcrio de genes antiapoptticos) mediada pelo glutamato e pelo Ca2+. A excitotoxicidade devida acumulao de glutamato ocorre em episdios de isqumia cerebral e apoplexia e est associada a doenas como esclerose lateral amiotrfica, latirismo e doena de Alzheimer. O glutamato precursor na sntese de GABA em neurnios produtores de GABA.

[editar] Na dieta
O glutamato est presente em diversos alimentos. responsvel por um dos gostos bsicos sentidos no paladar humano, o (umami). O glutamato monossdico por esta razo usado como aditivo alimentar para realar o sabor de alimentos. Cerca de 95% do glutamato ingerido absorvido rapidamente no intestino, o qual 50% deste metabolizado em C02. Provou-se, atravs de pesquisas, que o glutamato metabolizado a o maior contribuidor na produo de energia usada pelo intestino. [2] Glutamina (Gln / Q) A Glutamina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. A glutamina o aminocido livre e mais abundante no tecido muscular. Alm de actuar como nutriente (energtico) para as clulas imunolgicas, a glutamina apresenta uma importante funo anablica promovendo o crescimento muscular. Este efeito pode estar associado sua capacidade de captar gua para o meio intracelular, o que estimula assim a sntese protica. Glutamina um aminocido no essencial, sintetizado a partir das necessidades corporais sendo a forma mais abundante de aminocido encontrada no corpo. Sua sntese feita a partir do cido glutmico (a glutamina a

amida do cido glutmico), valina e isoleucina (Bill Philip, 1997). O metabolismo da glutamina acontece atravs de uma nica reao catalisada por duas enzimas. A glutamina sintetase catalisa a sntese de glutamina fazendo a interao de glutamato e amnia, e a glutaminase faz a reao inversa. A direo e os valores destas reaes que vo determinar se o tecido consumidor ou produtor de glutamina. A quantidade de enzima um fator determinante da produo e consumao, como por exemplo os msculos esquelticos que so considerados produtores pois possuem pouca glutaminase (Rowbottom, 1996 e Walsh, 1998). Sua sntese acontece primariamente nos msculos, mas tambm nos pulmes, fgado, crebro e possivelmente no tecido adiposo (Rowbottom, 1996). Os rins, clulas do sistema imune e tracto gastrointestinal consomem-na enquanto o fgado o nico rgo que tanto consome como produz. Sob algumas condies, como uma reduzida oferta de carboidratos, o fgado pode se tornar um consumidor de glutamina (Walsh, 1998 e Rowbottom, 1996). importante citar que em alguns estados corporais como o estresse, injrias, desgastes e etc., alguns rgos corporais necessitam de uma demanda muito maior de glutamina, o que pode no ser possvel apenas pela sntese corporal. Partindo desse ponto percebe-se, em alguns casos, a necessidade de administrar doses extras de glutamina.

Funes
A glutamina exerce funes muito importantes para o corpo, que so: (a) manuteno do sistema imunolgico; (b) equilbrio do balano cido/bsico durante estado de acidose; (c) possvel reguladora da sntese e da degradao de protenas; (d) controle do volume celular; (e) desintoxicao corporal do nitrognio e da amnia; (f) controle entre o catabolismo e anabolismo; (g) no combate sndrome do overtraining (OTS); (h) precursor de nitrognio para a sntese de nucleotdeos. Duas particularidades importantes da glutamina so a sua capacidade de promover uma liberao extra de hormnios e a presena de dois radicais amina em sua cadeia carbnica (Bill Phillips, 1997). Para alguns nutricionistas, a glutamina no considerada como "no essencial" devido a sua grande importncia tanto para a sntese dos demais aminocidos quanto para a manuteno da homeostase de vrios tecidos durante estados catablicos (Rowbottom, 1996; Bill Phillips, 1997; Walsh, 1998).

[editar] Sntese de aminocidos


A sntese dos aminocidos se d devido a capacidade da glutamina de doar um radical amina de sua cadeia para a formao de outros aminocidos. Assim, a glutamina possui um papel importante na gliconeognese ao participar do ciclo alanina-glicose. No msculo, o cido pirvico recebe um radical amina do cido glutmico (derivado da glutamina) e formar a alanina que por sua vez ser transportada para o fgado onde aps sua desaminao (perda de NH2), produzir glicose (McArdle, 1998).

[editar] Controle do pH sanguneo


O controle do balano cido/ bsico importante para que o pH sangneo varie somente entre 7.35 e 7.45 e executado pela glutamina de vrias formas. Alm de fornecer a nutrio adequada dos rins para promover a liberao de H+, ela atua diretamente nesse processo. A quebra de glutamina nos tbulos distais um caminho primrio para se aumentar a quantidade de amnia renal. O H+ em excesso no capaz de ser excretado sozinho pela urina, ento ele se junta a amnia formando um on de amnia que em combinao com um nion, geralmente o clordrico, pode ser excretado pela urina. A outra maneira seria o aumento na produo de ons bicarbonato pela oxidao dos carbonos das cadeias de glutamina. O bicarbonato seria lanado para a corrente sangnea e tamponaria o H+ excedente (Rowbotton, 1996). Referente sntese muscular (anabolismo) a glutamina atua fazendo o transporte do nitrognio para a formao de grande parte dos aminocidos corporais. Alm disto, ela atua como precursora de nitrognio para a formao de nucleotdeos, atuando na sua formao.

[editar] Glutamina e Sistema Imune


Aps atividades fsicas de grande estresse, a quantidade de clulas fagocitrias do sistema imune fica muito diminuda podendo pr-dispor os atletas infeces oportunistas. Supem-se que a glutamina ajude a controlar esse desequilbrio. A glutamina usada como energia pelas clulas do sistema imune para formao de anticorpos e, durante o perodo de ataque de corpos patognicos (estranhos), utilizada como combustvel direto paras as clulas do sistema imune se duplicarem (Robottom, 1996). Ela tambm atua indiretamente na duplicao das clulas do sistema imune atravs da sntese de nucleotdeos. Seguindo o pensamento anterior da produo de RNA e DNA, o aumento de nucleotdeos aumenta a possibilidade de duplicao do DNA intranuclear, o que facilita a diviso celular (Guyton 1989), proporcionando uma eficiente duplicao das clulas fagocitrias ante ao perigo iminente. Bill Phillips (1997) chegou a propor uma suplementao de RNA junto com glutamina (que um precursor de RNA). Estudos mostraram que a suplementao de RNA aumentou a funo imunolgica, especialmente em pacientes com alto estresse metablico (Bill Philip, 1997). O potencial de fagocitose das clulas imunes bem maior quando o nvel de glutamina plasmtica est normal (Walsch, 1998). Os linfcitos possuem alta atividade da enzima glutaminase e baixa da glutamina sintetase, isto faz com que as clulas do sistema imunolgico dependam da glutamina plasmtica para seu metabolismo. Assim, uma queda no nvel plasmtico de glutamina, como em exerccios prolongados, poderia causar uma baixa na funo imune, uma comprometida resposta aos perigos imunolgicos e um alto risco de infeco (Rowbotton, 1996). Voltando glutamina, chegamos no ponto que talvez mais interesse aos atletas, sua funo como minimizadora dos efeitos da sndrome do overtrainning (OTS). O que a OTS? Ela pode ser definida como uma fadiga prolongada presente aps atividades muito rigorosas, perodos de treinos muito pesados e descansos insuficientes ou incompletos, levando a uma incidncia maior de infeces nesses perodos. Testes onde se comparou a concentrao de glutamina plasmtica em dois grupos, um com os sintomas da sndrome e o outro sem os mesmos, apresentou sndrome, 503 micromol/L, e 550 micromol/L sem a sndrome. Essa maior incidncia de infeces relacionada com a diminuio nos nveis de glutamina plasmticos tem relao com uma queda na imunidade e a translocao de vrus e bactrias no intestino. Com relao ao intestino chegou-se a concluso de que um nvel mais adequado de glutamina far a manuteno da integridade da barreira fsica do intestino impedindo invases de bactrias e vrus. O trato gastrointestinal reconhecido como um dos maiores consumidores de glutamina, contabilizando 40 % de toda glutamina utilizada pelo corpo. J com relao a baixa na imunidade, um teste feito por NIEMAN, buscava verificar quanto tempo aps a atividade esse nvel de clulas fagocitrias (Natural Killer) voltaria ao normal. Chegou-se a concluso de que aps 30 minutos isso aconteceria, o que no ocorre com os nveis de glutamina podendo demorar mais de 7 horas. Recentemente, mudanas na taxa de oxidao de glutamina aps o exerccio, vm sendo ligadas s mudanas na circulao das clulas NK (Rowbotton, 1996). Essa relao feita da OTS com a queda nos nveis de glutamina surgiu posteriormente aos testes que concluram que durante a atividade de endurance esses nveis tinham um pico acompanhado por uma queda na reserva de glutamina muscular, e aps a mesma ocorria uma diminuio brusca que perdurava por vrias horas. Isso corrobora os trabalhos que colocavam uma maior demanda de glutamina exercida por rgos corporais como o fgado, os rins, pncreas, intestino e etc., durante as atividades fazendo sua remoo dos msculos, crebro e pulmes (Rowbotton, 1996 e Walsh, 1998).

[editar] Desintoxicao de nitrognio


A desintoxicao corporal do nitrognio feita a partir do carreamento exercido pela glutamina desse nitrognio livre at o fgado onde ser transformado em uria e depois excretado na urina, impedindo que venha a formar a amnia. O corpo necessita de nitrognio mas esse nitrognio livre poder formar amnia, que txico para o corpo, principalmente para os tecidos cerebrais (Rowbottom, 1996 e Balch & Balch, 1997).

[editar] Crebro
O crebro tambm considerado um produtor de glutamina, principalmente pela necessidade de desintoxicao cerebral da acumulao de amnia. Entretanto, a glutamina tambm um importante precursor para a sntese de glutamato e do cido g-aminobutlico (GABA), que so vistos como neurotransmissores excitadores e

inibidores do crebro, respectivamente. Consequentemente, a glutamina poder ter um papel a desempenhar em nvel cerebral. Como j foi dito, a glutamina o aminocido em maior abundncia no corpo humano e capaz de passar pela barreira hematoenceflica o que faz com que ela exera uma funo importante para o crebro. Ao chegar ao crebro, a glutamina logo convertida em cido glutmico que ir aumentar a quantidade do gaba "in loco". Posteriormente, o cido glutmico ir captar uma molcula de amnia sintetizando novamente a glutamina que far a desintoxicao cerebral pela amnia.

[editar] Importncia
Seriam indiscutveis, segundo as pesquisas, os efeitos gerados pelas variaes dos nveis de glutamina plasmticos, tais como: o controle do catabolismo muscular; manuteno do balano cido/bsico; diminuio dos sintomas da OTS; e outros j mencionados cima. Mas o ponto chave de todas essas descobertas a quantidade ideal de sua administrao para que ela exera seus efeitos de forma a alcanar maiores benefcios possveis. Mesmo sem termos at hoje nenhum trabalho que comprove malefcios causados por uma possvel hiperdosagem, essa possibilidade no deve ser descartada. Um cuidado precioso a ser tomado pode ser o controle dos produtos usualmente administrados de forma paralela, pois vrios desses produtos venda, apresentam em sua composio nveis razoveis de glutamina podendo dessa forma, se ignorados, causar uma administrao maior do que a esperada. Exemplos desses produtos so: o Super Glu, Acetabolan, Betagen, CytoVol, Whey Protein e etc. Outra colocao que ns no poderamos deixar de fazer sobre o papel da glutamina na manuteno das clulas fagocitrias do sistema imune (Natural Killer). Pode parecer um pouco contraditrio a colocao dessa manuteno j que os nveis de glutamina plasmtica aps a atividade s voltam ao normal depois de horas de recuperao, enquanto a concentrao de N.K. se normaliza em 30 minutos (Rowbottom, 1997). Entretanto, possivelmente esse nvel subnormal de glutamina pode se dar devido ao seu uso para a manuteno adequada dessas clulas e de outras funes corporais, durante o perodo de recuperao ps-exerccio. Glicina (Gly / G) A glicina (do grego glykos, "doce", nome devido ao seu sabor adocicado[2]) um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. codificado pelos codes GGU, GGC, GGA e GGG[3]. Devido sua simplicidade estrutural, este aminocido tende a ser conservado evolucionariamente em protenas como o citocromo c, a mioglobina e a hemoglobina. A glicina o nico aminocido que no apresenta actividade ptica. A maioria das protenas possui pequenas quantidades de glicina; o colagnio uma excepo de nota, constituindo a glicina cerca de um tero da sua estrutura primria. A presena de glicina inibe a formao de hlices alfa mas facilita a formao de voltas beta na estrutura secundria de protenas, por ser um aminocido que apresenta um alto grau de flexibilidade quando integrado numa cadeia polipeptdica[2]. Apesar de ser um aminocido apolar, a sua cadeia lateral (um tomo de hidrognio) demasiado curta para participar em interaces hidrofbicas[2]. No entanto, a glicina pode, em determinadas enzimas como a piruvato:formato liase, ser convertida a radical glicilo atravs da retirada desse tomo de hidrognio, sendo este radical importante para a catlise enzimtica, embora instvel e destrudo na presena de O2[4].

Biossntese
A glicina no um aminocido essencial na dieta humana, j que sintetizado pelo organismo a partir do aminocido serina numa reaco catalisada pela enzima serina hidroximetiltransferase[2]: HO2CCH(NH2)CH2OH + H2-folato HO2CCH2NH2 + CH2-folato + H2O

[editar] Funo fisiolgica

[editar] Como intermedirio biossinttico


A glicina serve de precursor a diversas espcies qumicas. O cido aminolevulnico, precursor chave das porfirinas, sintetizado in vivo a partir de glicina e succinil-coenzima A. A glicina fornece tambm o bloco C2N central a todas as purinas. Uma das vias de degradao do aminocido treonina passa pela sua converso a glicina, embora esta via metablica seja relativamente pouco importante no metabolismo humano. ainda precursor na via biossinttica da fosfocreatina. A degradao da glicina segue trs vias principais:

Pode ser degradada a piruvato, seguindo a reaco inversa da sua biossntese (ou seja, converso a serina e ento converso desta a piruvato). Especialmente em animais, a glicina pode ser oxidada a CO2, NH4+ e um grupo metileno pela enzima glicina sintase. Pode ser oxidada e desaminada a glioxilato pela enzima D-aminocido oxidase, sendo o glioxilato posteriormente reduzido a oxalato.

[editar] Como neurotransmissor


A glicina um neurotransmissor inibitrio no sistema nervoso central, especialmente a nvel da medula espinal, tronco cerebral e retina. Quando receptores de glicina so activados, o anio cloreto entra no neurnio atravs de receptores ionotrpicos, causando um potencial ps-sinptico inibitrio. A estricnina actua como antagonista nos receptores ionotrpicos de glicina. A glicina , junto com o glutamato, um co-agonista de receptores NMDA; esta aco facilita a actividade excitatria dos receptores glutaminrgicos, em contraste com a actividade inibitria da glicina. A dose letal de glicina administrada oralmente, em ratos, de 7930 mg/kg[5], causando morte usualmente por hiperexcitabilidade.

[editar] Como elemento estrutural


Alm de ser um aminocido importante na formao de colagnio, essencial na formao da camada de peptidoglicano na parede celular de bactrias Gram-positivas, ao formar um pentapptido (pentaglicina) que ajuda na ligao entre resduos de cido N-acetilmurmico. A pentaglicina est ausente nas bactrias Gramnegativas. A glutationa, tripptido essencial na manuteno do equilbrio redox intracelular, tem na sua constituio glicina.

[editar] Na fotorrespirao
As mitocndrias de plantas apresentam uma via alternativa de respirao, a fotorrespirao, em que a glicina convertida a serina atravs da seguinte reaco, catalisada pela enzima glicina descarboxilase: 2 Gly + NAD+ Ser + CO2 + NH3 + NADH + H+, tornando-se esta a principal fonte de NADH mitocondrial para posterior produo de ATP. Esta reaco faz parte do ciclo do glicolato. Histidina (His / H) A Histidina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. E tem muita importncia nas protenas bsicas, e encontrado na hemoglobina. Alem disso a Histidina importante na ligao do centro ativo de proteinas com os seus substratos e portanto pode ser encontrada na maioria dos sitios ativos de enzimas. Isoleucina (Ile / I)

A Isoleucina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. Leucina (Leu / L) A leucina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. A leucina um dos 20 aminocidos que as clulas do corpo humano utilizam para sintetizar protenas, porm o mesmo no o produz. Desempenha funes importantes no aumento das protenas e atua com fonte de energia durante os exerccios fsicos, aumentando a resistncia e reduzindo a fadiga. integrante da cadeia ramificada, juntamente com a isoleucina e a valina, encontrado de maneira abundante em carnes e leguminosas (soja e feijo), com uma concentrao mdia de 1g/100g e de 3g/100g, respectivamente. Uma maior presena de leucina na alimentao contribui para reduzir a perda da massa muscular durante a velhice, segundo um estudo divulgado pelo Instituto Nacional francs de Pesquisa Agronmica (Inra) em seu site na internet. Essa a concluso de uma equipe de pesquisadores da unidade de Alimentao Humana do Inra, aps efetuar um estudo em ratos. A partir dos 40 anos, o equilbrio interno - que mantm estvel a produo de protenas musculares e sua constante destruio - desfeito, o que conduz a um desaparecimento progressivo de massa muscular da ordem de 0,5% a 2% a cada ano. Esse processo, denominado sarcopenia, responsvel pela reduo da mobilidade e da autonomia entre os idosos. Os resultados do estudo do Inra nos ratos sugerem, segundo seus autores, que um complemento alimentar a base de leucina ou o consumo regular de alimentos ricos nesse aminocido, como os produtos lcteos, pode ter um efeito positivo na manuteno da massa muscular. Lisina (Lys / K)

Metionina (Met / M)

Fenilalanina (Phe / F) A Fenilalanina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um composto natural que est presente em todas as protenas (vegetais ou animais). O corpo humano necessita da fenilalanina, pois uma parte integral de todas as protenas do nosso corpo. Os humanos no conseguem sintetizar a fenilalanina, logo um componente essencial da nossa dieta diria, sem ela o corpo no consegue funcionar. A fenilalanina encontrada no aspartame, um adoante, substituto do acar e muito utilizado em bebidas, principalmente refrigerantes. Existe um grupo de pessoas que sofrem da uma doena hereditria chamada fenilcetonria (PKU). A estas pessoas falta uma enzima que necessria para digerir a fenilalanina. Esta, como no absorvida, passa a acumular-se no organismo at ser convertida em compostos txicos, designados por fenilcetonas (como o fenilacetato e a fenetilamina), que so expelidos pela urina. Os doentes com PKU que ingerem a fenilalanina sofrem de diferentes sintomas de toxicidade, incluindo atrasos mentais especialmente em crianas, e distrbios intelectuais nos adultos. Prolina (Pro / P) A prolina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. Diferencia-se dos demais aminocidos devido ao facto de possuir uma estrutura quimicamente coesa e rgida, sendo mesmo o aminocido mais rgido dos vinte que so codificados geneticamente. A sua estrutura anelar confere-lhe ainda a classificao de iminocido, j que a sua estrutura resulta da ligao do terminal alfa-amina (NH2) cadeia varivel aliftica. Serina (Ser / S) A serina um aminocido primrio (codificados pelo cdigo gentico), no essencial, sendo um dos componentes das protenas dos seres vivos. Ela faz parte da composio da maioria dos glicolipdios das clulas animais. Treonina (Thr / T) A treonina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. A treonina possui dois centros assimtricos, nos carbonos 2 e 3 . A configurao do carbono 2 S e do carbono 3 R. Treonina o mais abundante aminocido essencial protena imunoglobulnica. Experimentalmente, demonstrou-se em sunos em crescimento e em marrs gestantes, que a dieta deficiente de treonina leva a uma baixa concentrao plasmtica de IgG. Existem evidncias experimentais que a treonina est relacionada tambm manuteno da imunidade especfica da parede intestinal. Triptofano (Trp / W) O triptofano (ou triptfano em Portugal) um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. um aminocido aromtico essencial para a nutrio humana. Ele um dos vinte aminocidos no cdigo gentico (cdon UGG). Apenas o Lestereoismero aparece na protena mamlia. O triptofano vem antes da serotonina e representado pela letra "W". Estudos indicam tambm que o triptofano a substncia responsvel pela promoo da sensao do bem-estar. O triptofano absorve luz ultravioleta.

Nutrio

O triptofano um aminocido essencial utilizado pelo crebro, juntamente com a vitamina B3, a niacina (ou niacinamida) e o magnsio, para produzir a serotonina, um neurotransmissor importante no processo bioqumicos do sono e do humor.

importante ressaltar que, embora o triptofano eleve os nveis de serotonina seu consumo na forma de lactneos, peixe, carne etc no faz efeito significativo sobre a produo de serotonina no Sistema Nervoso Central. Isso ocorre pois o triptofano no o nico aminoacido presente nesses alimentos, assim, h uma "competio" com outros aminocidos na absoro. Desse modo a maior parte do triptofano presente nos alimentos no utilizada. Alimentos como a banana possuem serotonina, mas esta no tem a capacidade de atravessar a Barreira hematoenceflica, portanto no tem ao sobre o humor e a depresso. (fonte: Young S.N - How to increase serotonin in the human brain without drugs - Journal of Psychiatry and Neuroscience)

[editar] Melhores fontes naturais


Leite Carne Peixe Peru Bananas Gro-de-bico Tmaras secas Amendoins Todos os alimentos ricos em protenas

[editar] Triptofano, depresso e distrbios serotoninrgicos


O triptofano no Sistema Nervoso Central (SNC), um dos responsveis pela produo de serotonina. Nveis baixos de serotonina esto associados depresso, o triptofano atua como um antidepressivo pois eleva os nveis de serotonina (5HT) no SNC. [6], [7] Apesar de consolidada a relao entre o citado neurotransmissor e a depresso pela ao dos inibidores seletivos de (re)captao da serotonina (IRS e ISRS ) a relao entre o efeito da ingesta de tiptfano e a depresso tem sido questionada da sua capacidade de atravessar a barreira hematoenceflica, por competio com outros aminocidos podem passar mais facilmente e bloquear a entrada. Inclusive em tais estudos, no especficos sobre depresso e sim sobre o TOC - transtorno obsessivo-compulsivo tambm associado presena da serotonina, observou-se que com dieta modificada usando oito vezes mais acar (os acares provocam uma liberao de insulina, que faz com que os msculos absorvam os outros aminocidos eliminando a referida competio) e quatro vezes mais triptofano, os pesquisadores observaram a duplicao da atividade da serotonina no crebro sem que os ratos melhorassem, e sim piorassem quanto aos sintomas de puxar pelos, comportamento equivalente tricotilomania e TOCs. [8] Sabe-se que IRS / ISRS so utilizados com boa eficcia no tratamento dos TOCs.

[editar] Casos ocorridos na historia


Em 1989, uma empresa nos EUA, a Showa Denko K.K, que produzia L-triptofano, modificou uma bactria que comeou a ser usada para aumentar a produo industrial de L-triptofano.[9] A partir do momento em que este novo triptofano comeou a ser utilizado, comearam a ocorrer diversas mortes causadas por uma doena autoimune onde as prprias celulas de defesa do organismo comeam a atacar o corpo e causava aumento das clulas sanguneas chamadas eosinfilos e mialgia (dores musculares).[10] Devido a empresa no ter fornecido informaes sobre a bactria utilizada, os cientistas no conseguiram determinar exatamente a causa e nem a cura da doena. Sabe-se que mais de 40 pessoas morreram em decorrncia do uso do L-triptofano e muitas

outras ficaram permanentemente invlidas. A empresa Showa Denko K.K afirmou que logo aps evidncias desta doena, destruiu toda e qualquer forma desta bactria. Nunca houve relatos de problemas relacionados a este aminocido quando produzido de fermentao, que era o modo empregado antes das bactrias. Tirosina (Tyr / Y) A tirosina, (do grego tyros: queijo), um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. Valina (Val / V) A valina um dos aminocidos codificados pelo cdigo gentico, sendo portanto um dos componentes das protenas dos seres vivos. Taurina A taurina, ou cido 2-aminoetanossulfnico um cido orgnico, contendo enxofre, encontrado na blis. um dos aminocidos no-essenciais mais abundantes do nosso organismo, especialmente no sistema nervoso central, nos msculos esquelticos, no corao e no crebro (bem como nos intestinos e ossos esquelticos). um aminocido essencial para os gatos.[1][2] Age com a glicina e o cido gama-aminobutrico como um neurotransmissor inibidor. sintetizado, no fgado e no crebro, a partir da metionina e cistena, juntamente com a vitamina B6. o nico cido sulfnico conhecido a ser produzido por meios naturais.[3] Atua como emulsionante dos lpidos, no intestino delgado, promovendo a sua absoro intestinal, j que um dos cidos mais abundantes da blis (o cido quenodesoxiclico). A taurina age ainda como transmissor metablico e fortalece as contraes cardacas. usada em bebidas energticas devido ao seu efeito desintoxicador, facilitando a excreo de substncias que no so mais importantes para o corpo pelo fgado. Intensifica os efeitos da insulina, sendo responsvel por um melhor funcionamento do metabolismo de glicose e aminocidos, podendo auxiliar o anabolismo. No incorporada em enzimas e protenas, mas possui um papel importante no metabolismo dos cidos da blis.[4] O consumo de 3 doses ao dia de 500 mg cada reduz o catabolismo protico. Indivduos com problemas renais ou hepticos devem consultar um mdico antes do seu consumo.

Simbologia e nomenclatura
Na nomenclatura dos aminocidos, a numerao dos carbonos da cadeia principal iniciada a partir do carbono da carboxila. Nome Glicina ou Glicocola Alanina Leucina Valina Isoleucina Prolina Fenilalanina Serina Treonina Cisteina Tirosina Asparagina Glutamina Aspartato ou cido asprtico Glutamato ou cido glutmico Arginina Lisina Histidina Triptofano Metionina Smbolo Gly, Gli Ala Leu Val Ile Pro Phe ou Fen Ser Thr, The Cys, Cis Tyr, Tir Asn Gln Asp Glu Arg Lys, Lis His Trp, Tri Met Abreviao Nomenclatura G cido 2-aminoactico ou cido 2-amino-etanico A cido 2-aminopropinico ou cido 2-amino-propanico cido 2-aminoisocaprico ou cido 2-amino-4-metilL pentanico V cido 2-aminovalrico ou cido 2-amino-3-metil-butanico cido 2-amino-3-metil-n-valrico ou cido 2-amino-3-metilI pentanico P cido pirrolidino-2-carboxlco cido 2-amino-3-fenil-propinico ou cido 2-amino-3-fenilF propanico cido 2-amino-3-hidroxi-propinico ou cido 2-amino-3S hidroxi-propanico T cido 2-amino-3-hidroxi-n-butrico cido 2-bis-(2-amino-propinico)-3-dissulfeto ou cido 3-tiolC 2-amino-propanico cido 2-amino-3-(p-hidroxifenil)propinico ou Y paraidroxifenilalanina N cido 2-aminossuccionmico Q cido 2-aminoglutarmico D E R K H W M cido 2-aminossuccnico ou cido 2-amino-butanodiico cido 2-aminoglutrico cido 2-amino-4-guanidina-n-valrico cido 2,6-diaminocaprico ou cido 2, 6-diaminoexanico cido 2-amino-3-imidazolpropinico cido 2-amino-3-indolpropinico cido 2-amino-3-metiltio-n-butrico

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