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Farmacia y Bioqumica

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE HUAMANGA ESCUELA DE FORMACION PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

PRCTICA N 04

TEMA

: SNTESIS DEL FENBUFENO

CURSO PROFESOR SERIE

: FARMACOQUIMICA II (CF- 342) : Q.F. LUNA MOLERO, Hugo Roberto : 300 II

GRUPO DE PRCTICA : MARTES DE 5 - 8

Farmacia y Bioqumica

marysolllc AYACUCHO 2008

I.

OBJETIVOS:

Realizar la sntesis del fenbufeno a partir de bifenilo utilizando el cido actico glacial como medio. Calcular el porcentaje de rendimiento de la reaccin.

II.

FUNDAMENTO TERICO:

Los derivados del acido arilacticos y aril propionicos constituyen dos de las familias mas representativos de frmacos antiinflamatorios dado el enorme inters teraputico de estos frmacos se han desarrollados numerosos mtodos sintticos para su obtencin algunos de estos por procesos retro sinttico (Robert-1976). Los cidos arilaceticos pueden obtenerse de forma satisfactoria por sustitucin nucleoflica de un haluro bencilico con cianuro y posterior hidrlisis del nitrilo resultante como se ilustra en la sntesis del aclofenac. Este caso el haluro bencilico procede de una reaccin de clorometilacion del anillo aromtico. Un mtodo clsico para sntesis de cidos arilaceticos es el basado en la reaccin de willgerodt-Kindler a partir de aril metil cetonas (Geissman-1974). El bifenilo se encuentra en pequea cantidad en el alquitrn de hulla y se obtiene industrialmente por hidrogenacin pirognica del benceno incandescente en tubos de hierro rellenos de trozos de piedra pmez tambin por reaccin de Wurts-Tiffitig de yodo-o bromo benceno con sodio (Robert-1976).

+H

+ 2 Na

+2 Na

Grfica N 1: sntesis de bifenilo

Farmacia y Bioqumica La sntesis del fenobufeno se realiza por una doble acilacin as ganando cuatro tomos de carbono que son provenientes del acido actico y del alcohol etlico. Por que ello se lleva acabo en dos procesos de acetilacin en el primero el alcohol se oxida a una cetona en medio acido ya si unindose al bifenilo y en la ultima el acido actico por accin del calor se acila ala primera acilacin ya si se forma los cristales de fenobufeno (Geissman-1974)
H H O CH2 HO CH3 HO O

bifenilo

alcohol etilico

ACIDO ACETICO GLACIAL

CH2 H

H3C OH

segunda acilacion

fenobufeno

Grfica N 2: Sntesis del fenobufeno.

III.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 1.- Pesar aproximadamente 350mg de bifenilo. 2.- Agregar 10 ml de etanol (metanol siempre y cuando vaya en volumen de 3 a 1). 3.- Agregar 0.5ml de cido actico glacial 0.1N 4.- Mezclar bien la solucin hasta que este homognea. 5.- Reflujo por 30min. 6.- Enfriar un momento. 7.- Agregar 30ml de agua fra (casi congelada). 8.- Filtrar. 9.- Enjuagar con casi toda el agua.

Farmacia y Bioqumica 10.-Secar el papel filtro. 11.-Pesar, y calcular el % de rendimiento de la reaccin.

IV.

MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales:

Pipetas Balanza Bombilla Refrigerante Matraz Cocinilla

Reactivos:


V.

Alcohol etlico Bifenilo Acido actico glacial

RESULTADOS:

Pesar 350mg aprox. de bifenilo

10ml etanol

0.5ml CH3COO H
4 3 2 1 1 1 5 6 7 8 9 3 2 1 10 4 5 6 7 8 9

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Reflujo por

Agua fra

Secar Masa:

VI.

CONCLUSIONES:
Se logr realizar la sntesis del fenbufeno a partir de bifenilo utilizando el cido actico glacial como medio.

No se pudo calcular el porcentaje de rendimiento de la reaccin.

VII.

DISCUSIONES:
Podemos observar en esta reaccin la utilizacin de medios fsicos ya que estamos utilizando al calor y luego al agua fra para lograr una reaccin con el fin de que ocurra un shock trmico por el cambio de temperatura y la formacin de cristales que se pueden observar al instante de realizado la operacin es decir es rpido la reaccin. En esta reaccin se puede observar una doble acilacin y una acetilacin que nos da como producto final el fenbufeno. Al momento de realizar la operacin habremos tenido un porcentaje de perdida de la muestra ya que estamos trabajando en el laboratorio y las condiciones no

Farmacia y Bioqumica son las adecuadas, as como la realizacin de los procesos logran que tengamos una perdida en nuestra muestra, en los materiales de trabajo y otros factores externos como temperatura, humedad.

VIII.

CUESTIONARIO: 1.- Determinar el porcentaje de rendimiento de la reaccin.


No se obtuvo resultados.

2.- Proponga un mtodo sinttico para la obtencin de fenoprofeno explique y realice su mecanismo de accin: La reaccin primera, constituye un ejemplo de sustitucin nucleoflica radicalaria aromtica. El producto de partida podra obtenerse fcilmente a partir de acetofenona por: a).- Nitracin en meta b).- Reduccin con Fe, agua, o por hidrogenacin cataltica c).- Diazoacin con cido nitroso de la anilina obtenida

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O HO C CH3 Br C6H5O O C CH3 NaBH 4 MeOH

K2CO3 Cu (polvo),cal

CH3 C 6H 5 O C CH3 CH3 Br3P CCl4 C 6 H5 O

CH3 C CH3 CH3 NaCN DMSO,60C

CN C6 H5 O C H CH3 NaOH EtOH/H2O C 6H 5O

COOH C H CH3

FENOPROFENO
3.- Proponga otra sntesis del fenoprofeno a partir de isobutil-benceno: El producto de partida de esta sntesis(isobutilbenceno) es fcilmente asequible a partir de benceno por reaccin de Fiedel-Grafts con cloruro de isobutiroilo y un acido de lewis ALCL3 seguido la reduccin de la funcin cetonico a metileno(Clemensen, Wolf-Kishner etc.) la cadena de acido actico se introduce mediante una acilacion de Fiedel Grafts seguido una reaccin de Wildgerodt ha sido ya tratada al hablar de obtencin de cidos carboxlicos recordemos que al final de la reaccin con azufre y morfolina se obtiene una to amida derivada de la morfolina que despus hidrolizada al acido alfa- arilacetico.
O O CH3 Cl O H3C CH3 2-chloro-2-methylpropanal ALCl 3 OH

+
CH3

benceno isobutilbenceno
HO

fembufeno

CH3

AAG

IX.

BIBLIOGRAFA:

Farmacia y Bioqumica Robert thonton Morrison. Qumica orgnica. Editorial fondo educativo interamericano S.A 1976 Sunberg Richard. The Chemistry of Indoles. Academic Press, New York, 1970. T A Geissman Principios de qumica orgnica.2 edicin. Editorial Reverte; (1974)

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