nomenclatura de alcanos

cido barbitrico En los orgenes de la qumica, los compuestos orgnicos eran nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por haber sido aislada de la orina. El cido barbitrico fue descubierto por el qumico alemn Adolf von Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de una amiga llamada brbara. La ciencia qumica fue avanzando y el gran nmero de compuestos orgnicos descubiertos hicieron imprescindible el uso de una nomenclatura sistemtica. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas: Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.

Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabtico. Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente. Veamos un ejemplo:

1.

Alcanos ramificados. o Se localiza la cadena continua ms larga de tomos de Carbono.Esta cadena determina el nombre base del alcano. o Si una molcula tiene dos o ms cadenas de igual longitud se selecciona como cadena base o principal aquella que tiene un mayor nmero de sustituyentes. o Se nombran todos los grupos unidos a la cadena ms larga como sustituyentes alquilo. o Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms prximo a uno de los sustituyentes.Si tenemos dos sustituyentes a igual distancia de los extremos se utiliza el orden alfabtico para determinar la numeracin.En una cadena lateral el carbono 1 es siempre el que est unido a la cadena principal. o Para nombrar el compuesto se colocan los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico precedidos del n del C al que estn unidos y de un guin, y a continuacin se aade el nombre de la cadena principal. o En el caso de cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de tomos de C. o En caso de cicloalcanos monosustituidos si el sustituyente tiene ms tomos de Carbono, entonces ese sustituyente es la cadena principal.Si el sustituyente tiene igual o menor nmero de tomos de Carbono entonces la cadena principal es el cicloalcano y no es necesario numerar la posicin de aquel. o En caso de cicloalcanos multisustituidos se ordenan alfabeticamente los sustituyentes y se indica su posicin relativa con un nmero asignndoles los localizadores ms bajos posibles.

Cicloalcano Los cicloalcanos o alcanos cclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula son ismeros de los alquenos. Tambin existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policclicos. Nomenclatura

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual nmero de carbonos ante poniendo el prefijo ciclo.

En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma - El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar se existe una ramificacin se nombra sucesivamente los radicales con indicacin de su posicin correspondiente

Resultan ms sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta

Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, algenos y sus posiciones se sealan con nmeros. Asignamos la posicin 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinacin de nmeros ms bajos

Propiedades fsicas Tienen caractersticas especiales debidas a la tensin del anillo. Esta tensin es a su vez de dos tipos: Tensin de anillo torsional o de solapamiento. Tensin de ngulo de enlace o angular. El ngulo de los orbitales sp3 se desva del orden de los 109 a ngulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. Propiedades qumicas Su reactividad (con excepcin de los anillos muy pequeos: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Presencia

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petrleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policclico. Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 tomos de carbono) estn presentes en las segregaciones de las glndulas del Almizcle, utilizado en perfumera. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. Segn la compaia de petrleos Camilo Guerrero Occidental Company, el uso de cicloalcanos en su extraccin petrolifera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace ms manejables que algunos de cadena abierta. A su vez el cicloalcano ms usado en la extraccin petrolfera es el ciclopentano. Algunos cicloalcanos Ciclopropano El cicloalcano ms simple, formado por tres tomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reaccin de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensin del anillo. Todos sus enlaces se encuentran en posicin eclipsada. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109 a los 60. El esqueleto de la molcula es un tringulo, por tanto la molcula es plana. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son tpicas las reacciones de adicin con los halgenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, estn favorecidas por la disminucin de la tensin angular en el seno de la molcula. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biolgicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adicin de un carbono. Ciclobutano El siguiente cicloalcano ms simple, formado por cuatro tomos de carbono, es el ciclobutano. Tiene enlaces en posicin alternada. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109 a los 88.1 El esqueleto de la molcula es un rombo ligeramente plegado, la molcula no es plana. Ciclopentano Est formado por cinco tomos de carbono. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109,5 a los 108. Por tanto, la tensin anular es mnima en este cicloalcano. El esqueleto de la molcula es un pentagono ligeramente plegado, ya que la molcula no es plana. Esto es debido a que, en la conformacin plana, existen 10 tomos de hidrgeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energa de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energa estructural en una conformacin no planar, en la que uno de los vrtices del pentgono est fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformacin de sobre" [1]. Con ngulos de enlace muy prximos a los 109,5 de la hibridacin sp3, la molcula del ciclopentano carece, prcticamente, de tensin anular. Ciclohexano Probablemente el cicloalcano ms importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenacin del benceno. Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ngulo tetradrico de 109,5 entre los sustituyentes en los tomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote est ligeramente ms elevada en energa que la forma de silla, por lo que no es tan estable. Cicloalcanos de ciclo grande Los cicloalcanos de tamao mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los cidos dicarboxlicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH. El torio fuerza los dos extremos del cido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilacin el cierre del anillo. La ciclocetona as generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano. Aplicaciones

Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Adems se utiliza como intermedio en la sntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtencin de las poliamidas. El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan tambin como disolventes. -Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales Se obtienen a partir de los alquenos por prdida de un tomo de hidrgeno de un tomo de carbono terminal. En la numeracin del radical, el carbono con la valencia libre (por prdida del tomo de hidrgeno) recibe el nmero 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminacin enilo. Ejemplos:

los alquenos ramificados se nombran cumpliendo las siguientes reglas:

Se selecciona la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombran utilizando el sufijo eno. Se numera la cadena principal de modo que se asigne el nmero ms bajo posible a la insaturacin. La posicin del doble enlace se indica con el menor nmero de los carbonos donde est la insaturacin. Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos con los nmeros ms bajos y se emplean los sufijos dieno (2), trieno (3), tetraeno (4), ect. Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se le asignan los nmeros ms bajos posibles. Se nombran como alquenos pero al final se le cambia la letra o de eno por el nmero que indique la posicin del triple enlace terminado en ino. Si un doble y triple enlace estn en posicin equivalentes se numera por el extremos que da el nmero ms bajo al doble enlace.

5__metil__2__hexeno 2, 4__hexadieno 1__hexen__5__ino 5__hepten__1__ino LOS ALQUINOS:

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan uno o ms triples enlaces entre carbonos; la terminacin es ino. Del BUTINO en adelante hay que indicar la posicin de la insaturacin con el nmero ms bajo posible.

Ejemplo: ETINO CH " CH PROPINO CH " C__C H3 1___BUTINO CH " C __CH2__CH3 2__ BUTINO CH3 C" C__ CH3 Los alquinos ramificados se nombran cumpliendo las mismas reglas de los alquenos. Ejemplo: 5 __ metil __2__hexino 2, 4__hexadiino

1__hexen__5__ino