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QUMICA DEL CARBONO

SOLUCIONES A LAS ACTIVIDADES DE FINAL DE UNIDAD

Caractersticas del tomo de carbono 1. Explica brevemente qu es: a) una serie homloga; b) un grupo alquilo; c) un hidrocarburo alicclico; d) un derivado halogenado. a) Serie homloga: Grupo de compuestos con el mismo grupo funcional donde cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo CH2 ms y menos, respectivamente. b) Grupo alquilo: Es un alcano que ha perdido un tomo de H. Por tanto, dispone de una valencia libre para unirse a otro tomo o grupo de tomos. c) Hidrocarburo alicclico: Hidrocarburo cclico pero no aromtico. Por ejemplo, el ciclobuteno. d) Derivado halogenado: Compuesto resultado de sustituir un H (o varios) por un halgeno (o varios). 2. Dado el compuesto:
CH C CH2 C(CH3)2 CH CH CH3

Indica: a) Qu hibridacin utiliza cada tomo de carbono. b) Cules de ellos son primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios.
5

El compuesto: CH C

CH2 C
6

CH3

CH CH CH3

CH3

queda numerado tal y como se indica solo a efectos de identificar los C y responder a los dos apartados propuestos: a) Presentan: Hibridacin sp3: todos los C unidos mediante enlaces sencillos a otros tomos de C. Por tanto, C3, C4, C5, C6, C9. Hibridacin sp2: los C unidos a otros tomos de C mediante enlaces dobles. Sern, C7 y C8. Hibridacin sp: los tomos de C con uniones triples, luego C1 y C2. b) Carbonos primarios: C1, C5, C6 y C9. Carbonos secundarios: C2, C3, C7 y C8. Carbonos terciarios: no hay. Carbonos cuaternarios: C4.
Unidad 11. Qumica del carbono 1

3. Cuntos enlaces carbono-carbono hay en cada una de las siguientes molculas? a) benceno; b) ciclohexano; c) dimetilpropano. a) Benceno:

HC HC

CH CH

CH

CH

Seis enlaces sigma, , CC, y seis enlaces , CH. En total, doce. b) Ciclohexano: H2C H2C

CH2 CH 2

CH2 CH2 12 enlaces , CH. En total, dieciocho.

Seis enlaces sigma, , CC, y 6 2 c) Dimetilpropano:

CH3 CH3 C

CH3

CH3 Cuatro enlaces sigma, , CC, y 4 3 12 enlaces , CH. En total, diecisis.

4. La molcula de benceno y la de ciclohexano contienen un anillo de seis tomos de carbono. Sin embargo, la molcula de benceno es plana, mientras que la de ciclohexano no lo es. Explica a qu es debido este hecho. La molcula de benceno, C6H6, suele representarse del siguiente modo:

donde cada tomo de C (los seis del anillo) utiliza hibridacin sp2 para unirse (mediante enlaces sigma) a otros dos C y un H. Esta hibridacin tiene geometra plana (triangular), por lo que el benceno tambin lo ser. En el ciclohexano, C6H12, la frmula estructural (desarrollada): H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2

nos indica que ahora cada C utiliza hibridacin sp3, con disposicin tetradrica (tres dimensiones). Por tanto, el ciclohexano no puede ser plano.
Unidad 11. Qumica del carbono 2

5. Escribe la estructura de Lewis para cada uno de los siguientes grupos funcionales: a) doble enlace; b) triple enlace; c) alcohol; d) ter; e) aldehdo; f) cetona; g) cido carboxlico. a) b) c) d) e) C C C C OH O C O f) g) C C O O H o bien o bien C O H o bien o bien o bien o bien o bien C C C C OH O C O H O C O OH

6. Seala los tomos de carbono asimtricos en los siguientes compuestos: a) cido 2-cloro-4-metilpentanoico b) 3-bromo-1,2-diclorobutano c) 1,2,3,4-tetracloropentano Sealamos el carbono asimtrico colocando un asterisco encima de l. a) cido 2-cloro-4-metilpentanoico: CH3CHCH2CHCOOH CH3 H CH3 C Cl H CH2 C* COOH Cl

CH3 Un carbono asimtrico: C2.

b) 3-bromo-1,2-diclorobutano: CH2ClCHClCHBrCH3 H CH2Cl *C Cl Dos carbonos asimtricos: C2 y C3. c) 1,2,3,4-tetracloropentano: CH2ClCHClCHClCHClCH3

Unidad 11. Qumica del carbono 3

H *C CH3 Br

H CH2Cl *C Cl Tres carbonos asimtricos: C2, C3 y C4.

H *C Cl

H *C CH3 Cl

7. Escribe y nombra todos los ismeros estructurales de frmula molecular C7H7Cl, sabiendo que la molcula contiene un anillo bencnico. La nica posibilidad es: C

colocando el tomo de Cl en el anillo o fuera de l. Por tanto, tendremos los siguientes ismeros: CH2Cl CH3 Cl CH3 Cl Cl A B C D CH3

Todos ellos responden a la frmula C7H7Cl. Sus nombres son: A: clorotolueno B: 1-cloro-2-metilbenceno C: 1-cloro-3-metilbenceno D: 1-cloro-4-metilbenceno 8. Escribe los enantimeros del 2-bromobutano. El 2-bromobutano responde a la frmula: CH3CHBrCH2CH3, que, desarrollado, muestra un carbono asimtrico; el C2: H CH3 C Br Los dos enantimeros son: CH3 C CH3CH2 H Br
Espejo

CH2CH3

CH3 C H Br CH2CH3

Unidad 11. Qumica del carbono

9. Cules de los siguientes compuestos presentan isomera cis-trans: a) 1,2-dicloroetano; b) 1,2-dicloroeteno; c) 1,1-dicloroeteno? Es condicin necesaria la presencia de un doble enlace. Por tanto, en principio los compuestos b) y c). Al desarrollar las frmulas, nos encontramos: ClCH CHCl
b)

CCl2 CH2
c)

Pero c) no puede presentar isomera cis-trans a pesar de tener un doble enlace. Los ismeros de b) seran: Cl C C H H H
cis-1,2-dicloroeteno

Cl

Cl C C

H Cl

trans-1,2-dicloroeteno

10. Dadas las siguientes parejas de compuestos, indica el tipo de isomera presente en cada uno de ellos. a) CH3CH CH2 y b) CH3CH2CH2OH y CH3OCH2CH3 c) CH3(CH2)4CH3 y CH3C(CH3)2CH2CH3 A continuacin, nombra todos los compuestos. a) CH3CH CH2 y CH2 Isomera de funcin. b) CH3CH2CH2OH y CH3OCH2CH3 Isomera de funcin. CH3 c) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 y CH3 C CH3 CH2 CH2

CH3 No son ismeros. Sus nombres, de izquierda a derecha, en cada apartado, son: a) Propeno y ciclopropano. b) 1-propanol y metoxietano. c) n-hexano y dimetilpropano (neopentano).
Unidad 11. Qumica del carbono 5

Hidrocarburos 11. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos: a) 4,4-dimetil-2-pentino b) metilciclobutano c) o-dimetilbenceno d) CH3C6H5CH3 e) CH2CH3 f) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino
g) CH CCH(CH3)CH(CH3)CH CH2 h) CH CCH2CH CH2 a) 4,4-dimetil-2-pentino: CH3C CC(CH3)2CH3

b) metilciclobutano: CH3 c) o-dimetilbenceno: CH3 CH3

d) CH3C6H5CH3: p-dimetilbenceno e) CH2CH3: etilciclopropano C CH C C CH3 CH3

g) CH CCH(CH3)CH(CH3)CH CH2: 3,4-dimetil-1-hexen-5-ino h) CH CCH2CH CH2: 1-penten-4-ino

f) 3-metil-1,3-heptadien-5-ino: CH2 CH

12. Explica el error existente en cada uno de los siguientes compuestos y nmbralos, despus, correctamente: a) 2-etilbutano; b) 3-buten-1-ino; c) cis-1-buteno; d) 3-metil-2-pentino. a) 2-etilbutano: CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 Nombre correcto: 3-metilpentano. b) 3-buten-1-ino: CH C
4 3

CH CH2

Debe darse preferencia al doble enlace (en igualdad de nmeros localizadores). Nombre correcto: 1-buten-3-ino. c) cis-1-buteno. El 1-buteno no puede tener isomera cis-trans.
Unidad 11. Qumica del carbono 6

Por tanto, su nombre correcto sera 1-buteno. H C H CH CH3 o mejor: H H C C CHCH3 H

d) 3-metil-2-pentino: El C3 tiene sus cuatro valencias ocupadas, por lo que no puede unirse a ningn otro grupo o tomo. Por tanto, este compuesto no existe. 13. Escribe, mediante frmulas expandidas, los siguientes hidrocarburos: a) 3-metilpentano; b) 2-etil-1,4-pentadieno; c) 3-hexen-1-ino. a) 3-metilpentano: H H C H H C H C H C H C H H

HH C HH H

b) 2-etil-1,4-pentadieno: H C C H H C H C C H H

H C HH H H C H H

c) 3-hexen-1-ino: H H C C C C H H C H H C H H

14. Indica, de menor a mayor, el orden de los puntos de fusin y de ebullicin de los siguientes hidrocarburos: a) n-butano; b) n-pentano; c) dimetilpropano (neopentano). a) Para los puntos de fusin hay que tener en cuenta que, dentro de un grupo de alcanos ismeros, estos aumentan con el empaquetamiento. Por tanto, el orden pedido ser: p.f.: n-butano < n-pentano < neopentano b) En cuanto a los puntos de ebullicin, estos aumentan con el tamao molecular. Luego: p.e.: n-butano < neopentano < n-pentano
Unidad 11. Qumica del carbono 7

15. Cul es la frmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder 8,6 g se producen 12,6 g de agua? Elige justificadamente el compuesto entre: a) C6H12; b) C6H14;; c) C7H6; d) C8H18. Qu tipo de hibridacin presentan todos estos hidrocarburos? El hidrocarburo, al quemarse completamente, da CO2 H2O. Como todo el H del agua (y el C del CO2) procede del hidrocarburo, ser: 18 g H2O (1 mol) 12,6 ; x 1,4 g H x 2gH El resto, hasta 8,6 g, ser carbono; es decir: 8,6 1,4 7,2 g Dividiendo entre las respectivas masas molares, tendremos el nmero de moles de tomos de C y H en el hidrocarburo: 1,4 g H 1 g mol
1

1,4 mol H 0,6 mol C

7,2 g C 12 g mol

Reduciendo a nmeros enteros

2,33 6 1

14 6

Por tanto, el hidrocarburo tiene de frmula emprica C6H14, que coincide con b), luego la frmula molecular ser la misma. En cuanto al tipo de hibridacin, tenemos: a) C6H12. Debe tener un doble enlace (alqueno) o ser un cicloalcano. En el primer caso, los dos C que soportan el doble enlace tendrn hibridacin sp2; el resto, sp3. En el caso del cicloalcano, todas las uniones CC son sencillas, lo que nos permite afirmar que los seis tomos de C utilizan hbridos sp3. b) C6H14. Todos los C utilizan hbridos sp3. c) C7H6. El compuesto debe presentar un doble enlace y dos enlaces triples. Por tanto, un solo C hibridacin sp3, cuatro C hibridacin sp y dos C hibridacin sp2. d) C8H18. Es un alcano. Por tanto, todos los tomos de C utilizan hibridacin sp3. 16. La combustin completa de una muestra de 1 g de un hidrocarburo saturado proporcion 3,080 g de dixido de carbono. Sabiendo que su masa molecular tiene un valor comprendido entre 90 u y 100 u y que la molcula presenta un carbono asimtrico, de qu hidrocarburo se trata? El hidrocarburo, al quemarse completamente, da CO2 cede del hidrocarburo; por tanto, podremos escribir: 44 g CO2 (1 mol) 3,080 ; x x 12 g C El resto, hasta 1 gramo, ser H: 1 0,84 masas molares (de C y H), tendremos: 0,84 g C 12 g mol 0,16 g H 1 g mol 1
1

H2O. Todo el C del CO2 pro0,84 g C

0,16 g H. Dividiendo entre las respectivas

0,07 mol C 0,16 mol H

Reduciendo a nmeros enteros

1 mol C 7 2,29 mol H

7 mol C 16 mol H

Unidad 11. Qumica del carbono

Por tanto, la frmula emprica ser: C7H16, y su masa, 7 12

16 1

100

Como la masa molecular es de ese orden, el compuesto presentar de frmula molecular C7H16. Adems, ha de tener un C asimtrico, por lo que ser: CH3 CH3 CH C CH2CH3: 2,3-dimetilpentano

CH3 H 17. Una muestra de 9 g de un hidrocarburo gaseoso ocupa un volumen de 3,73 L en condiciones normales de p y T. Por otro lado, su anlisis elemental indica que contiene un 89% de carbono: a) Determina la frmula molecular del hidrocarburo. b) Formula y nombra dos ismeros de este compuesto. a) El hidrocarburo tiene un 89% de C y, por tanto, un 11% de H. Luego: 89 g C 12 g mol 11 g H 1 g mol
1 1

7,42 mol C 11 mol H

Reduciendo a nmeros enteros

1 mol C 2 1,5 mol H

2 mol C 3 mol H

La frmula emprica ser: C2H3. Por otro lado: Mm 9g ; Mm 3,73 L 22,4 Por tanto, la frmula molecular es C4H6 b) Dos ismeros con esta frmula son: CH2 CHCH CH2: 1,3-butadieno
HC CCH2CH3: 1-butino

54 g/mol

Sustancias oxigenadas 18. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos: a) ciclohexanona; b) cido 4-oxopentanoico; c) benzoato de n-propilo; d) CH2 CHCOCH3; e) CH2 CHCOOH; f) C6H5COOH. a) ciclohexanona: O

b) cido 4-oxopentanoico:

O CH3 C CH2 CH2 COOH

c) benzoato de n-propilo:

COOCH2CH2CH3

d) CH2 CHCOCH3: 3-buten-2-ona e) CH2 CHCOOH: cido propenaico f) C6H5COOH: cido benzoico
Unidad 11. Qumica del carbono 9

19. Escribe los nombres y las frmulas de dos alcoholes primarios, dos secundarios y dos terciarios. Alcoholes primarios: CH3CH2CH2OH: 1-propanol CH3CH2OH: etanol Alcoholes secundarios: CH3CHOHCH3: 2-propanol CH3CHOHCH2CH3: 2-butanol Alcoholes terciarios: CH3 COH CH3 CH3 CH2 COH CH3 CH3 : 2-metil-2-butanol CH3 : 2-metil-2-propanol

20. Indica razonadamente cul de las siguientes sustancias es previsible que sea la ms soluble en agua: a) 1,2,3-propanotriol; b) butanoato de etilo; c) cido 4-metilpentanoico. a) CH2OHCHOHCH2OH b) CH3CH2CH2COOCH2CH3 c) CH3CHCH2CH2COOH CH3 En principio, el 1,2,3-propanotriol, el compuesto a). Los otros dos compuestos tienen una parte importante de la cadena con carcter hidrfobo, la parte carbonada, que origina una disminucin importante en la solubilidad en agua. 21. De entre los siguientes compuestos: a) CH4O; b) CH2O; c) C2H6O; d) C2H4O2; e) C3H6O, indica y nombra cul (o cules) puede ser un alcohol, un ter, un aldehdo, una cetona o un cido. Considera que cada molcula solo contiene un grupo funcional. a) CH4O. Solo puede ser un alcohol; el metanol: CH3OH b) CH2O. Solo puede ser un aldehdo; el metanal: HCOH c) C2H6O. Puede ser un alcohol o un ter: CH3CH2OH
Etanol

CH3OCH3
Dimetilter

d) C2H4O2. Puede ser un cido o un ster: CH3COOH

cido etanoico

HCOOCH3
Metanoato de metilo

e) C3H6O. Puede ser nicamente la propanona: CH3COCH3.

NOTA: Recurdese que el compuesto tiene un nico grupo funcional; por tanto, solo presenta el grupo oxigenado, no puede haber ni dobles ni triples enlaces.

22. El propanol y el metoxietano son ismeros estructurales: a) Qu tipo de isomera presentan? b) Compara sus puntos de ebullicin y su solubilidad en agua, justificando las respuestas. a) Propanol y metoxietano. Presentan isomera funcional; es decir, distinto grupo funcional. En el primer caso, el grupo alcohol, y en el segundo, el grupo ter.
Unidad 11. Qumica del carbono 10

b) El propanol presenta fuerzas intermoleculares de Van der Waals, y adems, enlace de hidrgeno. Por tanto, tendr mayores puntos de ebullicin. En cuanto a la solubilidad, al poder formar enlaces de hidrgeno con el agua ambos compuestos y tener la misma masa molecular, presentarn valores de la solubilidad muy parecidos. 23. Cules de los siguientes compuestos son fenoles? a) CH2OH c) OCH3 El b) y el d). 24. Un compuesto oxigenado contiene 48,65% de C, 8,11% de H y 43,24% de O. Sabiendo que su masa molecular es 74 u: a) Determina la frmula molecular del compuesto. b) Escribe y nombra dos ismeros de l, indicando el tipo de isomera que presentan. a) Tomando 100 g de compuesto y dividiendo los datos de porcentajes entre las respectivas masas molares, ser: 48,65 g C 12 g mol 1 8,11 g H 1 g mol 1 43,24 g O 16 g mol 1 4,05 mol C 8,11 mol H 2,70 mol O 1,5 mol C 3 mol H 1 mol O 2 3 mol C 6 mol H 2 mol O d) b) CH3 OH OH OH

Por tanto, la frmula emprica ser: C3H6O2. La masa de esta unidad es: 3 12 61 2 16 74 que coincide con la masa molecular. El compuesto, tendr la misma frmula. b) Dos ismeros seran: CH3CH2COOH
cido propanoico

CH3COOCH3
Etanoato de metilo

Seran ismeros funcionales. 25. Explica brevemente a qu es debida la acidez en agua de los cidos carboxlicos. A la diferente electronegatividad del O y del H, lo que provoca que el par de electrones del enlace OH del grupo carboxilo est muy desplazado hacia el tomo de oxgeno. El H, al quedar con defecto de carga negativa, , puede salir sin un electrn ante la presencia de una molcula polar.
Unidad 11. Qumica del carbono 11

26. Completa la siguiente tabla: Compuesto Metanol Formaldehdo Dimetilter cido heptadecanoico Grupo Soluble en funcional agua (S/No) OH C O H S S S S

O C O OH

Sustancias nitrogenadas 27. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos: a) N,N-dietilpropanamida; b) dimetilamina; c) p-dinitrobenceno; d) HCN; e) (CH3CH2)2NCH3; f) C6H5CONHCH3. a) N,N-dietilpropanamida: CH3CH2CON(CH2CH3)2 b) dimetilamina: (CH3)2NH c) p-dinitrobenceno: O2N NO2

d) HCN: metanonitrilo o cianuro de hidrgeno e) (CH3CH2)2NCH3: dietilmetilamina f) C6H5CONHCH3: N-metilbenzamida 28. Escribe y nombra las frmulas de una amina primaria, de una secundaria y de una terciaria. Repite el ejercicio para las amidas. Primaria: CH3NH2: metilamina Aminas Secundaria: (CH3)2NH: dimetilamina Terciaria: (CH3)3N: trimetilamina Primaria: CH3CONH2: etanamida Amidas Secundaria: CH3CONHCH3: N-metilpropanamida Terciaria: CH3CON(CH3)2: N,N-dimetilpropanamida 29. Por qu una amina terciaria no puede formar enlaces de hidrgeno con la molcula de agua? Porque el tomo de N no tiene ningn hidrgeno unido a l.
Unidad 11. Qumica del carbono 12

30. Explica brevemente por qu: a) Las aminas se comportan como bases dbiles frente al agua. b) Las aminas terciarias tienen puntos de ebullicin inferiores a las aminas primarias del mismo peso molecular. c) Las amidas son menos bsicas que las aminas. a) Por ser derivadas del amonaco, que manifiesta carcter bsico.
NOTA: no se puede dar una explicacin ms completa, al no tratarse la teora de Lewis sobre cidos y bases.

b) Porque al no tener el nitrgeno ningn tomo de hidrgeno unido a l, no puede unirse a otras molculas de la amina por enlace de hidrgeno. c) Por tener el par de electrones del tomo de N ms deslocalizado y, por tanto, menos disponible para unirse, aceptar, al protn. 31. Formula y nombra todas las aminas posibles que tengan un radical alqulico saturado de cuatro tomos de carbono. Indica razonadamente los distintos tipos de isomera que se pueden dar en los compuestos escritos. CH3CH2CH2CH2NH2: n-butilamina CH3 CHCH2NH2: isobutilamina CH3 CH2CH2 CHNH2: secbutilamina CH3 Solo se puede dar la isomera de cadena. 32. Escribe y nombra dos amidas derivadas del cido 3-metilbutanoico. cido 3-metilbutanoico: CH3 CH CH3 Dos amidas derivadas de este cido seran: CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 33. La frmula molecular de una sustancia nitrogenada es C5H13N. Determina su composicin centesimal. Escribe y nombra dos compuestos ismeros con esta frmula. La masa molecular de esta sustancia es: 5 12
Unidad 11. Qumica del carbono

CH2 COOH

CH2 CONH2: 3-metilbutanamida

CH2 CONHCH3: N-metil-3-metilbutanamida

13 1

1 14

87 u
13

A la que contribuyen: C: H: N: 5 12 100 87 13 1 100 87 1 14 100 87 68,97% 14,94% 16,09%

Al no tener O, el compuesto nitrogenado solo puede ser una amina o un nitrilo. Pero la frmula molecular descarta los nitrilos, ya que con un triple enlace carbono-nitrgeno no se puede alcanzar ese nmero de hidrgenos tan elevado. Dos compuestos ismeros seran: CH3CH2CH2CH2CH2NH2: n-pentilamina CH3CH2CH2NHCH2CH3: etilpropilamina Comunes a toda la unidad 34. Escribe las frmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos: a) 3-metil-1-clorobutano b) 3-metil-1-pentino c) metil-2-propanol d) 2,4-pentanodiona a) 3-metil-1-clorobutano: CH2Cl CH2 CH CH3 b) 3-metil-1-pentino: CH C CH CH3 c) metil-2-propanol: CH3 COH CH3 d) 2,4-pentanodiona: CH3COCH2COCH3 35. Ordena de menor a mayor solubilidad en agua los siguientes compuestos: a) 1-pentanol; b) 1,2-etanodiol; c) trimetilamina. a) El 1-pentanol, CH3CH2CH2CH2CH2OH, tiene una cadena carbonada, con carcter hidrfobo, relevante. Es de esperar, por tanto, baja solubilidad en agua. b) El 1,2-etanodiol, CH2OHCH2OH, tiene en los dos eslabones de la cadena un grupo altamente polar, por lo que es previsible una elevada solubilidad en agua (incluso que sea miscible con ella en todas las proporciones).
Unidad 11. Qumica del carbono 14

CH3

CH2

CH3

CH3

c) Por ltimo, la trimetilamina, (CH3)3N, puede formar enlaces de hidrgeno con el agua debido al par de electrones no enlazantes del tomo de N. Pero, por otro lado, tiene cadena carbonada, con carcter hidrfobo. Segn las reflexiones hechas a cada sustancia, el orden (previsible) pedido es: a) < c) < b) 36. Predice razonadamente el estado de agregacin de las siguientes sustancias en condiciones normales: a) dimetilbutano; b) cido propanodioico; c) propanol; d) dimetilter; e) acetamida. a) Dimetilbutano: Fuerzas de Van der Waals de dispersin y poco volumen molecular. Ser un gas. b) cido propanodioico: Fuerzas intermoleculares de Van der Waals y enlace de hidrgeno. Ser un lquido. c) Propanol: Fuerzas intermoleculares de Van der Waals y enlace de hidrgeno. Ser un lquido. d) Dimetilter: Fuerzas intermoleculares de Van der Waals y poco volumen de molculas. Ser un gas. e) Acetamida: Fuerzas intermoleculares de Van der Waals dipolo-dipolo muy intensas y enlaces de hidrgeno. Es previsible que sea un slido.

Unidad 11. Qumica del carbono

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