Professional Documents
Culture Documents
HIDRLISIS DE ESTERES
I.
OBJETIVOS Comprender en la prctica de laboratorio las propiedades qumicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Adems realizar y comprender las reacciones (oxidacin) de estos alcoholes con otras sustancias orgnicas y la formacin de otras , de distinto grupo funcional as como la hidrlisis de esteres.
II.
Aadir 2 ml de agua y 8 ml de yoduro de potasio. Aadir NAOH al 20% gota a gota hasta obtener un lquido amarillo.
Si se forma precipitado de yodoformo calentar el tubo a 60 en bao mara por 2 minutos y enfriar
Si no se forma: Anote sus caractersticas, filtre, seque los cristales y encuentre su punto de fusin.
B. ACCIN DEL SODIO: Coloque 1 mL de metanol absoluto en un tubo de ensayo. Agregue un trocito de sodio metlico, observe.
C. PRUEBA POR OXIDACIN Agregue 5mL de solucin al 5% de Na2Cr2O7 en un tubo de ensayo y agregue una gota de H2SO4 concentrado y mezcle.
Agregue 2 gotas de alcohol problema y caliente ligeramente, luego anote el olor y color.
D. PRUEBA DE LUCAS Aada cuidadosamente 5ml de Solucin de ZnCl2 en cido clorhdrico concentrado Tape el tubo , agite y deje reposar
E. PRUEBA POR ESTERIFICACIN Aada 2mL de H2SO4 concentrado. Mezcle y caliente ligeramente.
Mezcle 3mL de alcohol problema con 2mL de cido actico glacial en un erlenmeyer de 50mL.
En tubo de ensayo agregue 10mL de Solucin de Fehling N1(Sulfato de Cobre) y 5mL de Solucin de Fehling N2(solucin Alcalina de tartrato).
Aada 1 2mL de acetaldehdo y caliente en bao mara por 4 a 5 min. La reduccin se notar por la presencia de un precipitado rojizo.
2) REACTIVO DE TOLLENS
En un tubo de ensayo bien limpio vierta 5mL de solucin amoniacal de Nitrato de Plata (reactivo de Tollens).
Aada 2 gotas de acetaldehdo, mezcle y caliente en bao mara sin agitar a 60C aprox.
Si no se forma el espejo de Plata en la pared del tubo, aadir una gota de NAOH al 10% y caliente.
3) REACTIVO DE SHIFT
4) REACTIVO DE HALOFORMO
Agregue gota a gota agitando una solucin de Yodo en Yoduro de Potasio al 10% hasta que el color del Yodo persista.
Caliente en bao mara a 60C por 2 min. Y observe el color del precipitado.
III.
HIDRXIDO DE SODIO (NaOH)
Estado de agregacin : Slido Apariencia : Blanco Densidad = 2.100 kg/m3; Masa molecular: 40,0 uma. Punto de fusin = 596 K (322.85 C) Punto de ebullicin = 1663 K (1389.85 C) fH0gas197,76 kJ/mol fH0lquido 416,88 kJ/mol fH0slido 425,93 kJ/mol Puede causar daos graves y permanentes al sistema gastrointestinal. Irritacin con pequeas exposiciones, puede ser daino o mortal en altas dosis
Masa molecular: 32.0 Estado fsico y aspecto : Lquido incoloro, de olor caracterstico. Peligros fsicos : El vapor se mezcla bien con el aire, formndose fcilmente mezclas explosivas. Peligros qumicos : La sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo monxido de carbono y formaldehido. Reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de incendio y explosin. Punto de ebullicin: 65C Punto de fusin: -94C Densidad relativa (agua = 1): 0.79 Solubilidad en agua: Miscible Presin de vapor, kPa a 20C: 12.3 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.01 Temperatura de auto ignicin: 385C Masa molecular: 36.5 Punto de ebullicin a 101.3 kPa: -85C Punto de fusin: -114C Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 72 Solubilidad en agua: Elevada Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25 Estado fsico y aspecto : Gas licuado comprimido
GLICERINA
incoloro, de olor acre. Peligros fsicos : El gas es ms denso que el aire. Peligros qumicos : La disolucin en agua es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes formado gas txico de cloro. En contacto con el aire desprende humos corrosivos de cloruro de hidrgeno. Ataca a muchos metales formando hidrgeno. Lquido incoloro viscoso, higroscpico Punto de ebullicin (se descompone): 290C Punto de fusin: 18-20C Densidad relativa (agua = 1): 1.261 Solubilidad en agua: Muy buena Presin de vapor, Pa a 20C: <0.1 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.17 Punto de inflamacin: 160 Temperatura de auto ignicin: 400C Peso Frmula = 393.73 D = 4.008 Tf = 4.008 C Sol. En o a partir de n1.4 alcanos, 10 en cloroformo, 13 en teres Peso Frmula = 136.30 D = 2.90725 Tf = 290 Teb = 732 Solubilidad = 39520 en agua, 77en alcanos
YODOFORMO
ZnCl2
Na2CrO7.2H2O
ACETALDEHDO ETANAL
ACETONA 2-PROPANONA
Peso Frmula = 98.08 D = 1.831820 Tf = 10.38 Teb = 335.5 Solubilidad = Miscible en agua Peso Frmula = 166.02 D =3.12 Tf = 681 Teb = 1345 Solubilidad =g/100mL: 14420agua, 4.5 alcanos Peso Frmula = 298 D =2.348254 Tf = Anhidro 100 Teb =400 Solubilidad =73.1g/100mL20 agua Peso Frmula = 44 D =0.78 Tf = -123 Teb = 21 Solubilidad =En agua infinito Peso Frmula = 58 D =0.79 Tf = -95 Teb = 56 Solubilidad =En agua infinito
IV.
Reacciones a) PRUEBA DE YODOFORMO: KI + (CH3-OH) CHI3 + KOH KI(aq) + (CH3-OH) + NAOH(aq) CHI3 + KOH + NAOH KI(aq) + (CH3-OH) NaOH(aq) CHI3 + KOH
Primario
b) ACCIN DEL SODIO: 2CH3-OH + 2Na 2CH3ONa + H2(g) Metxido de Sodio c) PRUEBA POR OXIDACIN: R R Na2Cr2O7 R-CH-OH H2SO4 R-C=O Alcohol Cetona Secundario Los alcoholes secundarios se oxidad fcilmente a cetonas mediante dicromato de sodio en cido sulfrico (cido crmico). d) PRUEBA DE LUCAS: Alcohol Primario + Reactivo de Lucas Reaccin muy lenta (demora das) Alcohol Secundario + Reactivo de Lucas Reaccin lenta (5 minutos) Alcohol Terciario + Reactivo de Lucas Reaccin instantnea e) PRUEBA POR ESTERIFICACIN: O O + H R-OH + R- C OH R C- OR + H2O Acido Ester
Primario: reacciona ms rpido: HCOOH (Ac. Metanico) > CH3COOH (Ac. Actico).
f) PROPIEDADES
1. Reactivo de Fehling: Reactivo de Fehling: solucin de Cu2+. Precipita oxido cuproso , por ello el color rojizo. 2. Reactivo de Tollens: Si un aldehdo est presente su oxidacin reduce el in a Plata metlica. CH3CHO + Acetaldehdo 2Ag (NH3)2+ + 3OH- 2Ag + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O Plata Metlica
3. Reactivo de shift. Un aldehdo reacciona con el reactivo fucsina aldehdo para dar un color magenta caracterstico. 4. Reaccin del haloformo. OXR C CH3 R COO- + CHX3 O X = I, Cl, H2O Ultimo : OH + R- C -CX3 Yodoformo O NaOH + R- C -CI3 O Haloformo: KOI R C CH3 O CHI3+ R-COOK 60C
-
RCOO- + CHX3
RCOOK + CHI3
V.
BIBLIOGRAFAS-REFERENCIAS
QUMICA ORGNICA , MORRISON QUMICA GENERAL ,Whiten QUMICA ORGNICA 3 ED. Francis A. Carey (Editorial McGraw-Hill) http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/recrist.htm http://bilbo.edu.uy/~planta/pdf/FarmacognosiaPE80/bol3transp.pdf http://es.wikipedia.org