OBJETIVOS General: Analizar el comportamiento y reacciones de los hidrocarburos alifticos.

Especficos: Observar la reaccin y cambios de los hidrocarburos dados, respecto a inflamabilidad, solubilidad, halogenacin y oxidacin.

Obtener Acetileno a partir de Carburo de Calcio con Agua, y realizarle pruebas para establecer sus propiedades.

Sintetizar ciclo hexeno a partir de ciclo hexanol y determinar el volumen obtenido.

MARCO TERICO SNTESIS DE ALQUENOS POR ELIMINACIN DE ALCOHOLES Y DERIVADOS. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte en alquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que sta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilacin. Como el ciclohexeno es ms voltil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reaccin y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.1

Articulo en lnea (Sntesis de alquenos por eliminacin de alcoholes y derivados.) disponible en consulta 01 marzo 2010

Por lo general, si la reaccin se lleva a cabo en medio cido el proceso sigue un mecanismo E1. La protonacin del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminacin de agua en el alcohol protonado genera un carbocatin que pierde un protn para dar lugar al alqueno:

MATERIALES Y METODOS Propiedades fisicoqumicas de los hidrocarburos. En la primera parte de la prctica analizamos las propiedades fisicoqumicas de los hidrocarburos alifticos, en primera instancia medimos la inflamabilidad: calentando la muestra hasta que se desprendan vapores, y colocando un cerillo encendido en la punta del tubo (debe generar un llama); en la segunda parte la solubilidad, mezclando la muestra con agua, se deben de generar dos fases en el tubo donde se llevo a cabo la muestra; en la tercera se lleva a cabo una halogenacion: en dos tubos de ensayo. A cada uno de ellos se le adiciono bromo en tetra cloruro de carbono, posteriormente dejamos uno en presencia de luz y el otro almacenado en un lugar oscuro; y finalmente la prueba de baeyer la cual consista en adicionar al hidrocarburo una cantidad moderada de KMnO4, luego dejar en reposo y anotar las observaciones.2 Sntesis de ciclo hexeno. Por otra parte obtuvimos ciclo hexeno por destilacin, del a siguiente manera: Transferimos 25 g de Ciclohexanol a un baln de fondo redondo de 125 mL, le adicionamos 4 mL de cido Sulfrico concentrado. Iniciamos la destilacin y permitimos el incremento de la temperatura hasta 95C. Desmontamos el sistema cuando se observamos la formacin de vapores blancos. Vertimos el destilado en un embudo de separacin y retiramos la fase acuosa. Lavamos la fase orgnica con 10 mL de agua, luego con 10 mL de Carbonato de Sodio al 10% y finalmente con 10 mL de agua saturada con Cloruro de Sodio. Secamos la fase orgnica durante 10 minutos con 2 g de Cloruro de Calcio anhidro. Filtramos la suspensin recogiendo el destilado en un baln de fondo redondo y destilamos el Ciclo hexeno recogiendo la fraccin que se condensa en un rango de temperatura entre 80C y 85C3

2 ,3

Gua de laboratorio qumica orgnica II paginas 6 y 7

A continuacin proporciones4:

un

resumen

del

procedimiento

anterior

pero

en

otras

Gua de laboratorio (preparacin de ciclo hexeno) disponible en http://132.248.103.112/organica/lab2/81.htm> [consulta : 6 de marzo 2010]

ANLISIS DE RESULTADOS Y DATOS En el anlisis de las propiedades fsicas Inflamabilidad: Al calentar el hexano, se desprendieron vapores y se observ una gran llama, entonces era inflamable.

 Solubilidad: Se observaron claramente dos fases, lo que indica la insolubilidad del hexano en agua, esto debido a una diferencia de densidades. Halogenacin: En un principio la solucin de Hexano con Bromo en Tetracloruro de Carbono es de color rojo, pero al dejarle media hora recibiendo luz se vuelve incolora, pero la solucin que se guarda para que no reciba luz, queda de color rojo oscuro. Oxidacin con KMnO4: Al mezclar el hexano y el KMnO4 no se vio ningn cambio. Con el acetileno obtenido se evidenciaron resultados similares, fue inflamable, produjo burbujas, y en presencia de Bromo en Tetracloruro de Carbono tanto el tubo a la luz como el que estaba en oscuro quedaron de un color rojo oscuro. Sntesis ciclo hexeno.

m= 25 g

V= 18.9 ml

Las reacciones de eliminacin son, en cierta forma, lo contrario de las de adicin y ocurren cuando un solo reactivo produce dos productos, un ejemplo de es la reaccin de eliminacin de alcoholes para formar alquenos catalizada por acido que suelen seguir la regla de zaitsev6.

MECANISMO: E1 Paso 1: Protonacin del grupo hidroxilo (equilibrio rpido)

Articulo en lnea de la universidad de UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MXICO CAMPUS CHAPULTEPEC disponible en <http://www.scribd.com/doc/14352986/7-PREPARACION-DE-CICLOHEXENO#stats> 6 John McMurry. Qumica Orgnica Thomson, 6 edicin, Pgs.: 136,606

O O-H + H - O - S -O - H O

O H

HSO4
7

Paso 2: Ionizacin (lento; limitante de la velocidad) H

O-H

+ H2O

Paso 3: Abstraccin de protn (rpido)

+ H2O H H
+ H3O + HSO4

La sntesis hecha en el laboratorio fue muy buena ya que obtuvimos una gran cantidad de ciclo hexeno comparada con la cantidad inicial de ciclo hexanol, pero se hiso en presencia de un acido fuerte lo cual puede resultar peligroso y complicado de manejar en algunos casos, por eso se ha descubierto una forma distinta de deshidratar los alcoholes de manera ms suave y menos riesgosa para la salud, se hace mediante oxi-cloruro de fosforo (POCl3) usando como disolvente piridina, la cual es capaz de efectuar la deshidratacin de estos alcoholes a temperaturas de hasta 0C; la deshidratacin de alcoholes con POCl3 en piridina se efecta mediante un mecanismos E2 debido a que el oxi-cloruro de fosforo convierte a el grupo-OH en buen grupo saliente9. Esta oxisal no es corrosiva lo cual la convierte en una sustancia ms fcil de manejar y por ende convertir este procedimiento en uno ms seguro y que no pondr en riesgo la integridad fsica de las personas.

Articulo en lnea de la universidad de UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MXICO CAMPUS CHAPULTEPEC disponible en <http://www.scribd.com/doc/14352986/7-PREPARACION-DE-CICLOHEXENO#stats>

John McMurry. Qumica Orgnica Thomson, 6 edicin, Pgs.: 606,607.608

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En la sntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol, se obtuvo 18.9 ml de ste. Aunque fue bastante se debe tener en cuenta factores que pueden influir en un mayor recuperacin. Uno de esos es el cido con el cual se est trabajando, como en el caso de otra sntesis realizada, que fue con Acido Fosfrico al 85%11, que puede brindar ventajas ya que aunque ambos son corrosivos, el cido Sulfrico reacciona ms bruscamente atacando la celulosa. Tambin se observa que para mejorar el procedimiento y obtencin de ciclohexeno, se puede lavar la fase acuosa dos veces con un poco de ter dietlico y despus de haber separado las fases nuevamente se puede remover el agente de secado por succin Aunque no se calcul el rendimiento que tuvo nuestra sntesis podemos analizar como las diferentes condiciones colaboran en un mejor rendimiento como el experimento anteriormente citado donde alcanzaron un rendimiento de 7.116 g de ciclo hexeno. Donde un rendimiento del 80% corresponde a 13.144 g, y por lo
10 11

John McMurry. Qumica Orgnica Thomson, 6 edicin, Pgs.: 606,607.608 Articulo en lnea, disponible en <file:///D:/Documents/Ingenieria%20quimica%20documents/Quimica%20organica/todo%20en%20articulos /ar%20ciclohexano.htm > consultado 6 de marzo 2010

tanto,

en

este

se

obtuvieron

ms

del

50%

del

rendimiento

logrado

Sin embargo, si se hubiese finalizado el procedimiento, es decir, secando y quitndole la grasa, el rendimiento tambin se pudo haber visto afectado por el tiempo, porque se debe dejar secar al menos 20 minutos , y mejor aun si se puede dejar secando durante la noche. Un rendimiento tpico es de 12.0 g (73%), ND = 1,4468. El producto debe ser almacenado en una botella ligeramente engrasada, de tapn esmerilado12.

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Articulo en lnea escrito por miguel ngel Garca Snchez disponible en : <http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_ANGEL_Manual_de_pra cticasquim_orgII.pdf> consulta 4 marzo 2010

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CONCLUSIONES Un compuesto como el hexano es inflamable, insoluble en agua y que no se oxida ni presentan halgenos. El acetileno es un compuesto inflamable y soluble en agua. La sntesis del ciclo hexeno a partir de ciclo hexanol y el rendimiento de sta, se puede ver afectada por mltiples factores, tales como, el acido en el cual se realice el proceso, la separacin de las fases, la repeticin de lavados a la fase orgnica y el tiempo de secado.

BIBLIOGRAFA

John McMurry. Qumica Orgnica Thomson, 6 edicin

http://www.scribd.com/search?cat=redesign&q=sinstesis+de+ciclo+he xeno&sa.x=0&sa.y=0 Solomons, T. W. G: Qumica Orgnica, ED, Limusa, Ed. 2, Mxico 2002

2 Wade, L, G; Qumica Orgnica, ED. Pearson, Ed. 5, Mxico, 2004 p 300

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