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Universidad de Burgos
rea de Qumica Orgnica
Prcticas de estereoqumica con modelos moleculares. Ismeros conformacionales. 1.Con los modelos moleculares representar el etano en las conformaciones alternada y eclipsada. Dibuje las frmulas de cuas y las proyecciones de Newman. Represente el perfil de energa para los confrmeros del etano. 2.Con los modelos moleculares represente el 1,2-dicloroetano. Obtenga las conformaciones singulares y representarlas. Dibujar las proyecciones de Newman y ordnelas en trminos de estabilidad relativa. 3.Con los modelos moleculares represente el BUTANO. Obtenga las conformaciones singulares, represntelas y haga las proyecciones de Newman. Represente el perfil de energa para los confrmeros del butano. 4.Con los modelos moleculares represente el metilciclohexano y vea cul es la conformacin ms estable. Explique por qu. Haga las proyecciones de Newman. 11.7.2. Prcticas de estereoqimica con modelos moleculares. Enantimeros. 5.Represente con los modelos moleculares el 2-cloropropano y compruebe que su imagen especular es superponible. 6.Represente con los modelos moleculares el 2-clorobutano. Dibuje los enantimeros y asigne la configuracin a los estereocentros. Compruebe que para transformar un compuesto en su enantimero hay que romper enlaces. 7.Represente con los modelos moleculares los enantimeros del cido lctico (2-hidroxipropanoico). Dibjelos y asigne las configuraciones. hacer las proyecciones de Fischer.
8.-
Represente con los modelos moleculares los compuestos que se indican. Represente sus imgenes especulares e indique si son pticamente activos o no. Dibjelos. H3C a) H H CH3 b) H 3C H H CH3
c) 2 ,3-pentadieno d) 1,3-d icloropropano e) 2,2'-dicarb i-6,6'-dib obifenilo ox rom f) 2 -dicarb ,6 oxi-2',6'-d ibrom obifenilo Prcticas de estereoqumica con modelos moleculares. Diaestereoismeros. 9.Represente con los modelos moleculares los ismeros de los siguientes compuestos. Dibjelos y asigne la configuracin E/Z de los dobles enlaces. Compruebe que los ismeros son compuestos distintos y que para pasar de uno a otro hay que romper enlaces. a) b) c) d) 1-propeno 2-penteno 2-metil-2-buteno 1-cloro-2-metil-1-buteno 10.- Cuntos estereoismeros tiene el 2-bromo-3-clorobutano?. Represntelos con los modelos moleculares e indique la relacin que guardan entre s. Compruebe que no son superponibles. Dibjelos y asigne las configuraciones a los estereocentros. Haga las representaciones de Newman y Fischer e indique si son eritro o treo. 11.- Cuntos estereoismeros tiene el 2,3-diclorobutano?.
Represntelos con los modelos moleculares e indique la relacin que guardan entre si. Son todos pticamente activos?. Razone la respuesta. Compruebe que no son superponibles. Dibjelos y asigne las configuraciones a los estereocentros. Haga las representaciones de Newman y Fischer e indique si son eritro o treo.
12.- Represente con los modelos moleculares los estereoismeros del 2-clorociclobutanol. Dibjelos y asigne la configuracin R o S. Indique cules son enantimeros y cules diasteremeros, y diferencie entre los ismeros cis y trans. 13.- Represente con los modelos moleculares el cis- y trans-1,2diclorociclobutano. Indique qu estereoismero tiene plano de simetra y cul tiene eje de simetra. Haga las imgenes especulares y compruebe si son o no superponibles. Son todos pticamente activos? Dibjelos y asigne las configuraciones a los estereocentros. 14.- Represente con los modelos moleculares el cis- y trans-1,3diclorociclobutano. Tienen algn elemento de simetra?. Haga las imgenes especulares y compruebe si son superponibles. Son pticamente activos?. Dibjelos. 15.- Represente con modelos moleculares el cisy trans-1,2-
dimetilciclohexano. Haga las imgenes especulares y compruebe si son superponibles. Son pticamante activos?. Dibjelos. 16.- Haga lo mismo del ejercicio anterior para el cis- y trans-1,3dimetilciclohexano.