UNIDAD III.

GRUPOS FUNCIONALES
ING. EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS. QUMICA ORGNICA
TECNOLGICO DE MARTNEZ DE LA TORRE

CIDOS CARBOXLICOS

El cido actico es la unidad estructural fundamental en la biosntesis de cidos grasos de cadena larga, esteroides y muchas otras molculas biolgicas. cidos carboxlicos cidos dicarboxlicos alifticos cidos dicarboxlicos aromticos

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NOMENCLATURA NOMBRE COMN

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Existen varios nombres debido al uso comn en el pasado o derivacin de un cido en particular. Por ejemplo: cido frmico HCOOH se obtuvo a partir de las hormigas. c. actico CH3COOH sabor amargo del vinagre. c. butrico produce el hedor de la mantequilla rancia. c. Carboxlicos alifticos, tienen olor agrio y los c. Carboxliocs de cadena recta C6 (c. Caprnico) C 8 (c. Caprlico) y C 10 (c. Caprnico), se denominan as porque se encuentran en la grasa de las cabras.

NOMBRE IUPAQ
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NOMENCLATURA: 1. cadena continua ms larga. 2. alcano, eliminando o y reemplazarla por cido oico. 3. el grupo carboxlico ser C1.

NOMBRE:

cido nombre del alcano oico

EJEMPLOS

cido butanoico

cido etanoico

cido propanoico

CIDOS CARBOXLICOS
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El olor y el sabor del vinagre se deben a la presencia del cido actico, el producto de la fermentacin oxidativa del etanol (la palabra latina acetum y la castellana vinagre significan vino agrio ).

El cido actico es producido tambin por una cepa especial de levadura que se usa en la preparacin del pan agrio ( Sourdough bread ).

pan con harina de trigo y un poco de centeno

PROPIEDADES FSICAS
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Los cidos carboxlicos hierven a mayores T que los alcoholes, aldehdos o cetonas de peso molecular semejante. Ej. cido frmico hierve a 100.5C. Alcohol etlico a 78C. Acetaldehido a 21C.

GRUPO FUNCIONAL: AMINAS - NH2

Y AMIDAS

La funcin amino se observa en muchos compuestos de inters medicinal (anfetaminas, antibiticos y anestsicos locales), compuestos industriales (nylons y t i n t e s ) y a d i t i vo s p a r a a l i m e n t o s (edulcorantes). Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

NOMENCLATURA
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NOMBRE COMN. Los nombres se derivan de los diversos grupos alquilo o arilo unidos al nitrgeno en las aminas. Cada grupo alquilo se enumera alfabticamente o de acuerdo con su tamao (del ms pequeo al mayor) en una palabra contina seguida por el sufijo amina.

Metilamina

Propilamina Dimetilamina

Isopropilamina

NOMENCLATURA IUPAQ
1. cadena continua mas larga, al que est unido el grupo amino NH2. } 2. el alcano correspondiente se emplea como sufijo del nombre amino. } 3. el primero con la palabra amino y un nmero que designa la posicin del agrupo amino en la cadena.
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Aminometano

1-Aminopropano

Aminas. Dnde se encuentran?

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Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preser vada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando Nnitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.

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PROPIEDADES FSICAS
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Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

AMIDAS
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Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

NOMENCLATURA IUPAQ
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Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.

En compuestos cclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -carboxamida.

PROPIEDADES FSICAS
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El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.F.=2.5 c), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

FUNCIN DE LAS AMIDAS

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Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las proteinas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Es utilizada por el cuerpo para la excrecin del amoniaco ( NH3) Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

COMPUESTOS NITRO

Compuestos nitrogenados
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Los tomos de nitrgeno tienen siete protones en su ncleo y siete electrones, dispuestos de la siguiente manera: dos electrones en el nivel interno y cinco en el nivel externo. As, puede formar enlaces covalentes simples, dobles o triples al compartir uno, dos o tres pares de electrones con otros tomos. Por tanto, puede formar enlaces simples, dobles o triples con los tomos de carbono. Esta caracterstica del nitrgeno da lugar a otro conjunto importante de compuestos carbonados, que resultan de la modificacin de hidrocarburos o compuestos oxigenados mediante un grupo funcional nitrogenado.

NOMENCLATURA NITRO
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Familia de sustancias orgnicas en las que aparece el grupo nitro (-NO2). Su frmula general es: R-NO2 Los nitrocompuestos se nombran con el prefijo nitro-

NITROBENCENO 3-nitro-1-propeno

nitrometano

2-nitrobutano

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

APLICACIONES DE LOS NITRO

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Los nitrocompuestos son muy utilizados como explosivos. Se llama explosivo a cualquier sustancia que por accin de una causa (roce, percusin, temperatura) se transforma en un tiempo muy breve en gases con un gran contenido trmico. Este calor al no poderse disipar, provoca un violento estallido, transformndose en energa mecnica. La explosin de los nitroderivados es una combustin rpida en la que el oxgeno procede de la misma molcula. Puesto que los grupos mitro son los suministradores de oxgeno, la fuerza explosiva aumenta con el nmero de los mismos.

COMPUESTOS SULFURADOS

COMPUESTOS ORGNICOS CON AZUFRE

Los compuestos de azufre son generalmente semejantes a los compuestos de oxgeno, como sera de esperar en vista de las posiciones de los dos elementos en la tabla peridica. Los compuestos sulfurados, semejantes a los alcoholes y steres, se encuentran en la naturaleza y son conocidos como mercaptano, tioles y sulfuros o tioteres.

Los mercaptanos son los derivados del azufre correspondiente a los alcoholes, su frmula es R-SH. Son sustancias txicas, con olores pestilentes (por ejemplo, el butanotiol es el compuestos principal que da el mal olor del zorrillo). En estos compuestos el grupo funcional caracterstico es SH y se denomina indistintamente tiol, mercapto o sulfhidrilo.

SULFUROS DE ALQUILO
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Los sulfuros de alquilo, R-S-R, y los sulfuros de arilo, AR-S-AR, son compuestos semejantes a los teres. Se encuentran en los ajos, las cebollas y las hierbas pestilentes, como epazote y la hierba de zorrillo. Su nomenclatura establece anteponer la palabra sulfuro al nombre del hidrocarburo; en caso de que el compuesto tenga dos grupos sulfuro, entonces se le asignar la palabra di.

SULFONAS.
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La oxidacin de los tioteres produce monoxidos llamados sulfxidos, estos a su vez, se pueden oxidar a dixidos llamados sulfonas. Los sulfxidos y sulfonas se nombran mediante un sistema anlogo al de los teres. Normalmente incluye el prefijo di en sus nombres.

PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Propiedades fsicas Debido al elevadsimo nmero de compuestos de carbono diferentes, resulta prcticamente imposible encontrar propiedades fsicas comunes para todos ellos. No obstante, podemos hablar de las propiedades de determinados grupos de compuestos. As, debido al carcter covalente de los enlaces, y como no existen fuerzas fuertes entre las molculas, las temperaturas de fusin y de ebullicin son, en general, bajas. As, los hidrocarburos ms sencillos son gases o lquidos a temperatura ambiente.

A medida que aumenta el nmero de carbonos del hidrocarburo, sin embargo, los compuestos que obtenemos son lquidos o slidos. El metano, el etano, el propano y el butano son gases a temperatura ambiente. El pentano, el hexano... hasta el hidrocarburo que tiene quince carbonos son lquidos a temperatura ambiente. Estos hidrocarburos estn presentes, por ejemplo, en los combustibles (gasolina, gasleo). Los hidrocarburos con ms de quince carbonos son slidos. En este grupo estn presentes las ceras y las parafinas. La densidad de los compuestos de carbono es, en general, menor que la del agua. Respecto a la solubilidad, los hidrocarburos ms sencillos no resultan solubles en agua, aunque s son solubles en otros disolventes orgnicos, como el alcohol.

Propiedades qumicas
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Los compuestos de carbono no tienen un carcter inico; por ello, los enlaces tienen un marcado carcter covalente. Los enlaces covalentes son enlaces bastante fuertes y difciles de romper. Por este motivo, las reacciones en las que intervienen compuestos de carbono son, en general, lentas; y a menudo necesitan la presencia de catalizadores para que la reaccin se produzca a un ritmo apreciable (y en muchos casos, elevadas temperaturas.) Otra propiedad importantsima desde el punto de vista prctico es la capacidad energtica de los hidrocarburos. En las reacciones de combustin se genera una gran cantidad de energa. Como productos de desecho se obtiene siempre dixido de carbono y agua.

NOMBRE DE GRUPOS FUNCIONALES

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cido carboxlico cido sulfnico Amida Aldehdo Cetona Alcohol Fenol

cido -oico cido sulfnico -amida, carboxamida -al , carbaldehdo -ona -ol -ol

Tiol Amina Alqueno Alquino Alcano ter Halogenuro bromo, etc.) Nitro

-tiol -amina -eno -ino -ano alcoxi halo (cloro, nitro