1 INTRODUO Algumas aminas aromticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-

etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabea. Estas substncias tm ao analgsica suave (aliviam a dor) e antipirtica (reduzem a febre)1. Quando os cidos carboxlicos so tratados com amnia ou amina, sais so obtidos. Os sais de amnia ou amina (primria ou secundria) podem ser pirolizados para darem aminas2. Os cidos carboxlicos reagem com amnia aquosa para formar sais de amnio3 :

Em funo da baixa reatividade do on carboxilato frente adio nucleoflicaeliminao, geralmente no ocorre reao adicional em soluo aquosa. Entretanto, se evaporarmos a gua e subsequentemente, aquecermos o sal seco, a desidratao produz uma amida2 :

O mtodo citado acima muito pobre para a perparao de amidas1. A reao de um cloreto de acila com um excesso de amnia representa um dos melhores procedimentos para a preparao de amidas primrias4. Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma recristalizao, usando carvo ativo1. A purificao de compostos cristalinos impuros geralmente feita por cristalizao a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta tcnica conhecida por recristalizao, e baseia-se na diferena de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao1.

2 OBJETIVO Obteno da acetanilida utilizando-se como material de partida anilina e cido actico glacial sob refluxo.

3 MATERIAL NECESSRIO 3.1 Vidrarias e afins 1 balo de destilao, 125 mL 2 bquer, 250 mL e 400 mL respectivamente 2 provetas, 10 e 25 mL respectivamente 1 condensador tipo Liebig (tubo reto) 1 quitazato Borbulhadores

3.2 Equipamentos 2 Suportes universais 1 manta de aquecimento 1 reostato 2 garras com mufa 1 termmentro (0 150 C) 1 funil de Buchner

3.3 Reagentes Anilina cido actico glacial

3.4 Outros Carvo ativo Gelo e gua de gelo Papel de filtro qualitativo

4 PROCEDIMENTO Preparou-se montagem prpria para destilao simples, utilizando-se uma proveta como frasco receptor de destilados o que permitiu-se o controlar o volume do material coletado. Introduziu-se no balo de destilao (125 mL) anilina (9,0 g 8,8mL), cido actico (11,6g 11,2 mL) e 2 borbulhadores. Aqueceu-se a mistura brandamente por aproximadamente 10 minutos, intensificando-se o aquecimento at que o termmetro acusa-se uma temperatura entre 100 e 110 C nessa faixa de temperatura elimina-se gua (contendo
5

um pouco de cido actico), o que desloca o equilbrio de reao no sentido de formao da acetanilida; se a temperatura se elevar, no entanto, acima de 110 C, a eliminao excessiva de cido actico torna mais importante a reao inversa. O volume de destilado coletado a ser coletado de 6,0 mL. Interrompeu-se o aquecimento at completar-se tal volume do destilado, esperou-se resfriar temperatura ambiente e transferiu-se a mistura para um bquer (100 mL) contendo gelo a acetanilida solidificou-se quase imediatamente

5 RESULTADOS E DISCUSSES Reao global para a formao da acetanilida:

Figura 1. Reao Global.

O aquecimento da mistura reacional fez-se necessrio para que gua produzida fosse removida, e com isso, o equilbrio deslocado para o sentido dos produtos, princpio de Le Chatelier.

Mecanismo proposto para a formao da acetanilida:

Figura 2. Estruturas de ressonncia para o cido actico

A estrutura (I) a que melhor representa o cido actico no andamento da reao, pois oferece condies propcias ao ataque nucleoflico feito pela anilina. Etapa 1: Anilina realiza ataque nucleoflico ao cido actico.

Figura 3. cido actico sofrendo ataque nuleoflico.

Etapa 2: Desprotonao intermolecular.

Figura 4. Remoo de um prton do nitrognio.

O tomo de nitrognio carregado positivamente tem um prton abstrado pela hidroxila, e esta adquire um carter de um bom grupo abandonador. Etapa 3: A molcula de gua eliminada.

Figura 5. Eliminao da molcula de gua.

Diferentemente do planejado, o volume de gua coletado foi de 5,2 mL, aproximadamente 5,2 gramas. Sabe-se que a densidade da gua de aproximadente 1 g/cm3. A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. Utilizando-se estes dados de solubilidade, pde-se recristalizar o produto, resfriando-se a soluo lentamente para a obteno dos cristais, que so pouco solveis em gua fria. O slido formado possuia colorao marrom. A etapa de purificao do produto (acetanilida) no foi realizada devido a falta de tempo hbil. Realizou-se o clculo do rendimento mediante o volume de gua coletado, j que no obteve-se a massa real do produto formado. O volume de gua coletado durante o aquecimento da mistura reacional que foi de 5,2 mL ,ou seja, 5,2 gramas, visto que a densidade da gua 0,998 g/mL. Atravs da reao global, obtem-se a relao estquiomtrica. - Dados: 1 mol de anilina = 93,122 gramas Densidade da gua: 0,998 g/mL Clculo do Rendimento terico:
produzem 93,122 gramas de anilina 18 gramas de gua 9 gramas X X = 1,739 gramas de gua

1 mol de gua = 122 gramas

Clculo do Rendimento Real: 1,739 gramas de gua 5,2 gramas Y = 299 % 100 % Y

A valor acima obtido deve-se a gua presente em um dos reagente e a destilao do cido actico presente no meio reacional, ja que o ponto de ebulio do cido actico e da gua so prximos.

6 CONCLUSO A tcnica de produzir derivados acetilados de aminas aromticas utilizando-se apenas anilina e cido actico glacial no muito adequada, pois apresenta baixos rendimentos conforme comprovado neste experimento e descrito na literatura. A cristalizao da acetanilida feita pela adio de gua fria foi satisfatria.

7 REFERNCIAS 1 PINTO, G. M. F. Qumica orgnica prtica: anlise de compostos orgnicos. Material didtico, PUC-Campinas, 2006. 2. SMITH, Michael B.; MARCH, Jerry. Marchs Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure 5 ed. New York: Wiley Interscience, 2001. 3. SOLOMONS, T. W; FRYHLE, Craig B. Qumica orgnica. Traduo de: Organic Chemistry, 8th ed. Rio de Janeiro: LTC Livros tcnicos e Cientficos Editora S.A. vol. 2. (p. 542) 4. VOGEL, Arthur Israel Vogels Textbook of Pratical Organic Chemistry 5ed. New York: Congman Scientific e technical, 1989. 1495 pginas.