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42 ISOMERIA II I - ISOMERIA ESPACIAL OU CONFIGURACIONAL A isomeria espacial, tambm chamada estereoisomeria, pode ocorrer em compostos orgnicos, onde seus ismeros apresentam a mesma frmula molecular, mas a ligaes entre os tomos esto dispostas de maneira diferente no espao. Est divida em: 1. ISOMERIA GEOMTRICA OU CIS TRANS

Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos devero ter ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligao. Condio necessria: a # b b a b a

C=C

Ismeros geomtricos: Cis : so ismeros que apresentam os ligantes mais complexos no mesmo plano.

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Trans : so ismeros que apresentam os ligantes mais complexos em planos diferentes.

Importante. Compostos alicclicos tambm possuem isomeria cis-trans, para ocorrer esta isomeria, deve existir dois radicais ligados a carbonos distintos no ciclo. Observe o exemplo:

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Importante: Propriedades Fsicas dos Ismeros Cis-Trans.

Ismeros espaciais apresentam mesma estrutura, porm suas propriedades fsicas so diferentes, observe a tabela anterior. 2. ISOMERIA PTICA A isomeria ptica estuda o desvio da luz polarizada, quando esta atravessa uma soluo que contm uma molcula assimtrica.

Polarizao da Luz Esta luz sofre desvio, atravs da ao do centro de assimetria molecular, determinando dois ismeros opticamente ativos:

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Desvio para a direita composto dextrogiro. Desvio para a esquerda composto levogiro. Uma mistura equimolecular dos ismeros dextrgiro e levgiro, forma um terceiro ismero ptico, sendo ele inativo, ou seja, no possui a propriedade de desviar o plano da luz polarizada. Este ismero opticamente inativo chamado de racmico. Para que um composto apresente isomeria ptica, ele deve apresentar assimetria molecular. A assimetria muitas vezes verificada pela presena de carbono qural. Carbono qural aquele que apresenta quatro ligantes diferentes. Observe o esquema a seguir:

Veja que x # y # a # b, desta forma este carbono denominado assimtrico ou quiral, sendo assim este composto desvia o plano da luz polarizada. Determinao dos ismeros ativos e inativos de uma molcula opticamente ativa. Ativos = 2n Inativos = 2n-1 O valor de n depende do nmero de carbonos qurais, estes so destacados atravs de um asterisco (*). Exemplo - 1:

n=1 Ativos = 21=2 dextrgiro(d)e levgiro (l) Inativos = 2n-1 Inativos: 21-1 = 1 racmico (dl)

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Exemplo 2:

n=2 Ativos = 22=4 { d1, l1, d2, l2 Inativos = 2n-1 Inativos: 22-1 = 2 { dl1, dl2}

Proposio de Atividades 01. Qual ( is ) dos compostos abaixo se desdobra ( m ) em ismeros geomtricos? a ) 1,1 dicloro propano 1 b ) 1,2 diidroxi buteno 2 c ) 2 cloro buteno 2 d ) 1,2 dibromo ciclopropano e ) 1,3 dimetil ciclobutano f ) 1 cloro 2 metil ciclopentano Gabarito: B, C, D, E, F

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02. ( Fatec SP ) A frmula molecular C4H8 pode representar vrias substncias orgnicas diferentes. Escreva as frmulas estruturais destas substncias e seus nomes oficiais, indicando o tipo de fenmeno que ocorre neste caso. 03. (Ita-SP) Qual das substncias a seguir pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral? a) Flor-cloro-bromo-metano b) 1,2-dicloro-eteno c) Metil-propano d) Dimetil-propano e) Normal-butanol Gabarito: A 04. Quantos ismeros estruturais e geomtricos, considerando tambm os cclicos, so previstos com a frmula molecular C3H5Cl? a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7. Gabarito: D 05. Apresenta isomeria geomtrica: a) 2-penteno. b) 1,2-butadieno. c) propeno d) tetrabromoetileno e) 1,2-dimetilbenzeno Gabarito: A 06. (UFPE) Considere os seguintes compostos orgnicos:

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A: CH3 CH2 - CH2 CH2Br B: CH3 CH2 - CH = CH2 C: CH3 - CH = CH CH3 D: CH3 CH2 - CH Br CH3 possvel afirmar que o(s) composto(s): ( ) A e D so ismeros estruturais. ( ) C pode ser obtido a partir de D atravs de uma reao de eliminao. ( ) A apresenta atividade ptica. ( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. Gabarito: V V F F 07. (Cesgranrio-RJ) Considere os compostos: I. Buteno -2 II. Penteno -1 III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV. Ciclobutano Em relao possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos II e IV. d) aparece somente nos compostos I e III. e)s no ocorre no composto I. Gabarito: D 08.(Cesgranrio-RJ) O composto de frmula: CH3 - RCH CH2 - CH3 poder apresentar isomeria tica quando R for: a) hidrognio. b) oxignio. c) hidroxila. d) metila. e) etila.

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Gabarito: C 09. (Unesp) Observe as relaes a seguir: COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno TIPO DE ISOMERIA: geomtrica; ptica a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria. b) Escreva as frmulas estruturais e d os nomes dos respectivos ismeros. Gabarito:

10. (Unesp) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do item anterior, identifique-os. Gabarito: a) Isomeria espacial geomtrica. b) Observe a figura a seguir:

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11. (Unesp) A anfetamina utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molcula de anfetamina tem a frmula geral

onde X um grupo amino, Y um radical metil e Z um radical benzil. a) Escreva a frmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molcula de anfetamina? Quais so as frmulas estruturais e como so denominadas os ismeros? Gabarito:

12. (UFPR) Considerando a reao de halogenao do metil-butano em presena de luz e cloro, responda: a) Quais as frmulas dos derivados monoclorados obtidos? b) Dos produtos obtidos, quais os que apresentam ismeros ticos? D nome aos mesmo e justifique sua resposta. Gabarito: Observe as figuras a seguir:

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I) d - 1 - cloro - 2 - metilbutano L - 1 - cloro - 2 - metilbutano II) d - 3 - cloro - 2 - metilbutano L - 3 - cloro - 2 - metilbutano Pois em ambas as frmulas h tomo de carbono assimtrico. 13. (FGV) So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3,5-dimetilhepta-2-eno: I. A sua frmula molecular C9H18. II. Apresenta um tomo de carbono com arranjo trigonal planar. III. Apresenta ismeros pticos. IV. Apresenta isomeria geomtrica. So corretas as afirmaes contidas apenas em a) II e III. b) III e IV. c) I, II e III. d) I, II e IV. e) I, III e IV. Gabarito: E 14. (UFF) Escreva as frmulas estruturais dos seguintes compostos: a) lcool terc-butlico

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b) metil-etil-carbinol c) 6-metil-3-heptanol d) Indique, dentre os compostos acima, os que apresentam carbono assimtrico. Gabarito:

d) Os compostos que apresentam carbono assimtrico so: metil-etil-carbinol e 6metil-3-heptanol.