cidos Carboxlicos (cidos Orgnicos) R-COOH Son compuestos que contienen C, H, y O, se caracterizan por poseer el grupo funcional COOH,

a este grupo funcional se le conoce con el nombre de grupo: Carboxilo. Formula desarrollada =O C- OH El grupo carboxilo puede encontrarse unido a un tomo de carbono saturado (aliftico o cicloalifticos). A un tomo de carbono NO SATURADO (cuando tienen dobles o triples ligaduras) o a un anillo aromtico. C- C- C- COOH C C C = C COOH Y en una molcula puede haber ms de un grupo carboxilo. El grupo carboxilo es acido, es decir, es capaz de donar un protn! (H) le dona a una base, son generalmente menos cidos que los cidos inorgnicos FUERTES. Pero son ms cidos que el agua. Nomenclatura Hay 3 mtodos generales para nombrar a los cidos carboxlicos. 1. Sistema IUPAC. Se nombran tomando como base el nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos de la cadena ms larga que contenga el grupo carboxilo agregando la terminacin ICO y anteponiendo la palabra cido. Ejemplo:

CH3 CH2 CH2 COOH > cido Butanico CH3 CH2 CH2 CH2 COOH -> cido Valerico (Comn) cido Pentanoico (IUPAC) CH3 COOH -> cido Etanoico Benceno COOH cido Bencnico o cido Benzoico. Para indicar la posicin de los sustituyentes o de otros grupos funcionales, se emplean nmeros arbigos. El tomo de carbono de grupos carboxilo lleva siempre el nmero uno. Cl CH3

CH3 #4 CH #3 CH #2 COOH #1 cido 3- Cloro 2 Metil Butanoico CH3 CH3 C CH2 CH CH2 COOH CH3 CH2 CH3

cido 5,5- Dimetil-3-Etil Hexanoico La presencia de una doble o triple ligadura, en la molcula de un cido carboxlico se indica en el sistema IUPAC mediante el sufijo ENOICO INOICO. Siguiendo la misma regla de numeracin anterior para indicar la posicin de la doble ligadura. CH2 #5 = CH #4 CH #3 CH2 #2 COOH #1 CH3 cido 3 Metil 4 Pentenoico

CH3 CH = C C= C CH2 COOH CH2 CH3

2.

Sistema de los cidos Carboxlicos.

El sistema de cidos carboxlicos se emplea para cidos ciclo-alifticos, para cidos alifticos que contengan 3 o ms grupos carboxlicos y para cidos aromticos que contengan ms de un grupo carboxilo. El tomo de carbono del anillo al cual se encuentra unido el grupo carboxilo recibe el nmero 1, a menos que el anillo tenga un sistema de numeracin prefijado (Fenantreno, naftaleno, antraceno). En este caso al grupo carboxilo se le da el nmero menor posible. 1er caso (Ciclo-alifticos).

cido ciclo-penta-carboxlico. 2do caso (Alifticos). COOH CH3 #4 CH #3 CH #2 CH2 #1 COOH COOH cido 1, 2, 3 Butatricarboxlico. 3er caso (aromticos).

cido 1,2 Bencendicarboxlico. cido 2, 3 Naftalendicarboxlico.

Ntese que el Carbono del grupo carboxilo no se toma en cuenta para escoger el nombre del hidrocarburo base. 3. Sistema Comn Muchos de los cidos carboxlicos ya eran conocidos antes de que se idearan los sistemas de nomenclatura generales y por consiguiente muchos de ellos conservan el nombre comn que recibieron hace mucho tiempo. El sistema comn emplea letras griegas para indicar la posicin de los sustituyentes o de otros grupos funcionales en la molcula del cido. La primera letra se aplica al tomo de carbono que est unido al grupo funcional carboxilo y no al grupo carboxilo mismo, as la letras griegas , , Gamma, Exil, delta, Eta. Del sistema comn correspondera al Carbono 2, 3, 4, 5, 6, 7, etc. Del sistema IUPAC Cambia la terminacin OICO por IRICO. Cl CH3 CH2 CH COOH IUPAC: Ac. 2 CloroButanoico Comn: Ac. - Cloro Butrico

CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 COOH

IUPAC: Ac. 3,4 Dimetilpentanoico. Comn: Acido , Gamma DimetilValerico.

CH3

CH2 CH3

CH3 CH CH CH CH2 COOH

IUPAC: cido 5 Metil 3 EtilHexanoico Comn: cido Delta- Metil Beta EtilHexirico

No es conveniente mezclar ambos sistemas por consiguiente el nombre Acido Alfa CloroButanoico no es un nombre aceptable. Casos Raros. CH3 CH3 CH COOH IUPAC: Acido 2 Metilpropanoico Comn: Ac. IsoButrico.

CH3 CH = CH COOH IUPAC: Acido 2- Butenoico. Comn: Acido Cretnico.

Las sales de los Ac. Carboxlicos se nombran como las sales de los cidos inorgnicos mencionando primero el anin carboxlico (cambiando terminacin OICO por ATO) enseguida la preposicin de y el nombre del catin (metal). CH3 CH2 COO- +Ca CH3 CH2 COO-