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20.3 a)
O N O
-
O N O
-
N O
b) A ftalimida mais cida do que a benzamida porque seu anion estabilizado por ressonncia em maior extenso do que o nion da benzamida. ( Benzamida possui somente um grupo carbonila ligado ao tomo de nitrognio, e deste modo possui menos estruturas de ressonncia.) c)
20.4
20.5 a) b)
c) d)
20.6 A reao de haleto de alquila secundrio com amnia ir inevitavelmente ser acompanhada por considervel eliminao, portanto diminuindo o rendimento.
20.7 a)
b)
c)
d)
20.8 a)
b)
c)
d)
e)
Uma amina agindo com um nuclefilo em uma reao de alquilao: Uma amina agindo como um nuclefilo em uma reao de acilao:
Um grupo amino agindo como um grupo ativante orto-para diretor em uma substituio eletroflica aromtica:
20.10 a, b)
c) O on NO+ um eletroflo fraco. Para ele reagir com um anel aromtico, o anel deve possuir um poderoso grupo ativador como OH ou NH2. 20.11 a)
b)
c)
d)
e)
20.12
20.13 a)
20.14
20.15
20.16
20.17
20.18 (1) Dado que A reage com cloreto de benzenossulfonila em KOH aquoso para fornecer uma soluo lmpida com a formao de precipitado, isso mostra que A uma amina primria. (2) A diazotao de A seguida por tratamento com 2-naftol fornece um precipitado intensamente colorido isso mostra que A uma amina aromtica primria, isto , A uma anilina substituda. (3) Considerao da frmula molecular de A nos leva a concluir que A uma metilanilina. Mas A pode ser: 2-metilanilina, 3-metilanilina ou 4-metilanilina. (4) Essa questo respondida pelo dado de IR. O nico pico de absoro em 680840cm-1 regio em que 815cm-1 indicativo de um benzeno em para. Portanto, A 4metilanilina.
CH3
NH2
20.19
20.20 a)
b)
20.21 a)
NH CH3
b)
CH3 CH3 CH N 3
c)
CH3 N
CH3
d)
CH3
e)
H N CH3
f)
N NH2 CH2CH3
g)
h)
CO2H
i)
H N
Br
CH2CH3
10
j)
NH C CH3 O
k)
H3C H
l)
N
+
CH3
Cl
H3C N
H N
m)
H2N
OH
n) (CH3CH2CH2)4N Cl q)
+ -
o)
H N
p)
CH3 N CH3
r)
NH2 H3C
(CH3)4N+OH-
H3C
s)
CO2H
t)
NH
CH3
H2N
b)
11
c)
d)
e)
f)
g)
20.24 a)
b)
12
c)
20.25 a)
b) c)
d)
20.26 a)
13
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
14
i)
j)
k)
l)
m)
n)
o)
15
20.27 a)
b)
c)
d)
e)
20.28 a)
b)
16
c)
d)
e)
20.29 a)
b)
20.30 a)
b)
17
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
18
j)
20.31 a)
CH3
CH3
CH3 NO2
H H 2S
N3
4O
+
NO2
separar os ismeros
CH3 ( 1 ) ( 2 NO2 ) F
-
CH3 H O N O ( 1 ( 2 N2
+
CH3 ) H4 ) C B F a l o r F CH3 K I I
l ,
b)
c)
d)
19
e)
f)
g)
h)
i)
20
j)
k)
l)
m)
21
n)
o)
p)
q)
r)
22
d) O teste de Hinsberg:
23
f) Anilina reage com cido ntrico a 0-5C para fornecer sal de diaznio estvel que acopla com 2-naftol, produzindo um composto azo intensamente colorido:
Cicloexilamina reage com cido ntrico a 0-5C para fornecer sal diaznio altamente instvel que decompem to rapidamente que a adio de 2-naftol no ocorre.
g) O teste de Hinsberg:
h) Cloreto de tripropilamno reage com NaOH aquoso para fornecer uma amina 3 insolvel em gua.
Cloreto de tetrapropilamnio no reage com NaOH aquoso (em temperatura ambiente), i) Cloreto de tetrapropilamnio dissolve em gua para fornecer uma soluo neutra. Hidrxido de tetrapropilamnio dissolve em gua para fornecer uma soluo fortemente bsica. 20.33 Siga os procedimentos esboados na resposta do problema 20.2. Tolueno ir mostrar o mesma solubilidade do benzeno.
24
20.34
20.35 a)
b)
20.36
25
20.39
20.40
20.44
20.45
26
20.46
20.48
27