Repblica Bolivariana De Venezuela Ministerio Del Poder Popular Para La Educacin Liceo Bolivariano Manuel Cedeo Caicara Del

Orinoco Estado Bolvar

Docente: Nemias Domnguez

Alumno (a): Adelaida Crdova C.I. 24.849.138

Junio De 2011

Los Alcanos Son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin. A pesar de ello son muy importantes porque: -Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales) -Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual (petrleo y sus derivados). Propiedades Fsicas Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor. Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja pol0aridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos. Propiedades Qumicas Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhdrido carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloras Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano. Nomenclatura Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano. N de C Prefijo 1 N de C Prefijo 6 N de C Prefijo 11

met 2 et 3 prop 4 but 5 pent Sntesis

hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

undec 12 dodec 13 tridec 14 tetradec 15 pentadec

El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni . Reacciones Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustin y la halogenacin. Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C. Halogenacin

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido. El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo. Estructura Los orbitales de enlace del carbono en los alcanos son los hbridos sp3; por tanto los ngulos son los caractersticos de este tipo de orbital o sea de 109,5. La distancia entre carbono y carbono es de 1,54 A y entre carbono e hidrgeno de 1,08 A. Se utilizan diferentes modelos para la representacin espacial de las molculas: el tetradrico, el Stuart y el de esferas y varillas, los que se muestran aplicados a la molcula de metano. Obtencin De Los Alcanos Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintticas. Como fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petrleo, el gas natural y el gas de hulla. El gas natural est constituido principalmente por metano y etano. El petrleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos. Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por mtodos qumicos. Algunos mtodos utilizados para obtener alcanos son: Reduccin de alquinos La hidrogenacin cataltica de los alquinos conduce a la formacin de alcanos. La reaccin general es:

A partir de haluros de alquilo El haluro de alquilo se hace reaccionar primero con magnesio en ter etlico y el producto resultante se trata con agua. La reaccin general es:

X = Cl, Br, I Reactivo de Gridnard En este proceso se produce un compuesto muy particular de frmula general R - MgX llamado reactivo de Gridnard, muy til en qumica orgnica como intermediario para sntesis. Reduccin de halogenuros de alquilo La reduccin puede llevarse a cabo con zinc y un cido halogenado HX o con hidruro de litio y aluminio. Sntesis de Wurtz Mediante esta sntesis se obtienen alcano de cadena ms larga. La reaccin general es:

Siempre se produce el alcano con el doble de tomos de carbono. Reduccin de alquenos En este proceso se trata un alqueno con hidrgeno y un catalizador. El catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reaccin se llama hidrogenacin cataltica. La reaccin general es:

Los cicloalcanos tambin pueden obtenerse por este mtodo. En lugar de la hidrogenacin cataltica, la reduccin de los alquenos puede hacerse con litio y amoniaco, a baja temperatura. Combustin De Los Alcanos La combustin es un proceso general de todas las molculas orgnicas, en la cual los tomos de carbono de la molcula se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H2O). La combustin es una reaccin exotrmica, el calor desprendido se llama calor

de combustin y en muchos casos puede determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energtico de las molculas. Reaccin de combustin ajustada

Estabilidad de ismeros Comparando calores de combustin de alcanos ismeros se observa que sus valores no son iguales. As el 2-metilpropano desprende en su combustin -685.4 kcal/mol, mientras que el butano desprende -687.4 kcal/mol. Estos datos demuestran que el butano tiene un contenido energtico superior al 2-metilpropano y por tanto es termodinmicamente menos estable. Mecanismos De Halogenacion Del Metano En la seccin anterior nos ocupamos de las reactividades relativas de los diversos halgenos hacia el metano. En el siguiente captulo modificaremos nuestro punto de vista y estudiaremos las reactividades relativas de varios alcanos -o de diferentes posiciones en un mismo calcano con un halgeno determinado. Todo esto ayuda a construir una parte importante de nuestro estudio de la qumica orgnica: la manera en que las variaciones estructurales modifican la reactividad. Hay, no obstante, un aspecto an ms fundamental que debe ser considerado: cmo, en primer lugar, una estructura particular conduce a un tipo particular de reaccin. La cuestin no est en que un halgeno o un alcano reaccione ms rpido o ms lento que otro, sino en que cualquier halgeno y cualquier alcano reaccionen juntos del modo que lo hacen. Para dar respuesta a esta cuestin, tomemos como ejemplo la cloracin del metano y examinmosla cuidadosamente. Las etapas que propagan la cadena en nuestro mecanismo son (2a) y (3a).

Consideremos, en cambio, la secuencia (2b) y (3b), que representa un mecanismo alternativo.

Importancia tecnolgica de los alcanos? Los alcanos son la clase ms simple y menos reactiva de los compuestos orgnicos, ya que solo contienen carbono e hidrgeno y no contienen grupos funcionales. A pesar de que los alcanos presentan reacciones como el cracking y la combustin a altas temperaturas son mucho menos reactivos que otra clase de compuestos que contienen grupos funcionales. Se utilizan mayoritariamente como combustibles, disolventes y lubricantes. El gas natural, la gasolina, el queroseno, el aceite trmico, el aceite lubricante, y la "cera" de parafina estn formados principamente por alcanos con diferentes propiedades fsicas que dependen de sus pesos moleculares (y de su estructura lineal o ramificada). Fluorocarburos Los fluorocarburos son generalmente gases incoloros, no inflamables, aunque algunos son lquidos a temperatura ambiente. Estos compuestos pueden producir irritacin leve del tracto respiratorio superior y se ha citado la exposicin excesiva como causa de depresin del sistema nervioso central.