Resumen

En la prctica se realiz la sntesis de la aspirina. Este procedimiento, se realiz de 3 formas distintas, donde la reaccin general fue la misma, mas el catalizador fue distinto. Los catalizadores utilizados fueron la piridina, el cido sulfrico y el acetato de sodio. Al poner a reaccionar el sistema, se midieron los tiempos en los cuales se daba la reaccin hasta un cierto punto, el parmetro de medicin fue el aumento de 4C en la temperatura global del sistema, para los primeros dos casos fue muy rpido, para el ltimo fue muy paulatino. Con el cido sulfrico la reaccin se dio a mayor velocidad que con piridina, y con la ltima se dio ms rpido que con el acetato de sodio. Una vez reaccion cada uno de los sistemas distintos, se juntaron los productos en un earlenmeyer con agua, enfriando en bao de hielo. Una vez fro se procedi a raspar el matraz y juntar todo el producto recuperado en un crisol y se procedi a las pruebas de identificacin. Las pruebas realizadas fueron la solubilidad en agua caliente, la cual result ser parcialmente miscible, la solubilidad en alcohol, que result miscible y finalmente la prueba del cloruro frrico que present una coloracin violeta, lo cual mostr que el producto contena i

Resultados

Reacciones:
Reaccin con Acetato de Sodio:

Reaccin con Piridina:

COOH OH COOH ONa

COOH O C=O CH3

Reaccin Global:

Tabla No. 1 Resultados de las pruebas de Identificacin

Pruebas

Resultados Solubilidad en Agua Positiva Solubilidad en Alcohol Positiva Cloruro Frrico Positiva Punto de Fusin Positiva Fuente: Datos observados

Pruebas de Identificacin
Prueba No 1
Nombre de la prueba: Solubilidad en agua. Criterio de la prueba: El agua no es un buen solvente porque la aspirina se
descompone parcialmente cuando se calienta en agua.

Reaccin: No hay reaccin Observacin: Se observ que cierta cantidad del slido agregado se disolvi o
descompuso en el agua, observndose que cierta cantidad permaneci como slido.

Conclusin: La prueba fue positiva

Prueba No 2
Nombre de la prueba: Solubilidad en alcohol. Criterio de la prueba: En presencia de alcohol puede formar el salicilato de
alquilo respectivo.

Reaccin: No hay reaccin Observacin: Se observ que de la cantidad agregada la mayor parte del
cido se disolvi en el alcohol.

Conclusin: La prueba fue positiva

Prueba No 3
Nombre de la prueba: Cloruro frrico. Criterio de la prueba: Al aadir cerca de 10 gotas de cloruro frrico al 1% a
cada tubo y notar el color, se observa la formacin de un complejo hierro-fenol (III) que da un rango de color definido de rojo a violeta dependiendo del fenol particular presente.

Reaccin: Fenol+FeCl3 Fenol-Fe3+3ClObservacin: Al agregar cierta cantidad de cloruro frrico, dio un color violeta
intenso.

Conclusin: La prueba fue positiva.

Prueba No 4
Nombre de la prueba: Punto de Fusin. Criterio de la prueba: El punto de fusin del cido acetil saliclico puro no es
definitivo, considerando una pequea descomposicin. Figura alrededor de 128133.

Reaccin: No hay reaccin Observacin: Se observ que el punto de fusin experimentla fue de 134C Conclusin: La prueba fue positiva.

Discusin de Resultados
En la prctica se realiz la sntesis de la aspirina, o bien el cido acetilsaliclico, esto se realiz, por medio de la acetilacin del cido saliclico. Para dicho efecto se tomaron 3 muestras de cido saliclico e igual nmero de muestras de anhdrido actico, dichos reactivos se colocaron en un tubo de ensayo una muestra de cada uno. Luego se procedi a agregar en un tubo cido sulfrico, en el otro piridina y en el ltimo acetato de sodio. Al adicionar cada uno de los compuestos anteriores, se procedi a medir la temperatura inicial, y el tiempo que tard la muestra en alcanzar 4C de elevacin de la temperatura.

De acuerdo con los datos experimentales, el catalizador ms efectivo fue el cido sulfrico, que de hecho representa el utilizado en las sntesis comerciales, luego fue la piridina, que segn se espera, por ser una base ms fuerte que el acetato de sodio, extrajo con mayor efectividad el hidrgeno del anillo fenlico, para formar el fenxido respectivo, o bien el in salicilato, de manera que la reaccin siguiente con el anhdrido actico se dio a mayor

velocidad. Debe notarse que en la prctica se debi evitar todo contacto con agua, ya que el anhdrido actico, como su nombre lo indica no posee agua y se encuentra en un equilibrio metaestable, as que en el momento en el cual entra en contacto con el agua, este se hidroliza y forma el cido actico. En caso se forma el cido actico, la acetilacin no se da, y por lo tanto no se forma el cido acetilsaliclico.

Una vez reaccionados los reactivos en los tres tubos de ensayo, se procedi a juntar los productos obtenidos en los mismos en un Earlenmeyer que contena agua. En esta etapa del proceso, como se espera que todo el anhdrido actico se haya convertido en cido acetilsaliclico, ya la adicin de agua no afecta el proceso, a menos claro que esta est caliente, ya que la aspirina formada se descompondra, pero ese es uno de los motivos por el cual se enfri la mezcla. El otro, y ms importante motivo es para disminuir la solubilidad del cido acetilsaliclico, y promover la precipitacin del mismo, para poder separarlo fcilmente por la filtracin del mismo. No obstante, este proceso se puede evitar, aadiendo acetato de etilo, ya que este promueve la precipitacin del mismo y se puede luego a hacer una separacin por gravedad, o bien decantacin del mismo.

Se procedi a filtrar el producto y a extraer en trozos los slidos precipitados en el matraz. Todo lo que se obtuvo, se coloc en un crisol, de donde se tomaron las muestras para hacer las pruebas de identificacin.

La primera prueba realizada, fue la prueba de solubilidad en agua caliente. Se tom un poco de la muestra recuperada y se coloc en un tubo de ensayo con agua caliente. Una parte del producto se disolvi, o bien se descompuso, y otro poco permaneci en forma de slido. Debe notarse que de acuerdo con la

teora, el agua caliente descompone el producto, por lo tanto, es posible que no toda la muestra se haya disuelto, sino que una fraccin se haya descompuesto en compuestos solubles.

La segunda prueba realizada, fue la prueba de solubilidad en alcohol. Para esta prueba se utiliz alcohol etlico, este alcohol primario, podra formar un salicilato de etilo, de acuerdo con la teora. En la prctica se observ que la mayor parte del slido agregado se desapareci. Esto puede ser tanto por la solubilidad inherente al cido acetilsaliclico, o bien por la solubilidad del ster producido.

La tercera prueba fue la prueba del cloruro frrico. En esta prueba, al agregar la solucin de cloruro frrico al producto, se torn de un color violeta intenso. Esto denota la presencia de un compuesto fenlico. No obstante, la forma ms correcta de realizar la prueba, es colocando en un tubo, cido acetilsaliclico puro, en otro tubo el producto obtenido y en el otro cido saliclico, para poder tener un marco de comparacin. Adems se puede colocar uno con fenol, as se puede determinar, cualitativamente, la presencia de fenol, cido saliclico no reaccionado y cido acetilsaliclico.

La ltima prueba realizada, fue la prueba del punto de fusin. De acuerdo con la teora, este dato es muy variable, dado que dicho compuesto puede descomponerse al ser calentado, as que el punto de fusin tiene una fluctuacin entre 128 y 133C. Experimentalmente dio un valor de 134C, que es una muy buena aproximacin al dato estndar en la bibliografa.

Conclusiones

El catalizador ms efectivo fue el cido sulfrico.

La prueba de cloruro frrico debi realizarse con varios tubos patrn. Las pruebas de solubilidad pueden causar la descomposicin del producto en otros, de manera que no resultan determinantes

Procedimiento Experimental
1. Coloque en tres tubos de ensayo 3g de cido saliclico en cada uno. 2. Aada a cada tubo 2mL de anhdrido actico. 3. Al primer tubo adale .2g de acetato de sodio, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. 4. Al segundo tubo adale 5 gotas de piridina, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. 5. Al tercer tubo adale 5 gotas de cido sulfrico, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. 6. Caliente los 3 tubos en bao de Mara hasta que desaparezca el precipitado. 7. Verter el contenido de los tubos en un Earlenmeyer con 50mL de agua. 8. Agitar el Earlenmeyer en un bao de hielo. 9. Recuperar todos los slidos acumulados en el Earlenmeyer. 10. Realizar las pruebas de identificacin.

Observaciones
Al agregar el anhdrido actico al cido saliclico no se observaron cambios. Al agregar acetato de sodio, se form una solucin de consistencia pastosa. La temperatura aument hasta 55C aproximadamente, se endureci lentamente y por completo.

Con la piridina, tambin se form la solucin pastosa, pero se endureci ms rpidamente. Adems, el aumento de temperatura fue ms rpido.

Con el cido sulfrico, la temperatura aument de manera sbita. Tambin se solidific por completo.

Al colocar los tubos en bao de mara, se desapareci casi todo el precipitado, quedando lquidos claros en los tubos.

Referencias Bibliogrficas
1. Baum, S. J. Introduccin a la qumica orgnica y biolgica Traducido del Ingls Primera Edicin CECSA Mxico 1981 Pginas:105-120 y135-158

2. Royston, R.,

Modern experimental organic chemistry CBS College Publishing Estados Unidos 1985 Pgina 117.

3. Wade, L.G.

Qumica Orgnica Traducido del Ingls Segunda Edicin Editorial Prentice may Mxico 1993 Pginas : 339-377

Procedimiento Experimental

Coloque en tres tubos de ensayo 3g de cido saliclico en cada uno. Aada a cada tubo 2mL de anhdrido actico. Al primer tubo adale .2g de acetato de sodio, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. Al segundo tubo adale 5 gotas de piridina, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. Al tercer tubo adale 5 gotas de cido sulfrico, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. Caliente los 3 tubos en bao de Mara hasta que desaparezca el precipitado. Verter el contenido de los tubos en un Earlenmeyer con 50mL de agua. Agitar el Earlenmeyer en un bao de hielo. Recuperar todos los slidos acumulados en el Earlenmeyer. Realizar las pruebas de identificacin.

Observaciones

Al agregar el anhdrido actico al cido saliclico no se observaron cambios. Al agregar acetato de sodio, se form una solucin de consistencia pastosa. La temperatura aument hasta 55C aproximadamente, se endureci lentamente y por completo.

Con la piridina, tambin se form la solucin pastosa, pero se endureci ms rpidamente. Adems, el aumento de temperatura fue ms rpido.

Con el cido sulfrico, la temperatura aument de manera sbita. Tambin se solidific por completo.

Al colocar los tubos en bao de mara, se desapareci casi todo el precipitado, quedando lquidos claros en los tubos.

Referencias Bibliogrficas

1.

Baum, S. J.

Introduccin a la qumica orgnica y biolgica

Traducido del Ingls

Primera Edicin

CECSA

Mxico 1981

Pginas:105-120 y135-158

2.

Royston, R.,

Modern experimental organic chemistry

CBS College Publishing

Estados Unidos 1985

Pgina 117.

3.

Wade, L.G.

Qumica Orgnica

Traducido del Ingls

Segunda Edicin

Editorial Prentice may

Mxico 1993

Pginas : 339-377

Procedimiento Experimental
1. Coloque en tres tubos de ensayo 3g de cido saliclico en cada uno. 2. Aada a cada tubo 2mL de anhdrido actico. 3. Al primer tubo adale .2g de acetato de sodio, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. 4. Al segundo tubo adale 5 gotas de piridina, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. 5. Al tercer tubo adale 5 gotas de cido sulfrico, anote el tiempo en el cual aumenta 4C la temperatura del sistema. 6. Caliente los 3 tubos en bao de Mara hasta que desaparezca el precipitado. 7. Verter el contenido de los tubos en un Earlenmeyer con 50mL de agua. 8. Agitar el Earlenmeyer en un bao de hielo. 9. Recuperar todos los slidos acumulados en el Earlenmeyer. 10. Realizar las pruebas de identificacin.

Observaciones
Al agregar el anhdrido actico al cido saliclico no se observaron cambios. Al agregar acetato de sodio, se form una solucin de consistencia pastosa. La temperatura aument hasta 55C aproximadamente, se endureci lentamente y por completo.

Con la piridina, tambin se form la solucin pastosa, pero se endureci ms rpidamente. Adems, el aumento de temperatura fue ms rpido.

Con el cido sulfrico, la temperatura aument de manera sbita. Tambin se solidific por completo.

Al colocar los tubos en bao de mara, se desapareci casi todo el precipitado, quedando lquidos claros en los tubos.

Referencias Bibliogrficas
1. Baum, S. J. Introduccin a la qumica orgnica y biolgica Traducido del Ingls Primera Edicin CECSA Mxico 1981 Pginas:105-120 y135-158

2. Royston, R.,

Modern experimental organic chemistry CBS College Publishing Estados Unidos 1985 Pgina 117.

3. Wade, L.G.

Qumica Orgnica Traducido del Ingls Segunda Edicin Editorial Prentice may Mxico 1993 Pginas : 339-377