GUA DOCENTE

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

Curso 2008-2009 Departamento de Qumica Orgnica Universitat de Valncia

Grupo D1 D2 E1 E2

Profesor Ana C. Cuat Lus R. Domingo Pablo Gavia Carlos del Pozo

I.

Datos iniciales Nombre de la asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica I Carcter: Troncal Titulacin: Licenciatura en Qumica Curso/ciclo: 3 curso/1er ciclo Departamento: Qumica Orgnica Profesores responsables: Lus R. Domingo, Pablo Gavia, Carlos del Pozo y Ana C. Cuat

II. Introduccin a la asignatura

La Qumica es una ciencia amplia que aborda el estudio de las caractersticas de la materia y la capacidad de transformacin de sta. La Qumica Orgnica es el rea de la Qumica que estudia la estructura y la reactividad de los compuestos del carbono, generalmente conocidos como molculas orgnicas. Entre estas molculas se encuentran la mayor parte de los compuestos esenciales para la vida como son los lpidos, carbohidratos, protenas o cidos nucleicos y otros productos naturales de actividad ms especfica u origen ms restringido. Un gran grupo de compuestos orgnicos tanto naturales como sintticos poseen actividad farmacolgica y son la base de los medicamentos. Son molculas orgnicas los pesticidas, fertilizantes y herbicidas que han permitido el control de las plagas que afectan a la agricultura; o los materiales polimricos que tan gran impacto tecnolgico han tenido en los ltimos aos, por citar algunos compuestos representativos. Sin olvidar, claro est, que muchos de los compuestos mencionados son de origen sinttico, la naturaleza, como hemos mencionado, sigue siendo fuente interesante de nuevos compuestos activos, concretamente en la bsqueda de soluciones para algunas de las enfermedades que son comunes hoy en da. El conocimiento de la estructura y caractersticas fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos est en continuo desarrollo. Teniendo en cuenta el elevado nmero de sustancias orgnicas que se describen anualmente en la literatura, la Qumica Orgnica se convierte en un rea activa y de gran inters, estando presente en una gran diversidad de sectores industriales y de investigacin. Tambin es una disciplina respetuosa con el medio ambiente y son variadas las estrategias que se estn desarrollando actualmente para minimizar el impacto de la misma sobre el medio ambiente. La asignatura Laboratorio de Qumica Orgnica I es una asignatura troncal de primer ciclo, para ser impartida en el tercer curso de la Licenciatura en Qumica, que pretende que el alumno adquiera destreza en el trabajo de laboratorio, en general, y en particular, en las peculiaridades y las tcnicas bsicas de un laboratorio de Qumica Orgnica. Para la realizacin de este laboratorio nos basamos en los conocimientos adquiridos en las asignaturas de Qumica Orgnica y Ampliacin de Qumica Orgnica, as como en la asignatura Operaciones Bsicas de Laboratorio, que se imparte durante el primer curso de la Licenciatura.

III. Volumen de trabajo del estudiante Al ser una asignatura de laboratorio pensamos que lo fundamental es el contacto del alumno con este medio. Teniendo en cuenta este hecho el reparto de trabajo se ha realizado de la manera siguiente: Sesin Introductoria: 4 horas/curso Preparacin de las Experiencias y cuaderno de laboratorio: 6 horas x 14 experiencias = 84 horas/curso Asistencia a tutoras: 1 hora antes de Tcnicas = 1 hora/curso 1 hora antes de Sntesis = 1 hora/curso Asistencia a seminarios: 1 hora/experiencia x 14 experiencias/curso = 14 horas /curso Asistencia al laboratorio: 3 horas x 14 experiencias = 42 horas/curso Anlisis de resultados: 1 hora despus de Tcnicas = 1 hora/curso (en grupo) 1 hora despus de Sntesis = 1 hora/curso (en grupo) Estudio para la preparacin de exmenes y pruebas escritas: 5 hr/prueba escrita x 2 pruebas/curso = 10 horas curso 2,5 hr/prueba escrita con Cuaderno de Laboratorio x 2 pruebas/curso = 5 horas curso 5 hr/examen prctico x 2 examen/curso = 10 horas/curso Realizacin de exmenes: 2 hora/prueba escrita x 2 pruebas escritas/curso = 4 horas curso 4 horas/examen prctico x 2 examen/curso = 8 horas/curso Volumen total de trabajo: 202.5 horas/curso

Actividad Sesin Introductoria Preparacin de las Experiencias y cuaderno de laboratorio Asistencia a tutoras Asistencia a seminarios Asistencia al laboratorio Anlisis de resultados Estudio para la preparacin de exmenes y pruebas escritas Realizacin de exmenes Volumen total de trabajo: Total crditos ECTS: N de horas por crdito:

Horas por curso 4 84 2 14 42 2 25 12 185 7.5 25

IV. Objetivos generales Los objetivos que se pretenden conseguir en esta asignatura se pueden resumir en los siguientes puntos: o Instruir al alumno sobre las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y tratamiento de residuos en un laboratorio de Qumica Orgnica. o Guiar al alumno en la bsqueda bibliogrfica y anlisis de datos. o Iniciar al estudiante en las tcnicas ms habituales para el desarrollo de experiencias en Qumica Orgnica. o Instruir al alumno en la preparacin, desarrollo y registro del trabajo experimental en Qumica Orgnica (Cuaderno de laboratorio). o Potenciar el espritu crtico necesario en cualquier actividad cientfica. o Realizacin de diferentes sntesis de productos orgnicos. o Llevar a cabo el aislamiento de productos orgnicos desde sus fuentes naturales. o Desarrollar la capacidad del alumno para resolver los problemas que pueden presentarse en un laboratorio de Qumica Orgnica. o Desarrollar la capacidad del alumno para analizar los resultados obtenidos y extraer conclusiones. o Potenciar las habilidades del alumno para el trabajo en equipo. o Fomentar la expresin tanto oral como escrita. V. Contenidos La asignatura se estructura en dos partes claramente diferenciadas que se ajustan a los objetivos antes indicados: Conocimiento de las distintas tcnicas fundamentales en un laboratorio de Qumica Orgnica: o Separacin de mezclas heterogneas: extraccin lquido-lquido; filtracin. o Separacin de mezclas homogneas: aislamiento de slidos y lquidos disueltos: destilacin haciendo uso del rotavapor. o Cromatografa de capa fina: anlisis cualitativo. o Purificacin y caracterizacin de slidos. o Purificacin y caracterizacin de lquidos. o Cromatografa de columna. Desarrollo de diversas experiencias de sntesis: o Reacciones de oxidacin de grupos hidroxlicos: Oxidacin de ciclohexanol a ciclohexanona.. o Reacciones de reduccin de grupos carbonilo: Reduccin de bezofenona a difenilmetanol. o Reacciones de sustitucin nucleoflica: Sntesis del cloruro de terc-butilo. o Reacciones de condensacin aldlica: Sntesis de dibenzalacetona. o Reacciones de sustitucin electroflica aromtica: Secuencia sinttica: de anilina a p-nitroanilina. o Aislamiento de un producto de fuentes naturales: Aislamiento de la trimiristina de la nuez moscada. o Sntesis de un frmaco: Sntesis de Paracetamol.

VI. Destrezas a adquirir o o o o o o o o o o o o o o o Aplicar las normas de seguridad, manejo de material y reactivos y tratamiento de residuos en un laboratorio de Qumica Orgnica Bsqueda, interpretacin y aplicacin de la informacin bibliogrfica. Saber preparar una experiencia a realizar en el laboratorio: anlisis y aplicacin de procedimientos experimentales. Saber elegir y utilizar el material adecuado. Aprender los mtodos de separacin ms habituales en Qumica Orgnica. Aprender las tcnicas de filtracin a presin atmosfrica y a vaco. Aprender a purificar compuestos orgnicos. Saber aislar compuestos que se hayan en disolucin. Aprender a realizar cromatografas de capa fina: eleccin de eluyentes y anlisis de resultados. Conocer la tcnica de cromatografa de columna. Saber realizar los distintos montajes bsicos. Aprender a registrar correctamente lo observado experimentalmente. Saber calcular e interpretar rendimientos: rendimiento bruto y rendimiento en producto puro. Saber enfrentarse a un problema prctico e intentar solucionarlo. Aprender a disear sntesis sencillas. Capacidad para relacionar los conocimientos adquiridos con la vida cotidiana.

VII. Habilidades sociales o o o o o o o Capacidad para desenvolverse adecuadamente en un laboratorio de Qumica Orgnica Capacidad para enfrentarse a los retos que supone el trabajo experimental. Capacidad de tomar decisiones individualmente. Capacidad de trabajar en equipo. Capacidad de resolver problemas mediante la aplicacin integrada de los conocimientos adquiridos. Capacidad de expresarse oralmente de una forma precisa y clara. Capacidad de expresarse por escrito de una forma organizada y concisa.

VIII. Temario y planificacin temporal Sesiones INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE Q. ORGNICA TCNICAS 1 TCNICAS 2 Aspectos a tratar Presentacin del curso Semana

Separacin de mezclas I Separacin de mezclas II Cromatografa I

1 1

TCNICAS 3 TCNICAS 4 TCNICAS 5 TCNICAS 6

Purificacin de compuestos orgnicos I Purificacin de compuestos orgnicos II Cromatografa II

Separacin y purificacin de los componentes de una muestra real. Reacciones de oxidacin de grupos hidroxlicos Reacciones de reduccin de grupos carbonilo Reacciones de sustitucin nucleoflica Sntesis de un haluro de alquilo. Reacciones de condensacin aldlica Reacciones de sustitucin electroflica aromtica Reacciones de sustitucin electroflica aromtica (cont) Sntesis de un frmaco Aislamiento de un producto natural o

2 2 3 3

SNTESIS 1 SNTESIS 2. SNTESIS 3

5 5 6

SNTESIS 4 SNTESIS 5 SNTESIS 6

6 7 7

SNTESIS 7. Actividad opcional

8 8

Propuesta de procedimiento de sntesis

IX. Bibliografa de referencia A) Caractersticas de los compuestos (datos fsicos, qumicos etc.) 1a. Chemical Safety Cards (versin en espaol) del Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales). http://www.mtas.es/Insht/riskquim/index.htm

1b. http://www.chemnetbase.com/

Base de datos de productos orgnios

2. "THE INDEX MERCK" y "HANDBOOK OF CHEMISTRY AND PHYSICS"

Se puede incluir la informacin adicional de otras fuentes si se desea. B) Introduccin y Tcnicas de Laboratorio: la mayora de los libros de prcticas de Qumica Orgnica incluyen importantes apartados sobre estos aspectos, pero con vistas a unificar criterios tomaremos como base: 3. TCNICAS EXPERIMENTALES EN SNTESIS ORGNICAM A. Martnez Grau y A. G. Csk. Ed. Sntesis. C). Bibliografa general: Los libros que se relacionan a continuacin contienen, adems de las tcnicas bsicas, la descripcin de las prcticas a realizar u otras muy relacionadas. Los aspectos tericos de las prcticas de sntesis pueden encontrarse en los libros de Qumica Orgnica General. 4. "CURSO PRACTICO DE QUMICA ORGNICA". R. Brewster, C.A. Vanderwert y W.E. McEwen. Ed. Alhambra (1965). 5. "QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL". H.D. Durst y G.W. Gokel, Ed. Revert (1985). 6. "QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL". D.L. Pavia, G.M. Lampman y G.S. Kriz Jr. Ed. Eunibar. 7. "INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES". D.L. Pavia, G.M. Lampman and G.S. Kriz Jr. Ed. Sanders Company (1976). 8. "NATURAL PRODUCTS". R. Ikan, Ed. Academic Press. 2 Edicin (1991). 9. "VOGELs TEXTBOOK OF PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. B.S. Furniss, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith, A.R. Tatchell, Ed. Longman (1989). 10. "LABORATORY EXPERIMENTS IN ORGANIC CHEMISTRY". J.R. Morig y D.C. Neckers, Ed. Wadsworth Publishing Company (1979). 11. "EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY". L.M.Harwood y C.J. Moody, Ed. Blackwell Sci. Publ. (1989). 12. EXPERIMENTAL ORGANIC CHEMISTRY. D.R. Palleros. John Wiley and Sons (2000) 13. a) Oxidation of Cyclohexanol to Cyclohexanone by Sodium Hypochlorite N.M. Zuczek y P.S. Furth, Journal of Chemical Education 58, 824, 1981.

X. Metodologa Antes de iniciar las sesiones experimentales propiamente dichas habr una sesin introductoria donde se trataran los siguientes temas: A) El laboratorio de Qumica Orgnica: Objetivos y limitaciones del trabajo experimental en Qumica Orgnica. B) Seguridad en el Laboratorio: Normas de seguridad y su cumplimento: Utilizacin de fuentes de calor, extintores etc. Salidas de emergencia. Funcionamiento de Vitrinas. Etiquetado de los reactivos. Almacenado y destruccin de residuos. C) Funcionamiento: Asistencia. Preparacin de la prctica. Normas de funcionamiento: *Asignacin de Tareas para el buen funcionamiento de un Laboratorio. *Material a utilizar: a) Material por taquilla: recuento, limpieza y secado. b) Material adicional: uso y control. c) Material comn: utilizacin. d) Manejo y seguridad: material roto, uso a vaco etc. d) Clculo de costes: uso de catlogos, nombres en ingles etc. *Reactivos (sustratos de partida, sustrato), Disolventes y Productos (productos finales): a) Etiquetado. a) Caractersticas fsicas, qumicas, origen, usos y seguridad. b) Manejo adecuado de slidos y lquidos c) Almacenado y destruccin de residuos *Etiquetado y almacenado de muestras. *Entrega de resultados.

D) El trabajo experimental El desarrollo de la asignatura se estructura en torno a diferentes ejes: a) Preparacin de la experiencia a realizar y elaboracin del cuaderno de laboratorio. Una vez definido el objetivo de la experiencia a realizar con el material e informacin que le proporcione el profesor el alumno, ste debe preparar cada una de las experiencias siguiendo el esquema abajo indicado para la preparacin del cuaderno de laboratorio as como realizar los clculos necesarios.

Esta preparacin previa es fundamental antes de acceder al laboratorio. Muy especialmente destacamos la preparacin del plan de trabajo a realizar y el planteamiento de cada una de las operaciones (diagrama), que tiene como finalidad una mayor comprensin de la experiencia, siendo esencial para el trabajo posterior en el laboratorio.
El profesor puede revisar el material preparado por el alumno antes de la realizacin del trabajo experimental y, si no es adecuado, limitar el acceso al laboratorio hasta que la preparacin este completa, ya que el objetivo es que el alumno entienda qu hace y por qu, y pueda corregir o adaptar el procedimiento en caso de error o si los resultados esperados no coinciden con lo observado. b) Trabajo en el laboratorio. Las experiencias estn diseadas de forma que bsicamente se puedan realizar durante una sesin de laboratorio (3 h). Sin embargo, el clculo de rendimientos de compuestos slidos requiere un secado por lo que los pesos, clculo de rendimientos y su caracterizacin deben realizarse en una sesin posterior. Una excepcin es la Tcnica 1 que requiere prcticamente dos sesiones para quedar completada, pero que se compagina con la Tcnica 2 que es mucho mas corta. Con el objeto de potenciar la responsabilidad del alumno en el buen funcionamiento del laboratorio y el trabajo en equipo se asignaran semanalmente pequeas tareas para que el alumno contribuya al buen funcionamiento del mismo. Todas las sesiones de laboratorio requieren de un seminario previo dnde el profesor y los alumnos puedan resolver las dudas concretas del trabajo de ese da. Es labor del profesor en esta etapa fomentar en el alumno una actitud positiva en el trabajo cientfico. Dependiendo del nmero de estudiantes por grupo las experiencias se llevaran a cabo individualmente o por parejas. En este ltimo caso se introducirn en casi todas las prcticas algunos aspectos para llevar a cabo individualmente. Una parte importante en el trabajo de laboratorio es el cuaderno de laboratorio. En su preparacin y utilizacin el alumno debe tener presente que todo trabajo cientfico debe poder ser reproducido. Por tanto, el alumno debe aprender a anotar correctamente los resultados y conclusiones en el mismo momento que los obtiene (llevarlo al da), ya que difcilmente pueden reproducirse e interpretarse resultados si no se anota de forma precisa como se ha realizado el trabajo y que resultados se han

obtenido. El profesor revisar dicho diario para poder indicar los posibles fallos y que el alumno pueda modificarlo o completarlo. c) Anlisis de los resultados obtenidos. El alumno debe analizar los resultados obtenidos tanto en el laboratorio como en los clculos realizados. Al terminar la experiencia el profesor y los alumnos analizarn los resultados obtenidos, determinando los problemas y cmo se han solucionado o se podran solucionar. Por tanto esta etapa pretende desarrollar la capacidad de anlisis del alumno, potenciar el intercambio de informacin y el trabajo en equipo. d) Sesiones de tutoras. Por lo que respecta a las tutoras, los alumnos acudirn a ellas en grupos participando en sesiones de una hora. Las fechas de las tutoras se fijarn en la planificacin total. Se han planteado dos sesiones de tutoras para cada grupo de alumnos que pretenden: a) Una sesin antes de iniciar las sesiones de tcnicas, pero despus de que los alumnos hayan realizado el trabajo de preparacin para aclarar las dudas que se les hayan planteado. b) Una sesin antes del comienzo de la segunda parte, la correspondiente a la sntesis de compuestos orgnicos. El seminario previo a la realizacin de cada una de las prcticas de sntesis ser dirigido por una pareja de estudiantes. Debido a ello se programa opcionalmente una sesin de tutoras para dichos estudiantes para resolver las dudas que se les pueden haber planteado en la preparacin de dicho seminario. D) Trabajo experimental: a) Antes de entrar al laboratorio: 1) Introduccin y Objetivos1. 2) Procedimiento experimental 3) Notas al procedimiento experimental: 3.1. Tcnicas a utilizar 3.2. Material necesario. Secado 3.3. Datos de reactivos, disolventes y productos1:
Frmula semidesarrollada y nombre, Caractersticas fsicas aspecto, p.f.; p.eb.; densidad, solubilidad en agua y disolventes Caractersticas qumicas

Bsqueda y manejo de informacin: 1. Informacin terica: libros de teora y prcticas con informacin relevante 2. Informacin prctica, libros, manuales y libros de tablas.

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Peligrosidad y Toxicidad Almacenado o destruccin Origen. Utilidad

3.4. Datos de productos intermedios o secundarios (ver 3.3) 3.5. Relacin estequiomtrica entre sustrato/s, reactivo/s y disolvente utilizado en el procedimiento experimental:
relacin molar entre sustrato/s y reactivo/s concentracin en el medio de reaccin

3.6. Notas adicionales y su referencia en el procedimiento experimental: precauciones especiales, operaciones en vitrina, partes del proceso experimental con material seco, etc. 4) Esquema de separacin (diagrama de flujo con frmulas semidesarrolladas en el que se indique la composicin probable de cada fase al finalizar cada operacin hasta la obtencin del producto final) b) Trabajo experimental en el laboratorio: 5) Observaciones experimentales 6) Resultados: compuesto/s obtenidos/s, nombre, frmula semidesarrollada, cantidad obtenida, rendimiento y caractersticas del producto/s obtenidos. 7) Comentarios y conclusiones E) El trabajo experimental en marcha: -Cmo aprovechar eficientemente el tiempo. -Cundo se puede parar? -Dnde est el producto? - Seguridad: Qu hacer si ..? XI. Evaluacin del aprendizaje La evaluacin del aprendizaje se llevar a cabo de una forma continua por parte del profesor dado el estrecho contacto que se mantendr a lo largo del curso. Se tendr en cuenta los siguientes apartados: a) TRABAJO DE LABORATORIO Y RESULTADOS: (40%). Se tendr en cuenta la observacin de las normas de seguridad, la actitud, la preparacin previa, el trabajo en el laboratorio y los resultados obtenidos as como su anlisis. Para ello hay que tener en cuenta las siguientes normas generales: El alumno deber conocer y respetar las normas generales y de seguridad indicadas en el cuadernillo para el trabajo en el laboratorio, y deber ir provisto obligatoriamente de: Bata, Gafas de seguridad, Guantes de goma, Esptula o

cucharilla, Lpiz y Calculadora.

La duracin de cada sesin experimental ser de 3 horas y las sesiones no se recuperan, por lo que las faltas de asistencia y puntualidad debern ser debidamente

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justificadas. La falta de asistencia a ms de tres sesiones de prcticas supondr la prdida de la calificacin correspondiente al Trabajo de Laboratorio y Resultados. Es condicin indispensable para comenzar una sesin que el alumno est en posesin del cuaderno de laboratorio debidamente cumplimentado. La preparacin del cuaderno de laboratorio se llevar a cabo segn las instrucciones incluidas en el apartado correspondiente. Los cuadernos podrn ser revisados por los profesores antes de empezar la sesin de prcticas. Antes de cada sesin se realizar un seminario que consistir en una exposicin sobre la prctica a realizar bien por el profesor o por los alumnos. Tanto al comienzo de la sesin de prcticas como al finalizar se debern llevar a cabo las tareas generales asignadas para el buen funcionamiento del laboratorio y se efectuar un recuento del material por puesto de trabajo, dejando el material en exceso en el lugar indicado a tal fin. En caso de faltar material se comprobar en primer lugar si ste est entre el material sobrante y en caso contrario se solicitar por escrito al profesor/a. b) EXMENES ESCRITOS: 1) Al finalizar las Tcnicas: 2) Al finalizar el Programa: sobre cuestiones relacionadas con las prcticas: Cuestiones I (15%) Cuestiones II (15%)

c) EXAMENES PRCTICOS: realizacin de un trabajo experimental: 1) Al finalizar las Tcnicas: 2) Al finalizar el Programa: Laboratorio I (15%) Laboratorio II (15%)

Las pruebas escritas consistirn en cuestiones de tipo prctico relacionadas con las experiencias que se hayan visto hasta ese momento. Se realizarn preguntas que obliguen al estudiante a relacionar distintos aspectos del desarrollo de las experiencias. Algunas de las cuestiones podran resolverse con el cuadernillo lo que permitir evaluar lo que han trabajado los estudiantes en su realizacin y determinar si meramente lo han copiado sin entender o profundizar en su contenido. Tambin pretende establecer la relacin con los conocimientos previos disponibles de la asignatura de Qumica Orgnica y Ampliacin de Qumica Orgnica.

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