Bromacin del Estilbeno mediante una estrategia de qumica verdePrctica #12 Autor: Omar Alfonso Bojrquez PachecoUniversidad Autnoma

de Ciudad Jurez, Laboratorio de Qumica Orgnica II, Maestro L.Q. Ren Gerardo Escobedo Gonzlez Resumen: En esta prctica se bromo un alqueno mediante el uso de una tcnica de qumica verde,pues esto permite que se emitan menos compuestos dainos para el medio ambiente, seobtuvo la bromacin del estilbeno usando HBr como el nucleofilo de la reaccin y H2O2, como medio, en donde se obtuvieron 4.2 de (E) Estilbeno, en formas de cristales. Introduccin: La qumica verde o tambin llamada qumica sostenible, es una filosofa que b u s c a h a c e r p r o d u c t o s o p r o c e s o s q u e generen sustancias menos nocivas tanto para humanos como para el medioambiente (Morrison R et al, 1998). L a q u m i c a v e r d e d e r i v a d e l a q u m i c a orgnica, qumica inorgnica, bioqumica, qumica analtica y fisicoqumica, esta se enfoca principalmente en procesos industriales (Morrision R et al, 1998). En las reacciones de adicin dos molculas se combinan para formar una s o l a . L a a d i c i n s e p r o d u c e frecuentemente sobre un enlace d o b l e o triple, y a veces en anillos tamao pequeo (Meislich H et al, 1992). L a a d i c i n d e h a l o g e n u r o s c o m o c i d o s es una reaccin que se denomina adicin electrofilica, y en la reaccin se produce un intermediario en este caso un carbocatin, en estas reacciones la v e l o c i d a d d e l a r e a c c i n d e p e n d e d e l a estabilidad de dicho carbocatin, mientras ms estable sea mayor ser la velocidad en que se realice la reaccin. La transferencia del protn del acido al alqueno se puede tratar como un areaccin de cido-base (Morrison R et al1998). Objetivo: Realizar la bromacin del (E) Estilbeno mediante una estrategia de qumica verde. Metodologa: En un matraz bola de 50mL se agreg 1gramo de (E) Estilbeno, luego se le agregaron 10mL de etanol puro. Se arm el quickfit para reflujar, con un cristalizador con agua para hacer la a c c i n d e b a o M a r a . Y a a r m a d o e l s i s t e m a p a r a r e f l e j a r y e l b a o M a r a s e calent el Estilbeno para que se disolviera en el alcohol. Una vez disuelto en el alcohol se a g r e g a r o n 2 . 4 m L d e c i d o b r o m h d r i c o concentrado, formndose un precipitado , se sigui calentando hasta que se disolvi la mezcla. L u e g o s e a g r e g a r o n 1.6mL de perxido de hidrogeno, observndose una c o l o r a c i n e n l a s o l u c i n , s e c o n t i n u o calentando hasta que la coloracin desapareci.

U n a v e z q u e y a n o h a y c o l o r a c i n , s e paro de calentar, se agreg el producto en un vaso de precipitados, se le agreg una solucin de bicarbonato de sodio concentrado hasta que la mezcla obtuvo un pH final entre 6 y 7.

Resultados:
Al dejar secar el papel filtro y pesarlo en la balanza granataria se obtuvo un total de4.2 gramos de (E) Estilbeno.

Discusin
L a h a l o g e n a c i n d e l e s t i l b e n o s e p u d o lograr a que el hidrgeno del acido atacola doble ligadura del estilbeno, esto dejo lugar a un carbocation, este carbocation producido fue atacado por el bromo que se instalo en los dos carbono que formaban el doble enlace. L a e s t e r e o q u m i c a d e l p r o d u c t o f u e E debido a que los grupos con mayor importancia son los dos bromos y no los hidrgenos que estn en la cadena, e n t o n c e s l a m o l c u l a b u s c a u n reordenamiento en su molcula para logra m a y o r e s t a b i l i d a d y d e j a n d o a l o s d o s bromos hacia el mismo lado, en este caso arriba, y los hidrgenos de ambos carbonos abajo. Conclusin la utilizacin de la qumica verde como tcnica de obtencin d e p r o d u c t o s q u e afecten al medio ambiente, tanto el producto como la preparacin son mtodo casi nuevos, esta tcnica permite obtener el mayor rendimiento posible, sin interferencia de error humano. En este caso la bromacin de (E) estilbeno, resulto con este ismero debido a el reordenamiento de la molcula para b u s c a r l a m a y o r e s t a b i l i d a d p o s i b l e . L a cantidad total obtenida fueron 4.2 gramos en forma de cristales. Bibliografa Meislich Herbert, Nechamkin Howard,Qumica Orgnica, segunda edicin,McGraw Hill Interamericana, 1992,Mxico, Pgs.: 36,37. Morrison Robert, Boyd Robert, QumicaOrgnica, quinta edicin, AddsionWesley Americana S.A., 1998, Mxico,Pgs.: 317, 318, 319.