Francisco das Chagas Rebouas da Costa

Apo st i la

Funes Orgnicas

Mossor, RN 2008

Qumica Orgnica

Professor Rebouas

HIDROCARBONETOS
Definio : S o c o m p o s t o s o r g n i c o s c o n s t i t u d o s a p e n a s d e c a r b o n o e h i d r o g n i o . Frmula Geral : C x H y . Classificao : O s h i d r o c a r b o n e t o s s e c l a s s i f i c a m e m s u b g r u p o s d e a c o r d o c o m a s d i f e r e n a s d e f o r m a (aberta ou fechada) e/ou saturao das cadeias carbnicas. Nomenclatura : P r e f i x o g r e g o q u e i n d i c a o n m e r o d e t o m o s d e c a r b o n o d o c o mp o s t o o u d a c a d e i a p r i n c i p a l ( a s e q n c i a m a i s l o n g a d e t o mo s d e c a r b o n o ) , s e h o u v e r r a m i f i c a e s . T e r mi n a o c a r a c t e r s t i c a d o s u b g r u p o a q u e o c o mp o s t o p e r t e n c e . cadeias alicclicas: prefixo ciclo. 1. Nomenclatura Comum ou Vulgar Notao n- para cadeias normais saturadas C a s o s p a r t i c u l a r e s d e c o mp o s t o s r a m i f i c a d o s , e m q u e d i s p o s i e s e s p e c i a i s d e r a d i c a i s r e c e b e m d e s i g n a e s e s p e c f i c a s c o mo i s o , s e c ( s ) , t e r c ( t ) , e n e o . Alguns nomes de compostos que adotam essas designaes so aceitos pela nomenclatura oficial 2. Nomenclatura Oficial - IUPAC C a d e i a n o r m a l : p r e f i x o g r e g o s e g u i d o d a t e r mi n a o c a r a c t e r s t i c a . C a d e i a r a m i f i c a d a : t e m c o mo b a s e a s r e g r a s d a I U P A C p a r a o s a l c a n o s , o b s e r v a n d o - s e a s caractersticas de nomenclatura do subgrupo a que o composto pertence, destacando a indicao das posies dos radicais substituintes e das insaturaes, em carter preferencial, quando presentes.

R A D ICA IS M ON OVAL EN T ES DE R IVAD OS D E HIDR OCAR B ON ET OS

R - designao genrica de radicais alquila (alifticos). Ar - designao genrica de radicais arila (aromticos).
CH3 CH3CH2CH2
CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2

metila

CH3CH2

etila

CH2 = CH CH2 = CH CH2

Vinila (etenila) Alila (2-propenila)

CH 2

n-Propila ( propila) Isopropila (1-metil-etila)

Fenila n-Butila (butila) sec-butila (1-metil-propila) Isobutila (2-metil-propila)

Benzila

CH3CH2CHCH3
CH3CHCH2 CH3

CH 3 CH 3 C CH 3
Terc-butila (1,1-dimetil-etila)

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ALCANOS
Caractersticas estruturais: cadeia aberta, saturada. Frmula geral: CnH2n+2 .

Caracterstica da nomenclatura: terminao ano

CH4
Metano

CH3CH3
Etano

CH3CH2CH3
Propano

H3C

H2 C

C H2

CH3

Butano

CH3 C H3C H CH3

Isobutano (Metil-Propano) Pentano Metil-Butano Hexano

11 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9

2 , 3 - D i me t i l - P e n t a n o

2 , 3 , 5 - t r i M e t i l - H ex a n o

6 - I s o b u t i l - 5 - ( 1 , 2 - D i me t i l - P r o p i l ) -4-Isopropil-Undecano

6-Isopropil-7-(1-Propil-Pentil)-Tetradecano

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NOMENCLATURA
1.

DOS

ALCANOS

COM

CADEIA RAMIFICADA

Identificar a cadeia principal - seqncia mais longa de tomos de carbono. CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3 CH 3CHCHCHCH 2CH 3 CH 3 CH 3

2.

Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais prxima da ramificao (ou de uma das ramificaes, quando existirem mais de uma). Esse procedimento sempre conduz aos menores nmeros.

CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH2 CH3

2 1

CH3 CHCH2CCH 2CH3 CH3 CH3

3.

A cada substituinte se atribui um nmero correspondente sua posio na cadeia principal e se compe o nome do composto enumerando-se os substituintes em ordem alfabtica, antes do nome do composto definido pela cadeia principal. Os prefixos designativos de quantidade ( di , tri , tetra , etc.) so usados quando dois ou mais substituintes idnticos esto presentes. Esses prefixos, bem como os prefixos sec e tert, no so levados em conta na ordem alfabtica. Se existirem ramificaes situadas mesma distncia das extremidades, numere a partir da extremidade mais prxima da ramificao seguinte. Se dois substituintes diferentes ocupam posies equidistantes das extremidades, de modo que existam duas possibilidades de numerao da cadeia, ento a numerao deve ser feita a partir da extremidade mais prxima do substituinte que tiver prevalncia na ordem alfabtica.
7 6 5 4 3 2 1 8 7 6 5 4 3 1 2

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3 CH3

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CHCH 3 CH 2 CH 3 3 Metiloctano

2 1

CH3

CH3CHCHCHCH2CH3 CH3 CH3

2,3,4 Trimetil Hexano

2-Metil - heptano

CH3 CH2 CH3CH2CHCH 2CH2CHCH 3 CH2 CH3

3-Etil-6-Metil-Octano

3,7,8-Trietil-4,6-Dimetil-Undecano

RADICAIS COMPLEXOS (GRUPOS SUBSTITUINTES RAMIFICADOS OU CADEIAS LATERAIS RAMIFICADAS) Os nomes dos radicais complexos so dados aplicando-se as mesmas regras para os alcanos, com a diferena de que a numerao da cadeia principal feita a partir do C com a valncia livre. Se dois ou mais radicais complexos idnticos esto presentes, use os prefixos indicativos de quantidade bis, tris, tetraquis, etc. Os nomes no-sistemticos dos radicais relacionados a seguir foram adotados como oficiais pela IUPAC, sendo mais empregados do que os nomes sistemticos correspondentes, apresentados entre parnteses. Isopropil (1-metil-etil) Isobutil (2-metil-propil) sec-Butil (1-metil-propil) tert-Butil (1,1-dimetil-etil ) Isopentil (3-metil-butil) Neopentil (2,2-dimetil-propil) tert-Pentil (1,1-dimetil-propil) Isohexil (4-metil-pentil) 3

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Nomes no-sistemticos So aceitos os seguintes nomes (os nomes sistemticos correspondentes so apresentados entre parnteses): Isobutano (2-metil-propano) Isopentano (3-metil-butano) Neopentano (2,2-dimetil-propano) Isohexano (4-metil-pentano)
4. No caso de existirem mais de uma cadeia com o mesmo nmero de tomos de C, escolha a que tiver o maior nmero de ramificaes (maior nmero de substituintes).

2,3,5-Trimetil-4-propil-heptano 4,9-dietil-6-(2-etil-pentil)-2,5,11-trimetil-7-pentil-dodecano
5. No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condio do tem 4, escolha a que tem os radicais (cadeias laterais) ocupando as posies mais baixas (os menores nmeros).

4-Isobutil-2,5-dimetileptano
6.

6-s-butil-5-(1-etil-3-metil-butil)-2,3,7-trimetil-nonano

No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condio do tem 5, escolha a que tem o maior nmero de tomos de C nas cadeias laterais de numerao mais baixa.

7,7-Bis(2,4-dimetil-hexil)-3-etil-5,9,11-trimetil-tridecano

7.

No caso de existirem mais de uma cadeia satisfazendo a condio do tem 6, dever ser escolhida a que possuir as c a d e i a s laterais menos ramificadas

6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano

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ALCENOS

Caractersticas estruturais: cadeia aberta insaturada, uma dupla ligao. Frmula geral: CnH2n , n 2. Caracterstica da nomenclatura: terminao eno. P a r a A l c e n o s , A l c i n o s e c o mp o s t o s e s t r u t u r a l m e n t e r e l a c i o n a d o s , a N o me n c l a t u r a S i s t e m t i c a d a IUPAC recomenda a construo : Prefixo indicativo do nmero de carbonos posio da insaturao designao caracterstica da funo . Assim, obedecendo rigorosamente a orientao de construo de nomes da IUP AC, o composto CH3CH=CHCH3 denominado But-2-eno. A sistemtica tradicional, no entanto, ser mantida nesta apostila por ser amplamente difundida na l i t e r a t u r a q u m i c a , s a l v o e m s i t u a e s e m q u e a c o mp r e e n s o o u a a p l i c a o d a s r e g r a s o f i c i a i s s e j a c o mp r o m e t i d a .

CH2 = CH2
Eteno

CH2 = CHCH3
But-1-eno Propeno 1-Buteno But-2-eno 2-Buteno

2-Metil-but-2-eno 2-Metil-2-Bu-teno

3-Metil-but-1-eno 3-Metil-1-Buteno

Pent-2-eno 2-Penteno

3-Metil- Pent-2-eno 3-Metil-2-Penteno

5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-Non-4-eno 5-s-Butil-6-t-Butil-2-Metil-4-Noneno

ALCINOS
Caractersticas estruturais: cadeia aberta insaturada, uma tripla ligao. Frmula geral: CnH2n-2 , n 2. Caracterstica da nomenclatura: terminao ino

Etino

2 , 3 , 6 , 7 - T e t r a me t i l - O c t - 4 - i n o 2,3,6,7-Tetrametil-4-Octino

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ALCADIENOS
Caractersticas estruturais: cadeia aberta, duas duplas ligaes. Frmula geral: CnH2n-2 , n 3. Caracterstica da nomenclatura: terminao dieno.

CH2 = C = CH2
Propadieno (Aleno) Buta-1,3-dieno 1,3-Butadieno (Eritreno) Penta-1,4-dieno 1,4-Pentadieno

2-Metil-Buta-1,3-dieno 2-Metil-1,3-Butadieno

8-Metil-Nona-2,6-dieno 8-Metil-2,6-Nonadieno

2 , 3 , 6 - T r i me t i l - h e p t a - 2 , 5 - d i e n o 2,3,6-Trimetil-2,5-heptadieno

2 , 4 , 5 , 7 - T e t r a me t i l - O c t a - 3 , 5 - d i e n o 2,4,5,7-Tetrametil-3,5-Octadieno

CICLANOS

Car act er s t ica es tr ut ural : cadei a c cl i ca s at ur ada. Fr mul a ger al : C n H 2n , n 3. Car act er s t ica da nomencl at ura: pr ef i xo ciclo e t er mi nao ano.

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

Etil-Ciclopentano

1,3-Dimetil-Ciclopentano

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CICLENOS
Caractersticas estruturais: cadeia cclica com uma dupla ligao. Frmula geral: CnH2n-2 , n 3. Caracterstica da nomenclatura: prefixo ciclo e terminao eno.

Ciclopenteno

Ciclohexeno

3 , 4 - D i me t i l - C i c l o p e n t e n o

HIDROCARBONETOS AROMTICOS Benzeno

Fr mul a M ol ecul ar : C 6 H 6

ESTRUTURAS

DE

KEKUL

HBRIDO

DE

RESSONNCIA

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Arenos ( Ar) - s o compos t os mononucl ear es que pos s uem na s u a es t r ut ura o anel benzni co e apr es ent am apenas radi cai s al i ft i cos . Fr mul a Ger al : C n H 2n- 6 , n 6 ( apl i ca-s e i ncl us i ve ao benzeno) . NOMENCLATURA Compostos monossubstitudos denomina-se da mesma maneira que nos ciclanos. CH3

M et i l -B enzeno

I s opropi l - B enzeno

Ci cl opent i l - benzeno

Compostos dissubstitudos No mencla tura Vulg ar

Pos i es r el at i vas :

X o o

o orto (1,2 -) m meta (1,3 -) p para (1,4 -)

m p

Nom encl at ura Of i ci al ( I UP AC) - denomi na -s e da mes ma man ei r a que nos ci cl anos .

CH3

H3C

CH2

CH3

CH3
1,3-dimetil-benzeno ( m-xileno ou m-dimetil-benzeno ) 1-Etil-2-metil-benzeno ( o-etil-metil-benzeno ) 1-Etil-4-(2-metil-propil)-benzeno ( p-etil-isobutil-benzeno ou 1-etil-4isobutil-benzeno )

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LCOOIS
Car act er s t icas es tr ut ur ai s : gr upo f unci onal hi droxi l a ( -O H ) l i gado a C s p 3 . Fr mul a ger al : RO H . Car act er s t ica da nomencl at ura: l cool ( r adi cal ) ...l i co; r adi cal *... ol ; ( r adi cal) car bi nol ( car bi nol = CH 3 OH) .
* O nome do radical construdo a partir do nome do hidrocarboneto correspondente, suprimindo-se a vogal final.

Cl as s if i cao: Quant o pos i o de ligao da hi droxi l a: a) pri m ri o : hi droxi l a l i gada a carbono prim ri o

H
CH3 OH

H O

H C H
lcool metlico metanol
H3C CH2

CH3 CH2 2 1 OH

H3C
3

CH2 CH2
2 1

CH2 CH2 CH 3 CH 5 CH2

2 4 6

OH

H2C
1

OH

CH3

CH3
7

lcool etlico etanol

lcool n-proplico 1-propanol

2-etil-4-metil-heptan-1-ol 2-etil-4-metil-1-heptanol
H2 C
5

b) s ecundri o: hi droxi l a l i gada a carbono s ecundri o.

OH HC H3C
1 2

CH3 CH

OH HC CH 4
3

CH3
3

H3C
1

CH2 CH 6 CH3
5 7

H C
4

CH3

HO HC
1

CH3

CH3

H2C
2

CH 3 CH 2 H3C

lcool isoproplico 2-propanol

H2C
1

2,3,5-trimetil-heptan-4-ol 2,3,5-trimetil-4-heptanol

3-etil-4-metil-ciclopentanol

c) t erci ri o : hi droxi l a l i gada a carbono t erci ri o.

OH
2

H3C CH H3C
7

CH
3

H2C
5

CH2 6 C
1

CH2 CH2
6 5

CH2 CH3

C
4

C CH2 4 HC H3C H3C

3

CH2
2

CH3

OH

CH2 CH3

4-etil-3-metil-1-hepten-4-ol

3,4-dietil-1,4-dimetil-ciclohexanol

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Quant o ao nmer o de hi droxi l as : d) M onol cool ou M onol : 1 hi droxi l a. Todos os exem pl os apres ent ados aci m a t am bm s e enquadram nes t e t em . e) Di l cool , Di ol ou Gl icol : 2 hi droxi l as .
H3C CH2 CH
5 4 6

OH C
1 2

OH H2C CH2 OH

H3C
4

CH2 CH
3 2 1

OH CH2

CH3 CH2 OH

HO

H2C CH
3

CH

H3C

1,2-etanodiol (etilenoglicol)

1,3-butanodiol butano-1,3-diol

1-etil-1,2-dihidrxi-3,5-dimetil--ciclohexano

f) Trilco ol ou triol :
HO

3 hidroxilas .
OH OH
OH CH2

CH2 HC HO

OH

propano- 1,2,3- t ri ol 1,2,3- propanotri ol g) pol i l cool ou poli ol : m ai s de 3 hi droxi l as .

ou

Gl i cerol (Gl i ceri na)

TERES
C a r a c t e r s t i c a s e s t r u t u r a i s : p r e s e n a d e O c o m o h e t e r o t o mo ( g r u p o f u n c i o n a l : - O - ) . Frmula geral: ROR, ROAr, ArOAr. C a r a c t e r s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : (radical)-xi - (hidrocarboneto); ter ...lico ; radical ter; oxahidrocarboneto.
CH3OCH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3

CH(CH3)2

ter dimetlico Dimetil-ter

ter etil metlico Etil-metil-ter

Etxi-etano 3-Oxapentano

Fenil-isopropil-ter 2-Fenxi-propano

CH3 CH3CH O

CH3 CHCH3

O
CH2CH2CH3

ter diisoproplico 2,4-Dimetil-3-oxapentano

CH3CH2CHCH2OCH2CH CHCH3

3-fenxi-1-propil-benzeno

CH3 CH3CHCH2CH2OCH2CH2OCHCH2CH3 CH2CH3

9-Etil-2-metil-5,8-dioxaundecano

4-Butxi-2-buteno 5-oxanon-2-eno

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CH3O

OCH3

OC(CH3)3

CH3O

1,4-Dimetxi-benzeno p-Dimetxi-benzeno

4-terc-butxi-ciclohexeno

1-Metxi-ciclo-hexeno

A L D E D OS
Caracterstica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de extremidade.
O

F r m u l a g e r a l : R C H O , Ar C H O . Caracterstica da nomenclatura: terminao al.

C R H

Indicao das posies da cadeia carbnica : Nomenclatura vulgar Nomenclatura oficial 5 C 4 C 3 C

2 C 1 CHO

O H C H
Metanal Formaldedo

CH3CHO

O C6H5CH2CH2 C H

Etanal Acetaldedo

3-fenil-propanal -fenil-propionaldedo

CHO

CH2CHO

CHO OH

Benzaldedo Benzenocarbaldedo

Fenil-etanal Fenil-acetaldedo

o-hidrxi-benzaldedo

CHO
OHCCH2CH2CHO

O CH3CH = CHCH2CH2 C
4-hexenal

Cicloexanocarbaldedo

Butanodial

11

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C E T ONA S
Caracterstica estrutural: grupo funcional CO (carbonila) de posio intermediria.
O C

Frmula geral: RCOR, RCOAr, ArCOAr. Caracterstica da nomenclatura: terminao ona.

R1

R2

O CH3 C CH3
CH3CH2

O C CH3

CH3CH2

CH2CH3

Acetona Propanona Dimetil-cetona

Etil-metil-cetona Butanona

Etil-cetona Dietil cetona 3-pentanona

O CH3CHCH2CH2 C CH2CH3
CH3CH2C(CH3)2CH2COCH2CH(C2H5)(CH2)4CH3

6-ciclopropil-3-heptanona

7-etil-3,3-dimetil-5-dodecanona 7-etil-3,3-dimetildodecan-5-ona

O C CH2

O C CH2CH(CH3)2

Benzil-fenil-cetona
O

Fenil-isobutil-cetona

O CH3C CH2CH = CHCH3

4-Hexeno-2-ona

CH3CH2CCH2C CH3

Benzofenona Difenil-cetona

2,4-Hexanodiona

12

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C ID OS C A RB OXLIC OS
Caracterstica estrutural: grupo funcional
R C

-COOH ou CO2H (carboxila).

O

OH Frmula geral: RCOOH, ArCOOH. Caracterstica da nomenclatura: cido ...ico.

O H C OH

O OH cido actico cido etanico CH3 C CH3CH2CH2 C

O OH
cido butrico cido butanico

cido frmico cido metanico

COOH

CH3CH2CHCO2H C6H5
cido 2-fenil-butanico cido -fenil-butrico

CH3CHCH2CH2COOH CH3
cido 4-metilpentanico cido benzico cido benzeno carboxlico

O CH3CH = CHCH2CH2COH

COOH CH2CH3

cido 4-hexenico

CO2H
cido 3-etil-ciclopentanocarboxlico

cido 3-ciclohexenocarboxlico

HOOCCOOH

HOOCCH2COOH

HOOCCH2CH2COOH

cido etanodiico cido oxlico

cido propanodiico cido malnico

cido butanodiico cido succnico

HO2CCH2CH2CH2CO2H

COOH COOH

cido pentanodiico cido glutrico

cido benzeno 1,2-dicarboxlico cido ftlico

13

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DERIVADOS FUNCIONAIS

DOS

CIDOS CARBOXLICOS
O

ANIDRIDOS
Caracterstica estrutural: grupo funcional:

R1 R2

C O C O

Frmula geral: RC2O3R, RC2O3Ar, ArC2O3R, ArC2O3Ar. C a r a c t e r s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : A n i d r i d o ... i c o .

O CH3 C O CH3CH2 C O
C O C O O

CH3 C O C CH3

Anidrido etanico Anidrido actico

Anidrido etanico-propanico Anidrido actico-propinico

Anidrido butanodiico Anidrido succnico

HALOGENETOS

DE

ACILA
O

Caracterstica estrutural: grupo funcional:

C Cl

C Br

Frmula geral: RCOX, RCOX, ArCOX, ArCOX (X = Halognio). C a r a c t e r s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : hal ogenet o de ...o l a.

O
CH3COCl

C Cl

C Br

Cloreto de etanola Cloreto de acetila

Brometo de benzola

Cloreto de ciclohexanocarbonila

S T E RE S
Caracterstica estrutural: grupo funcional:
O R C O R1

Frmula geral: RCOOR, RCOOAr, ArCOOR, ArCOOAr. C a r a c t e r s t i c a d a n o m e n c l a t u r a : . .. o a t o d e a l q u i l a ( a r i l a ) .

O

O HCOCH3
Metanoato de metila Formiato de metila

H 3C

C O

CH 3

CH3OCCH2COCH3
Propanodioato de dimetila Malonato de dimetila

Etanoato de metila Acetato de metila

14

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O C O C(CH3)3

C O
CH2 CH3

Ciclohexanocarboxilato de t-butila

Benzoato de etila Benzenocarboxilato de etila

COMPOSTOS ORGNICOS NITROGENADOS AMINAS

NH2

CH3NH2

CH3NHCH3

CH3 N CH3

CH3

NH2

Metilamina Metanamina

Dimetilamina N,N-Dietanamina

Trimetilamina

Ciclohexilamina

Fenilamina Anilina

CH3 N CH3 CH2CH2CH3

CH3 CH3 N CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH3
N-etil-N-metil-3-metil-hexilamina

N,N-dimetipropilamina N,N-dimetilpropanamina

CH3 NH2 CH3

CH3 N
H2NCH2CH2CH2CH2NH2

CH3
4,4-dimetil-ciclohexilamina N-metil-3-metil-fenilamina 1,4-butanodiamina

AMIDAS
O
O CH3C NH2

O C

CH3CH2C NHCH3

NH2

Etanamida Acetamida

N-metil-propanamida benzamida
15

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O C NH 2
O C N(CH CH ) 2 3 2

Ciclohexanocarboxamida N,N-dietil-ciclopentano carboxamida

Funo Orgnica Alcano Alceno Alcino Areno Halogeneto lcool ter Amina Aldedo Cetona cido Carboxlico Anidrido de cido Carboxlico Cloreto de cido Carboxlico Amida ster

Designao caracterstica -ano -eno -ino ----( halogeneto de alquila) -ol ; lcool ... lico (radical)-xi (hidrocarboneto); ter ...lico ; radical - ter -amina -al -ona cido -(alcano)ico anidrido (cidos a partir dos quais se formou) Cloreto de -ola -amida -oato de (alquila)

Tabela 1- Caractersticas da nomenclatura das principais funes orgnicas.

16

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Prioridade

Grupo funcional Grupos principais

Nome como sufixo

Nome como prefixo

cidos carboxlicos anidridos de cidos steres halogenetos de acila amidas aldedos cetonas lcoois fenis aminas alcinos (alquinos) alcenos (alquenos) alcanos Grupos subordinados teres sulfetos halogenetos compostos nitro

2 3

5 6 7 8 9 10 11 12 13

cido ...-ico cido ...carboxlico anidrido ...-ico anidrido ...carboxlico ...-oato ...-carboxilato halogeneto de ...-ola halogeneto de carbonila ...-amida ...-carboxamida ...-al ...-carbaldedo ...-ona ...-ol ...-ol ...-amina ...-ino ...-eno ...-ano

carbxi

alcxi-carbonil halogenocarbonil amido oxo oxo hidrxi hidrxi amino alquinil alquenil alquil

alcxi alquiltio halogeno nitro

Tabela 2- Ordem de prioridade dos grupos funcionais para efeito de nomenclatura de compostos polifuncionais.

Qumica Orgnica

Professor Rebouas

E xe rc cio s
I. Represente as frmulas estruturais dos seguintes compostos:

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45.

3-Etil-5-isopropil-3-metil-octano 4-s-Butil-3-ciclopentilnonano Ciclobutil-ciclohexano 1,1,4,5-Tetrametil-cicloheptano 5-Etil-2,6-dimetil-2-octeno 2,3-dimetilbut-2-eno 3-bromo-2-metilpropeno 1,3-Dimetil-ciclopenteno 2,5-Dimetil-2,5-heptadieno 2-Etil-1,3-pentadieno 3,4-Dimetil-2,4-hexadieno 2,3-Dimetil-1,4-ciclohexadieno 1-t-Butil-4-metilbenzeno (p-t-Butil-tolueno) 1-Etil-3-propil-benzeno (m-etil-propil-benzeno) lcool isoproplico lcool tert-butlico 1,2,3-Propanotriol (Glicerina ou Glicerol) 1,2-Etanodiol (Etileno glicol) Etano-1,2-diol 3-Etil-1-hidrxi-ciclohexano (3-Etilciclohexanol) 2-Fenil-Etanol lcool benzlico 2,4-dimetil-1-hexanol 4-Fenil-2-pentanol 2-Fenil-3-pentanol 4-penteno-2-ol But-3-en-2-ol 2-etil-2-buteno-1-ol 3-ciclo-hexeno-1-ol Ciclohexil-etil-ter terc-butil-ciclo-exil-ter Etil-fenil ter ter dimetlico ter etil metlico ter etlico e proplico ter etlico e neopentlico (5,5-dimetil-3-oxahexano) 1,2-dimetxietano 1-Etxi-4-metilbenzeno 4-terc-butxi-1-ciclohexeno p-dimetxi-benzeno 3-Oxapentano 3,8-Dimetil-6-oxanon-3-eno 2,8-Dimetil-3,6-dioxadecano 2-Cloro-6-isopropxi-3,4-dimetil-hept-3-eno Metanal (Formaldedo)

46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 57. 58. 59. 60. 61. 62. 63. 64. 65. 66. 67. 68. 69. 70. 71. 72. 73. 74. 75. 76. 77. 78. 79. 80. 81. 82. 83. 84. 85. 86. 87. 88. 89. 90.

Acetaldedo (Etanal) Benzaldedo p-Nitrobenzaldedo -Fenil-propionaldedo 2-Etil-4-metil-pentanal 2-Propenal (acrolena) Benzaldedo (Benzenocarbaldedo) Ciclohexanocarbaldedo 3-Cloro-butanal Propanona (acetona ou dimetil cetona) Butanona (etil-metil-cetona) Acetofenona (fenil metil cetona) Benzofenona (difenil cetona) 2,4-Hexanodiona 4-Penteno-2-ona Benzil-metil-cetona (1-fenil-2-propanona) cido 4-metilexanico cido 3-hexenico cido Benzico cido -Fenilbutrico (cido 4-fenil-butanico) cido -Hidrxipropinico (cido lctico) cido butanodiico (cido succnico) cido 3-etil-6-metil-octanodiico cido 1-ciclopenteno carboxlico cido 1,2,3-propano tricarboxlico Cloreto de etanola (cloreto de acetila) Brometo de benzola Cloreto de ciclo-hexanocarbonila Anidrido etanico (anidrido actico) Anidrido benzico Anidrido butanodiico (anidrido succnico) Acetamida (etanamida) Pentanamida Ciclohexanocarboxamida N-metil-propanamida N-Etil-N-propil-butanamida N,N-dimetil-3-metil-benzamida Etanoato de etila p-Etilbenzoato de metila Etilamina (etanamina) 1,4-butanodiamina Ciclopentilamina Dimetilamina N-etil-N-metil-ciclohexanamina N,N-dietil-butilamina

Qumica Orgnica

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II. D os nomes dos seguintes compostos:

CH3 CH3CCH2CH2CH3 CH3

CH3 CH3COH CH3

HOCH2CH2OH

OH HOCH2CHCH2OH

O
CH2OH

OH CH3CHCH2CH = CH2

H2C = CHCH2OH

C OC2H5

Br

OH H

CH2 = C(CH2)3CH(CH3)2 OH
OH CH2CH2C(CH3)2

CH3

CHO
O H3C C CH3

CH3CHCH2CHCH CH2CH3

O C

CH3CH2CCH2CCH3

O CH3 CH2 CH2 C

H C

O
OCH3

CH3
Br

CH3CH2CHCH = CCH2CH2CH3 OH

O CH3 CH2 C OH

CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH(CH3)2

OCH3

CH3CHCH2OCH2CH3
CH(CH3)2

O CH3CH = CHCH2CCH3

19

Qumica Orgnica

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O CH3 COH

O CH3CH2CH(C2H5)CH2 C CH2CH2CH2CH3
OC(CH3)3

CO2H CH3CH2CHCH2CH2CH3

COOH
CH3O OCH3

COOH

CH3

HOOCCOOH

CH3CCH2CH2CH3 CH3

CO2H CO2H

CO2H CH2CH2CH3 Br

CH3 COOH

O C H3C O

O C CH3

CO2H CO2H CO2H

20