Captulo

cidos y bases

(a)

(b)

(c)

Los cidos y bases son sustancias qumicas que se encuentran en la naturaleza, en artculos del hogar, en el laboratorio, etc. Fig. (a) En muchas frutas se presentan los cidos ctrico y el ascrbico (vitamina C) que evitan el escorbuto. Fig. (b) Los limpiadores domsticos tienen en su composicin qumica bases, como el hidrxido de sodio, NaOH; el amoniaco, NH3; etc. que debido a su capacidad para disolver grasas son aprovechadas. Fig. (c) Se muestran soluciones concentradas de cido clorhdrico HCl y amoniaco NH , cuyos vapores al neutralizarse forman un 3 humo de cloruro de amonio NH Cl slido. 4

CMO FUNCIONAN LOS ANTICIDOS? Nuestro estmago secreta de manera natural cido clorhdrico, HCl(ac), el cual activa al pepsingeno y lo transforma en pepsina para llevar a cabo el proceso de digestin. El estmago y el tracto digestivo normalmente estn protegidos de los efectos corrosivos de este por un recubrimiento de mucosas. En ocasiones y por diversas razones (abuso de comidas, tensin nerviosa, difcil digestin, etc.) aparece la hiperacidez que puede producir efectos irritantes en las paredes del estmago y el esfago, en casos graves se puede producir la lcera pptica. Cmo resolver este problema? Para combatir la acidez estomacal se deben utilizar sustancias de carcter bsico ya que reaccionan con los cidos para formar sal y agua (reaccin de neutralizacin), estas sustancias se conocen como anticidos. Qu tipos de base son recomendables para ser utilizadas como anticidos? Las bases fuertes no son adecuadas para el organismo humano, las bases dbiles son los componentes activos de los anticidos ya que estos no afectan el tracto digestivo. La cantidad de anticido que se debe consumir para neutralizar el cido es tal que el pH final sea 3,5. Por qu? En el estmago el proceso de digestin se lleva a cabo adecuadamente cuando el pH est comprendido entre 3,5 - 4,0, a pH superiores se tiene la sensacin de pesadez del estmago. En las boticas y farmacias se vende una gran variedad de anticidos, siendo de dos tipos: 1. Los anticidos sistmicos al reaccionar con el cido clorhdrico forman una sal que no es absorbida por el organismo. Debido a que tienen una accin potente y rpida, pero transitoria, no es recomendable ingerirlos en grandes cantidades ya que pueden generar efectos secundarios. No deben ser empleados por periodos superiores a dos semanas. Los anticidos no sistmicos al reaccionar con el cido clorhdrico forman una sal que no es absorbida por el organismo. A diferencia de los otros tienen una accin lenta y prolongada, sin efecto rebote, por lo que pueden ser utilizados por periodos ms largos de tiempo. COMPONENTE ACTIVO NaHCO3, cido ctrico SE RECOMIENDA USARLO EFECTOS SECUNDARIOS Nuseas Vmitos, calambres Estreimiento Diarrea, calambres No sistmicos Sistmicos TIPO DE ANTICIDO

2.

ANTICIDO Alka-seltzer Sal de fruta eno Leche de magnesia Mylanta

1-3 horas despus de las comidas y al NaHCO3, Na2CO3, acostarse. cido ctrico Mg(OH)2 y Al(OH)3 Mg(OH)2 y Al(OH)3 1 hora despus de las comidas y al acostarse.

Estos medicamentos no se deben administrar a nios menores de seis aos sin previa consulta a un profesional de la salud. No deben ser utilizados por mujeres embarazadas o lactantes o personas que sigan dietas o mientras se est consumiendo otros medicamentos, ya que pueden surgir complicaciones.

cidos y
OBJETIVOS

bases

Diferenciar los cidos y bases por sus caractersticas generales. Comprender las teoras que explican las propiedades de los cidos y de las bases, sus limitaciones y alcances. Distinguir las sustancias qumicas que pueden actuar como cidos o bases, as como el anfoterismo.

INTRODUCCIN

Las sustancias qumicas que describimos como cidos y bases estn distribuidas en la naturaleza. Se encuentran en los alimentos que ingerimos, en las medicinas que utilizamos, en los limpiadores domsticos, etc.; por ello son muy importantes en la vida diaria, en el laboratorio y a nivel industrial. Algunos cidos son muy conocidos, tal es el caso del cido actico que est presente en el vinagre; el cido ctrico de las frutas como la manzana, limn, mandarina, naranja, etc.; el cido sulfrico (el cido de mayor consumo a nivel industrial) que est contenido en la batera de los automviles, el cido ascrbico o vitamina C, el cido clorhdrico que forma parte del jugo gstrico el cual permite degradar protenas y cumple funcin germicida (mata microbios). Las bases tambin son muy comunes, tal es el caso del hidrxido de sodio (es la base ms importante) que est presente en la soda custica, empleadas como agentes de limpieza y como materia prima para elaborar los jabones respectivamente; el hidrxido de aluminio y el hidrxido de magnesio forman parte de la mylanta y leche de magnesia, que se emplean para contrarrestar la acidez estomacal y por ello cotidianamente se les conoce como anticidos.

Figura 5.1 La naranja y toronja poseen sabor agro, es decir, carcter cido porque contienen cido ctrico y ascrbico.

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Qumica

Las bases orgnicas son consumidas diariamente, entre ellas encontramos a la cafena, que est presente en las hojas del t y en los granos del caf; la cocana presente en el mate de coca, la nicotina que est presente en el tabaco. Estas tambin son conocidas como alcaloides y tienen la propiedad de ser estimulantes del sistema nervioso por lo que su consumo constante puede producir adiccin. El carbonato de sodio, Na2CO3 , y bicarbonato de sodio, NaHCO3, son sustancias bsicas muy importantes a escala industrial. Pero, cmo reconocer un cido o una base? Qu caractersticas deben tener estas sustancias? Estas preguntas sern respondidas al desarrollar este captulo. PROPIEDADES GENERALES DE LOS CIDOS Y BASES El conocimiento de las propiedades de los cidos y las bases nos permitir distinguirlas entre s y utilizarlas convenientemente en el laboratorio y en la industria, ya que muchos procesos qumicos estn ntimamente ligados con los cidos y bases.
CIDOS

1.

Los alimentos que consumimos se suelen condimentar con el vinagre, los limones, la naranja, la manzana y el yogur, los cuales comparten algo en comn: poseen un sabor agrio, cuyos cidos orgnicos les confieren ese sabor caracterstico. Por ejemplo, en el vinagre est presente el cido actico al 5% en masa; en los frutos, el cido ctrico y en el yogur, el cido lctico. 2. Si adicionamos cido muritico a un clavo de acero, al aluminio, al cinc o al plomo, se observar que en cada caso estos metales son atacados por dicho cido producindose un burbujeo, lo cual implica el desprendimiento del gas hidrgeno. De lo expuesto, se concluye que los cidos reaccionan con los metales activos (como el Na, K, Ca, Al, Fe, Ni, Zn, Pb, etc.) y desprenden hidrgeno gaseoso. Esta es la razn por la cual los cidos no se almacenan en recipientes que contengan metales activos. Zn
(s)

Figura 5.2 El cido clorhdrico, HCl reacciona con magnesio metlico desprendiendo hidrgeno gaseoso. 2HCl (ac) Mg (s) MgCl 2(ac) H 2(g)

HCl
(ac)

H
2(g)

ZnCl
2(ac)

Fe
(s)

HCl
(ac)

H
2(g)

FeCl
2(ac)

2K
(s)

H SO
2 4(ac)

H
2(g)

K SO
2 4(ac)

En general, los metales activos desplazan el hidrgeno de los cidos, segn la siguiente reaccin de desplazamiento simple:

200

CAPTULO V

cidos y bases

No todos los metales reaccionan con los cidos desprendiendo hidrgeno gaseoso, tal es el caso del cobre, plata, oro, platino, etc. A estos metales se les denomina nobles, debido a su baja reactividad qumica. Para disolver estos metales se usa el agua regia, que es una mezcla de cido clorhdrico, HCl, y cido ntrico, HNO3, en una proporcin en volumen de 3 a 1 respectivamente. 3. Al adicionar vinagre, jugo de limn o cido muritico al polvo de hornear (que contiene bicarbonato de sodio, NaHCO 3) o al sarro que se impregna en la tetera se observa que se disuelven y adems se observa un burbujeo constante, lo cual implica que se estn descomponiendo. El gas que se desprende es el dixido de carbono, CO2. De lo expuesto podemos concluir que los cidos descomponen a los carbonatos y bicarbonatos metlicos, liberando CO2 gaseoso. Citemos como ejemplo la descomposicin del carbonato de calcio. CaCO3(s)+HCl(ac) CaCl2(ac)+CO2(g)+H2O() Esta propiedad de los cidos se puede aprovechar para eliminar el sarro de la tetera (esta capa impide la buena transferencia del calor) ya que contiene carbonato de calcio y carbonato de magnesio, los cuales se transforman en sales solubles en agua y con ello el combustible domstico nos durara un poco ms. El bicarbonato de sodio, NaHCO3, que encontramos en el alka-seltzer (un anticido), se descompone por accin del cido actico, CH 3COOH, presente en el vinagre. NaHCO3(s)+CH3COOH(ac) CH3COONa(ac)+CO2(g)+H2O() De los ejemplos anteriores podemos plantear la ecuacin qumica carbonato o bicarbonato metlico + cido sal + CO + H O 2 2

4.

Los cidos neutralizan a las bases formando como productos una sal y agua; esta propiedad se puede aprovechar caseramente para atenuar el olor caracterstico de la carne de pescado (contiene sustancias bsicas) o la consistencia jabonosa luego de tocar la leja (sustancia bsica), para ello se deben frotar las manos con jugo de limn (cido). Esta propiedad de los cidos es muy importante en el laboratorio, ya que podemos estimar la concentracin de las bases por medio de la titulacin o neutralizacin con un cido.
NaOH(ac) + HCl(ac)
soda custica cido clorhdrico

HClac)+H2O() (
cloruro de sodio

Ca(OH)2(ac) + HNO3(ac)
agua de cal cido ntrico

Ca(NO )2(ac)+H2O() 3
nitrato de calcio

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5.

Qumica

Las disoluciones acuosas de los cidos conducen la electricidad, esto se puede verificar utilizando el vinagre, jugo de limn o lo ms cercano a nosotros que es el acumulador de plomo (batera de automviles) que contiene una solucin acuosa de cido sulfrico como electrolito. Por qu los cidos disueltos en agua conducen la electricidad? Los cidos al disolverse en el agua se ionizan, estos iones por tener movimiento de traslacin permiten su conductividad.

6.

Los cidos modifican el color de algunos pigmentos orgnicos (colorantes) conocidos como indicadores: el papel de tornasol azul en medio cido se enrojece y la solucin alcohlica de la fenolftalena permanece incolora.

Figura 5.3 (a) Un vaso de agua que contiene el indicador azul de bromotimol. Con una pinza tomamos un trozo de hielo seco, CO2(s) y lo introducimos al vaso. (b) El CO2(s) reacciona con el agua para formar cido carbnico, H2CO3, el cual vuelve cida la disolucin y cambia el color de azul a amarillo.

BASES

1.

Al consumir caf o t se puede sentir el sabor amargo peculiar que tienen, igual sucede al tomar mate de coca. Qu contienen estas sustancias? Por qu presentan este sabor? El grano de caf y la hoja de t contienen una sustancia bsica llamada cafena y la hoja de coca contiene cocana que son responsables de su sabor amargo.

Figura 5.4 La leja es una mezcla lquida que contiene hipoclorito de sodio, NaClO, una sal bsica.

2. 3. 4.

Son resbalosas al tacto como el jabn, la leja, la soda custica, etc. Al disolver las bases en el agua, las disoluciones conducen la electricidad ya que al igual que los cidos se ionizan o disocian. Generalmente las bases fuertes presentan iones oxidrilos OH - en su estructura.

202

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5. Neutralizan a los cidos, razn por la cual se les considera anticidos. Cuando sentimos ardor estomacal es porque tenemos cido en exceso, para neutralizarlo se consumen productos que contienen sustancias bsicas como la mylanta, la leche de magnesia, el alka-seltzer, etc. 6. Modifican el color de los colorantes orgnicos (indicadores cido-base), hacen que el tornasol rojo se vuelva azul y la fenolftalena adquiera el color rojo grosella. Por las caractersticas expuestas de los cidos y bases, se puede concluir que son sustancias que tienen propiedades opuestas y por ello, cuando se combinan estas cualidades desaparecen. Para explicar las diversas propiedades que presentan los cidos y bases es necesario abordar diversos enfoques tericos que los qumicos han planteado en funcin a la composicin y estructura de las sustancias, cada teora tiene sus ventajas y desventajas, las cuales sern obvias al desarrollar dichas teoras. TEORAS DE CIDOS Y BASES
TEORA DE SVANTE ARRHENIUS

cidos y bases
Figura 5.5 La sal de Andrews contiene sustancias de carcter bsico como el bicarbonato de sodio, NaHCO3. La ingerimos disuelta en agua para
neutralizar el HCl(ac) que produce acidez estomacal.

En 1884, el qumico sueco Svante Arrhenius present su tesis de doctorado con el ttulo de La teora de la disociacin electroltica. En ella explica cmo las disoluciones acuosas de ciertos compuestos pueden conducir la corriente elctrica debido a que en medio acuoso se ionizan produciendo iones positivos y negativos. Dentro de este marco terico, un cido fue definido como todo compuesto que en medio acuoso incrementa la concentracin del ion hidrgeno, H+ (protn), y una base se defini como todo compuesto que disuelto en agua incrementa la concentracin de los iones hidrxido (OH-). De estas definiciones podemos concluir que todo cido de Arrhenius en su estructura debe tener al menos un hidrgeno ionizable y una base debe tener al menos un ion hidrxido.
Figura 5.6 Svante Arrhenius (1859-1927), gran qumico sueco. En 1884 present su famosa obra La teora de la disociacin electroltica. En 1906 recibi premio nobel de Qumica.

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PROBLEMAS RESUELTOS
PROBLEMA N.o 1 Seale la relacin incorrecta. A) CH3COCH2CH2CH3 : cetona B) CH3CH2OCH2CH2CH3 : ter C) CH3CH2CH2CH2COOH : aldehdo D) CH3CH2CH(OH)CH2CH3 : alcohol E) CH3CH2COOCH2CH(CH3)2: ster Resolucin Nos piden sealar la relacin incorrecta entre el grupo funcional y la funcin oxigenada. A) Correcta CH3 CO CH2CH2CH3
carbonilo - cetona

PROBLEMA N.o 4 Clasifique los siguientes alcoholes como primario (P), secundario (S) o terciario (T), segn corresponda. I. Alcohol n - hexlico. II. 2,3 - Dimetil - 3 - pentanol. III. 3 - Metilciclopentanol. IV. Alcohol isopentlico. A) S, T, S, P B) P, T, S, P C) P, T, S, S D) T, T, S, P E) P, S, P, T Resolucin Los monoles o alcoholes con un solo hidroxilo se clasifican como primario, secundario o terciario. Esto depende del tipo de carbono al que est unido el - OH. En el ejercicio, nos piden formular el alcohol y clasificarlo. I. Alcohol n - hexlico CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
carbono 1

B) Correcta CH3CH2
oxi - ter

O CH2CH2CH3

C) Incorrecta CH3CH2CH2CH2 COOH

carboxilo - cido carboxlico

Alcohol primario (P) II. 2,3 - Dimetil - 3 - pentanol CH3 CH C CH2 CH3 CH3 OH Alcohol terciario (T)
1 2 3

D) Correcta CH3CH2 CH CH2CH3 OH hidrxilo - alcohol E) Correcta CH3CH2 COO CH2 CH(CH3)2
carboalcoxi - ster

CH3

carbono 3

III. 3 - Metil ciclopentanol

4 5 1 2 3

Por lo tanto, la relacin incorrecta es la alternativa (C), ya que el grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo (- CHO).

CH3

Clave C

HO carbono 2 Alcohol secundario (S)

IV. Alcohol isopentlico CH3 CH CH2 CH2 OH CH3 Alcohol primario (P)
carbono 1

II. CH3 CH CH2 CH CH2 OH OH OH Es un triol

1,2,4 - Pentanotriol (Pentano - 1,2,4 - triol)
5

Clave B
III.

PROBLEMA N.o 5 Se tienen los siguientes alcoholes polihidroxilados.

OH H
3

H
2

OH

Es un ciclodiol que presenta ismero geomtrico cis - Trans Trans - 1,3 - Ciclo pentanodiol Por lo tanto, la proposicin correcta es la C.

Clave C
PROBLEMA N.o 9 Seale la proposicin correcta. A) Todos son dioles. B) I tiene por nombre 2,4 - Butanodiol C) III tiene por nombre Trans - 1,3 - Ciclopentanodiol. D) II tiene por nombre 1,2,4 - Trihidroxintano. E) I es un alcohol secundario. Resolucin Luego de nombrar y clasificar a los polioles, nos piden indicar la proposicin correcta I. CH3 CH2 CH CH3 OH OH Es un diol 1,3 - Butanodiol (butano - 1,3 - diol)
1 2 3 4

De los siguientes teres, seale los que estn incorrectamente nombrados.

A) I, II y III B) III y IV C) II y IV D) solo III E) I y II Resolucin Nos piden sealar la relacin incorrecta entre la frmula y el nombre comn del teno. Segn el sistema comn, se nombra a un ter ordenando alfabticamente los radicales. Seguido de la palabra ter. I. Correcto O II. Correcto O : Isopropilpentilter : Butiletilter

PROBLEMA N.o 14 Indique el nombre IUPAC de la siguiente estructura

A) 4,6 - Dimetil octanona B) 4,6 - Dimetil - 2 - octanona C) 6 - Etil - 4 - metil - 2 - heptanona D) 2 - Etil - 4 - metil - 6 - heptanona E) 3,5 - Dimetil - 7 - octanona Resolucin Para nombrar segn IUPAC a la siguiente cetona, en el nombre del Hidrocarburo se cambiar la terminacin o por ona anteponiendo la ubicacin del - CO - en la cadena carbonada; la cadena principal se enmera empesando por el carbono extremo ms cercano al carbonilo.
4 5 6

III. Incorrecto O : Diciclohexilter

CH3 - CH - CH2 - CH - CH3

3 CH2

CH2 - CH3
7 8

IV. Incorrecto O : Alilpropilter

2 1

C O CH3

Por lo tanto, la relacin frmula-nombre incorrecta es III y IV.

Por lo tanto, el nombre IUPAC de la cetona es 4,6 - Dimetil - 2 - octanona (4,6 - Dimetiloctan - 2 - ona)

Clave B Clave B

PROBLEMAS PROPUESTOS
PROBLEMA N.o 3 Indique los alcoholes correctamente nombrados

Seale la proposicin correcta. A) Todos son dioles. B) I tiene por nombre 2,4 - Butanodiol C) III tiene por nombre Trans - 1,3 - Ciclopentanodiol. D) II tiene por nombre 1,2,4 - Trihidroxintano. E) I es un alcohol secundario. PROBLEMA N.o 6 Dados los siguientes alcoholes I. 1 - Hexanol II. 2 - Butanol III. 2,3 - Dimetil - 2 - butanol Determine verdadero (V) o falso (F) segn corresponda. ( ) II es ms soluble en el agua que I. ( ) III hierve a mayor temperatura que I. ( ) II se evapora con mayor facilidad que III a 25 C. A) FFV B) VFF C) FFF D) VVV E) VFV

A) I, III y IV B) I, II, III y IV C) I, y IV D) I y II E) II y III PROBLEMA N.o 5 Se tienen los siguientes alcoholes polihidroxilados.