Ciencia Ahora, n 25, ao 13, enero a julio 2010

DETERMINACIN DE CIDO ACETILSALICLICO EN TABLETAS ANALGSICAS: UNA SUGERENCIA PRCTICA

Sergio Hernndez , Carlos Franco y Carlos Herrera Departamento de Qumica Ambiental Facultad de Ciencias Universidad Catlica de la Santsima Concepcin

1. Introduccin En el siglo V (a.c), el clebre mdico griego Hipcrates recomendaba la corteza del sauce blanco (fuente natural precursora de la aspirina) como remedio para el dolor. En 1763 se public en Inglaterra un informe sobre el xito que el reverendo E. Stone haba tenido en 50 casos en los que utiliz corteza de sauce deshidratada para bajar la fiebre. En 1853, el qumico francs Charles Gerhardt sintetiz el medicamento, que hoy llamamos aspirina, a partir del cido saliclico, un derivado de la salicina, la cual es el principio activo de la corteza del sauce1. Pero la sustancia slo despert inters pasajero y permaneci en el olvido hasta que Flix Hoffmann, qumico de la compaa farmacutica alemana Bayer, la descubri por casualidad en 1897. Segn se dice que Hoffmann esperaba que el frmaco aliviara el dolor artrtico de su padre. As fue que dos aos despus la Bayer introdujo la aspirina en el mundo entero2,3. El cido acetilsaliclico, comercialmente se conoce como aspirina, es el frmaco ms vendido en el mundo; debido a que es de venta libre y es usado como analgsico, antipirtico , antiinflamatorio4. ltimas investigaciones sealan que reduce el riesgo de infarto cardiaco, sin embargo su consumo debe ser por prescripcin mdica. La aspirina generalmente se suministra en tabletas de 100 y 500 mg de cido acetilsaliclico, despus de ingerirla, se llega a una concentracin mxima en la sangre en aproximadamente una o dos horas y sta se hidroliza tanto en la sangre como en el hgado. El cido saliclico es la forma activa de esta droga, sin embargo, ste no se puede ingerir directamente, puesto que el grupo fenlico de la molcula irrita el tracto digestivo5. El cido acetilsaliclico C6H4(OCOCH3)COOH es un slido blanco, soluble en agua, siendo su punto de fusin de 135 C, masa molar 180 g/mol, cido dbil monoprtico (pKa=4,04) y se obtiene fcilmente por la reaccin entre el cido saliclico y anhdrido actico en medio sulfrico, representado en la siguiente ecuacin6,7:

En este trabajo se sugiere incorporar en las actividades experimentales de los cursos de qumica de tercero o cuarto medio, la determinacin volumtrica del acido acetilsaliclico

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en tabletas analgsicas fabricadas por cualquier laboratorio. Esta actividad prctica puede ser incorporada en la unidad cido-base o qumica orgnica donde puede sintetizar la aspirina y luego cuantificar el producto obtenido por titulacin con hidrxido de sodio en presencia de fenolftalena como indicador8.

2. Parte Experimental Materiales Soporte universal y pinzas, matraces erlenmeyer de 125 mL, probeta de 25 mL, bureta de 50 mL, bagueta, etanol, disolucin de hidrxido de sodio (NaOH) 0,1 M; disolucin de ftalato cido de potasio (KHC8H4O4) 0,1 M; disolucin de fenolftalena, tabletas de aspirina.

Procedimiento Colocar una bureta a un soporte universal, luego llnela con una disolucin de Hidrxido de Sodio (NaOH) 0,1 M; abra la llave de la bureta y enrace a cero. Cada grupo recibe tres tabletas de aspirina de un determinado laboratorio y debe registrar el contenido en miligramos por tableta que aparece en el sobre. En un matraz erlenmeyer, agregue con una probeta, 5 ml de etanol (CH3CH2OH) e inmediatamente introduzca una tableta de aspirina y tritrela con una bagueta, luego agregue 30 mL de agua destilada, agitar y adicionar tres a cuatro gotas de fenolftalena. Agregar desde la bureta los primeros 15 mL de disolucin de hidrxido de sodio agitando constantemente el matraz erlenmeyer, contine agregando gota a gota; suspenda este agregado cuando la ltima gota produzca el viraje de la fenolftalena del incoloro al rojo. Anote el gasto de la disolucin de hidrxido de sodio. Repetir el procedimiento con el resto de las tabletas. Previo al anlisis de las tabletas se recomienda estandarizar la disolucin de NaOH 0,1 M; con disolucin patrn de ftalato cido de potasio 0,1 M; en el caso nuestro el resultando para la disolucin de NaOH fue 0,098 M.

La reaccin de titulacin est representada en la siguiente ecuacin:

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3. Resultados N Tableta 1 2 3 Promedio Ejemplo de Clculo 27,8 mL x 0,098M = 2,72 mmol de NaOH La estequiometra de la reaccin entre el cido acetilsaliclico y el NaOH es 1 : 1, por lo tanto, en la tableta estn presentes 2,72 mmol de cido acetilsaliclico. Moles de cido acetilsaliclico = 1mol 1000 mmol x 2,72 mmol = 2,72x10-3 mol Gasto (mL) NaOH 0,098M 27,5 28,2 27,8 27,8 mmol(cido Acetilsaliclico) 2,69 2,76 2,72 2,72

Masa en g de cido acetilsaliclico

180 g x 2,72x10-3 mol =0,490 g 1 mol

Masa en mg de cido acetilsaliclico = 1000 mg x 0,490g = 490 mg 1g Masa de cido acetilsaliclico obtenida experimentalmente = 490 mg Masa de cido acetilsaliclico declarada por el fabricante = 500 mg

4. Discusin Algunos resultados del anlisis pueden ser mas altos que el esperado, situacin que se puede atribuir a la presencia de cido saliclico en la tableta, sin embargo este cido se puede reconocer cualitativamente con un test previo agregando a una tableta triturada cloruro de hierro (III), un color rojo violeta, indica la presencia de cido saliclico9. El test con cloruro de hierro (III) aplicado a las tabletas de aspirinas, usadas en esta experiencia fue negativo. El anlisis se realiz en tabletas de aspirina del laboratorio Bayer y los resultados obtenidos son bastante cercanos a los declarados por este laboratorio con un 0,6 % de error. 5. Conclusin Debido a lo exitoso de esta prctica, con resultados bastantes cercanos a lo declarado por el fabricante, se sugiere que sea incorporada en los cursos de laboratorio de tercero y cuarto medio, debido a que puede resultar muy motivadora para los estudiantes, porque les permite aplicar los conocimientos de cido-base y qumica orgnica en un anlisis real, de un producto farmacutico, que es consumido por todos cuando se presenta fiebre.

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6. Bibliografa 1. McMurry, J.(2001).Qumica Orgnica. Editorial Thomson Mxico. pp1284. 2. Hill, J.W., and Kolb, D.(1999).Qumica para el nuevo milenio, Editorial Pearson, Mxico, pp.677. 3. Angenault, J. (2005) Diccionario Enciclopdico de Qumica, Editorial. CECSA. Mxico. pp.568. 4. Fox, M.A., J. Whitesell (2000). Qumica Educacin. Mxico. pp.832. Orgnica, Editorial. Pearson

5. Wolfe, D.(1996). Qumica General, Orgnica y Biolgica, Editorial McGrawHill. Mxico pp757. 6. Carey, F.(1999). Qumica Orgnica Editorial McGraw-Hill. Espaa. pp1131. 7. Domnguez, X.(1968). Experimentos de Qumica Orgnica, Editorial Limusa. pp203. 8. Guiteras, J.R., Rubio, G. Fondorona.(2000). Curso Experimental en Qumica Analtica, Editorial Sntesis. Espaa. pp271. 9. Vogel, A.(1974 ). Qumica Analtica Cualitativa, Editorial Kapelusz Argentina pp 633.