ALCOHOLES Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena

carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.

En fsica y qumica, la densidad (smbolo ) es una magnitud escalar referida a la cantidad de masa contenida en un determinado volumen de una sustancia. Se expresa como la masa de un cuerpo dividida por el volumen que ocupa

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES. Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales hbridos sp3 del oxgeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ngulo de enlace R - O - H de 109.5, aproximadamente. Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de hidrgeno. Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los elementos ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que intervienen en el enlace estan ms atraidos por el oxgeno que por el hidrgeno. Esto da como resultado la formacin de una ligera carga negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva sobre el hidrgeno: R O0H0+ Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas Puente de Hidrogeno R R - O0- H0- - - - - 0-O H0+ 0-O 0+H R La presencia de muchos de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor energa para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son lquidos asociados porque sus molculas se encuentran unidas por puentes de hidrgeno. Solubilidad:

Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua: Puente de Hidrgeno R-O H H ------------ O H H ----------- O R A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carcter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras: aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H. Reacciones en las cuales se rompe el grupo O - H Formacin de Alcxidos. El ion alcxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros. Puesto que el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar con metales y con bases inorgnicas fuertes: R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3 R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2 Para nombrar los alcxidos se cambia la terminacin -ano del respectivo alcano por -xido, seguido del nombre del mental: CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2 Etanol Etxido de Sodio Los alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparacin de teres en la sntesis de Williamson. Formacin de steres. Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster. O R-C +O H 3O+ - O - R R - C - O - R + H2O

Alcohol Fraccin del cido Fraccin del Alcohol Carboxlico cido En la reaccin general anterior el grupo alquilo Rrepresenta la fraccin carbonada del alcohol y, RCO- , el grupo acilo del cido. OO H3O+ CH3 - C + H - O - CH2 - CH3 CH - C OH O - CH - CH + H O cido Etanol Etanoato de etlo Etanoico Para nombrar los steres, la terminacin -ico del cido se cambia por -ato y se agrega el nombre del grupo alquilo del alcohol precedido de la preposicin de. Los alcoholes tambin producen steres cuando reaccionan con un cloruro de acilo o con un anhdrido de cido. Oxidacin. Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas. As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehdo: Pirinida O R - CH2 - OH + CrO3 R - C H La obtencin del propaanal ilustra esta oxidacin Piridina O CH3 - CH2- CH2 - OH - CrO3 CH - CH - C H Deshidrogenacin. Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se convierten aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario: Cu R - CH2 - OH (325C) R - C + H2 Cu R - CH - R (325C) R - C - R`+ H2 OH De esta manera, la deshidrogenacin del pentanol produce pentanal y la deshidrogenacin de 2-Butanol produce 2-Butanona: Cu

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2OH (325C) CH3 - CH2 -CH2 - CH2 - CHO + H2 1- Pentanol Pentanal Cu CH - CH - CH - CH (325C) CH - CH - C - CH OH O 2-Butanol 2-Butanona.