ALCANOSPARAFINAS.

OBTENCIN.

SntesisdeWurtz:bromurooyodurodealquiloconsodio;sirveparaobteneralcanosconmayor
nmerodetomosdecarbono.
o RBr+RBr+2NaRR+2NaBr

Hidrogenacincataltica(Pt)dealquenosconigualnmerodecarbonos.
o RCH=CHR+H2RCH2CH2R

Reduccindehalogenurosdealquilo(catalizador:paladioenmediocido).
o BrCH2CH2Br+2H2CH3CH3+2HBr

REACCIONES.

Combustin:seobtienedixidodecarbonoyagua.
o CnH2n+2+3n+1/2O2nCO2+(n+1)H2O

Conhalgenos,cidontricoosulfricodanreaccionesdesustitucin
o RCH3+X2RCH2X+HX
o RCH3+HNO3RCH2NO2+H2O
o RCH3+H2SO4RCH2SO3H+H2O

Oxidacin cataltica con oxidantes (KMnO4) dan alcoholes, aldehidos y hasta cidos
carboxlicos.
o RCH3+O2RCH2OH

ALQUENOSOLEFINAS.

OBTENCIN.

Apartirdehalogenurosdealquiloconhidrxidopotsicoensolucinalcohlica.
o RCH2CH2X+KOHRCH=CH2+KX+H2O

Tratandounderivadodihalogenado(halgenoendoscarbonoscontiguos)conZn
o RCHBrCH2Br+ZnRCH=CH2+ZnBr2

Pordeshidratacindealcoholesaunos400C(catalizador:xidodealuminio)
o RCH2CH2OHRCH=CH2+H2O

REACCIONES.

Adicindehidrgenoaaltatemperatura(catalizador:nquel)
o RCH=CH2+H2RCH2CH3

Adicindehalgeno:atemperaturabaja(<250C)seadiciona;aT>250Csesustituye:
o RCH=CH2+X2RCHXCH2X (T<250C)
o RCH2CH=CH2+X2RCHXCH=CH2+HX
(T>250C)

Adicindeagua(catalizador:H3PO4):seobtienealcoholdelmismonmerodecarbonos
o RCH=CH2+H2ORCHOHCH3

Adicindehalogenurodehidrgeno:sesiguelaREGLADEMARKOWNIKOV:elhalgeno
delreactivovasiemprealcarbonoMENOShidrogenado
o RCH=CH2+HXRCHXCH3

 Adicindebenceno(catalizadorclorurodealuminio).Seformaderivadodelbenceno
Bz+RCH=CH2PhCH2CH3+RH
Oxidacin:enfrioyconKMnO4lohacensuavementeydanalcoholes;encaliente,lohacende
formaenrgicadandocidos

RCH=CH2+KMnO4RCHOHCH2OH

RCH=CH2+KMnO4RCOOH+HCOOH
ALQUINOSHIDROCARBUROSACETILNICOS.

OBTENCIN

Apartirdederivadosdihalogenados,eliminandodosmolculasdehalogenurodehidrgenocon
KOHensolucinalcohlica
RCHXCH2X+2KOHRCCH+2KX+2H2O

REACCIONES

Adicindehalgeno(menosactivaqueenalquenos)
RCCH+X2RCX=CHX
HIDROCARBUROSAROMTICOS.

OBTENCIN

Destilacindelbenzoatodesodioconunlcali
PhCOONa+NaOHNa2CO3+C6H6

REACCIONES

Sustitucindeunhidrgenoporunhalgeno
C6H6+X2C6H5X+HX
Reaccinconcidossulfricoyntrico
C6H6+H2SO4C6H5SO3H+H2O
C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O

ReaccindeFriedelyCrafts:adicindeunradicalalqulicoporreaccinconunhalogenurode
alquiloenpresenciadeclorurodealuminiodehierro(III)
C6H6+RXC6H5R+HX
Enel casodequeestas reacciones serealicen conexcesodereactivo, seproducir el derivado
disustituido correspondiente, pudiendo obtenerse las formas orto, meta y para. Los grupos
presentesdirigenlaentradadelsegundosustituyenteaposicionesdeterminadas,segnelcuadro
Orientacinposicionesortoy
para
Amino(NH2,NHR,NR2)
Hidroxi(OH)
AlquiloxiyFenoxi(OR,OPh)
Amido(NHCOR)
AlquiloyArilo(R,Ph)

Orientacinposicinmeta
Nitro(NO2)
Ciano(CN)
Aldehdo(CHO)
Carboxilo(COOH)
ster(COOR)

ALCOHOLES.

OBTENCIN

Apartirdelosderivadoshalogenadosconxidodeplatahmedo(conocido,aveces,como
AgOH)
RCH2X+AgOHRCH2OH+AgX

Poraccindeloslcalisconlossteresseobtienelasalalcalinadelcidocorrespondienteyel
alcoholqueformabaelster
RCOOR+KOHRCOOK+ROH
Losalquenos,conagua,danalcoholessecundarios(exceptoetileno)
CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3
REACCIONES

OxidacinconK2Cr2O7 enmedioH2SO4 dalugaraaldehidosocetonassegnseaelalcohol

primarioosecundario
RCH2OHRCH=O
RCHOHR`RCOR
LaoxidacinfuerteconKMnO4dealcoholesprimariosdacidosdirectamente
Lareaccinconcidosorgnicosproducesteres
CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3
Contriypentaclorurodefsforodanderivadoshalogenadosyuncidodefsforo
3CH3CH2OH+PCl33CH3CH2Cl+H3PO3
CH3CH2OH+PCl5CH3CH2Cl+POCl3

Pordeshidratacinfuerteproducendoblesenlacesysiessuave,teres:conH2SO4concentradoy
caliente (T>150) se deshidratan intramolecularmente, y si T<150C la deshidratacin es
intermolecular
CH3CH2OHCH2=CH2
(T>150C)
CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 (T<150C)
ALDEHIDOSYCETONAS.

OBTENCIN

Poroxidacinsuavedealcoholes,conK2Cr2O7enmediocido
CH3CH2OHCH3CHO
CH3CHOHCH3CH3COCH3

REACCIONES

Oxidacin: se obtienen cidos de igual nmero de carbonos si es unaldehido, y de menor

nmerodecarbonossiesunacetona
CH3CHOCH3COOH
CH3COCH3H2CO3+CH3COOH

Reduccin:losaldehdosdanconreactivodeFehlingunprecipitadorojodexidodecobre(II);
condisolucinamoniacaldeAgNO3(reactivodeTollens)depositanplatametlica
RCHO+2Cu2++5OHRCOO+Cu2O+3H2O
CH3CHO+2Ag(NH3)2NO3+H2OCH3COONH4+2NH4NO3+NH3

Adicindeagua,introduciendodosgruposOHenunmismocarbono

CH3CH(CH3)CHO+H2OCH3CH(CH3)CH(OH)2

Puedenadicionarotroaldehdo:condensacinaldlica
CH3CHO+CH3CHOCH3CHOHCH2CHO

Por hidrogenacin dan alcoholes primarios (aldehdos) y secundarios (cetonas); se emplean

hidruroscomoLiAlH4oNaBH4
CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH
CH3COCH3CH3CHOHCH3

CIDOSCARBOXLICOS.

OBTENCIN
Sonelproductofinaldelaoxidacindealcoholes;tambinpuedenobtenerseporsaponificacin
(hidrlisis)delossteres:
RCOOR+H2ORCOOH+R`OH

REACCIONES

Laesterificacineslareaccininversadelasaponificacindelossteres
RCOOH+ROHRCOOR+H2O
Conhalogenurosdefsforodanhalogenurosdeacilo
3RCOOH+PCl33RCOCl+H3PO3
RCOOH+PCl5RCOCl+POCl3+HCl
Conamonacoproducenamidas
RCOOH+NH3RCONH2+H2O

AMINAS.

OBTENCIN

SntesisdeHoffman:halurosdealquiloconamonacoenexceso(puedenobtenerselostrestipos
deaminas)
RCH2X+NH3RCH2NH2
(aminaprimaria)
RCH2NH2+RCH2XRCH2NHCH2R
(aminasecundaria)
RCH2NHCH2R+RCH2XRCH2N(CH2R)CH2R
ReduccindelosnitroderivadosconLiAlH4
RCH2NO2RCH2NH2
Hidrogenacindelosnitrilosconsodioyetanol
RCNRCH2NH2
ReduccindeamidasconLiAlH4
RCONH2RCH2NH2

REACCIONES

Reaccinconcidonitroso,quedistinguelas3clasesdeaminas;conaminaprimaria,seobtiene
alcoholprimario,N2 yH2O;lassecundariasdanNnitrosaminas,ylasterciariasalifticasdan
nitritosquesedescomponenporcalor(aminasaromticasdansalesdediazonioenmediocido)
RCH2NH2+HNO2RCH2OH+N2+H2O
RNHR+HNO2RN(NO)R+H2O
RN(R)R+HNO2(R,R,R)N+HNO2RN(R)NO+ROH

PhNH2+HNO2PhN+=NCl+H2O
Concidosorgnicoseinorgnicosdansalesdeamoniosustituidas
RNH2+HXRN+H3X

AMIDAS

OBTENCIN

Deshidratacindesalesamnicasdecidosorgnicos
RCOONH4RCONH2+H2O
Hidrlisissuavedelosnitrilos
RCN+H2ORCONH2
Reaccindelamonacoconhalogenurosdeacilosteres
RCOX+2NH3RCONH2+NH4X
RCOOR+NH3ROH+RCONH2

REACCIONES

ReaccionanconbromoenmedioOHparadaraminasdeuncarbonomenos
RCH2CONH2+4KOH+Br22H2O+K2CO3+2KBr+RCH2NH2
Porhidrlisisdansalesamnicasdecidosorgnicosdeigualnmerodecarbonos
CH3CH2CONH2+H2OCH3CH2COONH4
Ladeshidratacintrmicaproducenitrilos
CH3CH2CONH2CH3CH2CN+H2O
Concidonitrosodanuncidoorgnicodelmismonmerodecarbonos,N2yH2O
RCONH2+HNO2RCOOH+N2+H2O

NITRILOS

OBTENCIN

Halogenurosdealquiloconcianurodesodio
RX+NaCNRCN+NaX
DeshidratacindeamidasconP2O5
RCONH2RCN+H2O

REACCIONES

Hidrogenacin,formndoseaminas
RCN+2H2RCH2NH2
Hidratacinconcidosybasesaebullicin,dandosalesamnicasdecidosdeigualnmerode
carbonos;enprimerpasoseproducenamidas,quecontinanlahidratacin
RCN+H2ORCONH2RCOONH4

EJERCICIOSDEORGNICA
1.Quproducirlaoxidacinfuerte,conpermanganatodepotasio,del2buteno?
SOL:cidoactico
2.Quproductopuedeobtenerseapartirdel2pentenoaltratarloconbromo?
SOL:2,3dibromopentano
3.Sitratamos400gde3metil1butenoconcidobromhdrico,quproductoyenqucantidad
obtendremos,silareaccintieneunrendimientodel60%?
SOL:517,71gde2metil3bromobutano
4.Sabemosqueuncompuestodecomposicincentesimal85,7%deCy14,28%deHrompela
cadenaporoxidacinfuerteconKMmO4ydaCO2yuncidoorgnicodecuatrocarbonos.Dequ
compuestohemospartido?
SOL:1penteno
5.PordeshidratacinconH2SO4,uncompuestoApierdeunamolculadeaguaydaotrocompuesto
B,queadicionahidrgenoparadaruntercercompuestoC.steltimo,condosmolculasdeKOH
enmedioalcohlico,daunasustanciaDque,porpolimerizacindabenceno.Escribirlasreacciones
ynombrarA,B,CyD.
SOL:D,acetileno
6.Unbromurodealquiloda,porreduccinconhidrgeno,unhidrocarburocuyadensidaddevapor
respectoalhidrgenoes29.Culserelhalogenurositiene58,39%debromo,35,04%decarbono
y6,57%dehidrgeno?
SOL:Bromopropano,encualquieradesusismero
7.34,9gdeunhidrocarburogaseosoocupan13,2La50Cy1At.Contieneun85,7%decarbono.
Siunismerosuyoaloxidarloproduceacetonaycidoactico,dequhidrocarburosetrata?
SOL:2metil2buteno
8.Cmoobtendramos2,3dimetilbutanomediantesntesisdeWurtz?
SOL:apartirdeyodurodeisopropilo
9.Uncompuestode3carbonos,tratadoconyodurodehidrgenodaunsegundocompuestoque,
conKOHalcohlica,daunatercerasustanciacapazdedecolorarelaguadebromo(quieredecirque
reaccionaconbromo).Qusustanciasson?Cuntosgramosdelaprimerasustanciasenecesitarn
paraobtener100gdelatercera?
SOL:142,86gde1propanol

10.Unalcoholprimarioreaccionaconsodiometlicoyseformauncompuestoslidoblancoque
contieneun28%desodio.Escribirlareaccinydecirdequalcoholsetrata.
SOL:propanol
11.UncidomonocarboxlicoreaccionaconelalcoholdefrmulaC 4H9OHyelsterresultante
tieneun27,8%deoxgeno.Dequcidosetrata?
SOL:actico
12.Alhacerreaccionaruncidomonocarboxlicoconplata,seformaunsalquecontiene51,6%de
plata.Qumasamoleculartieneelcido?
SOL:102uma
13.Deducirlafrmuladeunalcoholprimarioquealdeshidratarsedaunhidrocarburoqueadiciona
20gdebromo.Qucantidaddealcoholsehautilizadosisumasamoleculares46uma?
SOL:5,75getanol
14.Cmopodraobtenersebutanoatodemetiloapartirdeyodurodebutilo?Escribirlasreacciones
necesarias.
SOL: el yodurodebutilosetransforma enbutanol conAgOH; stese oxidaabutanoico yse
esterificaconmetanol
15.Enlaoxidacinde2metil1butanolseobtieneuncompuestocapazdereducirelreactivode
Fehling,ydedar,conunoxidantemsfuerte,otrasustanciaque,alreaccionarconMg(OH)2,dauna
saldesprendiendoagua.Escribirlareaccinycalcularlamasadelalcoholnecesariaparaobtener1
Kgdelasaldemagnesiosientretodaslasreaccionessepierdeun40%.
SOL:1.297,9g
16.Escribirlasreacciones:
a.propanolmsclorurodeacetilo
b.cidobenzoicomscarbonatodesodio
c.hidrlisisdelpropanoatodemetilo
d.propenomsagua,enpresenciadeH2SO4
SOL: a)seobtieneacetatodepropilo.b)seobtienebenzoatosdico;c)seobtienemetanol;d)se
obtiene2propanol
17.Alreduciruncompuestode4carbonos,nosdaotroque,poraccindelapotasaalcohlica,da
lugarauncompuestoconundobleenlaceenelcentro.Desteltimoseobtienen168g.Cuntos
gramossetenandelprimercompuesto?
SOL:216gdebutanona
18.Uncompuestoorgnicodareaccionesqueindicanqueesuncidomonocarboxlico.Culser
esecidosialquemar100gseobtienen252,46gdeCO2y44,26gdeH2O?.Elcidonoreacciona
conaguadebromo.
SOL:cidobenzoico
19.Unaldehdodecadenalinealdaporoxidacinuncidoquetiene54,54%deCy9,09%deH.
Dequaldehdosetrata?
SOL:butanal
20.Formularlassiguientesreacciones:
a.cidofrmicomspropanol
b.combustindeletanal
c.ciclobutenomshidrgeno
d.cidoacticomsmetanol
e.oxidacinsuavedelbutanol
f.oxidacinfuertedelbutanol

SOL:a)seobtienemetanoatodepropilo;b)seobtieneagua;c)seobtieneciclobutano;d)seobtiene
acetatodemetilo;e)seobtienebutanal;f)seobtienebutanoico
21.QualcoholserelquereaccioneconcidoacticoenpresenciadeH2SO4 concentradoy
origineuncompuestoquecontenga31,4%deoxgeno?
SOL:propanol
22.Calcularlamasamoleculardeuncidomonocarboxlicoque,alreaccionarconmetanol,da
lugarauncompuestoquecontiene24,6%deoxgeno.
SOL:hexanoico
23.Qudarel1pentanol
a.porcombustin
b.poroxidacinsuave
c.poroxidacinfuerte
d.porreaccinconcidofrmico
SOL:a)dixidodecarbono;b)pentanal;c)cidovalerinico;d)metanoatodepentilo
24.Escribirlareaccindebutilaminaconacetatodeetilo
SOL:seobtieneNbutilacetamida
25.Escribirlareaccinentreipropilaminayacetatodemetilo
SOL:seobtieneNisopropilacetamida
26.Escribirlareaccinqueseproduceentreelcidonitrosoy
a.propilamina
b.dimetilamina
c.trietilamina
SOL:a)seobtiene1propanol;b)seobtienedimetilnitrosamina;c)seobtienedietilnitrosamina
27.Escribirlassiguientesreacciones:
a.2bromopentanoconamonaco
b.cidoacticoyetilendiaminamscalor
SOL:a)seobtieneetilpropilamina;b)seobtieneN,Netildiacetamida
28.Cmoobtenerpropanoamidaapartirdepropanol?
SOL:oxidacinconKMnO4,neutralizacinconNH3ydeshidratacindelasalamnica
29.Cmoobtenercidobutricoapartirdebutanonitrilo?
SOL:hidratacionessucesivasaamidaysalamnica,ydesplazamientoconcidofuerte
30.Cmoprepararpentanonitriloapartirdeventanal?
SOL:oxidacinacido,obtencindelasalamnicaysucesivasdeshidrataciones
31.Cmoobtenerpentanoamidaapartirde1pentanol?
SOL:oxidacinfuertehastacido,formacindesalamnicaydeshidratacindesta
32.Quhayquehacerparaobtener1,2dibromopentanoapartirde1pentanol?
SOL:deshidratacinyadicindebromo
33.Cmoobtener1butanolapartirde1pentanol?
SOL:oxidacin,formacindesalamnica,deshidratacin,reaccinconbromoyKOH,yreaccin
concidonitroso
34.Cmoobtenerpentanonitriloapartirdebutanal?
SOL:reduccin,deshidratacin,adicindeHBryreaccinconcianurodesodio

35.Escribirlassiguientesreacciones:
a.clorurodeacetiloyamonaco
b.butanoamidaycidonitroso
c.yodurodemetiloycianurodepotasio
SOL:a)seobtieneacetamida;b)seobtienebutanoico;c)seobtieneacetonitrilo
36.Escribirlassiguientesreacciones:
a.propanoamidamsKOHybromo
b.ureamsagua
SOL:a)seobtieneetilamina;b)seobtienecarbonatoamnico
37.Unaaminacontiene65,59%deC,15,16%deHy19,15%deN.Alreaccionarconcidonitroso
seformaunasustanciaquereaccionaasuvezconcidoacticodandounsterque,aldeshidratarse,
daunalqueno.Dequaminasetrata?
SOL:butilaminaoismeros
38.Cuandosecalientaunasalamnicaseobtieneaguayunasustanciaque,pordeshidratacin
posterior,dauncompuestoconlasiguientecomposicincentesimal:74,23%deC,11,34%deH,
14,43%deN.Dequsalsehapartido?
SOL:hexanoatoamnicooalgnismerosuyo
39.Dosaminastienenlamismacomposicincentesimal:61%deC,23,7%deNy15,25%deH.La
primera,A,concidonitrosodauncompuesto,G,quetiene60%deC,13,3%deHy26,7%deO,y
que se oxida dando un cido de frmula C3H6O2. La segunda, B, con cido nitroso da otro
compuesto,X,quetiene40,9%deC,31,8%deN,9,09%deHy18,18%deO.Quaminasposibles
eranlasdepartida?
SOL:Aespropilamina;Besetilmetilamina
40.SiunasustanciaAcontiene65,75%decarbono,15,07%dehidrgenoy19,17%denitrgeno,y
altratarlaconcidonitrosodaunalcohol,queporoxidacinsuavedaunasustanciaG,quenoda
reaccinconreactivodeFehling,ysielalcoholtieneunamasamolecularde74uma,qualcoholes
yculessonAyG?
SOL:2butanol;Aesmetilpropilamina,yGesbutanona
41. Sealar el tipo de isomera existente entre los compuestos de cada uno de los apartados
siguientes:
a)CH3CH2CH2OHyCH3CHOHCH3
b)CH3CH2OHyCH3OCH3
c)CH3CH2CH2CHOyCH3CH(CH3)CHO
42.Pongaunejemplodecadaunadelassiguientesreacciones:
a)adicinaunalqueno
b)sustitucinenunalcano
c)deshidratacindeunalcohol
43.Completelassiguientesreaccioneseindiqueeltipoalquepertenecen:
a)CHCH+HCl
b)BrCH2CH2Br+KOH/Etanol2KBr+
c)CH3CH2CH3+Cl2/hHCl+
44.Definalossiguientesconceptosypongaunejemplodecadaunodeellos:
a)isomeradefuncin
b)isomeradeposicin
c)isomeraptica
45.Completelassiguientesreaccioneseindiquedequtiposon:

a)CH3CH=CH2+HBr
b)CH3CH2CH3+Cl2/h
c)CHCH+H2/Pt/Pd
46.Definalossiguientesconceptosypongaunejemplodecadaunodeellos:
a)seriehomloga
b)isomeradecadena
c)isomerageomtrica
47.Dadoslossiguientescompuestos:CH3COOCH2CH3,CH3CONH2,CH3CHOHCH3yCH3
CHOHCOOH:
a)identifiquelosgruposfuncionalespresentesencadaunodeellos
b)algunoposeetomosdecarbonoasimtrico?.Razonelarespuesta.
48.Pongaunejemplodelossiguientestiposdereacciones:
a)reaccindeadicinaunalqueno
b)reaccindesustitucinenunalcano
c)reaccindeeliminacindeHClenunclorurodealquilo
49.Completelassiguientesreaccionesyajustelaquecorrespondaaunacombustin:
a)CH3CH=CHCH3+H2
b)CH3CH3+O2
c)CH4+Cl2/h
50.Utilizandounalquenocomoreactivo,escriba:
a)lareaccindeadicindeHBr
b)lareaccindecombustinajustada
c)lareaccinqueproduzcaelcorrespondientealcano
51.a)Escribalasestructurasdelosismerosdeposicindelnpentanol(C5H11OH)
b)RepresentetresismerosdefrmulamolecularC8H18
52.a)Definacarbonoasimtrico
b)Sealeelcarbonoasimtrico,silohubiere,enlossiguientescompuestos:
CH3CHOHCOOH,CH3CH2NH2,CH2=CClCH2CH3,CH3CHBrCH2CH3

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