Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Practica 3. Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos: cristalizacin por par de disolventes Alumnas: Grupo: 29 :: Laboratorio de Qumica Orgnica ::

DATOS EXPERIMENTALES DE LOS REACTIVOS Nombre del disolvente Masa molar Punto de fusin 178 K 158.9 K Punto de ebullicin densidad Formula desarrollada C6H14 86.18g/mol METANOL ACETONA 58,04 g/mol 46.07 g/mol 342 K 351.6 K 0.6548 g/cm3 0,789 g/cm3 CH4O C3H6O

HEXANO

-94.9 C

56.3 C

0,79 g/cm3

ETANOL AGUA [H2O] CARBON ACTIVADO ACETATO DE ETILO 18 g/ mol 12.01 g/mol 88.1 g/mol 0C 3550 C -83 C 100C 0,958 kg/l 200 - 400 kg/m3 0.90 g/cm3

CH3CH2OH H2O C CH3COOCH2CH3

77 C

PROCEDIMIENTO

SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGNICOS (PAR DE DISOLVENTES)

Coloque en un tubo de ensaye 0.1 g de la muestra problema y agregue 1 mL del disolvente a probar, agite y observe, si el slido no se ha disuelto, repita la operacin hasta un mximo de 3 mL. Si no se disolvi entonces es insoluble en fro, si la sustancia fue insoluble en fro, caliente el tubo de ensaye en un bao Mara hasta ebullicin y con agitacin constante, teniendo precaucin de mantener inalterado el volumen. Observe si hay solubilidad o no. Si la sustancia no se disolvi, es insoluble en caliente, enfrela a temperatura ambiente y luego en un bao de hielo-agua. Observe si hay formacin de cristales.

Una vez que ha encontrado su par de disolventes, es decir, que en uno la sustancia es muy soluble y en el otro es insoluble (en fro y en caliente), compruebe que los dos sean miscibles entre s. CRISTALIZACIN POR PAR DE DISOLVENTES.

Pese su muestra y colquela en un matraz Erlenmeyer. Agregue poco a poco el disolvente en el cual es muy soluble, previamente calentado (comience con 10 mL). Caliente hasta ebullicin, agitando constantemente y contine agregando disolvente caliente hasta disolucin completa. Una vez disuelto, filtre en caliente para eliminar las impurezas insolubles (filtracin por gravedad).

Si se tienen impurezas coloridas, antes de filtrar en caliente se agrega el carbn activado, deje hervir unos 3 minutos con agitacin constante y filtre en caliente.

Concentre un poco el filtrado y agregue, gota a gota, el disolvente en el cual la muestra es insoluble, hasta producir turbidez. Agite la solucin y si la turbidez desaparece, siga agregando gota a gota ese disolvente hasta que la turbidez permanezca. Entonces se agregan unas cuantas gotas del primer disolvente (caliente) para eliminar la turbidez y evitar que haya material precipitado. La solucin saturada resultante, se deja enfriar a temperatura ambiente, luego en un bao de hielo-agua, induciendo la cristalizacin. Una vez formados los cristales, se separan de las aguas madres por filtracin al vaco y se dejan secar.

Para obtener material adicional (segunda cosecha), las aguas madres se pueden concentrar un poco, teniendo cuidado de que el disolvente que se elimine sea aquel en el que el producto sea ms soluble. Finalmente cuando los cristales ya estn secos, pselos, calcule el rendimiento y determine el punto de fusin.

OBSERVACIONES

El compuesto que nosotras usamos era el benzoato de fenilo, que contenia muchas impurezas, por lo cual fue necesario utilizar el carbono activado para eliminarlas. Notamos que al haber utilizado el carbn activado, este quedo en nuestro compuesto final dndonos un color grisceo. ANLISIS Al iniciar la prctica, comenzamos con 1g de compuesto, el cual era una solucin problema, puesto que no conocamos sus propiedades fsicas ni qumicas. Determinamos el punto de fusin crudo 65 64C, y despus el recristalizado el cual fue 64 67C, como vemos los puntos de fusin crudo y el recristalizado fueron muy parecidos, notamos que el punto de fusin del recristalizado fue mayor ya que eliminamos impurezas. Al pesar el compuesto obtenido despus de todo el procedimiento, notamos que hubo prdida del compuesto, esto lo asociamos a que un poco se qued en el papel filtro; el peso final fue de 0.680g.

TABLAS DE RESULTADOS GRUPALES

COMPUESTO 1 EQUIPO 9
hexano Acetato de etilo Metanol Acetona Agua Etanol

Nuestro Equpo

Equipo 9 punto de fusin

Crudo 65 64C Recristalizado 64 67C

Equipo 3 punto de fusin

Crudo 66 67C Recristalizado 66 68C

COMPUESTO 2 EQUIPO
hexano Acetato de etilo Metanol Acetona Agua Etanol

4 6

Equipo 4 punto de fusin

Crudo Recristalizado

117 119C 118 120C

Equipo 6 punto de fusin

Crudo 112 116C Recristalizado 118 120C

COMPUESTO 3 EQUIPO 8 3 11 hexano Acetato de etilo Metanol Acetona Agua Etanol

Equipo 8 punto de fusin

Equipo 3 punto de fusin

Crudo 130 136 C Recristalizado 132 135C

Crudo 115 123C Recristalizado

Equipo 11 punto de fusin

Crudo 134 137 C Recristalizado 129 133 C

COMPUESTO 4 EQUIPO 1 10 7 5 11 hexano Acetato de etilo Metanol Acetona Agua Etanol

Equipo 1 punto de fusin

Equipo 10 punto de fusin

Crudo 188 191 C Recristalizado 178 183 C

Crudo 182 186 C Recristalizado 180 183 C

Equipo 7 punto de fusin

Crudo 179 182 C Recristalizado 185 190 C

Equipo 5 punto de fusin

Crudo Recristalizado

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Equipo 11 punto de fusin

Crudo Recristalizado

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SUSTRATOS: Benzoato de Fenilo C3H10O2 Punto de fusin: 69 72 C Punto de ebullicin: 298 299C [ Benzoic acid phenylester ] punto de fusin: 185 190C punto de fusin: 135 - 130C 7-hidroxi-4-metilcumarina Benzoina

1, 2, 3,4-tetrahydrocarbazole

Punto de fusin: 118 120C

CUESTIONARIO a) Cules fueron los dos disolventes usados para efectuar la cristalizacin? Acetona y agua destilada. b) Qu cualidades presentan cada uno de esos disolventes? La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. El agua destilada es aquella cuya composicin se basa en la unidad de molculas de H 2O. Es aquella a la que se le han eliminado las impurezas e iones mediante destilacin. La destilacin es un mtodo en desuso para la produccin de agua pura a nivel industrial. Esta consiste en separar los componentes lquidos de una mezcla. c) Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin? Para eliminar las impurezas del compuesto. d) Por qu es importante mantener el volumen de la solucin durante el calentamiento? Porque si no mantenemos el volumen perdemos parte de la cantidad original de nuestro compuesto, y se reducira la cantidad de Benzoato de fenilo al final de la cristalizacin e) Cules diferencias encuentras entre la sustancia purificada y sin purificar? Los puntos de fusin son diferentes ya que cuando el compuesto esta impuro su punto de fusin es menor al Recristalizado f) En el proceso de cristalizacin se efectan dos tipos de filtraciones En qu se diferencian? y Qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas? Filtracin en caliente: Se realiza para separar las impurezas insolubles y/o para eliminar el carbn activado. El material de vidrio a utilizar debe estar caliente para evitar la formacin de cristales. El papel filtro debe colocarse con una serie de dobleces previos como se estableci en la prctica. Filtracin a vaco: separa un producto slido de un solvente. La mezcla de slido y lquido se vierte a travs de un papel de filtro, previamente recortado en crculo de manera que embone, en un embudo Buchner. El slido se retiene en el filtro y el lquido es arrastrado a travs del embudo hacia el frasco colocado debajo, por un vaco que se crea en este ltimo.

BIBLIOGRAFIA Domnguez X. A. y Domnguez X. A., Qumica Orgnica Experimental, Limusa, Mxico, 1982. Bates R. B. and Schaefer J. P., Tcnicas de Investigacin en Qumica Orgnica, Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977