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El sueo de Kekul y el benceno

Publicado el Abr 19, 2012An sin comentarios

Michael Faraday descubri el benceno en 1825, cuando los propietarios de la fbrica de gas para el alumbrado de Londres le pidieron que encontrara una solucin al problema de que durante el invierno, con el fro, el gas perda su capacidad de producir llama. En esa poca el gas para alumbrado se obtena de la grasa de animales marinos como las focas, y se guardaba en bombonas de hierro. Faraday, que era en aquella poca el director del laboratorio de la Real Sociedad de Londres, se dio cuenta de que con el fro el gas se condensaba y se acumulaba en el fondo de las botellas en forma de lquido transparente y aromtico.

As fue como Faraday, cuya efigie aparece en los billetes de 20 libras esterlinas, descubri un hidrocarburo nuevo: el benceno. Aunque en la actualidad las propiedades del benceno son las que mejor se conocen entre todos los compuestos orgnicos, su estructura qumica no se determin hasta 1931. En los comienzos de la qumica orgnica los qumicos dividieron los compuestos orgnicos en aromticos (fragantes) y alifticos (grasos). Se les llam aromticos a causa de las fragancias de productos orgnicos como el benzaldehdo (derivado de melocotones,

almendras amargas, albaricoques, cerezas, hojas de laurel, nueces y semillas), el tolueno (derivado del blsamo de Tol con su olor a vainilla y canela) y el benceno (derivado del carbn). Luego se comprob que adems de parecerse en su aroma, los hidrocarburos aromticos se comportaban de manera distinta a los dems. Esto se debe a que la molcula de bencenotiene forma de anillo, y los dems compuestos orgnicos estn formados por molculas lineales.

Estructura del benceno

A mediados del siglo XIX se conoca la frmula molecular del benceno (C6H6) pero no cmo se disponan los tomos en su estructura qumica. Entre 1857 y 1858 Friedrich August Kekul, que por ese entonces tena 28-29 aos, desarroll una teora sobre la estructura qumica orgnica basada en dos nociones: la tetravalencia del carbono (los tomos de carbono tiene cuatro electrones en su ltima capa, as pueden formar cuatro enlaces con otros tomos) y la capacidad de sus tomos de formar enlaces entre ellos. Esta nueva teora sobre la estructura de los tomos de carbono permiti que se comprendieran mejor las molculas orgnicas y sus reacciones, y facilit a partir de 1860 las investigaciones sobre la sntesis quimica y la produccin de los compuestos orgnicos. Esto provoc aos ms tarde, despus de que el mismo Kekul propusiera una estructura atmica circular del benceno, la produccin en masa de productos derivados del carbono y la aparicin de los plsticos. Entre otras cosas, Europa se ti de color gracias a los tintes sintticos.

Los sueos de Kekul

Kekul hizo sus estudios post-doctorales de qumica en Pars, Suiza y Londres. Cuando viva en Londres sola pasar las veladas charlando con su amigo y colega Hugo Mueller en Islington. Muchas veces hablaban de qumica. Luego Kekul volva a su casa en Clapham Common, al otro lado de la ciudad, en los autobuses de la poca: un mnibus arrastrado por un caballo. Una noche de verano durante el camino de regreso a casa, Kekul cay en una ensoacin acompaada por el ruido de los cascos del caballo y el movimiento del carruaje. Segn l mismo cuenta vio cmo unos tomos de carbono bailoteaban delante de sus ojos y se combinaban entre ellos.

De vez en cuando dos tomos pequeos se unan y formaban otro tomo mayor; un tomo grande abrazaba a dos tomos ms pequeos. tomos an mayores se hacan con tres e incluso cuatro de los pequeos o se unan por pares; mientras todo el conjunto segua en danza, Kekul vio cmo los tomos ms grandes conformaban una cadena, arrastrando a los ms pequeos consigo como de la mano, por fuera de la cadena. Cuando el conductor grit Clapham Road!, Kekul despert y pas la noche dibujando esquemas sobre lo que haba soado. Este fue el origen de la su Teora estructural de la qumica orgnica. Siete aos ms tarde Kekul tendra otro sueo (en alemn, Kekuls Traum), uno de los sueos ms famosos de la historia de la ciencia. En esta ocasin, Kekul ya no viva en Londres sino en Gante, en Blgica, en cuya universidad era profesor. Sentado en su estudio a oscuras, frente a la chimenea, segua pensando en la estructura del benceno, an irresoluta.

Se durmi y vio de nuevo a los tomos bailando ente sus ojos, largas filas de tomos movindose como serpientes. De pronto vio cmo una de aquellas serpientes se morda su propia cola. El famoso smbolo de la alquimia, el Ouroboros, la serpiente que se muerde su propia cola, resolvi as en un sueo el misterio de la estructura del anillo del benceno.

l Convengamos que si el ama de llaves de Kekul, quien ms tarde se convertira en su segunda esposa y le dara tres hijos, hubiera soado con serpientes que se muerden la cola, no podra haberle atribuido a este sueo ningn significado qumico. En este caso, el ouroboros fue para Kekul el equivalente a la baera llena de agua que hizo que Arqumedes gritara eureka!

Productos derivados del benceno

El nylon, el linleo, el ltex, los policarbonatos, algunos frmacos como la aspirina, el valium y la penicilina son productos que se obtienen del benceno. Los derivados del benceno se utilizan para fabricar combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, cosmticos, pinturas, aislamientos trmicos para viviendas, solventes, tintes, cubiertas de ordenadores, velas para barcos, material deportivo, detergentes, envases de alimentos, alfombras, discos compactos y dvd, pantallas tctiles, componentes automotores, vasos de plstico, cascos, adhesivos, caucho. En 1890 se celebr un Benzolfest (una especie de fiesta del benceno) en honor a Kekul. Aqu es donde cont la historia de sus dos sueos. Tambin le dijo a sus colegas lo siguiente: Soemos, caballeros, as quizs encontremos la verdad.

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