UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO SEMI-RIDO DEPARTAMENTO DE AGROTECNOLOGIA E CINCIAS SOCIAIS DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA II PROFESSOR: ZILVAM MELO

AULA PRTICA 01

GRUPO:

FERNANDA FREIRE LIMA RAFAELLE GOMES SANTIAGO TAMARA LORENA EUFRAZIO DA COSTA THALES CAIN DOS SANTOS BARBALHO VANESSA RAFAELA CRUZ MOURA

MOSSOR , 09 DE MARO DE 2012

Aula Prtica 01 1. Assunto Obteno e Caracterizao do Gs Acetileno 2. Objetivos 2.1- Objetivos gerais Obter de forma simples um composto orgnico a partir de um inorgnico, bem como caracterizar os produtos formados e, ainda, promover reaes do acetileno formado. 2.2 Objetivos especficos Sintetizar o gs acetileno; Caracterizar o gs obtido; Caracterizar o subproduto obtido utilizando conhecimentos de cido-base; Aprender a balancear uma reao pelo mtodo de tentativas; Realizar uma reao de adio ao alcino. 3. Introduo sabido que diversos processos industriais tais como solda autognica, corte de metais e fabricao de vidro, necessitam de altas temperaturas para ocorrerem. Para isso pode-se fazer uso de reaes exotrmicas que liberem uma grande quantidade de energia. Um exemplo desta a reao de combusto completa do gs acetileno, que por ser muito instvel, decompe-se facilmente, liberando cerca de 305Kcal de energia por mol de acetileno.

C2H2 + 5/2 O2

2CO2 + H2O + 305Kcal

Este gs um composto orgnico pertencente classe dos alcinos e tem a frmula molecular mais simples, C2H2, tendo uma cadeia acclica e insaturada. Pode ser obtido a partir de um composto inorgnico chamado de carbeto de clcio ou carbureto, o qual possui um cheiro intenso e desagradvel. Em contato com a gua, esse composto reage vigorosamente, produzindo o acetileno.

CaC2 + 2H2O

Ca(OH)2 + H C C

4. Fundamentao Terica O gs acetileno o alcino mais simples e tem frmula molecular C2H2, sendo o mesmo acclico insaturado. um gs incolor que possui odor desagradvel por causa das impurezas presentes nele. Por liberar grande quantidade de energia na sua combusto, usado em larga escala em processos que requerem altas temperaturas.

Dentre os conjuntos de substncias qumicas que apresentam propriedades qumicas semelhantes, esto os cidos e as bases. H vrias definies para as mesmas. De acordo com Arrhenius, cido qualquer substncia que aumenta a concentrao de ons hidroxnio, H3O+ ; e base qualquer substncia que aumenta a concentrao de ons hidrxido, OH-, ambas ocorrendo em meio aquoso. Bronsted-Lowry define como cido a espcie qumica capaz de doar prtons e base aquela que capaz de receber prtons. Lewis criou uma teoria mais abrangente que caracteriza um cido como uma substncia que atua como receptora de par eletrnico, e uma base aquela atuante como doadora de par eletrnico. importante destacar que essas teorias no se contradizem, mas se complementam. A identificao de um cido ou de uma base pode ser feita atravs da medida do potencial hidrogeninico, ph. Um ph entre 0 e 7 caracterstico de um cido, enquanto um ph entre 7 e 14 caracteriza uma base. O ph dado pela expresso: ph = -log[H+] Para identificar visivelmente um cido ou uma base faz-se uso dos indicadores. Estas so substncias que apresentam a capacidade de mudar de cor na presena de um cido ou de uma base, por causa de suas propriedades fsicoqumicas. Os indicadores podem ser naturais ou artificiais e os mais utilizados em procedimentos de laboratrio so o alaranjado de metila, o azul de bromotimol e a fenolftalena. Esta apresenta-se incolor na presena de cido e rosa na presena de uma base.

5. Materiais e Reagentes - Bquer de 100 mL - Pipeta de 10 mL - Tubo de ensaio - Kitassato com rolha - Bico de bunsem - Mangueira de silicone - Carbeto de clcio (CaC2(s)) - Fenolftalena - Soluo de iodo 0,1% - gua destilada

6. Procedimento Experimental 6.1- Sntese e caracterizao do gs acetileno e subprodutos Inicialmente montou-se o sistema com uma mangueira de silicone adaptada a um kitassato numa ponta e a um bico de bunsen na outra ponta. Mediu-se 150ml de gua destilada e pesou-se 3g de carbureto num Becker. A gua foi adicionada ao kitassato e, rapidamente, tranferiu-se o carbureto tambm ao kitassato, fechando o mesmo com a rolha. Aps 30 segundos, o bico de

bunsen foi aceso e esperou-se at a chama se apagar. Abriu-se o kitassato e adicionou-se 3 gotas de fenolftalena. 6.2 - Reao de adio de iodo a alcinos Uma mangueira de silicone foi adaptada a um kitassato numa ponta e a uma pipeta de 10ml na outra ponta. Mediu-se 150ml de gua destilada, transferindo-a ao kitassato e pesou-se 3g de carbureto num Becker. Mediu-se 2 ml de soluo de iodo 0,1% e transferiu-se a mesma para um tubo de ensaio. A ponta da pipeta conectada a mangueira foi colocada dentro do tubo de ensaio contendo a soluo de iodo. Logo aps, o carbureto foi transferido rapidamente para dentro do kitassato e este foi fechado, observando, assim, o ocorrido com a soluode iodo.

7. Resultados e Discusses Parte I: Sntese e caracterizao do gs acetileno e subprodutos Ao transferir o carbureto para o kitassato e fech-lo e, consequentemente, reagi-lo com a gua, percebeu-se que houve formao de gs, evidenciada pela formao de bolhas na soluo. Ao acender o bico de bunsen, observou-se uma chama intensa e a formao de um precipitado, identificado como base por ter adquirido colorao rosa aps ter adicionado a fenolftalena. Dessa forma, pde-se identificar o gs como acetileno por causa da chama intensa e o precipitado como o hidrxido de clcio, Ca(OH)2, devido a sua caracterstica bsica, tal como mostra a reao:

CaC2 + 2H2O

Ca(OH)2 + H C C H

Essa chama intensa ocorre por conta do gs acetileno ser bastante exotrmico e liberar grande quantidade de energia na presena de oxignio, tal como mostra sua reao de combusto completa:

C2H2 + 5/2 O2

2 CO2 + H2O + 305Kcal

Parte II: Reao de adio de iodo a alcinos Ao misturar carbeto de clcio e gua destilada no kitassato e colocar o produto dessa reao em contato com o iodo atravs da pipeta, observou-se que a soluo de iodo foi descolorindo gradativamente, adquirindo uma transparncia at ficar incolor, indicando que o iodo ligou-se ao acetileno tal como a reao demonstra:
I I

H C C H + I2

H C C H + I2
I I

H C C H
I I

Esta reao mostra que h a quebra da ligao para a entrada de I na molcula, convertendo o acetileno (etino) em haleto de alquila com dupla ligao entre os carbonos. Se ainda houver iodo, os tomos I continuam a se ligar, convertendo o haleto insaturado em um haleto saturado, substituindo os tomos de H por I. Por causa disso, a colorao marrom observada na soluo de iodo foi ficando transparente, indicando que o iodo estava sendo consumido.

8. Concluso 8.1- Concluso Pessoal Durante a prtica, foi possvel perceber que um composto orgnico pode ser sintetizado a partir de um composto inorgnico, pois o carbeto de clcio que um composto inorgnico reagiu com o gua dando origem ao alcino acetileno, extremamente reativo com gs oxignio. Alm do gs, essa reao originou hidrxido de clcio que foi identificado atravs do indicador fenolftalena. Foi possvel, ainda, observar como o acetileno reage com a soluo de iodo, verificando o mecanismo de reao de adio que ocorre com os alcinos, em que este reage com a substncia dando origem a um s composto que possui um menor nmero de ligaes pi. 8.2 - Concluso Tcnica Esta implementao prtica foi realizada de forma satisfatria, sendo alcanados os objetivos propostos inicialmente. Atravs da reao de carbureto com gua, foi possvel sintetizar o gs acetileno e caracteriz-lo com um gs muito reativo que possui uma reao de combusto bastante exotrmica, de fundamental importncia em diversos processos industriais. O subproduto dessa reao foi identificado, por formao de precipitado, como hidrxido de clcio, por meio do uso de indicador cido-base. O mecanismo de reao de adio dos alcinos pde ser evidenciado quando misturou-se acetileno ao iodo, comprovando experimentalmente as teorias relacionadas prtica em evidncia.

9. Referncias SOLOMONS, T. W.; GRAHAM; CRAIG FRYHLE. Qumica Orgnica. 8. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005.