Bamonte, Edith y Olazar Liliana Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976760

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1. Por qu la qumica del Carbono?

fenicios extraan el prpura de un molusco y los procesos de fermentacin para obtener el vino han acompaado al hombre durante miles de aos. Por ejemplo el azcar, se obtuvo en la India en el ao 300 pero no fue conocida por los rabes hasta el 640. stos la introdujeron en Europa aos despus. Teoras sobre el origen de los compuestos orgnicos Durante los primeros aos del siglo XIX no se diferenciaba entre los compuestos de origen mineral de los de origen biolgico, luego de la revolucin qumica encabezada por Lavoisier, los qumicos se lanzaron al estudio sistemtico de la materia constituyente de los seres vivos. Este estudio cobra importancia muchos aos despus de los primeros anlisis inorgnicos, ya que la extraccin y purificacin de los compuestos orgnicos era muy compleja. El primero que diferenci las sustancias orgnicas de las inorgnicas fue Torbern Olof Bergman, profesor de matemtica y posteriormente de qumica de la Universidad de Upsala, Suecia; y fue Joens Jacob Berzelius, quien utiliz en 1808 por primera vez el trmino Qumica Orgnica, Cae un mito publicando un estudio diferenciado en 1827. Ante el descubrimiento hecho En el siglo XVIII la teora vitalista sostena que Wholer le escribi a Berzelius: los compuestos orgnicos solamente podan ser formados por los seres vivos a travs de una fuerza vital capaz de elaborar los azcares, grasas, protenas y todos productos complejos que se hallaban exclusivamente en los animales o vegetales. No puedo continuar, como estaba, reteniendo mi orina qumica; y tengo que divulgar, que puedo hacer urea sin necesitar un rin de hombre o de perro, la sal de amonio del cido cinico es urea

Con ustedes el protagonista1

1.1 A modo de introduccin

Palabras clave: Qumica orgnica, carbono, teora vitalista, fuerza vital, compuestos orgnicos. Qu es la Qumica Orgnica? El hombre desde los tiempos ms remotos se pregunt por la esencia de lo material, por los componentes ltimos de lo que lo rodeaba. La historia de la qumica es la historia del comportamiento humano y ha sido tan errtica como su propia naturaleza. Algunos pueblos formularon complejos sistemas tericos sobre la cosmologa del universo e intentaron descifrar el origen y la esencia de la materia. En la revista Archiv fr die Physiologie, Otros ms pragmticos se dedicaron a su transformacin en trminos prcticos, acercndose a nuestra disciplina primero como artesanos. Han transcurrido miles de aos y algunas preguntas siguen an esperando su respuesta. Mientras tanto, se sigue obteniendo energa a partir de los combustibles; se puede hilar y tejer distintos tipos de fibras, se fabrican medicamentos, colorantes, detergentes y jabones, nuevos materiales, plsticos y caucho, nos alimentamos cada da. Christian Reil publicaba en julio de 1795 en un artculo denominado De la fuerza Vital p.45 He llamado fuerza vital de la materia que caracteriza el reino animal y vegetal Quiz otros hallen ms apropiada la expresin fuerza orgnica. No opt por esta, sin embargo, porque la organizacin, en el uso ordinario, significa la formacin de seres animados. Mas las palabras son signos arbitrarios de nuestros conceptos, y todo es cosa de precisin en la definicin del concepto que asociamos a determinada palabra.

En 1828, Friedich Wholer, un joven qumico alemn, se encontraba experimentando con una sal inorgnica, el cianato de amonio, cuando observ la formacin de unos cristales con caractersticas muy particulares. Los analiz y observ que sus propiedades eran idnticas a las de la urea. Por primera vez, se haba sintetizado en el laboratorio un compuesto hasta entonces slo de origen natural. Desde entonces millones de compuestos - cuyas estructuras estn constituidas por uno o ms tomos de carbono - han sido sintetizados, y sto ha permitido la fabricacin de materiales y sustancias que han transformado sustancialmente nuestras vidas, en todo sentido. La pregunta sera entonces, por qu el carbono? Los tomos de carbono tienen la particularidad de unirse para formar cadenas: cadenas que dan origen a la ms variada gama de estructuras. Hoy, se sigue hablando de la qumica orgnica por el peso de la tradicin, pero en realidad comenzaremos a estudiar el mundo de los compuestos del carbono.

En todos estos procesos est involucrada la qumica. Y en la mayora de ellos participan molculas que tienen en comn tomos de un elemento que ser el protagonista de esta historia: el carbono. Muchos compuestos se conocan desde pocas remotas, los egipcios utilizaban los colorantes, los

Saban que... La masa desecada de los tejidos de los organismos vivos, est constituida en un 98 % por carbono e hidrgeno con cantidades variables de O y N dependiendo del tipo. Se estima que una simple bacteria contiene 5000 compuestos orgnicos y un ser humano tiene unos 5 millones.
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Agradecemos la colaboracin de Leandro Vital, alumno de 5ao 2divisin, 1997, del Colegio Nacional de Buenos Aires quin cre este personaje que nos acompaar a lo largo de este texto
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1.2 La crisis del vitalismo

Extrado de Asimov, Isaac (1975) Qumica Orgnica en Breve Historia de la Qumica pp 95/100. Madrid: Alianza. productos caractersticos de los organismos, Desde el descubrimiento del fuego, el se llamasen orgnicas. Las substancias como hombre estuvo inevitablemente sujeto a el agua o la sal, caractersticas del medio dividir las substancias en dos clases, segn no-viviente, eran inorgnicas. ardiesen o no. Los principales combustibles Un punto que no dej de impresionar a los de la antigedad fueron la madera y las qumicos fue que las substancias orgnicas grasas o aceites. La madera era un producto eran fcilmente convertibles, por del mundo vegetal, mientras que la grasa y calentamiento u otro tratamiento enrgico, el aceite eran productos del reino animal o en substancias inorgnicas. El cambio del vegetal. En su mayor parte, los inverso, de inorgnico a orgnico, era sin materiales del mundo mineral, tales como el embargo desconocido, al menos a comienzos agua, la arena y las rocas, no ardan. del siglo XIX. Tienden, ms bien, a apagar el fuego. La idea inmediata era que las dos clases de substancias -combustibles y no combustiblespodan considerarse convenientemente como las que provenan solamente de cosas vivientes y las que no provenan de stas. (Por supuesto, hay excepciones a esta regla. El carbn y el azufre, que parecen productos de la parte no viviente de la tierra, son combustibles.) El creciente conocimiento del siglo XVIII mostr a los qumicos que el mero hecho de la combustibilidad no era todo lo que separaba a los productos de la vida de los de la no-vida. Las substancias caractersticas del medio no - vivo pueden soportar tratamientos enrgicos, mientras que las substancias provenientes de la materia viva o que estuvo viva - no pueden. El agua poda hervirse y recondensarse de nuevo; el hierro o la sal podan fundirse y resolidificarse sin cambiar. El aceite de oliva o el azcar, sin embargo, si se calentaban (incluso bajo condiciones que evitasen la combustin), procedan a humear y carbonizarse. Lo que quedaba no era ni aceite de oliva ni azcar, y a partir de estos residuos no podan formarse de nuevo las substancias originales. Las diferencias parecan fundamentales y, en 1807, Berzelius sugiri que las substancias como el aceite de oliva o el azcar, Muchos qumicos de aquella poca consideraban la vida como un fenmeno especial que no obedeca necesariamente las leyes del universo tal como se aplicaban a los objetos inanimados. La creencia en esta posicin especial de la vida se llama vitalismo, y haba sido intensamente predicada un siglo antes por Stahl, el inventor del flogisto A la luz del vitalismo, pareca razonable suponer que era precisa alguna influencia especial (una fuerza vital), operando solamente sobre los tejidos vivos, para convertir los materiales inorgnicos en orgnicos. Los qumicos, trabajando con substancias y tcnicas ordinarias y sin ser capaces de manejar una fuerza vital en su tubo de ensayo, no podran alcanzar esta conversin. Por esta razn, se argumentaba, las substancias inorgnicas pueden encontrarse en todas partes, tanto en el dominio de la vida como en el de la no-vida, al igual que el agua puede encontrarse tanto en el ocano como en la sangre. Las substancias orgnicas, que precisan de la fuerza vital, solamente pueden encontrarse en conexin con la vida. Esta opinin fue subvertida por vez primera en 1828 por el trabajo de Friedrich Wohler (1800-82), un qumico alemn que haba sido discpulo de Berzelius. Wohler,
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interesado particularmente por los cianuros y compuestos relacionados con ellos, calent en cierta ocasin un compuesto llamado cianato amnico (considerado en aquella poca como una substancia inorgnica, sin ningn tipo de conexin con la materia viva). En el curso del calentamiento, Wohler descubri que se estaban formando cristales parecidos a los de la urea, un producto de desecho eliminado en cantidades considerables en la orina de muchos animales, incluido el hombre. Estudios ms precisos mostraron que los cristales eran indudablemente urea, un compuesto claramente orgnico, sin duda. Wohler repiti el experimento un cierto nmero de veces y hall que poda convertir una sustancia inorgnica (cianato amnico) en una sustancia orgnica (urea) a voluntad. Comunic este descubrimiento a Berzelius, y aquel hombre terco (que raramente condescenda a abandonar sus posiciones) se vio obligado a aceptar que la lnea que haba trazado entre lo inorgnico y lo orgnico no era tan rpida como haba pensado. La importancia del trabajo de Wohler no debe ser sobrestimada. En s mismo no era muy significativo. Haba fundamentos para argir que el cianato amnico no era verdaderamente orgnico y, aunque lo fuera, la transformaci6n de cianato amnico en urea (como finalmente se puso en claro) era simplemente el resultado de una alteracin de la posicin de los tomos dentro de la molcula. La molcula de urea no estaba, en ningn sentido real, construida a partir de substancias completamente distintas. Pero tampoco puede despreciarse el hallazgo de Wholer. Si bien era, realmente, un hecho menor en s mismo, sirvi no obstante para romper la influencia del vitalismo sobre el pensamiento de aquella poca, y para animar a los qumicos a intentar la sntesis de substancias orgnicas, Todo lo que poda decirse al principio de estas complejas substancias era que podan

cuando de otro modo hubieran dirigido sus esfuerzos en otras direcciones. En 1845, por ejemplo, Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-84), un alumno de Wohler, sintetiz cido actico, una substancia indudablemente orgnica. Ms adelante lo sintetiz por un mtodo que mostr que puede trazarse una lnea definida de transformacin qumica desde, los elementos constituyentes, carbono, hidrgeno y oxgeno, hasta el producto final, cido actico. Esta sntesis a partir de los elementos o sntesis total es lo mximo que puede pedrsele a la qumica. Si la sntesis de la urea por Wohler no dej resuelta la cuestin de la fuerza vital la sntesis de Kolbe s. Quien llev las cosas an ms ,lejos fue el qumico francs Pierre Eugne Marcelin Berthelot (1827-1907). Durante la dcada de 1850 efectu sistemticamente la sntesis de compuestos orgnicos, confeccionando unas tablas. Incluan stas substancias tan conocidas e importantes como el alcohol metlico, alcohol etlico, metano, benceno y acetileno. Con Berthelot, cruzar la lnea entre lo inorgnico y lo orgnico dej de ser una aventurada incursin en lo prohibido para convertirse en algo puramente rutinario. Los ladrillos con los que se construye la vida Pero los compuestos orgnicos formados por Wohler, Kolbe y Berthelot eran todos relativamente simples. Lo ms caracterstico de la vida eran las substancias mucho ms complejas, como el almidn, grasas y protenas. Estos eran menos fciles de manejar; su exacta composicin elemental no era tan fcil de determinar y en general presentaban el incipiente reino de la qumica orgnica como un problema realmente formidable. escindirse en unidades o ladrillos relativamente simples, calentndolas con
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cidos o bases diluidas. E1 pionero en este campo fue un qumico ruso, Gottlieb Sigismund Kirchhoff (1764-1833). En 1812 logr convertir almidn (calentndolo con cido) en un azcar simple que llam finalmente glucosa. En 1820, el qumico francs Henri Braconnot trat de la misma manera la gelatina y obtuvo el compuesto glicina. Se trata de un cido orgnico que contiene nitrgeno y pertenece a un grupo de substancias que Berzelius llam aminocidos. La misma glicina no fue sino el precursor de unos veinte aminocidos diferentes, todos los cuales fueron aislados de protenas durante el siglo siguiente. Tanto el almidn como las protenas posean molculas gigantes que estaban hechas (como finalmente se supo) de largas cadenas de unidades de glucosa o de aminocidos, respectivamente. Los qumicos del siglo XIX pudieron hacer poco en el sentido de construir en el laboratorio tan largas cadenas. El caso fue distinto con las grasas. El qumico francs Michel Eugne Chevreul (1786-1889) pas la primera parte de una vida profesional increblemente larga investigando las grasas. En 1809 trat jabn (fabricado por calentamiento de grasa con lcali) con cido, y aisl lo que ahora se llaman cidos grasos. Ms tarde mostr que cuando las grasas se transforman en jabn, el glicerol se separa de la grasa. El glicerol posee una molcula relativamente simple sobre la que hay tres puntos lgicos de anclaje para grupos de tomos adicionales. Hacia la dcada de 1840, por tanto, pareci bastante lgico suponer que mientras el almidn y las protenas estaban formadas por un gran nmero de unidades muy sencillas, no ocurra lo mismo con las grasas. Poda construirse grasas con slo cuatro unidades, una molcula de glicerol, ms tres de cidos grasos. Aqu intervino Berrhelot. En 1854 calent glicerol con cido esterico, uno de los

cidos grasos ms comunes obtenidos de las grasas, y se encontr con una molcula formada por una unidad de glicerol unida a tres unidades de cido esterico. Era la triestearina, que demostr ser idntica a la triestearina obtenida a partir de grasas naturales. Este fue el producto natural ms complicado sintetizado en aquella poca. Berthelot procedi a dar un paso an ms espectacular. En lugar de cido esterico tom cidos que eran semejantes, pero que no se haban obtenido a partir de grasas naturales. Calent estos cidos con glicerol y obtuvo sustancias muy parecidas a las grasas ordinarias, pero distintas a todas las grasas conocidas en la naturaleza. Esta sntesis mostr que el qumico poda hacer algo ms que reproducir los productos de los tejidos vivos. Poda ir ms all y preparar compuestos anlogos a los orgnicos en todas sus propiedades, pero que no eran ninguno de los productos orgnicos producido en los tejidos vivos. Durante la segunda mitad del siglo XIX estos aspectos de la qumica orgnica fueron llevados a alturas verdaderamente asombrosas. (Ver captulo 10.) No es de extraar que hacia mediados del siglo XIX la divisin de los compuestos en orgnicos e inorgnicos sobre la base de la actividad de los tejidos vivos se quedase anticuada. Existan compuestos orgnicos que nunca haban sido sintetizados por un organismo. No obstante, la divisin era todava til, puesto que quedaban importantes diferencias entre las dos clases, tan importantes que las tcnicas de la qumica orgnica eran totalmente diferentes de las de la qumica inorgnica. Empez a verse cada vez ms claro que la diferencia resida en la estructura qumica, puesto que parecan estar implicados dos tipos de molculas totalmente distintos. La mayora de las substancias inorgnicas que manejaban los qumicos del siglo XIX posean pequeas molculas formadas por dos a ocho tomos. Haba muy pocas molculas
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inorgnicas que alcanzasen una docena de tomos. Hasta las ms sencillas de las substancias orgnicas tenan molculas formadas por una docena de tomos o ms; la mayora por varias docenas. En cuanto a las substancias como el almidn y las protenas, posean literalmente molculas gigantes que pueden contar sus tomos por cientos y aun cientos de miles. No es de extraar, pues, que las complejas molculas orgnicas pudieran romperse fcilmente y de modo irreversible incluso por fuerzas ruptoras poco enrgicas, tales como el calentamiento suave, mientras que las molculas inorgnicas sencillas se mantenan firmes incluso bajo condiciones muy duras. Tambin, result cada vez ms necesario sealar que todas las substancias orgnicas, sin excepcin, contenan uno o ms tomos de carbono en su molcula. Casi todas contenan tambin tomos de hidrgeno.

Como el carbono y el hidrgeno eran inflamables, no resultaba sorprendente que los compuestos de los que forman una parte tan importante fueran tambin inflamables. Fue el qumico alemn Friedrich August Kekul von Stradonitz (1829-86), generalmente conocido como Kekul, quien dio el paso lgico. En un libro de texto publicado en 1861 defini la qumica orgnica simplemente como la qumica de los compuestos de carbono. La qumica inorgnica era entonces la qumica de los compuestos que no contenan carbono, definicin que ha sido generalmente aceptada. Sigue siendo cierto, no obstante, que algunos compuestos de carbono, entre ellos el dixido de carbono y el carbonato clcico, se parecen ms a los compuestos, tpicos inorgnicos que a los orgnicos. Tales compuestos de carbono se tratan generalmente en los libros de qumica inorgnica.

1.3 Actividad de cierre

Les proponemos que reunidos en grupos de dos o tres personas trabajen en la elaboracin de una red conceptual.

1.4 Links propuestos

Kaufman, T. Y Rveda, (2005) Whler y la urea, algo ms que la primera sntesis de un compuesto orgnico, Ciencia Hoy on line. Volumen 15 N89. Disponible en http://www.cienciahoy.retina.ar/ln/hoy89/urea.htm fecha de ltima consulta 13 de marzo de 2009

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