Bq-111:Lipidos

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BQ-111, ODONTOLOGIA Departamento de Ciencias Fisiolgicas Facultad de Ciencias Mdicas, U. N. A. H. LIPIDOS DEFINICION: Son un grupo de compuestos, con estructuras diversas, todos insolubles en agua que pueden ser extraidos por compuestos no polares, lo que les confiere sus principales propiedades biolgicas. ESTRUCTURA: Molculas hidrofbicas que continen: Derivados de largas cadenas alifticas : ACIDOS GRASOS Glicridos Esfingolpidos Fosfoglicridos Sistemas de anillos de hidrocarbonos: esteroides Combinaciones: esteroles ster, lpidos menores PROPIEDADES Pueden ser extrados de tejidos vegetales o animales, usando solventes no polares como benceno, cloroformo, hexano y otros. Son insolubles en agua y esto les confiere sus principales propiedades biolgicas: - Forman parte de la estructura de la MC - Son combustible de reserva de diversos organismos. FUNCIONES DE LOS LPIDOS
1. Acidos Grasos 2. Triaglicerole s 3. Fosfolipidos Combustible metablico; componentes de varias clases de lpidos

Pral forma de deposito de AG y de energa qumica

Componente de membranas; fuente de ac araquidonico. El trifosfato de inositol y y diacilglicerol se utilizan como precursores o seales de transduccin. Constituyente de membranas; precursor de sales biliares y hormonas esteroideas Seales intercelulares que regulan la expresin gentica en las clulas blanco Reguladores de las funciones fisiolgicas

4. Colesterol

5. Hh esteroideas 6. Eicosanoides

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7. Vitaminas

Visin; metabolismo del calcio; antioxidantes; coagulacin sangunea

CLASIFICACION ESTRUCTURAL DE LOS LPIDOS Categora Lpidos simples Lpidos compuestos Lpidos derivados Lpidos Acilgliceroles Ceras Glicerofosfolpidos Esfingolpidos Colesterol Sales biliares Hormonas Vit liposolubles (A,D,E,K) Glicolpidos Lipoprotenas Componentes Glicerol + AG Alcohol de alto peso molecular + AG Glicerol + 2 AG + H3PO4 + molec polar Esfingosina + AG + molec polar Molculas derivadas de los AG

Lpidos complejos

Lpidos, protenas e HC

CLASIFICACION FUNCIONAL DE LOS LPIDOS Lpidos de almacenamiento Lpidos estructurales de membrana Regulacin de la funcin celular: Sealizacin Cofactores Pigmentos Precursores de sales biliares, hormonas y vitaminas liposolubles LPIDOS DE ALMACENAMIENTO Son acidos carboxilicos con cadenas de hidrocarbonos de entre 4 y 36 C, usualmente en numero par. Si la cadena no contiene dobles enlaces : Saturados Si la cadena contiene dobles enlaces : Insaturados Formula general de los lpidos: CH3(CH2 )n COOH

Propiedades fsicas de los AG Solubilidad en agua: depende de la longitud y el grado de insaturacin de la cadena de hidrocarburos. Entre mas larga y menos dobles enlaces esten presentes en una cadena menos soluble es en agua. Punto de fusin: Esta determinado por su grado de insaturacin, la longitud de la cadena y la presencia de ramificaciones: A 25 C los AG saturados tienen una consistencia cerosa mientras que los insaturados con una longitud de cadena similar son aceites lquidos. Configuraciones espaciales cidos grasos saturados: configuracin TRANS (estructura lineal)

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cidos grasos insaturados: configuracin CIS (cuando hay doblez en la estructura) y TRANS Cuando existe un doble enlace de los AG insaturados casi siempre esta entre el C9 y el 10 y si hay mas dobles enlaces cada uno de ellos se presenta al tercer carbono (9,12,15) separadas por un grupo metilo. Nomenclatura de los cidos grasos De acuerdo con el lugar de procedencia: palma, laurel. Especifica el largo de la cad (# de C), las insaturaciones que posee y su ubicacin: 18:2 9,12 (acido linoleico). El AG tiene dos extremos, el carboxi terminal y el metilo terminal, el C1 es el carboxilo. En el caso de los AG insaturados la denominacin es en la que al metilo terminal se le llama omega () y se hace referencia a la ubicacin del ultimo doble enlace. Ejm acido linoleico -6 Algunos cidos grasos comunes

Nomenclatura de los cidos grasos: De acuerdo con el lugar de procedencia: palma, laurel. Especifica el largo de la cad (# de C), las insaturaciones que posee y su ubicacin: 18:2 9,12 (acido linoleico). El AG tiene dos extremos, el carboxi terminal y el metilo terminal, el C1 es el carboxilo. En el caso de los AG insaturados la denominacin es en la que al metilo terminal se le llama omega () y se hace referencia a la ubicacin del ultimo doble enlace. Ejm acido linoleico -6 AG insaturados Clase AG prescursor 3 linolenico -6 linoleico 9 oleico Un AG de una clase no puede convertirse biolgicamente en un AG de otra clase. El organismo no puede sintetizar los AG de las familia -3 y -6 (AG esenciales). ej: Acido araquidonico: sntesis de eicosanoides: tromboxanos, prostaglandinas y leucotrienos. Fuentes: algunos aceites vegetales, nueces y semillas. Alimentacin con poca cant AG: dermatitis, mala cicatrizacin, alopecia, trombocitopenia

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LosAG omega-3 son benficos para el corazn y entre sus efectos positivos: acciones antiinflamatorias y anticoagulantes, disminucin de los niveles de colesterol y triglicridos y la reduccin de la presin sangunea. Se recomienda que el aporte calrico de la ingesta total de grasa no supere el 30-35% de la energa total consumida, que el de AGS, AGP y AGM sea <10%, <7% y >13% de la energa total, respectivamente. AG ESENCIALES: AG omega-3 son benficos para el corazn y entre sus efectos positivos: acciones antiinflamatorias y anticoagulantes, disminucin de los niveles de colesterol y triglicridos y la reduccin de la presin sangunea. Se recomienda que el aporte calrico de la ingesta total de grasa no supere el 30-35% de la energa total consumida, que el de AGS, AGP y AGM sea <10%, <7% y >13% de la energa total, respectivamente. cidos grasos esenciales: Linoleico Linolnico Araquidnico** : Eicosanoides**: Prostaglandinas Tromboxanos Leucotrienos Efectos biolgicos de los eicosanoides Prostaglandinas Estimulacin de msculo liso (intestino-utero) Regulacin de la produccin de esteroides Inhibicin de la secrecin gstrica Sensibilizacin al dolor Mediacin de la respuesta inflamatoria en todos los tejido Tromboxanos Regulan la funcin de plaquetas Leucotrienos (LTC4y LTD4) Msculo liso (intestino, vas pulmonares y traquea) Mediadores de anafilaxis FUNCIONES DE CIDOS GRASOS TRANS Hidrogenacin de AGM Proteger de la oxidacin prolongando su vida til. Evitar el enranciamiento de los aceites. Mejor sabor a las comidas. Costo en la salud?? Carne y en los productos lcteos Algunos dobles enlaces con configuracin cis, adquieren la configuracin trans= cidos grasos cuyo comportamiento se asemeja ms al de los AGS. En los animales rumiantes (ganado) se produce tambin hidrogenacin bacteriana. Perfil calrico recomendado Se define como el aporte energtico de macronutrientes (protenas, hidratos de carbono y lpidos) y alcohol (cuando se consume) a la ingesta calrica total.

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REACCIONES DE LOS CIDOS GRASOS: Reacciones de los cidos grasos saturados

Reacciones de los cidos grasos insaturados Tienen las mismas reacciones Adems tienen adiciones, la ms comn es la hidrogenacin:

ACILGLICEROLES Esteres de glicerol y cidos grasos. Funcin: Almacenamiento de energa en forma de grasa. Pueden tener de 1-3 cidos grasos iguales o diferentes 1 monoglicrido 2 diglicrido 3 --triglicrido TRIACILGLICEROLES (TAG): GRASAS Son triesteres de glicerol y AG, Fx pral: reservorio de energa. Las grasas y aceites son mezclas de TAG y se diferencian nicamente por los AG q los forman. TAG simples y mixtos La oxidacin de los TAG proporcionan mas del doble de energa g x g que los tomos de los CH. (9 cal) CIDOS GRASOS TRANS Adipositos: clulas animales especializadas en el almacenamiento de las grasas. Constituyen la > parte del tejido adiposo. Almacenamiento de grasa: Funciones Produccin de energa: oxidacin para generar ATP e impulsar procesos metablicos Produccin de calor: oxidan TAG para producir calor en lugar de ATP (grasa parda en animales homeotermos) Aislamiento: entorno fro, las capas de clulas adiposas actan como aislante (ballenas)

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COMPONENTES DE LAS MEMBRANAS BIOLOGICAS Glicerofosfolipidos Muy abundantes en las membranas biolgicas. Se derivan del acido fosfatidico El ac fosfatidico se puede esterificar en el fosfato unido al C3 con una molec altamente hidrofilica a travs de un enlace fosfodiester: colina, etanolamina, serina, inositol difosfato, fosfatidil glicerol GLICEROFOSFOLIPI MOLEC. DO HIDROFILICA Acido fosfatidico --------

Fosfatidiletanolamina Etanolamina Fosfatidilcolina Fosfatidilserina Fosfatidil glicerol Colina Serina Glicerol

Fosfatidil inositol-4,5- Inositol-4,5-difosfato difosfato Fosfatidilinositol Cardiolipina FUNCIONES DE ALGUNOS GLICEROFOSFOLIPIDOS Fosfatidilcolina Fosfatidilglicerol Fosfatidil inositol difosfato (PIP2) Parte del factor surfactante: reducir la tensin superficial de los alvolos pulmonares Puede convertirse en DAG e IP3 Importantes para el Mx de Ax de Hh

ESFINGOLIPIDOS No poseen glicerol. Estn formados por un amino alcohol (esfingosina). Esfingosina + AG = cermida: precursora de los Esfingolpidos. ESFINGOLIPIDOS Los grupos polares pueden unirse a la cermida dando lugar a tres diferentes esfongolipidos: Esfingomielina (fosfocolina) 2 y 3 Glicolipidos (glucoesfingolipidos) Predominan AG saturados: lignocerico, estearico y palmitico. Esfingolpid o Molcula hidrofilica Fosfocolina Glucosilcerebr osido Glucosa

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Lactosilcerebr Di, tri o osido tetrasacridos Gangliosidos Oligosacridos

[Glu-Gal] Glu-Gal-NacGal NacNeu

Ejemplos de Trastornos por acumulacin de Esfingolpidos Enfermed Sntomas ad de TaySachs de Gaucher Ceguera, debilidad mm, retraso mental Esfingolpido se acumula Gangliosido GM2 que Deficiencia enzimtica Hexosaminidasa A Glucosidasa

Retraso mental, agrandamiento de Glucocerebrosido hgado y bazo, erosin de los huesos largos Galactocerebrosido Esfingomielina

de Krabbe Desmielinizacin, retraso mental de NiemannPick Retraso mental

- Galactosidasa Esfingomielinasa

ESTEROIDES Compuestos hexaprenoides (6 unidades prenoides 5 C) de enorme importancia biolgica. Esteroles: alcoholes esteroideos: Colesterol y Calciferoles (vit D) cidos biliares Hormonas corticales: Gluco y mineralocorticoides Hormonas sexuales: Estrgenos, Gestgenos y Andrgenos Digitlicos: Tx de la IC inhibicin sobre la bomba de Na+ COLESTEROL: Es sintetizado por clulas de origen animal. Componente de la membrana celular: regulador fisiolgico de la fluidez Precursor de hormonas esteroideas, vit D y sales biliares Importancia clnica Es poco soluble, tiende a precipitar en el endotelio de los vasos sanguneos, Se asocia con el bloqueo de arterias (placas ateromatosas) Resulta en: Aumento de presin arterial, Formacin de cogulos: infarto al miocardio y Derrames CALCIFEROLES Vitamina D: mejora la absorcin de Ca+2 por parte del intestino. Ergocalciferol: Vit D2 (vegetal) y Colecalciferol: Vit D3 (animal). Puede ser sintetizada por el organismo. Deficiencia: Raquitismo: nios ; Osteomalacia: adultos SALES BILIARES Abundantes en la bilis, Acido clico, acido glicoclico (Gly), cido tauroclico (taurina), litoclico. Son producidos por el hgado. Actan como agentes emulsionantes de los lpidos que llegan al intestino (facilitan la absorcin)

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HORMONAS Estrgenos: Hh propias de la primera mitad del ciclo sexual femenino (estradiol) Andrgenos: Hh sexuales masculinas (testosterona) Gestgenos: Hh de la 2` mitad del ciclo sexual femenino y del embarazo (progesterona) HORMONAS ESTEROIDEAS: Cortisol, prednisona, prednisolona, aldosterona Cortisona

RETINOIDES: VITAMINA A Alcohol tetraprenoide: retinol Beta caroteno: compuesto octaprenoide presente en tejidos vegetales (zanahoria) El retinol deriva de la escisin del beta caroteno (provitamina A) No todos los carotenos presentan actividad provitamnica (licopeno 0% y el alfa caroteno 50%). Otros compuestos similares al retinol: retinal y acido retinoico (diferenciacin celular) presentan actividad vitamnica. Deficienca: Ceguera nocturna: Xeroftalmia: queratinizacin del epitelio de la conjuntiva del ojo TOCOFEROLES: VITAMINA E Familia de compuestos poliprenoides: alfa tocoferol Agente antioxidante: previene rxs de peroxidacin de los AG de los fosfolipidos de la MC (enranciamiento): Ataque de una especie qq reactiva que pueda eliminar un H de una cadena lipidica insaturada (radical libre) En presencia de O2 este radical libre puede da lugar a un radical libre oxigenado (ROS) con mayor reactividad Este ROS elimina un H de otro lpido (rx en cadena). Ax: los tocoferoles ofrecen a los ROS un H fcil de sustraer formando radicales hidroquinona estables. NAFTOQUINONAS: VITAMINA K Quinonas: cofactores de redox, de origen poliprenoide. Ubiquinona: cofactor enzimtico en las mitocondrias (flujo de electrones) Vitamina K: cofactor en la sntesis de algunos factores de la coagulacin: II, VII, IX y X Accion: carboxilar enzimaticamente los residuos de acido glutmico de los factores recin sintetizados (acido gamma carboxiglutamico) Lpidos anfipticos: Glicerofosfolpidos Esfingolpidos

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Colesterol Poseen una parte polar y una parte no polar. En solucin acuosa pueden formar ciertos agregados: Micelas, Bicapas lipidicas y Liposomas Micelas: pequeos, forma esfrica, con Cabezas polares hacia el exterior y colas no polares al interior. Emulsificacin de lpidos de la dieta durante la digestin Bicapa lipidica: membrana celular Liposoma: bicapa muy extensa se dobla sobre si misma. Contiene un medio acuoso en su interior. Usados en la industria farmacutica como drogas hidrosolubles de lenta liberacin. LPIDOS COMPLEJOS: Lipoprotenas: Quilomicrones Lipoprotenas de muy baja densidad (VLDL) Lipoprotenas de baja densidad (LDL) Lipoprotenas de alta densidad (HDL) Funciones de las lipoprotenas: LDL: Lleva colesterol a tejidos perifricos. HLDL: Se une al colesterol plasmtico y lo lleva al hgado. VLDL: Une TGCs en hgado y los transporta al tejido graso Monogliceridos y Ac. Grasos son absorbidos en intestino delgado y transportados como quilomicrones Perfil lipidico sanguneo recomendado HDL: colesterol bueno transporte del colesterol plasmtico hasta el hgado para eliminacin a travs de la bilis. LDL: colesterol malo lleva el colesterol a las clulas y lo deposita en los tejidos.. Exceso??? placa de ateroma

Lpidos con otras funciones Sealizacin: Hormonas Mensajeros intracelulares Cofactores: Reacciones de transferencia de eReacciones de glicosilacin Pigmentos: Adsorben luz visible (visin fotosntesis) Coloraciones naturales (zanahoria) Antgenos del grupo sanguneo ABO RESUMEN

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Clasificacion segn estructura: Simples: AG y ceras Compuestos: Glicerofosfolpidos y Esfingolpidos Derivados: colesterol, sales biliares, hormonas y vitaminas liposolubles Complejos : Glicolpidos y liproteinas Clasificacion segn funcin: Almacenamiento: AG y acilgliceroles Estructurales (membrana): Glicerofosfolpidos y Esfingolpidos Esteroles: colesterol, vitaminas, hormonas, sales biliares Otras funciones: esteroides, eicosanoides, seales, pigmentos, cofactores