Caracas 5 de Octubre del 2001 Unidad Educativa Antonio Nicols Briceo Ctedra: Qumica ndice Introduccin Propiedades Fsicas

y Qumicas de los Alcanos Nomenclatura Sntesis Reacciones Halogenacin Conclusin Bibliografa Anexos Introduccin Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin. A pesar de ello son muy importantes porque: Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales) Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para la sociedad actual (petrleo y sus derivados). Propiedades Fsicas Punto de ebullicin. Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor. Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos. Propiedades Qumicas 1

Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhdrido carbnico. La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloras Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano. Nomenclatura Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y el sufijo ano. N de C Prefijo 1 met 2 et 3 prop 4 but 5 pent Sntesis El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos. N de C Prefijo 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec N de C Prefijo 11 undec 12 dodec 13 tridec 14 tetradec 15 pentadec

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni . Reacciones Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirolisis, la combustin y la halogenacin. Pirolisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces CC y CH, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C. Halogenacin 2

El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo producto, que ser aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido. El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenacin de alcanos. La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo. Estructura Los orbitales de enlace del carbono en los alcanos son los hbridos sp3; por tanto los ngulos son los caractersticos de este tipo de orbital o sea de 109,5. La distancia entre carbono y carbono es de 1,54 A y entre carbono e hidrgeno de 1,08 A. Se utilizan diferentes modelos para la representacin espacial de las molculas: el tetradrico, el Stuart y el de esferas y varillas, los que se muestran aplicados a la molcula de metano. Conclusiones Como conclusin se puede decir que los alcanos se caracterizan por tener enlaces sencillos entre los tomos de carbono, lo que determina su escasa reactividad. Las fuentes naturales de los alcanos son el petrleo y el gas natural. Bibliografa Qumica Orgnica, Liney Requena. Editorial: ENEVA Qumica Orgnica, Raymond Chang. Editorial: Mc. Graw Hill Qumica Orgnica, Alejandro Irazabal. Ediciones: Amn Enciclopedia Salvat, Tomo I www.escuelavirtual.com Anexos Alcanos Ramificados

Como el tomo de carbono requiere de cuatro uniones a otros tomos, es posible que algunos compuestos se formen con uniones en las que dos tomos de carbono estan unidos al mismo tomo. De esta forma nos referimos a tomos de carbono primarios(1), secundarios (2 ), terciarios(3) or cuaternarios (4 ) de acuerdo a el nmero de tomos de carbono unidos directamente a el, ms an esta designacin se puede extender a tomos que no son de carbono o grupos unidos a carbono.As un carbono 3 tiene otros tres carbonos unidos a el, y, para un alcano, un hidrgeno que por extensin se denomina hidrgeno 3 . Esta posibilidad de tener el mismo nmero de tomos unidos en diferente forma se le conoce como isomerismo: los isomeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente arreglo atmico. En la serie de los alcanos, el nmero posible de ismeros se incrementa dramticamente conforme se incrementa el nmero de tomos de carbono. Nmero de ismero de los alcanos. Nmero de tomos de carbono 4 5 6 7 8 9 10 12 15 20 25 30 Nmero de ismeros 2 3 5 9 18 35 75 355 4,347 366,319 36,797,588 4,111,846,763

El sistema de nomenclatura de la IUPAC trata el isomerismo de una forma muy sencilla. El primer alcano que tiene isomerismo es el butano que tiene 2 ismeros:

El ismero A tiene cuatro tomos de carbono en la cadena y se nombra butano. El ismero B tiene tres tomos de carbono en la cadena el cuarto tomo se encuentra en forma de ramificacin sobre el carbono central. El sistema de la IUPAC para nombrar este tipo de compuestos es: Se escoje como el nombre principal la cadena continua ms larga de carbonos, en este caso es prop para los tres tomos de carbono. Se nombran las ramificaciones:

Usando el nombre principal para la cadena contigua ms larga ( en este caso met para un tomo). Seguido de il para indicar que el carbon se encuentra como ramificacin. Se colocan las tres partes del nombre (ramificacin + principal + familia) juntos para formar el nombre del compuesto. Siguiendo estos pasos el compuesto B se le llamar metilpropano. Usando el mismo procedimiento nombre los ismeros del pentano