INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENERIA Qumica e Industrias EXTRACTIVAS

ING. Qumica INDUSTRIAL

2011

Ciencias bsicas

QUIMICA ORGANICA I TEMAS: APUNTES DE NOMENCLATURA Prof.: Ing. APOLONIA

GRUPO: 3IM2
equipo 2 integrantes:
CAMPOS MENDEZ JUAN ELIAS CALIXTO JUREZ FERNANDO DEHESA MEDINA MAGDALENA GUTIERREZ CABEZA OMAR HERNANDEZ OSORIO JOSELIN TREJO VARGAS FRANCISCO MANUEL

QUINTERO SOTELO ANTONIO

Fecha de entrega 02/09/11

INDICE
Nomenclatura de Alquenos Regla IUPAC

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Nomenclatura de Alquenos Regla IUPAC Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula C nH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces (aunque no sea la ms larga)

Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales que se distinguen con la notacin cis/trans.

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Estructura Alquenos Alquenos: molculas planas con carbonos sp2 Los alquenos son molculas planas, con hibridacin sp 2 para los carbonos unidos por el doble enlace. Los enlaces sigma con los hidrgenos y con el carbono se consiguen por solapamiento de los orbitales hbridos sp 2. El enlace se obtiene por solapamiento lateral de los orbitales p de cada carbono que quedan sin hibridar.

Alquenos estructura y Enlace Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ngulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la molcula tiene hibridacin sp 2. Su geometra es plana, con ngulos de enlace prximos a los 120.

de los orbitales hbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de

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orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros). El doble enlace es ms fuerte y corto que el simple. La energa del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano

Alquenos Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Produccin de alquenos Aunque muchos se obtienen a partir del petrleo, por destilacin industrial en refineras, tambin es muy importante la produccin de olefinas a nivel industrial. Formulacin y nomenclatura de alquenos La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en dicha frmula. Nombres tradicionales Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Nomenclatura sistemtica (IUPAC) Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos 1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace doble. NOTA: Si al
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2.

3. 4.

5.

6.

enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, trieno y as sucesivamente. Recomendaciones 19931 2 IUPAC-

Frmula

Recomendaciones IUPAC-1979

localizador - prefijo de nmero prefijo de nmero tomos C tomos C (acabado en -eno) - localizador -eno

CH3-CH2CH=CH2

1-buteno

but-1-eno

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Estructura electrnica del enlace doble C=C Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp2, hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres orbitales sp2 de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace , situado entre ambos carbonos.

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un tomo de hidrgeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula.
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En este tipo de enlace los electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular. Energa de enlace Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa de dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el , la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple. El que el doble enlace sea rgido (en contraposicin al enlace simple, formado por un solo enlace , que puede rotar libremente a lo largo de su eje) se debe a la presencia de los orbitales , as, para que exista una rotacin, es necesario romper los enlaces y volver a formarlos. La energa necesaria para romper estos enlaces no es demasiado elevada, del orden de los 65 kcalmol-1, lo cual corresponde a temperaturas de entre 400 y 500 C. Esto significa que por debajo de estas temperaturas los dobles enlaces permanecen rgidos y, por lo tanto, la molcula es configuracionalmente estable, pero por encima el enlace puede romperse y volverse a formar y aparece una rotacin libre. Sntesis Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones: Por cambio de grupo funcional

Deshidrohalogenacin CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + H2O + KBr Deshidratacin La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo: CH3CH2OH + H2SO4 CH3CH2OSO3H + H2O H2C=CH2 + H2SO4 + H2O Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco. Deshalogenacin BrCH2CH2Br + Zn CH2=CH2 + ZnBr2

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Propiedades fsicas La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez. Polaridad Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil. El enlace alquilo-alquenilo est polarizado en la direccin del tomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la

figura inferior. La primera molcula es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares. Acidez El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 ( un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos. Reacciones Artculo principal: Reacciones de alquenos Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de
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hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin polimerizacin, muy importantes industrialmente.

sufren

reacciones

de

1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles. 1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 CH3CH3. 2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:

1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n polmero, (polietileno en este caso). 2. Estructura y nomenclatura de los teres Los teres son compuestos de frmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Para designar los teres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxgeno, seguidos de la palabra ter:

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CH3 C2H5OC2H5 Dietil ter

CH3

CH3CH O CHCH3 Diisopropil ter

CH3 CH3 O C CH3 CH3 t-Butil metil ter CH3

CH3 C O H Fenil isopropil ter

Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un alcoxi derivado:
CH3CH2CH2CHCH2CH3 OCH3 3-Metoxihexano Acido p-etoxibenzoico CH2CH2 HO OC2H5 2-Etoxietanol

C2H5O

COOH

El ms simple de los teres aril alqulicos, el metil fenil ter, tiene el nombre especial de anisol.

OCH3 Anisol

Si los dos grupos son idnticos, se dice que el ter es simtrico (por ejemplo, dietil ter, diisopropil ter); si son diferentes, es asimtrico (por ejemplo, t-butil metil ter).

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ESTERES

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TRUCTURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

La frmula electrnica de un cido carboxlico se representa de la forma siguiente:

La estructura de los cidos carboxlicos es plana con ngulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120.

La densidad electrnica del enlace C = O, est desplazada hacia el tomo de oxgeno ms electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace oxgeno-hidrgeno hay un desplazamiento electrnico hacia el tomo de oxgeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protn:

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Cuando se ioniza un cido carboxlico, el anin carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos tomos de oxgeno. Los cidos carboxlicos en general tienen una Ka de10-5 a 10-3, y son ms cidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente)

El grupo hidroxilo permite la formacin de asociaciones moleculares por puente de hidrgeno, que se pueden representar de la forma siguiente:

La asociacin de dos molculas (dmero) mediante un puente de hidrgeno hace que la temperatura de ebullicin sea mayor que la de compuestos heterlogos (sustancias que presentan el mismo nmero de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, as como la caracterstica de la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedades fsicas.

La irregularidad de las temperaturas de fusin presentada en la tabla est relacionada con el modo en que se disponen las molculas cuando el compuesto adquiere el estado slido. En las molculas con nmero par de tomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales, estn situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo que permite, que las molculas se dispongan ms juntas en el retculo, razn por la cual aumentan las fuerzas de atraccin intermoleculares y la temperatura de fusin.

Los cidos que tienen hasta cuatro tomos de carbono son solubles en agua, esta propiedad disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la masa molar, ya que predomina en la molcula la porcin de hidrocarburo con
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respecto al grupo carboxilo. Por ello, el cido de cinco tomos de carbono ya es poco soluble en agua y los dems son prcticamente insolubles en ella.

NOMENCLATURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Segn las reglas de la IUPAC, los cidos de cadena lineal se nombran eliminando la o final del nombre del hidrocarburo correspondiente a la longitud de la cadena y sustituyndola por el sufijo -oico, anteponiendo a esta palabra el nombre acido.

El tomo de carbono del grupo carboxilo se considera parte de la cadena mas larga y recibe el nmero 1.Como se ve a continuacin:

QUIMICA ORGANICA

Grupo Formula NOMENCLATURA funcional general

Nombre general

Ejemplo
PGINA 16

Frmula

Nombre IUPAC

Nombre comn Butrico

cido carboxlico

Butanoico CH3(CH2)2COOH

Ejemplos

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NITRILO Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo ciano como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de hidrgeno, en los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

ESTRUCTURA QUIMICA El grupo ciano presente en los nitrilos est constituido por un carbono con hibridacin sp unido covalentemente con un nitrgeno, lo cual le confiere al grupo funcional una estructura lineal. La diferencia entre las electronegatividades del carbono y del nitrgeno polariza el enlace, producindose una deficiencia electrnica sobre el carbono y un aumento en la densidad electrnica sobre el nitrgeno. Esto determina la reactividad de los nitrilos, participando generalmente en reacciones de adicin nucleoflicas

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NOMENCLATURA Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de....

Nombre compuesto

del Estructura

PM (g/mol)

Punto de Fusin C -13.24

Punto de Ebullicin C

Cianuro Hidrogeno Acetonitrilo Etanonitrilo

de H-CN

27

25.7

o CH3-CN

41

-45

81

Propionitrilo o CH3-CH2-CN Propononitrilo Butironitrilo o CH3-CH2-CH2-CN

55.1

-92

97

69.1

-112

116-118

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Butanonitrilo 5 Pentanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CN 83.1 -96 139

Hexanonitrilo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CN

97

-80

161-164

Heptanonitrilo o CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CN caprilonitrilo Octanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2CN

111.2

-64

186-187

125.2

-45

198-200

Nonanonitrilo o CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2Pelargononitrilo CH2-CN Decanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CN

139.2

-35

224

10

153.3

N/D

241-245

CIDOS SULFNICOS 1. Estructura de cada grupo funcional y describir la estructura. Los cidos sulfnicos contienen un tomo de azufre en su frmula y el grupo sulfnico;

R - SO3H

2. Establecer las reglas de nomenclatura para cada grupo de la IUPAC y la comn. NOMENCLATURA IUPAC: Los nombres de los cidos Sulfnicos como clase funcional de la IUPAC se derivan poniendo primero la palabra cido despus mencionando los grupos de
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la estructura general R - SO3H, en orden alfabtico como palabras separadas, y el ltimo grupo, con la terminacin o utilizando el sufijo Sulfnico. Se nombran con el nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono, seguido del sufijo -sulfnico. Cuando actan como sustituyente se emplea el prefijo sulfo. NOMENCLATURA COMUN: Como regla general las sustancias orgnicas se nombran aplicando el siguiente esquema: Raiz + Sufijo De Alcano, Alqueno O Alquino + Sufijo Grupo Funcional Por ello es de suma importancia conocer los sufijos y prefijos de los grupos funcionales

EL GRUPO FUNCIONAL SE INDICA MEDIANTE SUFIJOS O PREFIJOS GRUPO SUSTANCIAS CIDO SULFNICO DE FRMULA CARACTERSTICA R-SO3H SUFIJO -SULFNICO PREFIJO SULFO-

La funcin principal determina:

el nombre del compuesto la cadena carbonada principal, que debe ser la ms larga posible que contenga la funcin principal los nmeros localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias

Nomenclatura de los grupos funcionales ms importantes Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos cidos sulfnicos cido... -sulfnico (P) cido metanosulfnico

3. Dar 10 ejemplos de cada uno (minimo), con estructura, nombre de la IUPAC y el comn de cada uno de los ejemplos.

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ESTRUCTURA FRMULA

O NOMBRE IUPAC

NOMBRE COMN

cido Bencenosulfnico

cido Bencenosulfnico

cido Metanosulfnico CH3CH2CH2SO2OH cido Propanosulfnico

cido Meslico cido Propanosulfnico

C6H6SO3H

cido Bencenosulfnico

cido Bencenosulfnico

C6H6BrClSO3H

cido 3-Bromo-5- cido 3-Bromo-5Clorobencenosulfnico Clorobencenosulfnico cido Toluensulfnico cido Bencensulfnico cido Etansulfnico cido Trifluorometansulfnico cido 2-Sulfoactico cido Toslico, (cido Beslico) cido Eslico cido Trflico

(C6H4(CH3) (SO3H) (PhSO3H) (EtSO3H) CF3SO3H

HO3S-CH2-COOH

cido 2-Sulfoactico

NOMENCLATURA DEL BENCENO Y DERIVADOS Monosustituidos 1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos, arilos. 2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno. Disustituidos

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Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma: orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos opuestos. Posiciones 1,4. Polisustituidos Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posicin uno y se nombra con el bsico. Benceno como radical El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando est unido a una cadena principal es un fenil. Aromticos Policclicos Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres especficos.

EJEMPLOS Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

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Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabtico.

Derivados del benceno

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1) Monosustituidos: Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

Otros derivados monosustituidos tienen aceptados por las reglas de la IUPAC.

nombres

especiales

(propios)

2) Derivados di y trisustituidos: Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son, sino tambin su ubicacin. Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.

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Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Ejemplos:

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En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna un nmero a cada uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinacin de nmeros ms baja; si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y siguiendo la menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.

Ejemplos:

Propiedades qumicas del benceno: El benceno da con facilidad reacciones de sustitucin: 1- Nitracin:

2- Sulfonacin:

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3- Halogenacin:

4- Alquilacin de Friedel-Crafts:

Reacciones de adicin Aunque no son las ms frecuentes en el benceno, ste puede, bajo ciertas condiciones adicionar H2 y Cl2. 1-) Adicin de H2:

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2-) Adicin de Cl2:

Mecanismos de sustitucin electroflica aromtica (SEA) Este mecanismo comprende dos pasos esenciales: 1- Ataque de un reactivo electroflico (cido de Lewis) al anillo para formar el ion carbonio (carbocatin). Este es el paso lento. 2- Abstraccin de un ion hidrgeno del carbocatin por alguna base.

El carbocatin que se forma no tiene la carga positiva localizada sobre un carbono, sino que se distribuye sobre la molcula, siendo particular mente intensa en las posiciones orto y para respecto al sustituyente. La dispersin de la carga positiva sobre la molcula por resonancia, estabiliza al ion con respecto a uno con la carga localizada.

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Veamos este mecanismo para el caso de la nitracin: Mecanismo de la nitracin El ion nitronio NO2+ es el electrfilo que ataca al benceno, sin embargo la c(NO2+) en el cido ntrico es demasiado baja para nitrar al benceno a una velocidad conveniente, pero aadiendo H2SO4 al HNO3 la concentracin de nitronio aumenta.

Toxicologa

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CIDOS CARBOXLICOS

Los cidos carboxlicos se encuentran entre los primeros compuestos orgnicos que se aislaron relativamente puros,

Existen diversas razones para que esto ocurriera. Debido a su acidez, los cidos carboxlicos pueden separarse con facilidad de los productos neutros o bsicos.
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Los cidos carboxlicos que contienen un nmero par de tomos de carbono son mucho ms abundantes que los que tienen un nmero impar de carbonos.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional:

O -COOH -CO2H

Llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H. Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.

PROPIEDADES

Estructurales:

La estructura de los cidos carboxlicos es plana con ngulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120. Por ejemplo: El cido frmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonlico aproximadamente trigonal. Estas caractersticas estructurales son generales de los cidos carboxlicos.

Fsicas.

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El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido al doble enlace carbonooxgeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno con otras molculas polarizadas como agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos, estos cidos son completamente solubles en agua. Como lquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprtico, los cidos carboxlicos existen en forma de dmeros unidos por puentes de hidrgeno, con una interaccin O-H ...O cuyo valor energtico oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.

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