UNIVERSIDAD AUTONOMA DE QUERETARO FACULTAD DE CIENCIAS QUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA Nombre del alumno: Nombre del maestro:

Clave: Practica: OBJETIVOS

Arturo Resndiz Cruz - Francisco Lozano Monter M. en C. Isidro Resndiz Lopez RECA - LOMF Sntesis del Luminol

Sintetizar un compuesto quimiluminiscente, el luminol Realizar la prueba de fluorescencia para su identificacin ANTECEDENTES La quimiluminiscencia es el proceso en el que se produce luz debido a una reaccin qumica con la evolucin de pocos o nada de calor. La quimiluminiscencia es un fenmeno que se presenta en la naturaleza y en algunos compuestos que se pueden ser sintetizados. Un ejemplo de luminiscencia natural es la que presentan las lucirnagas, las cuales poseen un compuesto llamado luciferina y una enzima llamada liciferasa, que en combinacin producen luz. Esto se presenta debido a que la reaccin produce molculas en un estado excitado. El estado excitado emite un fotn por lo que se produce luz. Cuando esta luz es producida por un organismo vivo tambin se le llama bioluminiscencia. En este experimento, el compuesto quimiluminiscente luminol, o 5-aminoftalhidracida, sera sintetizado a partir del cido 3-nitroftalico. El primer paso para la sntesis es la formacin de una dinmica cclica, 5-nitroftalhidracida, por la reduccin del grupo nitro con ditionito de sodio da luminol. Quimiluminiscencia en el luminol. En solucin, el luminol existe como un anin bipolar. Este in exhibe una dbil fluorescencia azul despus de ser expuesta a la luz. Sin embargo, en solucin alcalina, el luminol pasa a ser di anin. La solucin alcalina que contiene el in doblemente enolizado, presenta una quimiluminiscencia marcada cuando se oxida con peroxido de hidrgeno y ferrocianuro de potasio. El di anin de luminol experimenta una reaccin con oxigeno molecular para formar un peroxido, dicho peroxido es inestable y se descompone con la evolucin del gas nitrgeno. MECANISMO

PARTE EXPERIMENTAL MATERIAL CANTIDAD 3 1 3 1 2 2 1 1 1 3 4 1 REACTIVOS REACTIVO Ac 3-Nitroftalico Hidracina NaOH Trietilenglicol Ac. Acetico Na2S2O4 PROCEDIMIENTO A. 5-Nitroftalhidrazida Ponga a calentar un tubo de ensaye con 6 ml de agua en bao mara, evitando que se evapore. En otro tubo de ensaye, coloque 400 mg de cido 3-nitroftalica y 0.8 ml de una solucin de hidracina al 8 %. Sujete el tubo en posicin vertical con una pinza y caliente en un bao de arena hasta que el slido se disuelva. Agregue el tubo 1.2 ml de trietilenglicol e inmediatamente agrguele piedras de ebullicin y un termmetro. Deje que la mezcla CANTIDAD 0.4 g. 1.0 g. 1.0 g. 1.5 1 ml 1.2 g PUREZA Q.P. Q.P. Q.P. Q.P. Q.P. Q.P. MATERIAL Tubo de ensayo Vaso de precipitado de 200 ml Pinzas de tres dedos Termmetro Mangueras Pipetas graduadas de 1 ml Embudo buchner Trampa de vaci Tina Matraces erlenmeyer de 25 ml Pipetas graduadas de 5 ml Plato caliente

ebulla para destilar el exceso de agua. Intermitentemente, remueva el termmetro y reemplcela con un tubo aspirador para facilitar la evaporacin. Cuando toda el agua se haya evaporado, quite el bao de arena y caliente directamente con mechero. Permita quite la mezcla llegue a 215 C aproximadamente, mentenga la temperatura entre 215-220 C durante 5 minutos. Aislamiento Remueva el mechro y deje enfriar el tubo de ensaye hasta 100 C. Agregue los 6 ml de agua previamente calentada en el primer tubo, enfre el tubo en agua fra y recolecte el compuesto por filtracin al vaco en un embudo buchner B. Luminol La 5-nitroftalhidrazida obtenida no necesita ser secada y puede regresarse al tubo de ensaye no lavado en el que se prepar. Agregue a este compuesto 2 ml de solucin de hidrxido de sodio 3 M y mezcle con un agitador. A la solucin caf-rojizo resultante agregue 1.2 ml de hidrosulfito de sodio di hidratado. Lave el slido de las paredes con un poco de agua destilada. Aada piedras de ebullicin y caliente el tubo en bao de arena o con mechero hasta ebullicin; contine el calentamiento durante 20 min, es posible que un poco del producto empiece a separarse. Al terminar el tiempo de calentamiento, agregue a la mezcla de reaccin 0.8 ml de cido actico, enfre exteriormente el tubo en agua fra, agitando; recolecte los cristales amarillos o dorados de luminol por filtracin al vaco en un embudo buchner. Guarde una pequea muestra del producto, djela secar durante 20 min, es posible que un poco del producto empiece a separarse. RESULTADOS Al secar y pesar el producto se obtuvieron 0.1744 g. Este peso obtenido corresponde al 80.5 % de rendimiento. El punto de fusin practico fue : 330 C DISCUSIN DE RESULTADOS CONCLUSIONES Con la practica realizada pudimos sintetizar un compuesto quimiluminiscente conocido como luminol. Esta prctica fue interesante ya que tuvimos que sintetizar parte de los reactivos utilizados en esta reaccin. Al final de la sntesis se le realizaron pruebas de identificacin para comprobar que se trataba del compuesto que queramos sintetizar, esto lo hicimos a travs de una prueba de luminiscencia en una cmara de luz ultravioleta, adems se le realizaron otras pruebas adicionales para ver su nivel de pureza, esto a travs de cromatografa en capa fina y determinacin del punto de fusin. MECANISMO DE REACCIN