UNIVERSIDAD PRIVADA BOLIVIANA PRIMER EXAMEN PARCIAL QUMICA II NOMBRE...............................................FECHA25/10/2010.....FILA 1........... 1.

( 5 puntos ) Igualar la siguiente ecuacin de oxidacin reduccin por el mtodo del in electrn : CH3CH2CH2OH + Cu(OH)2 ---- CH3CH2CHO + Cu2O + H2O 2. (15 puntos) Se combustionan 2.4 g de 2 metilbutano con 3g de aire, calcular: a) El reactivo limitante b) Los moles de CO2 generados c) Los litros de 2 metilbutano que se combustionan a 25 oC y 1 atm d) Los BTUs que se generan en la combustin (1kcal=3.968 BTU) e) Los ml de agua que se pueden calentar de 30oC a 50oC con los moles de 2 metilbutano que se combustionan (dH2O = 0.996 g/cc) 3. ( 2 puntos ) Indicar el nmero de carbonos y el nombre de la fraccin de petrleo que hierve a 465oC . CH3 4. (4 puntos) Escribir todos los ismeros de CH3CH2CHCH2Br 5. ( 12 puntos ) Escribir las reacciones de sntesis de: a) Iso butano a partir del isopropanol usando el mtodo de Grignard b) Neo heptano utilizando el mtodo de Corey y House c) Iso propano a partir del cido respectivo 6. ( 8 puntos ) 10 litros de cloro a 1.2 atm. y 30oC reaccionan con 0.1 litros de isohexano al 85% de pureza (= 0.6815 g/cc) averiguar: a) Los porcentajes de todos los alquil-clorados formados (factores 1, 3.8 y 5) b) Los gramos de cada alquil-clorado formado usando los porcentajes en a). 7. ( 6 puntos) Escribir las reacciones completas para: CH3 a) CH3CH2CClCH3 + KOH -----b) c) C4H8 + + H2SO4 -----CH3 CH3CHCH2CH=CH2 +

------- AlCl3 +

8. (5 puntos) Escribir la reaccin de sntesis del PVC con cinco monmeros. 9. ( 8 puntos ) : Indicar los nombres de cada reaccin: SE, SN1, AN, E1, E2, etc,

a) CH3CH2CH=CH2 + H2O ---- CH3CH2CH2CH2OH CH3 CH3 b) CH3CHCBrCH3 + KOH ---- CH3CHC=CH2 + H2O + KBr CH3 CH3 c) C6H12+AlCl3+HCl --- ClC6H12NO2 + AlCl4- --- C6H11Cl + HCl + AlCl3 d) CH3CH2OH+ HBr ---- CH3CH2Br + H2O 10. (9 puntos) Escribir las frmulas de: a) Bromuro de alilo b) 3-metil, ciclo hexeno c) Urea 11. (6 puntos) Nombrar los siguientes compuestos:

CH=CH2 CH3 CH3CH-C-CHCH=C CH3ClCH3 CH2CH=CH2 CH3 CH2CH3 ClCHClCH2 CH2CH2Br CH2-C-CH2 CH2 CH3 CHCH2 CH3CHC6H5
UNIVERSIDAD PRIVADA BOLIVIANA PRIMER EXAMEN PARCIAL QUMICA II NOMBRE....................................................................FECHA21/04/2011................ 12. ( 5 puntos ) Igualar la siguiente ecuacin de oxidacin reduccin por el mtodo del in electrn : CH3OH + Cu(OH)2 ---- HCHO + Cu2O + H2O 13. (12 puntos) Se combustionan 33 g de 2,2,3 trimetil butano con 51 L de aire a 25oC y 1.2 atm. Calcular:

a) b) c) d)

El reactivo limitante Los moles de 2,2,3 trimetil butano que se combustionan Los BTUs que se generan en la combustin (1kcal=3.968 BTU) Los ml de agua que se pueden calentar de 50oC a 80oC en ste proceso (CH2O = 4.18 J/goC, dH2O=0.996 g/cc)

14. ( 3 puntos ) Indicar el nombre de la fraccin de petrleo que hierve a 340 oC . 15. ( 10 puntos ) Indicar cul de las siguientes reacciones puede ser: de sustitucin SN1, SN2, SE, adicin AN, de eliminacin o de oxidacin reduccin. a) b) c) d) e) CH3CH3 ----------- CH2=CH2 + H2 CH3CH2OH + HCl ------------ CH3CH2Cl + H2O C6H6 + HNO3+H2SO4 ----------- C6H5NO2 + H2O + H2SO4 CH3CH=CHCH3 + Cl2 ---- CH3CHClCHClCH3 2CH3CH2Cl + Zn + 2H+ ------ ZnCl2 + 2 CH3CH3

16. (5 puntos) Escribir todos los ismeros de C5H10Cl2 17. (5 puntos) Escribir la reaccin de sntesis del poliacronitrilo Orlon con cinco monmeros. 18. ( 19 puntos ) Escribir las reacciones de sntesis de: d) 2,2,3 trimetil pentano a partir del 2-cloro 3,3- dimetil butano usando el mtodo de Grignard e) Neo heptano a partir de 2 cloro 2 metil propano usando reactivo de Corey y House f) n propano utilizando el cido respectivo 19. ( 3 puntos ) La configuracin segn Lewis de CH3COOH, CH3COCH2Cl, H2O, HNO2 20. ( 10 puntos ) 0.04 litros de 2,2,3-trimetil pentano al 55% de pureza (= 0.6125 g/cc) reaccionan con 14 litros de cloro a 1.6 atm. y 13oC, calcular: a) Los gramos de 2,2,3-trimetil pentano que reaccionan b) Los gramos de todos los alquil-clorados posibles que se forman usando los factores 1, 3.8 y 5.

21. (9 puntos) Escribir las frmulas de: d) Ioduro de neo hexilo e) Urea f) 2,4- dicloro, 3- etil, 5- fenil, 1 hexeno 22. (9 puntos) Nombrar los siguientes compuestos:

a)

CH3

Cl

CH2CH2CCH3 CH3CHCHC2H5 CH2CH2 CH2CHCl CHCH3 CH3 CH3 CH2 CH3CH2CCH3 BrCCl CH3CH2CCH2Cl CH2CHCH3 CH2CH2 CH3

b)

c)

CH3 CH2CH=CH CCH2Cl CCH2CH3 BrCCH2CH2 CH3 CH3

UNIVERSIDAD PRIVADA BOLIVIANA LABORATORIO DE QUMICA 2 EXPERIMENTO 3 DESTILACIN DE VINO Y DETERMINACIN DE GRADO ALCOHLICO FUNDAMENTO TERICO

Todos los lquidos poseen una determinada presin que depende slo de la temperatura. Esta presin, es la presin del vapor del lquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, tambin lo hace la presin de vapor. La temperatura a la cual la presin de vapor alcanza el valor de la presin atmosfrica, se llama temperatura normal de ebullicin. El punto de ebullicin de un lquido depende de su peso molecular y de la intensidad de las fuerzas de atraccin entre las molculas. En una serie homloga los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular. La destilacin es un proceso de vaporizacin y condensacin de vapor, es el mtodo ms frecuente e importante para la purificacin de lquidos, se utiliza para separar un lquido de diversas impurezas no voltiles, o para la separacin de los componentes de una mezcla de lquidos con diferentes puntos de ebullicin. En la destilacin de un lquido puro, el punto de ebullicin permanecer constante mientras el lquido y el vapor se encuentren en equilibrio. Cuando se trata de una mezcla de dos lquidos, A y B que tienen diferente presin de vapor, el vapor contiene una proporcin mayor del componente mas voltil como puede observarse en la fig. N 1. En esta grfica los puntos de ebullicin de A y B puros son T A y TB respectivamente y los puntos de ebullicin de las diferentes mezclas de los dos lquidos estn dadas por la curva inferior. La composicin del vapor en equilibrio con cualquiera de los lquidos est dada por el punto donde la lnea horizontal correspondiente al punto de ebullicin del lquido intercepta a la curva superior a la izquierda.

Fig. N 1

Cuando una mezcla de A y B (X1) se calienta hasta el punto de ebullicin (T1 en la curva inferior), la composicin del vapor en equilibrio a esta temperatura est dada por X2 en la curva superior. La condensacin del vapor dar un destilado inicial de composicin X2 ms rico en el componente ms voltil A. En la medida en que la destilacin prosiga aumenta la temperatura de ebullicin de la mezcla puesto que se va haciendo mas rico en el componente B de mayor punto de ebullicin. Para mejorar la separacin entre A y B, el destilado de composicin X2 puede ser condensado y redestilado, entonces, el vapor en equilibrio con el lquido X2 tendr la composicin X3 siendo ms rico en el componente A. Con suficiente nmero de etapas, se puede obtener un destilado de A puro. Para llevar a cabo estas etapas de destilacin

repetidas en una sola operacin, la destilacin se efecta en una columna de fraccionamiento, la cual contiene una gran rea de superficie para que exista un equilibrio constante entre el lquido y el vapor. En la fig No2 se observa que en una destilacin simple hay relativamente poca separacin de los componentes a menos que los puntos de ebullicin difieran en ms de 60 C, mientras que en una destilacin fraccionada la separacin es mejor.

Fig. N 2

Clasificacin de Tipos destilaciones Destilacin simple Segn ste mtodo, el liquido se destila desde el matraz de destilacin, ocurriendo primeramente la vaporizacin, establecindose el equilibrio liquido-vapor. Parte del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero la gran parte pasa por la salida lateral condensndose debido a la circulacin del agua fra por el tubo refrigerante, a este producto se le conoce como, destilado, y a la porcin que queda en el baln de destilacin como residuo, el ritmo de destilacin debe mantenerse constante. La destilacin simple es aplicable en los sistemas que contengan lquidos orgnicos de puntos de ebullicin bastante diferenciados, ejemplos: Sistemas butanol-etanol, agua-metanol, agua-acetona.

Fig.No3 Destilacin fraccionada Una columna de destilacin fraccionada proporciona una gran superficie para el intercambio de calor (fig.No4), en las condiciones de equilibrio, que se establece entre el vapor que asciende y el liquido (condensado) que desciende. Esto tiene como consecuencia una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales en toda la longitud de la columna de fraccionamiento Vigreux. Cuando el condensado en algn punto de la columna toma calor del vapor, parte se evapora de nuevo y el vapor formando el mas rico en el componente mas voltil (el de menor ebullicin). Al mismo tiempo, cuando el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa, siendo este condensado mas rico en el componente menos voltil (el de mayor punto de ebullicin), en este equilibrio partiendo de la base de la columna, a medida que aumenta la altura aumenta el enriquecimiento del componente mas voltil e inversamente con el componente menos voltil. Tambin se establece a lo largo de la columna un gradiente de temperaturas que vara desde el punto de ebullicin del componente X hasta el punto de ebullicin del componente Y. Existe una influencia adicional al equilibrio termodinmico liquido-vapor, y este es el intercambio de energa (perdida) que se verifica a lo largo de la columna de fraccionamiento.

Fig.No 4 Destilacin al vaco Muchas sustancias se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullicin normal y no pueden purificarse por destilacin a la presin ordinaria, en estos casos se emplea el mtodo de destilacin al vaco o a presin reducida. Se sabe que un lquido empieza a hervir cuando su presin de vapor iguala a la presin atmosfrica, por lo tanto si se reduce la presin de operacin se tiene la ebullicin a temperaturas bajas. Destilacin por arrastre de vapor Se trata de una tcnica que sirve fundamentalmente para separar sustancias insolubles en agua y literalmente voltiles, de otros productos no voltiles mezclados con ellas. Esta mtodo es un buen sustituto de la destilacin al vaco, y tiene algunas ventajas, ya que la destilacin se realiza a temperaturas bajas. El comportamiento de la destilacin de un sistema de dos fases inmiscibles, donde cada lquido ejerce su propia presin de vapor y la suma de ambas es de la presin de operacin, y son independientes de las cantidades relativas de la mezcla. Estos hechos constituyen la base para la purificacin de sustancias por el arrastre de una corriente de vapor. Existen varios compuestos orgnicos de punto de ebullicin relativamente alto que con agua co-destilan en una cantidad en peso lo suficientemente grande para ser destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullicin del agua. Esto se debe a sus pesos moleculares relativamente elevados comparados con las del agua. Grado alcohlico El grado alcohlico de una bebida se define el porcentaje en volumen de alcohol etlico contenido en la misma. Grado alcohlico % de etanol = volumen de etanol /volumen de la mezcla * 100%

Para expresar el grado alcohlico como porcentaje en peso se necesita de la densidades de la solucin. Tabla 1 Densidad de soluciones y porcentajes de alcohol Densidad relativa a 20oC (g/cc) Concentracin alcohlica 0% 1)

0.9982 0.9819 0.9687

10% 20% 30% 40% 50% 60% 70% 80% 90% 100%
2)

0.9539 0.9352 0.9227 0.9139 0.8911 0.8676 0.8436 0.8180

1) Agua pura 2) Alcohol puro

El alcohol del vino procede de la fermentacin natural del azcar de la uva que es metabolizado por bacterias, el vino no solo tiene etanol sino otros componentes que influyen en su densidad, para determinar su grado alcohlico se debe mezclar con agua y proceder a su destilacin, en el residuo quedan los taninos, la glucosa, el cido lctico y el cido tartrico entre otros. Al concluir la prctica el alumno cumple con las siguientes competencias: Explica atravez de un informe el proceso de destilacin como un mtodo de separacin de componentes lquidos en fracciones caracterizadas por puntos de ebullicin. Determina el grado alcohlico de un destilado con ayuda de la densidad MATERIALES Y REACTIVOS Equipo de destilacin con refrigerante liebig, baln de destilacin esmerilados 24/40 de 250 ml, , codo de destilacin, mangueras, probetas graduadas de 100 y 25 ml, termmetro, vaso

de precipitado de 100 ml, aro metlico, rejilla metlica, manta de calentamiento, pinzas, soporte universal, piedritas de ebullicin, vino, agua destilada

PROCEDIMIENTO
Introducir 60 ml de una muestra de vino a un matraz de destilacin de 100 ml, aadir al matraz 3 piedritas de ebullicin. Montar un equipo de destilacin segn la figura No4, abrir el grifo para que circule agua de refrigeracin. Calentar suavemente el baln con la manta de calefaccin, de forma que se mantenga una destilacin constante y sin interrupciones, as que empiece la ebullicin, reducir el calentamiento. anotar la temperatura que empieza a destilar el alcohol y el volumen destilado cada 5 minutos, destilar , realizar las mediciones para completar la tabla 1, asegurarse que el destilado est prximo a 20oC. Trasladar el destilado a una probeta de 100 ml y completar hasta 60 ml con agua destilada que era el volumen de vino inicialmente empleada, mezclar la solucin, medir la densidad de la solucin usando en densmetro y leer el % de C2H5OH de la tabla 1 CLCULOS Y RESULTADOS Completar las siguientes tablas: Tabla2 Temperaturas de las fracciones destiladas Temperatura de destilacin Entre 68 y Entre 75oC 80oC Volumen de la fraccin destilada Densidad de la fraccin destilada % en masa de alcohol en la fraccin Inflamacin de la fraccin Olor de la fraccin pH de la fraccin

75

y Entre 90oC

80

Dibujar un grfico que muestre la relacin de Temperatura vs Volumen destilado similar a la fig. No 2.
Tabla 3 Volmenes de las fracciones destiladas Tiempo de dest. 5min 10min 15min 20 min 1 fraccin. . Volumen Tiempo de dest. 5min 10min 15min 20 min 2 fraccin. . Volumen Tiempo de dest. 5min 10min 15min 20 min 3 fraccin. . Volumen 25 min 30 min 35 min 40 min 45 min

25 min

30 min

35 min

40 min

45 min

25 min

30 min

35 min

40 min

45 min

Tabla 4 Densidad y concentracin alcohlica de los destilados Fraccin Densidad % de alcohol

Otras propiedades

BIBLIOGRAFA R.Q. BREWSTER, C.A. VANDERWERT: W.E. Orgnica. Edit. Alhambra.1998 .

M.C. EWEN: Curso Prctico de Qumica

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Ejercicios 1 1. Averiguar los litros de aire necesarios para la combustin de 80 g de de benceno a 25oC y 1.2 atm. y los m3 de agua ser calentados de 20 a 60oC 2. Calcular los litros de CO2 que se forman al combustionarse 30L de propano de 65% de pureza a 40oC y 980 Torr, y los BTU que se generan. 3. Calcular el volumen de CO2 que se forma al combustionarse un gas que tiene 68% de propano, 12% de isobutano y el resto de metano, la temperatura y presin de la reaccin es 40oC a 1150 torr, calcular adems la relacin aire combustible. 4. 8 L de agua d = 0.996 g/cc se calientan de 20oC hasta 60oC gracias a la combustin completa de C3H8 de 96% de pureza. a) Calcular los gramos de C3H8 que se usaron. b) Calcular a cuantos BTU equivalen los moles quemados usados

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Ejercicios 2

1. Completar y anotar el tipo de reaccin (SN1, SN2,AE,AN etc ...) : CH3CHCH=CH + Br -------CH3 CH3CH2CCH3 + Br2 ---------O CH3 CH3COH + HCl ---------CHCH3 CH3C=O H + HCl --------.

CH3CCH3 + HBr ----------

OH CH3 CH3CHCH2CH2OH + HI ----------C6H6 + HNO3 --------2. Igualar la ecuacin de reaccin de oxidacin reduccin de: CH3CH2CHO con KMnO4 hasta CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH con K2Cr2O7 hasta CH3CH2CHO CH3CH2CHO con Cu(OH)2 hasta CH3CH2COOH CH3CHOHCH3 con K2Cr2O7 hasta CH3COCH3

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Ejercicio 1. Sintetizar los siguientes compuestos por el mtodo de Corey y house: CH3CH2CHCH2CH3 CH2 CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3CHCH3

2. Sintetizar los siguientes compuestos por el mtodo de Grignard: CH3CH2CHCH3 CH3CCH3 CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CHCH3 CH3

3. Escribir las formulas de sntesis de los siguientes compuestos: por tres mtodos diferentes a los anteriores 3 -iso propil octano neo hexano 2,2,3- trimetil butano 4 etil-3-metilheptano