Obtencin de acetileno y propiedades de alquinos y alcanos

Luis Angel Saldaaa, Jair Ceronb, Cesar Chiquitoc luisalsa19@hotmail.com, bjandi_78@hotmail.com, ccesarnet16@hotmail.com Universidad del valle, facultad de ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica, Cali Colombia
Fecha de realizacin: 28 de marzo del 2012 Fecha de entrega: 18 de abril del 2012
a

Resumen.se utilizo un montaje que consta de cinco tubos en los cuales se tiene soluciones acuosas de agua de bromo y permanganato de potasio y solucin amoniacal de nitrato de plata, y cloruro de cobre a continuacin se adiciono carburo de calcio en un baln y se hizo reaccionar con agua para generar acetileno el cual se introdujo en los tubos para generar un nuevo compuesto.

Datos, clculos y resultados. La prctica se realizo en dos partes, en la primero de ellas los resultados obtenidos al mezclar los diferentes reactivos con el acetileno se consignan en la siguiente tabla Tabla 1. Resultados cualitativos obtenidos de la mezcla del acetileno con los diferentes reactivos Tubo/reacti vo (solucin) Caracterst icas de la solucin inicial (color) de mbar Caracterst icas de la solucin final Amarillo claro Caf con precipitado Color blanco lechoso con precipitado Blanco verdoso

Tabla 2. Resultados cualitativos obtenidos de la mezcla del hexano con los diferentes reactivos Tubo/reactivo (solucin) 1/agua bromo Caractersticas de la solucin inicial (color) de mbar Caractersticas de la solucin final Se observaron dos fases, una mbar y otra transparente Se observaron dos fases, una purpura y una transparente se observaron dos fases incoloras Se observaron dos fases, una azul verdoso y una transparente

2/permanganato Purpura de potasio

1/agua bromo 2/permanga Purpura nato de potasio 3/amoniaca Incolora l de nitrato de plata

3/amoniacal de Incolora nitrato de plata 4/amoniacal de Azul lechosa cloruro de cobre

4/amoniaca Azul l de cloruro lechosa de cobre

En la parte final del laboratorio, se deposito acetileno en un tubo de ensayo y posteriormente se puso en contacto con una llama, luego de esto se observo el desprendimiento de un gas oscuro Discusin de resultados. Esta prctica consisti en la obtencin del gas acetileno a traves de la hidrlisis del carburo de calcio, la reaccin se representa mediante la siguiente ecuacin:

En la segunda parte del laboratorio se utilizaron los mismos reactivos, pero, esta vez se mesclaron con hexano. Los resultados obtenidos se enlistan en la siguiente tabla

En el baln con desprendimiento se observ un lquido grisceo que

corresponde al hidrxido de calcio en disolucin, e inmediatamente inicio el desprendimiento de acetileno. Despus de la obtencin del acetileno gaseoso se procedi a adicionarlo a los diversos reactivos presentes en los
tubos de ensayo, iniciando con: 1. Acetileno + agua de bromo: al adicionar el acetileno al agua de bromo se observ un cambio de color durante la reaccin (mirar tabla 1), esto puede explicarse fcilmente si se tiene en cuenta que los compuestos que forma el bromo con hidrocarburos insaturados, son usualmente incoloros1. La reaccin de ambas sustancias se ilustra a travs del siguiente mecanismo de reaccin:

Aqu, el ataque del ion bromuro, se da antes que la formacin del ion halonio, lo que provoca la formacin de un carbocation como intermediario. Tambin es importante tener en cuenta el hecho de que en presencia de agua los halgenos se aaden a los alquenos para formar haloidrinas. El mecanismo de esta reaccin puede ser descrito en dos fases. En la primera fase se produce la formacin del ion halonio, el cual es un electrfilo fuerte que acta como intermediario de la reaccin:

Al analizar lo que ocurri durante esta reaccin de adicin electrofilica, se observa que la fuente de electrones pi presentes en el acetileno, polariza la molcula de bromo la cual acta en este caso como electrfilo. El intermediario formado es el ion bromonio (aunque en el caso de los alquinos, debido a la hibridacin sp de los tomos de carbono, la formacin del ion halonio genera mucha tensin en la molcula lo que causa su apertura sin la necesidad de la intervencin del nucleofilo) el cual obliga al ion bromuro a adicionarse en forma anti. Adems del compuesto trans-1,2-dibromoeteno, se produce el cis-1,2-dibromoeteno en cantidades muy pequeas:

Y en la segunda fase el agua acta como nucleofilo para abrir el ion halonio, formando la haloidrina:

2. acetileno + permanganato de potasio: cuando el acetileno se adiciono al tubo con permanganato de potasio, la reaccin produjo un cambio de color en la solucin y genero la aparicin de un

precipitado (ver tabla 1), el mecanismo de la reaccin es:

sencillo para una base (en este caso el nitrato de plata) retirar el hidrogeno unido al carbono del triple enlace en forma de protn 4. acetileno + solucin amoniacal de nitrato de cobre: al mezclar el acetileno y el amoniacal de nitrato de cobre, se observo un cambio de color en la solucin y la formacin de un precipitado (mirar tabla 1). La reaccin de ambos compuesto se muestra en la siguiente ecuacin:

El porqu del cambio de color en la solucin se debi a la sustitucin del ion permanganato de color purpura por un precipitado caf de dixido de manganeso. Esta reaccin constituye una prueba eficaz para la deteccin de instauraciones en hidrocarburos 3. acetileno + solucin amoniacal de nitrato de plata: al mezclar ambos reacctivos, se logro identificar la formacin de un presipitado (obervar tabla 1 ). La reaccion de estos compuestos se representa en la siguiente ecuacin:

La explicacin del porqu de los cambios observados durante la reaccin es anloga a la del punto 3

5. combustin del acetileno: al exponer el acetileno a una fuente de calor y en presencia de oxigeno estos experimentan una reaccin de combustin, la cual se representa mediante la siguiente ecuacin :

Este tipo de reacciones se dan porque los hidrgenos unidos a un carbono de un triple enlace son ligeramente cidos y pueden liberarse con cierta facilidad en forma de protones cuando se encuentran en presencia de una base, produciendo acetiluros en forma de precipitado. La acides de los hidrogenos en el acetileno se explica mediante la hibridacin sp de los carbonos en los alquinos, por que el aumento del carcter s en los orbitales del carbono provoca que los electrones se encuentren mas cerca de su ncleo, por lo que resulta

Sin embargo, durante la practica se observo el desprendimiento de un gas muy oscuro lo que indica la formacin de monxido de carbono y esto muestra que el oxigeno durante el momento de la combustin fue insuficiente para llevar a cabo el proceso de combustin completa, y a su ves genero otro tipo de reaccin conocida como combustin parcial o incompleta la cual se representa mediante la siguiente ecuacin:

PARTE 2

Reaccin con el hexano Los compuestos que se hicieron reaccionar con el hexano no mostraron un cambio significativo mas haya de la formacin de dos faces en cada una de las soluciones, esto se debe a que los alcanos son las sustancias menos reactivos dentro de los compuestos orgnicos ya que solo tienen enlaces simples de carbono e hidrogeno. A excepcin de del tubo que contena agua de bromo en donde se formaron tres faces ( el bromo, el agua y el hexano) en lo cual se puede explicar si se tiene en cuenta que el agua es un compuesto polar mientras que el alcano es apolar . Al observar la mezcla entre el hexano y el permanganato de potasio se vio claramente que se generaron 2 faces , esto sucede porque el permanganato es inerte ya que tiene enlaces covalentes no polares y no tiene pares de electrones enlazantes En la muestra de cloruro de cobre se pudo observar un pequeo precipitado, Esto se debi porque las condiciones en las que nos encontrbamos eran las suficientes para que se generara una pequea reaccin generando el precipitado, pero no se genero una mas grande porque esta solo es posible con catalizacion por luz o calor.