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UNIVERSIDAD AUTNOMA DEL ESTADO DE MXICO

FACULTAD DE QUMICA

MANUAL DE LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS ORGANICOS

LICENCIATURA DE QUIMICO. 6o. SEMESTRE

ELABORARON:

*0 *1 *2

DRA. MARA PAULINA AYDEE GRACIA FUENTES BENITES DR. CARLOS GONZLEZ ROMERO DR. ERICK CUEVAS YAEZ

JULIO, 2011

INDICE

PRESENTACIN 3 PROLOGO... 6 EVALUACION. ...8 PROPOSITOS... 13 MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO.. 14 COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES: PRIMEROS AUXILIOS...16 REGLAMENTO DE LABORATORIO...... .19 ORGANIZACIN DE EXPERIMENTOS.... ..21 BIBLIOGRAFA. 69

I
PRESENTACIN LA FILOSOFA Y PRCTICA DE LA SNTESIS ORGNICA Con el conocimiento de los fundamentos de la teora electrnica y estructural de la qumica orgnico se constituye un slido conjunto de conocimientos, que nos permite relacionar lgicamente las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos. Una buena base terica es de gran valor a la hora de predecir la posibilidad de que ocurra una reaccin. Considerada bajo este aspecto, la teora tiene el mismo valor que las reglas de gramtica en el lenguaje: nos indica preferentemente lo que no se puede hacer en vez de lo que se puede hacer, o, en especial, cmo hacerlo mejor. El qumico orgnico que desea transformar un compuesto en otro debe poseer un buen conocimiento general de las reacciones orgnicas. Ms an, deber contar con las especificaciones acumuladas en la literatura experimental orgnica desde el siglo pasado. Si desea convertir el compuesto A en el compuesto Z, y sus conocimientos generales de teora y reacciones le sugieren que esta conversin se puede efectuar con una sola operacin, deber consultar la literatura qumica para saber cmo se ha llevado a cabo esta conversin en el pasado. Escoger entonces el procedimiento que le parezca ms conveniente, y frecuentemente realizar ensayos para mejorar las condiciones de la reaccin. Es posible que se encuentre con que nadie ha descrito la conversin de A en Z, pero que existen ejemplos anlogos de este tipo de conversin. En este caso tendr que imaginar un procedimiento basado en la misma reaccin de un compuesto similar A', portador del mismo grupo funcional reaccionante que A. Muchas veces no es posible preparar el compuesto Z a partir de A en una sola reaccin. Muchas estructuras orgnicas que se pueden escribir sobre el papel, representan en realidad compuestos que no es posible preparar partiendo de un compuesto conocido mediante una reaccin sencilla, lo que no es sorprendente puesto que el nmero de estructuras orgnicas imaginables es infinito, y solamente se conocen unos tres millones de compuestos de los que nicamente algunos miles son comerciales. Si la estructura del compuesto desconocido Z no viola los dogmas bsicos de la teora, se podr, no obstante, proyectar su sntesis a partir de materias conocidas y comerciales. En funcin de la 3

complejidad de Z, de la naturaleza de las materias primas disponibles, y del ingenio del qumico, dicha sntesis puede implicar desde una secuencia de dos pasos de reaccin sencillos, hasta una obra maestra intelectual de veinte o ms operaciones perfectamente planeadas. En la figura se muestra de manera esquemtica el tipo de laberinto en el que hay que penetrar para obtener Z a partir de A. Es posible convertir A en muchos otros compuestos (siete en el esquema mostrado) mediante varias reacciones. Esos compuestos pueden convertirse en muchos otros (la mayora de los cuales no estn en el esquema). Uno o dos pueden llevar a compuestos intermedios que a su vez pueden convertirse en otros y as sucesivamente hasta llegar finalmente a Z . A veces partiendo de A puede uno imaginar y realizar un camino que lleve a Z. Otras veces no es tan fcil esto. En tales casos es conveniente observar Z e imaginar a partir de qu clases de compuestos puede obtenerse, los que a su vez podrn obtenerse de otros, pudiendo as recorrer el laberinto hacia atrs. En los casos de problemas muy complicados suele ser expeditivo comenzar desde ambos extremos hasta alcanzar un punto intermedio comn.

El laberinto de una sntesis orgnica. La sntesis orgnica es un arte al servicio de muchas causas importantes. El qumico orgnico terico debe sintetizar compuestos poco corrientes para probar sus teoras. El qumico dedicado al estudio de estructuras de productos orgnicos naturales, considera que la sntesis total de un producto utilizando precursores sencillos y reacciones conocidas es una prueba qumica de su estructura . La sntesis de productos naturales complejos como el colesterol, la morfina y la clorofila, han servido para descubrir nuevas reacciones de sntesis 4

de utilidad general, y al mismo tiempo han contribuido al desarrollo y refinamiento de las teoras qumicas. En ltimo lugar, pero no por ello el menos importante, est el hecho de que casi toda la tecnologa del mundo moderno reposa en la sntesis orgnica, que produce nuevos frmacos, plsticos, colorantes, detergentes, insecticidas y otros innumerables tipos de productos. Nuestra capacidad para predecir la utilidad de una estructura orgnica nueva, an no preparada, es por ahora muy limitada, sobre todo si se trata de su utilidad farmacolgica. Por esta razn muchas industrias qumicas llevan a cabo continuamente sntesis de toda clase de compuestos nuevos por muy complicados y exticos que sean. Para iniciarse en la prctica de la sntesis orgnica es necesario dominar las reacciones caractersticas estudiadas en los captulos precedentes. Estas reacciones deben conocerse al dedillo, para manejarlas como herramientas de trabajo. Su desconocimiento nos sita en la postura de una persona que intenta jugar al ajedrez sin conocer los movimientos de las piezas en el tablero de juego. (Tomado en parte de Qumica Orgnica, Allinger, N. L.; Cava, M. P.; De Jongh D. C.; Johnson, C. R.; Lebel, N. A.; Stevens, C. L., Editorial Revert, edicin en espaol, Barcelona, 1978, tomo II, p. 883).

II
PROLOGO Hacia 1850 se defina a la Qumica Orgnica como la qumica de los compuestos que proceden de los seres vivos: De ah el trmino orgnico. En la actualidad, se define como la qumica de los compuestos del carbono. Esta definicin tampoco es estrictamente correcta, pues a algunos compuestos carbonados, tales como el bixido de carbono, el carbonato de sodio o el cianuro de potasio se les considera inorgnicos. El conocimiento de la Qumica Orgnica es indispensable para muchos cientficos. Por ejemplo, dado que los seres vivos estn compuestos fundamentalmente por agua y compuestos orgnicos, casi principios de la Qumica Orgnica. Estas reas de estudio incluyen la medicina y disciplinas relacionadas como la bioqumica, microbiologa, agricultura y otras muchas. Los plsticos y fibras sintticas son tambin compuestos orgnicos; el petrleo y el gas natural consisten principalmente en compuestos de carbono e hidrgeno formados por descomposicin de las plantas. La Qumica Orgnica se pareca a un recetario de cocina sin teora, comprensin e incluso sin organizacin. Hoy en da, se basa en gran medida en la teora y en la comprensin. Los qumicos desarrollaron las ideas y las teoras que se basan en hechos y observaciones con respecto a la forma en que ocurren las reacciones orgnicas. An cuando una reaccin puede predecirse tericamente, esto no cualquier rea de

estudio que se refiera a plantas, animales y microorganismos se basa en los

necesariamente significa que pueda hacerse en el laboratorio. Las teoras de las reacciones son de suma utilidad para ayudar a obtener analogas, que podran escribirse en un papel o llevarse a cabo en el laboratorio. Por todo ello, los autores de este manual, pretendemos destacar la importancia que tiene el aspecto prctico en la Qumica Orgnica, adems de la sistematizacin que debe lograr el alumno de las actividades para el mejor desarrollo de sus habilidades, destrezas y actitudes dentro de un laboratorio. 6

Los peligros debido a los vapores de cualquier reactivo se miden por su toxicidad y por su concentracin en el aire. La toxicidad para vapores se ven a menudo reflejadas en el time-weighted average (TWA, es decir el promedio de emisiones cada vez que se pesa o mide) y el threshold limit values (TLV, o sea el umbral del valor lmite). Por ejemplo, el bromo y el benceno tienen un valor TWA de 0.7 y 30 mg/m3, respectivamente y son los ms txicos de la lista, mientras que la acetona tiene un TWA de 2400 mg/m3. Este concepto no significa que la acetona es menos peligrosa o que el bromo no puede ser usado. En general, cualquier reactivo se puede usar empleando las buenas prcticas de laboratorio (GLPs). En cada prctica se incluyen dos tablas que debern ser contestadas en el Plan de Trabajo que el alumno entregar al inicio de la prctica.

III
EVALUACION A) TRABAJO ESCRITO: Consta de dos partes (Plan e Informe) y en total hace un 20% de la calificacin total. REQUISITOS NECESARIOS PARA LOS PLANES DE TRABAJO E INFORMES DEL LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS. PLAN DE TRABAJO: Se debe presentar en hojas blancas, tamao carta y tiene una calificacin de 40 puntos (10%). 1) Cartula (se anexa el formato) en donde se asentar la calificacin de acuerdo con los rubros siguientes: 2) Objetivo 3) Hiptesis. 4) Fundamento terico con superndices para referenciar. 5) Monografa del producto (Cuando se tenga que obtener un producto).

6) Materiales y Reactivos. 7) Toxicologa de los reactivos qumicos que se utilicen. 8) Metodologa por pasos. 9) Rendimiento terico y mecanismo. 10) Un diagrama de eliminacin o tratamiento de residuos 8

11) IMPORTANTE: Bibliografa, anotada correctamente, de por lo menos tres fuentes (uno de orgnica, uno de toxicologa y uno de ecologa)

REPORTE: Tiene una calificacin de 60 puntos (10%) y deber ser presentado en el formato anexo y el cual ser requisitado ntegramente. B) TRABAJO EXPERIMENTAL, tiene un valor de 25% y ser calificado por el profesor al trmino de cada prctica en la hoja de reporte anexa. C) EVALUACION ESCRITA, sern dos exmenes, para hacer un total en este apartado de 25%. D) SEMINARIOS, El programa consta de doce prcticas y en cada una de ellas se presentar un seminario el cual ser desarrollado por parte de un equipo. La calificacin de este ser del 10% del total. E) BITACORA. Es el documento fehaciente de los experimentos realizados durante el curso, y cuya escritura conducir a la reproduccin exacta del experimento. Cada experimento escrito deber ser fechado y firmado por el estudiante, el cual los deber entregar a su compaero de equipo y que en el caso de entender lo escrito en la bitcora los firmar de ledo y entendido. El valor de este apartado es de 10%. F) TRADUCCIN. Con el fin de promover el entendimiento del idioma ingls, deber presentar la traduccin de un artculo cientfico relacionado con el rea. El valor asignado a la traduccin es de 5% G) LECTURAS DIRIGIDAS. Durante el curso, el alumno deber leer un libro relacionado con la ciencia, escrito en trminos coloquiales y deber emitir una opinin sobre lo ledo, adems de la entrega de un resumen en un mximo de tres cuartillas y tendr un valor de 5%.

Enseguida se anexan los tres formatos que son: Plan de trabajo, reporte y bitcora. Favor de remitirse a ellos para su evaluacin.

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS ORGANICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO EQUIPO No. PLAN DE LA PRACTICA No. TITULO: INTEGRANTES: FECHA DE ELABORADO: FECHA DE ENTREGADO: OBSERVACIONES 5 5 Presentacin Contenido 1 2 1 2 Objetivo Hiptesis CAL

10

6 2

Fundamento terico referenciado Monografa del producto Toxicologa de reactivos Metodologa bloques Material y reactivos Rendimiento Terico Mecanismo de reaccin Bibliografa Disposicin o tratamiento de residuos TOTAL

8 2 2

6 2 2 2 2

8 4 40

6 4 40

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA LABORATORIO SINTESIS DE COMPUESTOS ORGANICOS

GRUPO EQUIPO DE LA PRACTICA No. CONTRASTE DE HIPOTESIS (3):

FECHA .

REPORTE

RESULTADOS (10):

DISCUSION DE RESULTADOS (10):

CRITICA (5)

CONCLUSIONES (5):

11

BIBLIOGRAFIA (10):

DISPOSITIVO (7):

CONTESTAR CUESTIONARIO AL REVERSO (10 puntos) OBSERVACIONES: CALIFICACION EXPERIMENTAL: CALIFICACION REPORTE:

UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MXICO FACULTAD DE QUMICA LABORATORIO DE SINTESIS DE COMPUESTOS ORGANICOS NOMBRE________________________________EXPERIMENTO No.__________FECHA______________ OBTENCIN DE: LIBRO No. REFERENCIA: PAGINA No. 1 2 3 4 5 6 7 8

12

9 1 0 1 1 1 2 1 3 1 4 1 5 1 6 1 7 FIRMA: LEIDO Y ENTENDIDO: FECHA: FECHA:

13

IV
PROPOSITO GENERAL Proporcionar a los estudiantes conocimientos para la realizacin de una reaccin orgnica, as como fortalecer y desarrollar habilidades, actitudes y valores que les permitan trabajar de manera individual o en equipo en la interpretacin de las reacciones qumicas orgnicas y mtodos de sntesis de compuestos orgnicos, empleando el mtodo cientfico como un procedimiento sistemtico, el cual implica el diseo y comprobacin de la hiptesis, leyes y teoras a travs del planteamiento, anlisis y realizacin de la practica para que permitan a los alumnos comprender alternativas y propuestas relacionadas con la transformacin de materias primas en los compuestos orgnicos, adems de emplear software especfico para el desarrollo de las actividades experimentales tomando en cuenta el beneficio social y el cuidado del medio ambiente. Al concluir las prcticas contenidas en el curso, el alumno ser capaz de intervenir y decidir en: 1. En el anlisis de los diferentes grupos funcionales en qumica orgnica de acuerdo con algunas de sus propiedades fsicas y qumicas. 2. La evaluacin de procesos relacionados con la transformacin de la materia en trminos de beneficio a la sociedad y el ambiente. 3. La investigacin, desarrollo e innovacin de materiales. 4. En la obtencin de productos a travs de reacciones y sntesis qumica. 5. La adaptacin, transferencia y desarrollo de tecnologa en la manufactura de productos. As como de: 1. Utilizar equipos e instrumentos comunes en los laboratorios para la interpretacin de los principios de los procesos qumicos y fisicoqumicos de la transformacin de la materia. 14

2. Procesar informacin de diversas fuentes y con dominio de herramientas computacionales, software especializado y medios interactivos modernos. 3. Crear visiones del mundo, de la vida y de s mismo. 4. Trabajar en equipos multidisciplinarios.

V
MEDIDAS DE SEGURIDAD E HIGIENE EN EL LABORATORIO. En cualquier curso de laboratorio, particularmente uno que involucra el uso de reactivos qumicos peligrosos, siempre existir el peligro de un accidente. Los compuestos orgnicos son a menudo txicos e inflamables, el material de vidrio se puede romper e infringir cortaduras severas y los reactivos pueden causar quemaduras e inflamacin. Cualquier persona que entre a un laboratorio qumico sin el conocimiento de la seguridad en el laboratorio est jugando con su salud. Atendiendo a las siguientes reglas de seguridad se podrn minimizar estos accidentes.

1. Llevar lentes o goggles de seguridad en el laboratorio todo el tiempo. Si se


requieren lentes de aumento, se sugiere que los cristales sean endurecidos o de mica. Tambin deben evitarse los lentes de contacto debido a que la generacin de vapores y reactivos corrosivos pueden daarlos. La localizacin y operacin de los lavaojos debe ser la primera actividad en la primera sesin de laboratorio.

RECUERDEN

Los ojos no vuelven a salir como las uas

2. Nunca fumar en el laboratorio o usar fuego cerca de operaciones que


involucran disolventes inflamables de bajo punto de ebullicin. El ter etlico 15

y el ter de petrleo son particularmente peligrosos, pero tambin lo son la acetona y los alcoholes (metanol y etanol). La localizacin de los extintores y la manta contra incendio debe ser la primera actividad en la primera sesin de trabajo experimental. Esta prohibido fumar debido al peligro potencial de fuego.

3. Considerar a todos los reactivos y productos qumicos como venenosos. A


menos que la informacin inequvoca demuestre lo contrario. Evitar oler los vapores de disolventes voltiles, especialmente los hidrocarburos halogenados (tetracloruro de carbono, cloroformo). Nunca probar reactivos qumicos y lavarse las manos despus de manejarlos. La comida y bebida no se deben llevar al laboratorio debido al peligro de ingestin accidental de reactivos txicos. Por la misma razn se debe evitar la succin con la boca al pipetear lquidos y el contacto de reactivos con la piel, ojos y ropa, debido a que muchas sustancias causan quemaduras o irritacin severa mientras que otros se pueden absorber a travs de la piel y causar envenenamiento sistemtico.

4. Manejar bases o cidos fuertes, bromo y otros agentes corrosivos con


careta. Evitar el contacto con los ojos y la piel. Las salpicaduras de tales reactivos se deben enjuagar de inmediato, usando un agente neutralizante apropiado y lavar con abundante agua.

5. Uso de tcnicas seguras para intentar remover tubos de vidrio. Los


procedimientos apropiados para trabajar con vidrio, a este nivel, se deben llevar a cabo con el mayor cuidado posible, pues ocurren laceraciones severas con el rompimiento accidental de tubera de vidrio o termmetros al insertarlos en tapones.

6. Usar ropa apropiada. Los zapatos de trabajo (no sandalias, ni tenis ni


calzado de tacn) siempre se llevarn cerrados para tener proteccin adecuada contra salpicaduras qumicas y vidrio roto. El cabello largo se deber cubrir con una redecilla cuando est cerca de la flama, pues el cabello humano es muy inflamable. La indumentaria deber ser la adecuada para ofrecer proteccin contra las salpicaduras de sustancias corrosivas y obviamente no es el lugar adecuado para llevar nuestras mejores ropas. 16

7. Colocar los desechos en el contenedor adecuado y de la manera indicada


por el profesor. Los desechos qumicos, por razones de seguridad y proteccin al medio ambiente, no se debern tirar en la tarja. Siempre que sea posible, los desechos debern colocarse en un recipiente o envase etiquetado. En muchos casos, cuando los desechos estn muy diluidos con agua, se pueden eliminar en la tarja, previa autorizacin del profesor de laboratorio. Consultar con la tabla de disposicin de desechos que se encuentra en cada laboratorio.

8. Nunca trabajar solo en el laboratorio o ejecutar experimentos no


autorizados. S se cree necesario trabajar en el laboratorio fuera del horario establecido, se deber obtener el permiso necesario y asegurar que se estar acompaado por otra persona mientras el interesado est trabajando.

RECUERDE TODO SE PREGUNTA, NO DEBE QUEDAR NINGUNA DUDA

VI
COMO REACCIONAR FRENTE A LOS ACCIDENTES

PRIMEROS AUXILIOS

Cualquier accidente serio que involucre envenenamiento o dao corporal deber ser tratado por un mdico competente, pero para minimizar los efectos de tales accidentes todos los estudiantes y profesores debern estar familiarizados con los procedimientos bsicos de primeros auxilios. Si, por desgracia, ocurre un 17

accidente que requiera tomar acciones rpidas para prevenir daos permanentes (lavado de quemaduras qumicas con agua, etc.), se deber informar al profesor de inmediato y seguir las acciones apropiadas segn se describe a continuacin. DAOS A LOS OJOS: S ocurriese la entrada de algn reactivo qumico a los ojos, deber lavarlos inmediatamente con los prpados abiertos y corriente de agua. Si utiliza lentes de contacto deber removerlos antes de la irrigacin. La irrigacin deber ser contina por lo menos durante 15 minutos y enseguida acudir al oftalmlogo para ser examinados (tienen Seguridad Social). El uso de cido brico o cualquier otra solucin neutralizante no se recomienda para lesiones oculares, pues en algunos casos causa ms daos. S llegaran a penetrar partculas de vidrio o de otra clase en los ojos, deber recibir atencin mdica de inmediato. Remover cualquier partcula de vidrio es un trabajo de especialistas. QUEMADURAS CON REACTIVOS QUMICOS: El rea afectada deber ser enjuagada de inmediato con agua, usando una ducha de seguridad s el rea lesionada es extensa, o la corriente de agua de un grifo si el rea es pequea. La rapidez del lavado es el factor ms importante para reducir la zona de la lesin. El agua deber fluir continuamente por un mnimo de 20 minutos y el rea afectada se deber cubrir con gasas esterilizadas o pao limpio. La quemadura deber ser examinada por un mdico a menos que la piel solo presente un ligero enrojecimiento y sea una rea pequea. El uso de soluciones neutralizantes, ungentos y grasas no se recomienda en casos como stos a menos que se indique especficamente. Sin embargo, el lavado con agua siempre ser mejor antes del uso de cualquier agente. Si la quemadura es extensa o severa, la vctima deber acostarse con la cabeza y el pecho un poco ms abajo que el resto del cuerpo. Si la vctima est consciente y es capaz de tragar, se le dar de beber abundantes lquidos no alcohlicos hasta llegar al mdico. QUEMADURAS TRMICAS: Para quemaduras trmicas pequeas, tales como las causadas por el manejo de un vidrio caliente se deber aplicar un pedazo de gasa esterilizada mojada en solucin de bicarbonato de sodio al 2-3% (2 cucharadas en 250 mL de agua aproximadamente) sobre el rea afectada y 18

despus vendarla suavemente. Si la piel no est oscura, la parte lesionada se sumerge en agua fra pura o se le coloca un trozo de hielo con el objeto de mitigar el dolor. Los mpulas formadas no debern reventarse. Al final de este tratamiento, el afectado deber acudir al mdico. En el caso de una quemadura trmica extensa, el rea afectada deber ser cubierta con material de pao limpio disponible y la vctima deber recostarse con la cabeza y el torso ms abajo que el resto del cuerpo hasta la llegada al mdico. Si la persona lesionada est consciente y puede deglutir se le deben dar a beber abundantes lquidos no alcohlicos (agua, t o caf). SANGRADOS, CORTES Y ABRASIONES: En el caso de abrasiones y cortes menores; la lesin y la piel de su alrededor debern limpiarse con jabn y agua tibia, seguida de un antisptico, secar por fuera de lesin, colocar encima de sta una torunda y asegurarla con un vendaje suave en forma triangular o enrollado. La torunda y el vendaje debern cambiarse tanto como sea necesario. No permitir el contacto de la herida con material sucio, boca o dedos para evitar una infeccin. En el caso de heridas mayores que involucren un sangrado mortal, no perder tiempo lavando o limpiando la herida, aplicar presin inmediatamente sobre la herida con una toalla o pao limpio, si es posible. Presione firmemente con una o ambas manos para reducir el sangrado tan fuerte como sea posible. La vctima deber recostarse con la parte sangrante lo ms alto posible. Colocar un vendaje auxiliar sujetado fuertemente (puede usar una corbata o una camisa). Llamar al mdico lo antes posible y mantener a la vctima caliente con una cobija o chamarra. Si el afectado esta consciente y es capaz de deglutir, darle a beber abundantes lquidos no alcohlicos. VENENOS: Se puede sospechar de envenenamiento por reactivos qumicos siempre que despus de manejarlos o ingerirlos accidentalmente, se presente dolor o sensacin de quemadura en la garganta, boca, decoloracin de los labios, dolores estomacales, nuseas y vmito, confusin o prdida de la consciencia. S el veneno es tragado deber llamarse a la ambulancia o a un mdico de inmediato y dar a la vctima de dos a cuatro vasos de agua o leche a beber. Enseguida se le har vomitar introduciendo un dedo en la parte posterior de la garganta o dndole a beber un vaso de agua tibia conteniendo 2 cucharadas de 19

sal de cocina. El vmito no se debe provocar si la vctima est inconsciente, convulsionndose o cuando el dolor es severo al igual que la sensacin de ardor en la boca y garganta; tampoco si el veneno es un producto derivado del petrleo, un cido o un lcali fuertes. Cuando se produzca el vmito la vctima deber estar boca abajo y la cabeza ms abajo que las caderas continundose hasta obtener un vmito claro. Durante este tiempo el veneno deber ser identificado (si es posible) y administrado el antdoto. S el veneno no pudo ser identificado y el mdico no se presenta, administrar una cucharada del siguiente antdoto universal: En un vaso con cuatro cucharadas de agua tibia, suspenda dos partes de carbn activado, una parte de leche de magnesia y una parte de cido tnico. S es posible, se debe guardar una muestra del veneno para analizarla y si no se tiene se deber guardar una muestra del primer vmito para ser examinada. S el veneno ha sido inhalado, la vctima deber tomar aire fresco y llamar inmediatamente al mdico y si presenta dificultad para respirar se le debe aplicar respiracin de boca a boca. La vctima deber permanecer abrigada y quieta hasta que el auxilio profesional llegue. S el veneno es un gas altamente txico, tal como cianuro de hidrgeno o sulfuro de hidrgeno, los rescatadores debern usar mscaras antigas para evitar el contacto con los vapores. En caso de envenenamiento de la piel con sustancias txicas, se deben seguir los mismos procedimientos usados para las quemaduras qumicas. Se deber consultar el Merck Index (se tiene en la biblioteca) para procedimientos especficos del uso de ciertas sustancias. FUEGO: En el caso de incendio grave, la primera reaccin deber ser localizar las rutas de escape lo ms rpido posible. Si el fuego es pequeo o dentro de un contenedor tal como un vaso o cubeta, se extinguir fcilmente colocando una tela mojada con agua sobre la tapa del contenedor. Si se considera conveniente se deber recurrir al extintor del tipo adecuado (estudiar los tipos de fuegos A, B, C o D) e intentar apagar el incendio apuntando el extintor a la base del fuego manteniendo una prudente distancia. Se debe estar preparado para llamar a los bomberos si el fuego se tornara incontrolable. Si el cabello o las ropas son alcanzados por el fuego de inmediato recurrir a las regaderas que se encuentran en cada laboratorio o a la manta antifuego para sofocarlo.

20

RIESGOS QUMICOS: Ninguna sustancia qumica se debe considerar como libre de riesgo y en primera instancia, cualquier sustancia desconocida se debe juzgar como inflamable y txica a menos que la informacin defina todo lo contrario; an entonces, tal informacin puede ser errnea, pues algunos reactivos qumicos se consideraron durante aos como inocuos y actualmente se conocen como agentes cancergenos. El mejor de los consejos es: SER PRECAVIDOS AL MANEJAR LOS REACTIVOS Y REDUCIR LA EXPOSICIN A ELLOS.

VII
REGLAMENTO DEL LABORATORIO.

La seguridad tiene que ser la primera de nuestras preocupaciones. Debemos educarnos para tener una "tica de seguridad" con la que iniciamos nuestras actividades profesionales cada da. Estas acciones de seguridad deben convertirse en un hbito para iniciar nuestro trabajo cotidiano en el laboratorio. A continuacin, se cita el reglamento de medidas de seguridad que se debern observar dentro del laboratorio.

1. Es obligatorio el uso de la bata y lentes de seguridad. 2. Queda prohibido fumar e ingerir alimentos y bebidas dentro del
laboratorio.

3. Retirar de la zona de trabajo los artculos personales.

21

4. Para cada experimento a realizar, se deber informar de las medidas de


seguridad, as como del manejo y toxicidad de los reactivos, y las recomendaciones especficas para su realizacin.

5. Evitar el contacto directo de productos qumicos sobre la piel, as como la


inhalacin directa de gases.

6. Cuando se transfiera un lquido con pipeta, deber utilizarse perilla de


seguridad. NUNCA SUCCIONAR CON LA BOCA.

7. Tener cuidado cuando se efecta una reaccin qumica en un tubo de


ensayo o se calienta un lquido en el tubo. NUNCA apuntar la boca hacia uno mismo o hacia el compaero.

8. La mayora de los disolventes orgnicos son voltiles e inflamables, al


trabajar con ellos deber hacerse en lugares ventilados y nunca cerca de una flama. Los recipientes que los contienen debern mantenerse cerrados en lugares frescos y secos.

9. Se prohbe la visita de personas ajenas. 10.


Los disolventes orgnicos son insolubles en agua, para eliminarlos,

deben depositarse en un recipiente especial para ellos y no a las tarjas por que pueden producir mezclas explosivas.

11.

Localizar la posicin de los extintores, botiqun y lavadero ms

prximos a la zona de trabajo y la ubicacin de las salidas del laboratorio.

12.

Al pesar o medir reactivos evitar tirarlos o derramarlos en el sitio

donde se encuentran, en caso de hacerlo, limpiar inmediatamente el lugar.

13.

No regresar a los envases originales, los remanentes de reactivos

no utilizados, as como se debe tener precaucin de utilizar pipetas o esptulas limpias y secas para manejarlos.

14.

No oler las sustancias directamente. Cuando se quiera oler, atraer

los vapores indirectamente hacia la nariz, haciendo hueco con la mano.

15.

Al encender el mechero Bunsen, asegurarse de que no haya

disolventes inflamables prximos y primero encender el cerillo, segundo abrir 22

la llave del gas, inmediatamente acercar el cerillo a la boca del mechero, este debe de estar en forma inclinada. Tan pronto termine de usarlo debe apagarlo.

16.

Evitar el uso de flamas abiertas cuando se tengan sustancias

inflamables en el laboratorio.

17.

Siempre que se utilicen lcalis, como hidrxido de sodio o potasio,

lubricar las puntas esmeriladas del material.

18.

El cido sulfrico se debe diluir siempre, agregando el cido al agua

y no a la inversa. NUNCA DAR DE BEBER A UN CIDO.

19.

Verter los reactivos lquidos orgnicos que no sirvan, en los

recipientes asignados por el profesor. Si no los hubiera, darles el tratamiento qumico adecuado bajo la gua del profesor o del titular de la Comisin de Higiene y Seguridad de la facultad y confinarlos en el rea designada para ello.

20. 21.

No tirar los slidos en la tarja. Tan pronto se termine un experimento, lavar todo el material que

se ha utilizado y guardarlo.

23

VIII

ORGANIZACIN DE EXPERIMENTOS.

No . 1

Nombre del experimento Anlisis de grupos funcionales Obtencin de nbutiraldehdo por medio de la oxidacin del n-butanol Obtencin de cido benzoico y alcohol benclico mediante la reaccin de cannizaro Obtencin de bencilidenacetona y dibenzalacetona Obtencin de acetato de isoamilo Obtencin de un jabn por medio de la saponificacin de grasas. Preparacin de un detergente mediante la sulfonacin del dodecilbenceno Sntesis secuencial: Obtencin de Paracetamol

Pa g. 25

Sesion es 1

Tema Propiedades qumicas de los diferentes grupos funcionales. Mtodos de obtencin de aldehdos. Propiedades qumicas de aldehdos y mtodos de obtencin de cidos carboxlicos. Propiedades qumicas de aldehdos y cetonas. Obtencin de derivados de cidos carboxlicos. Propiedades qumicas de esteres

31

35

41

47

52

58

Sustitucin electroflica aromtica y obtencin de derivados de azufre. Obtencin de derivados de cidos carboxlicos.

62

24

MATERIAL Y EQUIPO BSICO DE LABORATORIO PARA SINTESIS DE COMPUESTOS ORGANICOS.

MATERIAL Bata de Algodn, blanca Lentes de Seguridad Vaso de precipitado (150 mL, 25 mL, 15 mL) Soporte Universal Pinzas para bureta Tubos de ensaye (diferentes medidas) Gradilla para tubos de ensaye. Crisol de porcelana Pizeta de 250 mL. Termmetro - 10 a 300 C Esptula de acero inoxidable Vidrios de reloj de 6 cm de dimetro Probeta de 50 o 25 mL Pipeta graduada de 10 mL Pipeta graduada de 5 mL Pipeta graduada de 2 mL Embudo de vstago corto Tringulo de porcelana Mechero Bunsen. Tela de alambre con centro de asbesto. Matraz Erlenmeyer (1 de 30 mL, 2 de 10 mL) Tapones a la medida para tubo de ensaye Mortero con pistilo. Cpsula de porcelana.

CANTIDAD 1 Pza. 1 Pza. 3 Pzas.

1 Pza. 25 Pzas. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 4 Pzas. 20 Pzas. 1 Pza. 1 Pza. 25

Caja de Tubos capilares. Cubreobjetos redondos. Aceite mineral o aceite Menem Equipo de microescala.

10 Pzas. 10 Pzas. 500 mL

ARTCULOS QUE PUEDEN OBTENER EN SU CASA. MATERIAL Estropajo y detergente. Frasco de vidrio de 250 ml. a 500 Franela o jerga delgada. Brocha pequea Resistencia elctrica para bao Mara. Recipiente para bao Mara. Frascos Gerber. Ligas Papel higinico Algodn Palillos de madera. Etiquetas de diferentes tamaos. Guantes Adex ( rojos ) Escobillones de diferentes tamaos 3 Pzas. 2 Pzas. de 1/2 m. c/u 1 Pza. 1 Pza. 1 Pza. 6 Pzas. 20 Pzas. 2 Rollos. 1 Paquete 1 Caja 1 Caja 1 Par. 4 piezas CANTIDAD

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PRCTICA No. 1__________________________________________________28 ANALISIS DE GRUPOS FUNCIONALES______________________________28 PRCTICA No. 2__________________________________________________35 OBTENCIN DE n-BUTIRALDEHDO POR MEDIO DE LA OXIDACIN DEL nBUTANOL.______________________________________________________35 PRCTICA No. 3__________________________________________________40 OBTENCIN DE CIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCLICO____________40 MEDIANTE LA REACCIN DE CANNIZARO___________________________40 PRACTICA No. 4__________________________________________________46 CONDENSACIN ALDLICA:______________________________________46 OBTENCIN DE BENCILIDENACETONA Y DIBENZALACETONA__________46 PRCTICA No. 5__________________________________________________53 OBTENCIN DE ACETATO DE ISOAMILO____________________________53 PRCTICA No. 6__________________________________________________58 BIOMOLCULAS, LPIDOS:________________________________________58 OBTENCIN DE UN JABN POR MEDIO DE LA SAPONIFICACIN DE GRASAS._______________________________________________________58 PRCTICA No. 7__________________________________________________65 SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA:________________________65 PREPARACIN DE UN DETERGENTE ______________________________65 MEDIANTE LA SULFONACIN DE DODECILBENCENO_________________65 PRCTICA No. 8__________________________________________________70 SNTESIS SECUENCIAL (OBTENCIN DE PARACETAMOL)_____________70
PRCTICA No. 8____________________________________________________________62 OBTENCIN DE PARACETAMOL

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PRCTICA No. 1 ANALISIS DE GRUPOS FUNCIONALES

COMPETENCIA: Llevar a cabo un anlisis orgnico funcional mediante pruebas especficas y sencillas de realizar, para los grupos funcionales orgnicos ms representativos, con el objeto de que el alumno en un futuro aprenda a identificarlos experimentalmente en una molcula.

MATERIAL 15 tubos de ensaye de 20mL Gotero Pipetas de 5,2, 1mL Termmetro Bao mara Pizeta Probeta de 10mL Matraz kitazato de 50mL Embudo hirsch Equipo de pto. De fusin REACTIVOS Agua destilada Solucin de cobre(II) al 10% sulfato de

Cloruro de p-tolunsulfonilo Solucin de hidrxido de sodio al 10% Solucin de cido clorhdrico al 10% cido clorhdrico concentrado Anilina Nitrito de sodio 28

Dimetil anilina ter etlico Papel almidn cido actico Etanol Ter-butanol Fenol - naftol Resorcinol

Benzaldehido Acetofenona Ac. Benzoico Sol. De cloruro frrico al 5% Sol. De dinitrofenilhidracina Reactivo de lucas Sol. De agua de bromo Metilanilina Reactivo de Tollens 2,4-

MARCO DE REFERENCIA: Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molcula orgnica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y caractersticas de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el anlisis funcional no permite establecer la composicin de la molcula orgnica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales ms comunes. Todos los ensayos que se describen a continuacin, se realizaran en tubos de ensaye que deben estar perfectamente limpios y adems secos para los ensayos. PROCEDIMIENTO: A) ENSAYOS DE ACIDEZ En general, la acidez se determina midiendo el pH de una disolucin acuosa, pero debido a que la acidez de los compuestos orgnicos es dbil, un ensayo ms seguro consiste en disolver en agua una pequea cantidad de problema y aadirle una disolucin saturada de NaHCO3 o KHCO3, observando si

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hay desprendimiento de CO2. En caso de positivo el compuesto es cido. Este ensayo se realizara con 2 cidos: cido actico y cido benzoico. B) ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS Este ensayo y el siguiente se realizarn utilizando como aldehdo el benzaldehdo y como acetona acetofenona. La experiencia se lleva a cabo con una disolucin alcohlica de 2,4-dinitrofenilhidracina. En un tubo de ensaye se toman unas gotas de problema o unos miligramos si este fuese slido, disuelto en la mnima cantidad de alcohol. A continuacin se agregan 3mL de reactivo. Si no produjese reaccin inmediatamente, se hierve durante dos o tres minutos, se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir la precipitacin del producto. Caso de no conseguirse un precipitado de fenilhidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 30 minutos. La mayora de los aldehdos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 minutos a temperatura ambiente. Aldehdos menos reactivos y la mayora de las cetonas reaccionan tras el calentamiento; con frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele cristalizar tras el enfriamiento. C) ENSAYO DE DIFERENCIACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS Se va a realizar un ensayo con el reactivo Tollens. Este ensayo est basado en el carcter reductor de los aldehdos. El reactivo de TOLLENS es una disolucin amoniacal de AgOH, que se prepara en el momento de su utilizacin. Para ello se mezclan 2mL de AgNO3 acuoso al 5% con una gota de sosa y se aade amoniaco al 10% hasta que se disuelva el precipitado pardo oscuro de xido de plata inicialmente formado (no agregar exceso de amoniaco). A continuacin se aaden 5mg de problema slido o la menor cantidad posible de problema lquido y se agita. Si no hay reaccin se calienta en un bao de agua a 50-60C sin que llegue a hervir. Si hay aldehdo aparecer un espejo de plata en el fondo del tubo de ensaye. Las cetonas no dan esta reaccin, excepto algunas que tienen carcter reductor. Exceso de calentamiento, de amoniaco o de problema o suciedad en el tubo de ensaye, originan malos resultados. Terminado el ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con el tiempo o al

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secarse, se pueden formar productos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse con ntrico caliente. D) ENSAYO DE ALCOHOLES En general los ensayos de alcoholes estn basados en la reactividad del hidrgeno hidroxlico del alcohol. Es importante anotar que tanto si el problema es lquido como si es slido, ha de estar bien seco para que no interfiera el agua. Se van a realizar dos ensayos para el reconocimiento de alcoholes: ensayo de cloruro de acetilo y ensayo del reactivo de Lucas. Los dos alcoholes sobre los que se realizaran las pruebas son: etanol y alcohol ter-butilico. a) Ensayo del cloruro de acetilo Este ensayo es particularmente til para confirmar alcoholes alifticos inferiores. En un tubo de ensaye se ponen 3 gotas de cloruro de acetilo bien seco; cuando se hayan disipado los humos resultantes de su reaccin con la humedad atmosfrica se aaden una a una, tres gotas del alcohol. Una indicacin positiva viene dada por: 1.- Reaccin vigorosa, la mezcla hierve espontneamente 2.- Calor de reaccin, la mezcla se templa o se calienta (se toca el fondo del tubo con el dorso de la mano) 3.- Desprendimiento del HCl gaseoso, que se detecta manteniendo cerca de la boca del tubo, una varilla humedecida con amoniaco concentrado, con lo que resultaran densos humos blancos de cloruro amnico. (Tngase en cuenta que el cloruro de acetilo, que es voltil, da tambin humos blancos por lo que hay que comparar con un ensayo en blanco) b) Ensayo del reactivo de Lucas Este reactivo consiste en una disolucin de ZnCl2 en HCl concentrado, por lo que este ensayo solo puede aplicarse a los alcoholes solubles en el reactivo (los seis primeros trminos de la serie homloga) y a los polialcoholes. En un tubo de ensaye se pone 1mL de problema y a continuacin se aade 10mL de reactivo Lucas, se agita el tubo y luego se deja en reposo observndose el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado que se espera, bajo forma de emulsin o capa aceitosa. Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes 31

terciarios, por lo que puede observarse en muchos casos la formacin del derivado halogenado simultneamente con la adicin de la sustancia. Los alcoholes secundarios tardan unos cinco minutos; los primarios reaccionan peor. E) ENSAYO DE FENOLES Se van a realizar dos ensayos para el reconocimiento de fenoles: ensayo del cloruro frrico y ensayo del agua de bromo. Los fenoles sobre los que se realizarn las pruebas son: fenol, -naftol y resorcinol. a) Ensayo con agua de bromo A 0.2mL de solucin acuosa de fenol al 3% adicionar una pequea cantidad de agua de bromo, agitar constantemente, hasta que el color amarillo persista o se forme un precipitado. b) Ensayo con cloruro frrico En tres tubos de ensaye se colocan 1 o 2 cristales si es slido 1 o 2 gotas si es lquido de las siguientes sustancias: fenol, -naftol y resorcinol, posteriormente disolverlos con 5mL de agua destilada y enseguida adicionar dos gotas de sol, de cloruro frrico al 5%, agitar y observar. F) ENSAYO DE AMINAS Realizar las pruebas con anilina, metilanilina y dimetilanilina. a) Prueba del in Cu(II), para detectar presencia de aminas. Agregue 10mg o una gota del compuesto desconocido a 1mL de una solucin de sulfato de cobre(II) al 10%. Una coloracin azul verdoso o la presencia de un precipitado indicarn la existencia de una amina. Esta prueba tambin es positiva para el amoniaco. b) Prueba de Hinsberg. En un tubo de ensayo coloque 0.1mL o 50mg de amina, 0.2g (0.2mL) de cloruro de p-toluensulfonilo y 3mL de solucin de NaOH al 10%. Tape el tubo y agite de 3 a 5 minutos, destape y caliente agitando durante 1 minuto. Si no ocurre ninguna reaccin la sustancia es probablemente una amina terciaria. Si se forma un precipitado en medo alcalino, diluya la mezcla de reaccin con 5mL de agua y agite; si el precipitado no se disuelve, una sulfonamida N,Ndisustituida indica la presencia de una amina secundaria. 32

Si la solucin es clara, acidifique cautelosamente con una gota de HCl. Un precipitado de sulfonamida N-sustituida indicar la presencia de una amina primaria. c) Prueba del cido Nitroso. AMINAS PRIMARIAS. Disolver 0.3mL (0.3g) de anilina (o la cantidad equivalente de cualquier otra amina) en 2mL de HCl concentrado y 2mL de agua, enfriar la solucin a una temperatura entre 0 y 5C. Agregar lentamente (gota a gota) una solucin fra de 1g de nitrito de sodio en 5mL de agua agitando despus de cada adicin. Dejar reposar de 3 a 4 min. Se obtiene una prueba positiva para cida nitroso si diluyendo una gota de esta solucin con 4 o 5 gotas de agua y aplicndolas en papel de almidn-yodo, se obtiene inmediatamente una coloracin azul. AMINAS SECUNDARIAS. Disolver 0.5g de la amina secundaria en 3mL de HCl 2N o alcohol (en este ltimo caso aadir 1mL de HCl concentrado), enfriar a 5C y aadir 3mL de solucin de nitrito de socio (NaNO2) al 10% dejando pasar 3 minutos. Transferir a un pequeo embudo de separacin y extraer el aceite con 10mL de ter. Lavar el extracto etreo sucesivamente con agua, solucin de NaOH diluido y agua. Evaporar el ter en Bao Mara (precaucin). Efectuar la prueba de Liebermann en el residuo: Colocar una gota o 10 a 20mg del compuesto nitroso en un tubo seco, aadir 0.05g de fenol y calentar por 20seg, enfriar y aadir 1mL de cido sulfrico concentrado. Se desarrolla un intenso color verde o azul verdoso que cambia a rojo plido despus de agregar 15 a 20mL de agua fra. El color se vuelve azul oscuro a verde despus de aadir exceso de NaOH. AMINAS TERCIARIAS. Disolver 500mg de trietilamina o trimetilamina en 5mL de HCl diluido (1:1), enfriar a 0C y aadir lentamente y con agitacin una solucin de 0.3g de NaNO2 en 2mL de agua. Despus de 20 a 30 minutos filtrar el precipitado amarillo de clorhidrato y lavar con un poco de HCl diluido. Disolver el precipitado con el mnimo volumen de agua, agregar una solucin de Na2CO3 o NaOH para descomponer el clorhidrato (hasta que el medio sea alcalino) y extraer la base libre ocn ter. Evaporar el ter y recristalizar la pnitrosodimetilanilina verdosa de ciclohexano, ter de petrleo o de benceno. El 33

compuesto puro funde a 85C. Los derivados p-nitroso no dan positiva la reaccin de Liebermann. DATOS AMBIENTALES Volumen del Laboratorio: SUSTANCIA cido actico Etanol Terc-butanol Fenol -Naftol Resorcinol Sulfato cobre(II) Cloruro de ptoluensulfonilo Hidrxido de sodio cido clorhdrico Anilina Nitrito de sodio Dimetil anilina Eter etlico Almidn Benzaldehido Acetofenona cido Benzoico Cloruro frrico 2,4dinitrofenilhidracina CUESTIONARIO 1) Qu reaccin qumica se empleara para diferenciar entre a) Anilina y n-hexilamina b) n-octilamina y octanamida c)cloruro de trietilamonio y cloruro de tetraetilamonio? CANTIDAD TLV (mg/m3) m3 EMISIONES (mg)

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2) En el anlisis de una sustancia desconocida son frecuentes las observaciones que se indican a continuacin. Indquese en cada caso qu conclusin se puede deducir acerca de la naturaleza del compuesto ensayado. a) Un compuesto da un precipitado anaranjado cuando se trata con 2,4dinitrofenilhidracina, pero no reduce el reactivo de Tollens. b) Un compuesto da positivo el ensayo con 2,4-dinitrofenilhidracina y reduce el reactivo de Tollens pero el ensayo con el reactivo de Fehling resulta positivo c)Un compuesto es insoluble en agua y en solucin de bicarbonato de sodio al 5%, pero es soluble en solucin de NaOH al 5%. Con cloruro frrico da una coloracin intensa.

PRCTICA No. 2 OBTENCIN DE n-BUTIRALDEHDO POR MEDIO DE LA OXIDACIN DEL nBUTANOL. Nombre Comn: n-Butiraldehdo. Nmero de Chemical Abstracts: [123-72-8]. Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: Butiyraldehyde. COMPETENCIA: 35

Obtener n-butiraldehdo por medio de la oxidacin del n-butanol, ejemplificando la obtencin de aldehdos alifticos mediante la oxidacin de alcoholes, as como su identificacin mediante la formacin de un derivado sencillo del aldehdo obtenido. MATERIAL Tubo de ensayo Tubo de vidrio en L. Pipeta de 5 mL Vaso de precipitados de 50 mL Buchner c/ alargadera. Bao Mara Matraz Kitasato c/manguera Mechero Tapn de corcho p/tubo Esptula Pinzas p/tubo de ensayo Tela de asbesto Pinza de tres dedos 1 Pipeta de 1 mL Reactivos Alcohol butlico Etanol Dicromato de Potasio Acido Sulfrico Solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

REACCIN:
O

OH

n-butanol p.eb.=117.7C

K2Cr2O7 H2SO4

+ H2O + Cr2(SO4)3

n-butiraldehdo p.eb.=74.8C

MARCO DE REFERENCIA: La oxidacin de alcoholes tiene gran importancia dentro del estudio de la qumica orgnica debido principalmente a la variedad de productos que pueden obtenerse a travs de este tipo de reacciones. Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehdos y a cidos carboxlicos dependiendo de las condiciones que se utilicen. Los alcohole secundarios pueden ser oxidados a cetonas nicamente. De entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgnicos que se han descubierto, los ms comnmente usados son derivados de cromo hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente. 36

[O] RCH2OH Alcohol primario

C R H

[O]

C R OH

Aldehdo

c. Carboxlico

El reactivo que ms frecuentemente se utiliza para la oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas e el acido crmico H2CrO4. El cido crmico se prepara generalmente in situ, adicionando xido crmico (CrO3) o dicromato de sodio (NaCr2O7) al cido sulfrico o cido actico.

Na2Cr2O7 + H2SO4 Dicromato de Sodio

[H2Cr2o7] Intermediario Inestable

2 H2CrO c. Crmico

El mecanismo mediante el cual ocurre la oxidacin se ha estudiado ampliamente y aunque todava no se conocen los detalles completos se supone que procede a travs de la formacin de un cromatoster proveniente del alcohol y el cido crmico. Con el objeto de ejemplificar el tema, en esta prctica se obtendr butiraldehdo mediante la oxidacin de n-butanol, ya que este aldehdo es un producto ampliamente utilizado en la industria farmacutica, de los cosmticos, los plsticos, en la fabricacin de hules y vulcanizacin de llantas, etc. PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS. SUSTANCI A n-Butanol Etanol Dicromato de potasio 2,4-DPH cido sulfrico P M CANTID AD mMOL ES EQUI V. PUNTO FUSIN PUNTO EBULLICI N DENSID AD

PROCEDIMIENTO: 37

En un tubo de ensayo colocar 0.6 mL de n-butanol y una mezcla de 0.6 g de dicromato de potasio, 2 mL de agua y 0.4 mL de cido sulfrico concentrado. Adicionar cuerpos porosos y tapar con un tapn que tenga adaptado un tubo de desprendimiento en forma de L. Calentar suavemente con mechero la mezcla de reaccin dejando hervir durante 5 min., colectar el destilado en un tubo de ensayo sumergido en un bao de hielo. Tomar algunas gotas de producto en un tubo de ensayo y adicionar unas gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Filtrar al vaco el slido obtenido y determinar punto de fusin.

NOTA: El n-butiraldehdo condensa con el agua por lo que se obtendrn dos fases.

DATOS AMBIENTALES Volumen del Laboratorio: SUSTANCIA n-Butanol Etanol Dicromato de potasio 2,4-DPH cido Sulfrico CANTIDAD TLV (mg/m3)

m3 EMISIONES (mg)

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CUESTIONARIO: 1. Qu sucedera si al efectuar la oxidacin de n-butiraldehido no se controla la temperatura de destilacin? 2. Cmo identifica que compuesto orgnico se ha oxidado? 3. Este mtodo se puede aplicar a todos los alcoholes? 4. Cmo se puede identificar el producto obtenido? sta forma de identificacin se puede aplicar a otros compuestos? Cules seran esos casos si la respuesta es afirmativa?

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PRCTICA No. 3 OBTENCIN DE CIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCLICO MEDIANTE LA REACCIN DE CANNIZARO

Nombre Comn: cido Benzoico Nmero de Chemical Abstracts: [65-85-0] Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: Benzoic Acid Nombre Comn: Alcohol Benclico Nmero de Chemica Abstracts: [100-51-6] Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: Benzenemethanol COMPETENCIA: Llevar a cabo una reaccin de transferencia de hidruro por adicin del in hidrxido, mediante la reaccin de Cannizaro, obteniendo simultneamente el cido benzoico y el alcohol benclico, aplicando las caractersticas de los aldehdos carentes de hidrgenos . Aplicar diversas tcnicas de separacin y purificacin de compuestos orgnicos, as como identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.

MATERIAL > > > > > > > Equipo de Microescala Placa de agitacin y calentamiento Controladores de ebullicin Bomba de recirculacin de agua Cubeta de plstico de 20L 1 Matraz Erlenmeyer de 25mL 2 Pipetas Pasteur con microperilla

REACTIVOS o Benzaldehdo o Hidrxido de potasio o cido clorhdrico concentrado o ter etlico o Sulfato de sodio anhidro o Agua destilada o Hielo o Cromatofolios de gel de slice sobre aluminio 40

> > > > > >

Matraz Kitazato de 25mL Manguera de hule ltex para vaco Vidrio de reloj Embudo Hirsch con papel filtro 1 agitador de vidrio 3 tubos de ensaye de 15mL

o 2 frascos Gerber

REACCIN:
CH O C H 2O H CO O H

K O H r e f l u jo

MARCO DE REFERENCIA: De entre las reacciones de aldehdos y cetonas, tiene especial inters la Reaccin de Cannizzaro, que consiste en la obtencin simultnea del anin carboxilato y el alcohol correspondientes, esto sucede cuando se hacen reaccionar un aldehdo que no contenga hidrgenos en presencia de una base

+ O H
R H

O H

R O

O R R O H C H
2

HO O
-

H H

O R R O H O
-

O R R O
-

O H

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fuerte, como el hidrxido de sodio o de potasio. La reaccin procede bajo el siguiente mecanismo: En esta reaccin, el in hidrxido se adiciona al cabono carbonlico, expulsando un in hidruro (en lugar del in hidrxido). La simple prdida de un in hidruro no es posible porque este in es muy inestable en virtud de su carga concentrada. Sin embargo, el hidruro se transfiere simultneamente a un electrfilo, en este caso otra molcula de benzaldehdo, por una ruta similar a las reducciones con hidruros metlicos complejos. As pues, a medida que el grupo carbonilo se forma de nuevo a partir de intermediario tetradrico, se transfiere el hidruro a una segunda molcula de la materia prima y se forma un cido carboxlico y un in alcxido. La transferencia de un protn entre estos productos genera un in carboxilato y un alcohol neutro. Este mecanismo de transferencia de hidruro da por resultado la oxidacin del aldehdo que sufri inicialmente el ataque del hidrxido y la reduccin del grupo aldehdo al cual se transfiri el hidruro.

La conversin, inducida por el in hidrxido, de dos molculas de benzaldehdo en una molcula de cido carboxlico y una de alcohol, se le conoce como reaccin de desproporcin, esto es, una reaccin en la cual una especie de nivel de oxidacin intermedio (un aldehdo) se oxida (a un cido) y se reduce (a un alcohol) al mismo tiempo. En la reaccin de Cannizzaro, el in hidrxido cataliza esta conversin.

Por la importancia y aplicacin de estos productos en la industria alimentaria, farmacutica y de los polmeros, se ha seleccionado como ejemplo de laboratorio, la obtencin simultnea de cido benzoico y de alcohol benclico, utilizando como reactivos benzaldehdo e hidrxido de potasio en solucin acuosa.

PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS SUSTANCIA P M CANTID AD MMOL ES EQUI V PUNT O DE PUNTO DE DENSID AD 42

FUSI N Benzaldehd o KOH HCl ter etlico Sulfato de sodio

EBULLICI N

PROCEDIMIENTO Montar el equipo de reflujo de acuerdo a la figura No. 1. Colocar en un matraz de fondo redondo de 10mL, 750mg de hidrxido de potasio y disolverlos con 3mL de agua, enseguida se adiciona 1mL de benzaldehdo. Agitar el matraz vigorosamente hasta formar una emulsin. La mezcla se calienta a reflujo con agitacin magntica por el tiempo necesario para agotar la materia prima(monitorear la reaccin cada 30minuyos por ccf. Mximo una hora, empezando a contar el tiempo en el primer momento que cae la gota del reflujo), cuidando que la emulsin sea uniforme. Una vez agotada la materia prima, se deja enfriar, y en caso de formarse un precipitado de benzoato de potasio, se agrega el agua necesaria para disolverlo (aprox 5mL). La mezcla se transvasa al tubo de la centrfuga. El matraz de reaccin se lava con 2-3mL de ter y se traspasa al tubo de centrfuga, el cual se tapa, se agita y con cuidado se destapa (cuidado con la presin de vapor del ter). Con ayuda de la Pipeta Pasteur se separa la fase superior etrea y se guarda en un tubo de ensaye. La fraccin acuosa se vuelve a lavar con otra porcin de 2-3mL de ter etlico y se junta con la primera porcin. La fase orgnica etrea se guarda para aislar posteriormente el alcohol benclico.

Para aislar el cido benzoico, la fase acuosa se vierte en un matraz Erlenmeyer sumergido en un bao de hielo/sal y con cuidado se adiciona cido clorhdrico concentrado (aproximadamente de 1.5-2mL) hasta precipitacin completa del cido benzoico (a pH<1). Separar el precipitado por medio de 43

filtracin y comprobar en el filtrado la precipitacin completa del cido benzoico por medio de la adicin de unas gotas de HCl concentrado. Si hay precipitacin, repetir la operacin de filtracin. Lavar el precipitado dos veces con 1mL de agua helada y se deja secar a la lnea de vaco. Determinar el rendimiento y el punto de fusin. Si este tuviera un rango mayor a 4C, recristalizar de agua caliente.

Para aislar el alcohol benclico, el extracto etlico orgnico se lava con 2mL de agua, se separa la fase orgnica superior con ayuda de la pipeta Pasteur, se seca sobre sulfato de sodio anhidro y se monta un equipo de destilacin simple como se muestra en la figura No. 2, posteriormente se destila el ter en bao mara, controlando la temperatura del bao a 40C aproximadamente, hasta que ya no destila ningn lquido. El resultado es el alcohol benclico. Medir el volumen y sacar rendimiento.

PRECAUCIN!!, El cido clorhdrico es un lquido corrosivo y emite vapores txicos, usar la campana de extraccin y evitar el contacto con la piel. El hidrxido de potasio es un slido corrosivo, usar guantes.

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Figura 1. Aislamiento del cido benzoico

Figura 2. Aislamiento del alcohol benclico

DATOS AMBIENTALES Volumen del laboratorio:____________m3 SUSTANCIA Benzaldehdo KOH HCl ter Etlico Sulfato de Sodio CANTIDAD TLV (mg/m3) EMISIONES

CUESTIONARIO 1. Describa en qu consiste la operacin de extraccin

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2. Indique cules de los siguientes compuestos sufre una reaccin de Cannzaro. Si la reaccin es posible, escriba las estructuras que corresponden a los productos esperados:

PRACTICA No. 4

CONDENSACIN ALDLICA: OBTENCIN DE BENCILIDENACETONA Y DIBENZALACETONA

Nombre Comn: Dibenzalacetona, trans-trans-dibenzylidene acetone Nmero de Chemical Abstracts: [35225-79-7] Nombre en el Chemical Abstracts como esta registrado: 1,4-pentadien-3-one, 1,5-diphenyl

Nombre Comn: Bencilidenacetona Nmero de Chemical Abstracts: [ ]

Nmero en el Chemical Abstracts como esta registrado: but-3-en-2-one, 4-phenyl 46

COMPETENCIA: Efectuar en el laboratorio la obtencin de la bencilidenacetona y dibenzalacetona como un ejemplo de condensacin aldlica mixta entre un aldehdo y una cetona aliftica, as como la purificacin del producto e identificacin del mismo mediante tcnicas especficas. Adems se pretende resaltar la importancia de las diferentes variables que intervienen en una reaccin qumica para obtener un resultado ptimo.

MATERIAL: 2 matraz Erlenmeyer de 25 mL 2 pipetas de 1 mL Agitador de vidrio y termmetro Matraz Kitasato de 25 mL Embudo Hirsch Papel Filtro y vidrio de reloj Esptula Cromatofolios de gel de slice 2 frascos Gerber

REACTIVOS: Benzaldehdo Acetona Hidrxido de sodio (2.5M) Etanol Agua Hielo ter Acetato de etilo Hidrxido de sodio HCl (10%)

REACCIN
O CHO H 3C CH3 (exceso) NaOH O CHO H 3C CH3 NaOH O CH3 PhCHO O

MARCO DE REFERENCIA:

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Una de las reacciones principales que sufre el grupo carbonilo son las de condensacin y ocurren entre los compuestos carbonlicos. Un componente acta como un donador de electrones (nuclefilo) experimentando una adicin nucleoflica, mientras que el otro, componente acta como aceptor de electrones (electrfilo), experimentando una sustitucin alfa, dando lugar a la formacin de una -hidroxicetona o un - hidroxialdehdo, las cuales puede deshidratarse fcilmente para producir enonas conjugadas. De echo, es esta prdida de agua lo que da su nombre a este tipo de condensacin aldlica, llamada tambin condensacin de Claisen-Schmidt, puesto que el agua se condensa y sale del seno de la reaccin cuando se forma la enona como producto.
O OH O

H o bien OH
R H R

H2O

Un - hidroxialdehdo o - hidroxicetona

Una enona conjugada

La mayora de los alcoholes son resistentes a la deshidratacin por cidos o bases diluidas, de modo que deben emplearse reactivos enrgicos como el oxicloruro de fsforo (POCl3). Sin embargo, debido a la cercana del grupo carbonilo, los -hidroxilos respecto a un grupo carbonilo son especiales. En condiciones bsicas se sustrae un hidrgeno cido alfa al grupo carbonilo lo que produce un ion enolato del cual se expulso el ion hidrxido como grupo saliente. En condiciones cidas se forma un enol, se protona el grupo hidroxilo y se expulsa en forma de agua.
O OH O OH R H H O OH2 R H O O

Catlisis por base

R H

OH
R

OH

Catlisis por cido

R H

H
R

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La condiciones requeridas para efectuar reacciones de deshidratacin aldlica a menudo son slo un poco ms vigorosas (por ejemplo temperatura un poco mayor) que las necesarias para la dimerizacin aldlica misma. Como resultado con frecuencia se obtienen enonas conjugadas directamente de las reacciones aldlicas, y no suelen aislarse los intermediarios hidroxicarbonlicos. En los siguientes experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formacin de los aductos mono- y bis., respectivamente, y sern diferenciados por sus propiedades fsicas y espectroscpicas. En el primer experimento la acetona se utiliza en un gran exceso para minimizar el segundo paso de condensacin. En el segundo experimento es el benzaldehdo el que est en exceso y se agrega etanol suficiente a la reaccin para mantener el producto inicial de condensacin en solucin el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molcula de benzaldehdo.

PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS Sustancia Benzaldeh do NaOH Acetona Etanol HCl Eter P M Cantid ad mmol es Equi v. Punto Fusin Punto Ebullicin Densid ad

PROCEDIMIENTO: 1.- OBTENCIN DE BENCILIDENACETONA:

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Colocar 0.4 mL de benzaldehdo en un matraz Erlenmeyer de 25 mL que contenga un agitador magntico y aadir 0.8 mL de acetona seguida por 0.25 mL de hidrxido sdico acuosos (2.5 M). Colocar el matraz en un bao de agua a 25-30C y agitar la reaccin durante 90 min. (en este momento comenzar la parte 2). Tras este tiempo, aadir HCl diluido lentamente hasta pH cido. La mezcla se trasvasa al tubo de centrfuga. El matraz de reaccin se lava con 1-2 mL de ter y se traspasa al tubo de centrifuga, el cual se tapa, se agita y con cuidado se destapa (cuidado con la presin e vapor del ter). Con ayuda de la pipeta Pasteur se separa la fase superior etrea y se guarda en un tubo e ensaye. La fraccin acuosa se vuelve a lavar con otra porcin de 2 mL de ter etlico, se separan las fases. Reunir los extractos orgnicos, para aislar la bencilidenacetona, el extracto etlico orgnico, se lava con 2 Ml de agua, se separa la fase orgnica superior con ayuda de la Pipeta Pasteur, se seca sobre sulfato de sodio anhidro y se monta un equipo de destilacin simple como se muestra en la figura No. 1, posteriormente se destila el ter en Bao Mara, controlando la temperatura del bao a 40C aproximadamente, hasta que ya no destila ningn lquido. El resultado es la bencilidenacetona Pesar, determinar punto de fusin y sacar rendimiento.

2. OBTENCIN DE DIBENZALACETONA En un matraz Erlenmeyer de 25 mL se disuelven 0.3g de hidrxido de sodio en pellets en 3 mL de agua destilada y 2.5 mL de etanol. Se enfra la mezcla. Enseguida se ponen 0.35 mL de benzaldehdo y 0.13 mL de acetona en un matraz Erlenmeyer de 25 mL y se le adiciona la solucin etanlica alcalina lentamente. Se continua la agitacin por 15 minutos ms (verificar el avance de la reaccin por ccf), manteniendo la temperatura entre 20 y 25 (NOTA1) con ayuda de un bao de agua fria, hasta precipitacin completa de un slido blanco, el precipitdo se filtra al vaco (fig. 2) y se lava con 2 a 3 mL de agua fra, se seca en el embudo Buchner, se pesa y se determina el punto de fusin. Si este tiene un rango mayor de 4C se recristaliza de etanol o de acetato de etilo (2.5 mL por g). 50

NOTA 1: La temperatura es un factor importante para obtener un buen rendimiento, por lo que se debe tener estricto cuidado en el control de esta.

PRECAUCIN!! ; El hidrxido de sodio es un slido corrosivo, usar guantes. El etanol y el ter son compuestos voltiles, y adems son EXTREMADAMENTE INFLAMABLES por lo que se deben mantener alejados de la llama.

Fig. No. 1 Aislamiento de la bencilidenacetona

Adaptador de hule

Embudo Hirsch A la linea de vacio

Pinza

Matraz Kitasato de 50 mL

Fig. No.2 Aislamiento de la dibenzalacetona

DATOS AMBIENTALES Volumen:__________m3 del laboratorio SUSTANCIA Benzaldehdo Acetona CANTIDAD TLV(mg/m3) EMISIONES (mg)

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Hidrxido sdico Etanol ter HCl

CUESTIONARIO 1. Explique en qu consiste la tautomera ceto - enol. 2. Dar ejemplos de los usos de los productos. 3. Qu efecto tendra la temperatura en esta reaccin 2? 4. El 1-butanol se produce comercialmente por una ruta que empieza con la reaccin aldlica del acetaldehdo. Indique los pasos q probablemente participan. 5. Cules de los siguientes compuestos podran ser elaborados por una reaccin aldlica mixta? a) 4-fenil-3-butenona c) 2-(1-propilen)-ciclohexenona b) 4-fenil-4-metil-3-butenna d) 3-ciclohexiliden-2, 4-pentanodiona

6. El cinamaldehdo constituyente aromatico del aceite de canela, puede sintetizarse por una condensacin aldlica mixta. Indique las materias primas que usara y formule la reaccin. 7. Explique por que debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de la reaccin. 8. Explique por que se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta prctica. 9. Indique por que se crotoniza fcilmente el aldol producido.

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PRCTICA No. 5

OBTENCIN DE ACETATO DE ISOAMILO

Nombre Comn: acetato de isoamilo Nmero de Chemical Abstracts: [ 123-92-2 ] Nombre en el Chemical Abstracts:

COMPETENCIA. Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico. Aplicando algunas tcnicas de laboratorio ya conocidas como son calentamiento a reflujo, extraccin y destilacin simple. MATERIAL Equipo de microescala isoamlico Controladores de ebullicin Parrilla de agitacin y calentamiento 5% Bomba de recirculacin NaCl Cubeta de plstico de 20L anhidro 1 Matraz erlenmeyer de 25mL REACTIVOS Alcohol Acido actico glacial Solucin de NaHCO3 al Solucin saturada de Sulfato de sodio Agua destilada 53

2 pipetas pasteur con microperilla 1 agitador de vidrio 3 tubos de ensaye de 15mL Esptula

Hielo

MARCO REFERENCIAL Los teres son compuestos verstiles en la qumica orgnica y se utilizan ampliamente debido a que se convierten en una variedad de otros grupos funcionales. Los teres esencialmente: se sintetizan generalmente a partir de 5 mtodos

1. La esterificacin de un cido carboxlico con un alcohol catalizada en medio cido 2. La alcohlisis de un cloruro de cido, anhdrido o nitrilos. 3. Reaccin de una sal metlica del cido carboxlico con un halogenuro de alquilo. 4. Reacciones de transterificacin. 5. Metilacin de cidos carboxlicos por medio de diazometano.

El primero de los mtodos, conocido como la esterificacin de Fisher, es el mtodo ms econmicos y sencillo y procede por el ataque nucleoflico de un alcohol sobre el grupo carbonilo del cido carboxlico protonado para formar un intermediario tetrahdrico; el cual se colapsa para generar el grupo carbonilo y reducir el ster y agua, tal como se muestra en el esquema de abajo. En la esterificacin de Fisher con alcoholes primarios, el equilibrio hacia los productos estn ligeramente favorecidos, pero para obtener altos rendimientos del ster, el equilibrio debe estar completamente desplazado hacia la derecha y para que esto se lleve a cabo se pueden seguir los siguientes caminos: por ejemplo, se puede usar un exceso de alcohol. Una alternativa es usar un exceso del cido carboxlico- Una tercera opcin es remover de la 54

reaccin, el ster o el agua (mediante un agente secante), conforme avanza la reaccin. El catalizador cido empleado generalmente es cloruro de hidrgeno seco, cido sulfrico o un cido orgnico fuerte, tal como el cido ptolunsulfnico.

REACCIN Y MECANISMO DE REACCIN: Tanto la esterificacin como la reaccin inversa, la hidrlisis de steres, han sido muy estudiadas con el fin de estudiar el mecanismo de este proceso reversible:

O R C OH R O H

+ H
O H R C OH

O H R C OH R R O C H OH OH R O R C OH2 OH

R H3O + R O C O R O

R C O H + H2O

PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS SUSTANCIA Alcohol isoamlico H2SO4 PM CANTIDA MMOLES EQUI D V. p.f. p. eb. DENSIDAD

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cido actico glacial Sulfato de sodio NaHCO3

PROCEDIMIENTO. Colocar en un matraz de fondo redondo 2,3 mL de alcohol isoamlico, 3mL de cido actico glacial y aada agitndo cuidadosamente 0,5 mL de cido sulfrico conc. (Nota1), agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y conecte el condensador en posicin de reflujo. Calentar la mezcla de reaccin en bao de sal arena manteniendo el reflujo durante una hora. Pasado ese tiempo suspenda el calentamiento, retire el bao de arena sal y enfre la mezcla de reaccin a temperatura ambiente. La mezcla se trasvasa al tubo de centrfuga y se agrega cuidadosamente 7mL de agua fra. El matraz de reaccin se lava con 1mL de agua fra y se traspasa al tubo de centrfuga, el cual se tapa, se agita y con cuidado se destapa. Agite varias veces, separe la fase acuosa y deschela, la fase orgnica contiene ster y un poco de cido actico, el cul puede ser removido por dos lavados sucesivos con 4mL de una solucin de bicarbonato de cosio al 5% ( Nota 2 ). Lave la capa orgnica con 3 mL de agua mezclados con 1mL de una solucin saturada de cloruro de sodio. Deseche la capa acuosa, vierta la fase orgnica en en un vaso de precipitados y seque con medio gramo de sulfato de sodio anhidro (Nota 3). Monte un aparato de destilacin simple (Nota 4), decante la fase orgnica al matrasz, agregue ncleos porosos para regular la ebullicin y destile. El recipiente que reciba el destilado deber estar en un bao de hielo. Colecte la fraccin que destila entre 132 134 C y calcule rendimiento.

NOTAS 1) Hgalo cuidadosamente y con agitacin constante. 56

2) PRECAUCIN! Se produce CO2. Este procedimiento se repite hasta que


la capa orgnica est alcalina. Verifique pH. 3) Se necesita casi 15 minutos para que el secado sea completo, si despus de este tiempo la solucin sigue turbia, decante la solucin y aada otro medio gramo de agente secante.

4) El material debe estar limpio y seco.

PRECAUCIN!! , El cido sulfrico y el cido actico son lquidos corrosivos y emiten vapores txicos, usar la campana de extraccin y evitar el contacto con la piel.

DATOS AMBIENTALES Volumen del Laboratorio: m3

SUSTANCIA Alcohol isoamlico Acido sulfrico Acido actico glacial Benceno Bicarbonato de sodio Sulfato de sodio

CANTIDAD

TLV (mg/m3)

EMISIONES (mg)

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C U E S T I O N A R I O. 1.- Escriba un mecanismo razonable para la formacin del acetato de isoamlo. 2.- Un mtodo para favorecer la formacin del ster, es aadir un exceso de cido actico. Sugiera otro mtodo que permita desplazar la reaccin hacia la formacin de ster. 3.- Haga un esquema de la separacin del acetato de isoamilo de la mezcla de reaccin. 4.- Explique cules son los usos de los steres.

PRCTICA No. 6

BIOMOLCULAS, LPIDOS: OBTENCIN DE UN JABN POR MEDIO DE LA SAPONIFICACIN DE GRASAS.

COMPETENCIA: Obtener un jabn como producto resultante de la hidrlisis de los steres contenidos en un aceite vegetal, realizando a escala de laboratorio un proceso similar al utilizarlo a nivel industrial y tomando en cuenta que el proceso es altamente empleado en la industria jabonera.

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MATERIAL:

Papel filtro Esptula

Vaso de precipitados de 400mL Vaso de precipitados de 50 mL Bao Mara Soporte metlico con pinzas de dos dedos Mechero Bunsen Matraz Kitasato con embudo Buchner Cuerpos de ebullicin Vidrio de reloj Agitador de vidrio

Tubo de ensaye de 15 a 20 mL con tapn

REACTIVOS:

Aceite de coco o palma Cloruro de sodio Hidrxido de potasio Cloruro de calcio Agua

REACCIN:

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OH

H2O, KOH

OH

+ 3RCOO K

OH

Una grasa (R = cadenas alifticas de C11 - C19)

Glicerol

Jabn

MARCO DE REFERENCIA Los lpidos son molculas orgnicas que se encuentran en la naturaleza, aisladas de las clulas y tejidos por extraccin con disolventes orgnicos no polares. Los lpidos se clasifican en dos tipos generales: los que son como las grasas y las ceras, los cuales contienen enlaces ster y pueden ser hidrolizados, y los que son como el colesterol y otros esteroides, los cuales no tienen enlaces ster y no pueden ser hidrolizados.

Las grasas animales y los aceites vegetales son los lpidos que se encuentran con mayor abundancia en la naturaleza. Aunque parecen diferentes (las grasas animales como la mantequilla y la manteca son slidas, mientras que los aceites vegetales como el de maz y el de cacahuate son lquidos) sus estructuras estn estrechamente relacionadas. Las grasas y los aceites son triacilgliceroles (TAG, tambin llamados triglicridos), tristeres del glicerol con tres cidos carboxlicos de cadenas larga. La diferencia entre las grasas y los aceites es que estos ltimos presentan cidos carboxlicos insaturados. El trmino cido graso se aplica a los cidos alifticos naturales de cadena larga, tanto saturados como insaturados, cuyos teres contituyen las grasas, las ceras

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y los aceites animales y vegetales. Entre los cidos grasos ms abundantes destacan el palmtico, el esterico, el oleico y el linoleico.

O O HO OH

cido palmtico

cido oleico
O OH

O HO

cido esterico cido linolico

La saponificacin es la propiedad qumica que tienen las grasas de desdoblarse en glicerina y sales alcalinas de los cidos grasos por la accin de un lcali y constituyen el fundamento en la fabricacin de jabn. Los cogulos de jabn crudo contienen glicerol y lcali en exceso, as como jabn, pero se pueden purificar con agua y la adicin de NaCl o KCl para precipitar las sales de carboxilato puras. El jabn suave que cae al fondo del recipiente se seca, perfuma y presenta en barras para usos domsticos. Por lo tanto qumicamente el jabn es una mezcla de las sales de sodio o de potasio de cidos grasos de cadena larga, producidas por la hidrlisis (saponificacin) de una grasa animal o vegetal con un lcali.

Los jabones ejercen su accin limpiadora debido a que los dos extremos de su molcula son muy diferentes. El extremo carboxilato aninico de la molcula de cadena larga es inico y por lo consiguiente hidroflico (atraccin al agua). Como resultado, trata de disolverse en agua. Sin embargo, la larga porcin hidrocarbonada de la molcula s no polar e hidrofbica (teme al agua). Por lo tanto, trata de evital el agua y es atrado por la grasa. El efecto neto de estas dos tendencias opuestas es que los jabones son atrados tanto por la grasa como por el agua y, por consiguiente, son limpiadores valiosos. Cuando los 61

jabones se dispersan en agua, las largas cadenas hidrocarbonadas forman racimos, llamados micelas, en el interior de una bola hidrofbica enredada, mientras que las cabezas inicas sobre la superficie del racimo se adhieren a la capa de agua. Las gotitas de grasa y aceite se solubilizan en agua cuando son recubiertas por las colas que no son polares de las molculas de jabn en el centro de las micelas. Una vez solubilizadas en agua, la grasa y la mugre pueden eliminarse por enjuague.

Los jabones hacen la vida ms agradable, pero tambin tiene sus incovenientes. En el aguadura, la cual contiene iones metlicos, los carboxilatos de sodio solubles se convierten en sales insolubles de magnesio y de calcio, dejando los familiares anillos de nata alrededor de las tinas de bao y los tonos grises sobre las ropas blancas. Los qumicos han evitado estos problemas produciendo una clase de detergentes sintticos basados en sales de cidos bencensulfnicos de larga cadena.

PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

SUSTAN CIA KOH NaCl CaCl2

CANTID AD

P M

PUNTO DE FUSIN

PUTO DE EBULLICIN

DENSIDA D

PARTE EXPERIMENTAL Colocar en un vaso de precipitados de 50 mL, 1.5 g de aceite de coco o de palma y calentar a Bao Mara hasta disolucin del aceite. Agregue, con agitacin manual constante, 1.3 g de hidrxido de potasio disuelto en 2 mL de agua. Terminada la adicin, continuar calentando la mezcla a Bao Mara durante 30 minutos, a una temperatura entre 60C 80C, hasta obtener un 62

producto homogneo y cremoso. Al cabo de este tiempo, aada 25 mL de agua en ebullicin, agitando hasta que flote sobre la superficie una masa aceitosa de color caf (no necesariamente). Separe 2 mL de la solucin de jabn para los siguientes experimentos: Vierta 0.5 mL de la solucin en un tubo de ensaye con tapn y agite

vigorosamente. Djelo reposar y observe el tiempo que tarda en desaparecer la espuma. A los 15 mL restantes, adales 0.5 mL de una solucin al 10% de cloruro de calcio. Agite la mezcla y vea si forma espuma. Contine adicionando cloruro de calcio hasta que ya no se forme ms espuma. Vaciar la solucin jabonosa restante en un vaso de precipitados que contenga una solucin saturada de cloruro de sodio en la que el jabn es insoluble y el glicerol soluble. Agitar y calentar hasta ebullicin algunos minutos (cuidando que no haga mucha espuma), dejar reposar hasta que el contenido del vaso se enfre. Filtrar al vaco (NOTA 1), lavar con agua helada para eliminar toda traza de potasa y secar por 20 minutos. Secar suavemente entre dos hojas de papel filtro la masa slida formada, para eliminar al mximo la humedad. Fundir la mezcla en Bao Mara (NOTA 2) y moldear el jabn en moldes de gelatina u otro de su preferencia. Determinar el pH a una solucin acuosa del jabn terminado y compararlo con el de un jabn comercial. NOTA 1. Medir el pH el cual debe ser entre 7 y 8.5 en la escala del papel indicador, si no es as repetir la operacin 2 veces ms, con el objeto de dejar libre al jabn del exceso de hidrxido de sodio. NOTA 2. El jabn se puede colorear y perfumar con colorante y esencias, agregndolos en el momento del moldeado. Enfriar y agregar el 0.5% de colorante y el 4% de esencia, cuidando que el colorante debe concordar con la esencia.

PRECAUCIN!!, el hidrxido de potasio es EXTREMADAMENTE CORROSIVO, 63

por lo que debe manipularse con guantes y despus lavar stos y las manos con suficiente agua y jabn.

Adaptador de hule Pinz a

Embudo Hirsch A la lnea de vaco Matraz Kitasato de 50 mL

DATOS AMBIENTALES

Aislamiento del jabn


Volumen del laboratorio: _____________________ m3

SUSTANCIA Hidrxido potasio de

CANTIDAD

TLV (mg/m3)

EMISIONES (mg)

Cloruro de sodio Cloruro de calcio

CUESTIONARIO 1. Escriba el mecanismo de hidrlisis cida y bsica de un ster. 2. Explique el concepto de dureza del agua. 3. Mediante que pruebas puede usted decir que el jabn sintetizado es el adecuado para su uso. 4. Podra hacer jabn a partir del cido esterico. 5. Defina y anote la estructura general de los siguientes compuestos: ceras, grasas, aceites, jabones, fosfolpidos, prostaglandinas, terpenos y esteroides.

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6. Cules son los efectos de temperatura y concentracin del lcali en la saponificacin?

PRCTICA No. 7

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA: PREPARACIN DE UN DETERGENTE MEDIANTE LA SULFONACIN DE DODECILBENCENO

Nombre Comn: Dodecilbencensulfonato de sodio Nmero de Chemical Abstracts: [ ] Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: 65

COMPETENCIA: Obtener dodecilbenceno, un detergente ejemplo sinttico de mediante la sulfonacin del

como

sustitucin

electroflica

aromtica,

controlando de forma adecuada los parmetros que intervienen en el proceso.

MATERIAL Vaso de precipitados 100mL Placa de agitacin y calentamiento Controladores de ebullicin Matraz Kitasato de 25mL Embudo Hirsch con papel filtro 2 pipetas Pasteur con microperilla Manguera de hule ltex para vaco Pipetas 1 agitador de vidrio Embudo de separacin con tapn Lentes de proteccin Esptula Termmetro de -10C a 400C Vaso de precipitados 150mL Vidrio de reloj Pinzas de 3 dedos con nuez Recipiente para bao Mara

REACTIVOS Dodecilbenceno Hidrxido de sodio (40%) leum (33% SO3) Trietanolamina Agua destilada Hielo

REACCIN:

+ H2SO4 FUMANTE

SO3-

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MARCO DE REFERENCIA: Los detergentes son sustancias que presentan un grupo polar, como son las sales de cidos carboxlicos o sulfnicos, que permite su solubilidad en el agua y una cadena carbonada que le confieren a esta parte de la molcula carcter hidrofbico que ayuda a eliminar grasas y aceites de ropas y objetos. A diferencia de los jabones, los detergentes de sulfonatos no forman sales metlicas insolubles en el agua dura y no dejan una nata desagradable. La mayor parte de los detergentes sintticos que se producen

actualmente son sulfonatos de aril alquilo, es decir, sales de cidos sulfnicos aromticos con una cadena alqulica larga (de 12 a 18 tomos de carbono). Este proceso se lleva a cabo a travs de una reaccin de sulfonacin. La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica aromtica que es una de las mejores formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromtico. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes e electrones (reactivos electroflicos). Esta reaccin consiste en la sustitucin de un hidrgeno por un electrfilo, y representa la reaccin ms importante que sufren estos sistemas. Mediante esta metodologa se pueden introducir grupos tales como: -NO2, - SO3H, -Cl, -Br, -R, C=O En otras palabras se puede nitrar, sulfonar , halogenar, alquilar y acilar respectivamente. En la reaccin de sulfonacin del benceno, ste se hace reaccionar con cido sulfrico fumante (leum) para dar el cido bencensulfnico. Los grupos alquilo en un anillo aromtico tienen un efecto activante y dirigen la sustitucin electroflica en las posiciones orto y para. Cuando los alquilbencenos se someten a una reaccin de sulfonacin, la velocidad de formacin del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal.

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Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado slo en la posicin para debido al impedimento estrico que ejerce el grupo alquilo. Esta reaccin procede por un mecanismo tpico de una sustitucin electroflica aromtica (SEA) el cual se puede visualizar en tres etapas principalmente: a) Formacin del electrfilo b) Ataque de los electrones del benceno a este electrfilo c) Desprotonacin del catin intermediario Cuando se utiliza nicamente cido sulfrico, el electrfilo (SO3) se genera por deshidratacin y la reaccin requierede temperaturas ms altas (170180C). Una vez que el trixido de azufre se gener este es atacado por los electrones de la nube del sistema aromtico para formar un intermediario catinico el cual se estabiliza por resonancia, se le conoce como complejo de Wheland. Finalmente la desprotonacin de este intermediario regenera el sistema aromtico. PROPIEDADES QUMICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS SUSTANCIA Dodecilben ceno NaOH leum Trietanola mina P CANTID mMOL EQUI M AD ES V. P. F. (C) P. Eb. (C) DENSID AD

PROCEDIMIENTO: Colocar en un vaso de precipitados de 100mL, previamente sumergido en un bao de agua fra, 1.0g (1.14mL) de dodecilbenceno. Adicionar al dodecilbenceno, mediante un embudo de separacin, 2.0g (1.0mL) de cido 68

sulfrico fumante, gota a gota y con agitacin. Mantener la temperatura entre 30-45C (el tiempo de adicin debe ser de aproximadamente 10min.). Una vez terminada la adicin del cido sulfrico fumante, continuar la agitacin durante 15 minutos. Agregar al producto sulfonado 1mL de agua destilada, procurando que la temperatura del producto no exceda de 60C. dejar enfriar la mezcla a temperatura ambiente y transferir la mezcla a un embudo de separacin y dejar reposar hasta que se separe en dos fases (aproximadamente 10 minutos). Separar la fase inferior y verter en un vaso de precipitados el contenido del embudo de separacin. Neutralice cuidadosamente las 2/3 partes del cido dodecilbencensulfnico obtenido, agregando gota a gota una solucin de hidrxido de sodio al 40% hasta obtener un pH= 7.5-8, cuidando que la temperatura lquido. no exceda de 55C. la parte restante neutralcela con trietanolamina siguiendo el mismo procedimiento a fin de obtener un detergente

PRECAUCIN!!, El cido sulfrico fumante es un lquido corrosivo y emite vapores txicos, usar la campana de extraccin y evitar el contacto con la piel. El hidrxido de sodio es corrosivo, usar guantes. DATOS AMBIENTALES Volumen del Laboratorio: SUSTANCIA Dodecilbenceno NaOH leum Trietanolamina CANTIDAD TLV (mg/m3) EMISIONES (mg) m3

CUESTIONARIO.

1. Qu tipo de detergente obtuvo?


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2. Buscar en la bibliografa en qu consiste el fenmeno de la detergencia,


a qu productos se les llama detergentes y cul es la diferencia entre stos y los jabones.

3. Qu es el leum y cul es el quipo de proteccin necesario para


trabajar con l?

4. Qu tipos de aditivos se utilizan en la fabricacin de un detergente y


cul es la funcin de cada uno de ellos?

5. Describir a que se llama detergentes biodegradables y escribir su


estructura.

6. En caso de no tener leum podra haber realizado la reaccin con cido


sulfrico concentrado?

PRCTICA No. 8

SNTESIS SECUENCIAL (OBTENCIN DE PARACETAMOL)

Nombre Comn: 4-Acetamidofenol o Paracetamol. Nmero de Chemical Abstracts: [103-90-2] Nombre en el Chemical Abstracts como est registrado: 4-hydroxyacetanilide

COMPETENCIA: Obtener paracetamol mediante una sntesis secuencial a partir de nitrobenceno y utilizando como paso clave la N-acilacin del p-aminofenol. Aislar e identificar cada uno de los productos obtenidos mediante mtodos especficos para cad uno de ellos, as como reafirmar la importancia que tiene el integrar el conocimiento de las reacciones y las tcnicas de trabajo en la sntesis secuencial de un frmaco comercial.

MATERIAL 1 Equipo de microescala Bao de aceite

REACTIVOS Nitrobenceno p-aminofenol 70

1 Soporte metlico com pinzas y anillo Calcio 1 Matraz Kitasato de 50 mL Embudo Hirsch con papel filtro 1 vidrio de reloj para el embudo 1 esptula metlica Cromatofolios de gel de slice sobre aluminio 2 frascos Gerber 1 Matraz Erlenmeyer de 25 mL Algodn 2 pipetas Pasteur con microperilla

Cloruro de Carbn activado Hielo

REACCIN:
NO2 Zn NH4Cl H N OH H2SO4 H2O OH OH NH2 Ac2O NHAc

MARCO DE REFERENCIA: Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y teres en los compuestos oxigenados. Las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el cual se ha sustituido uno, dos o tres tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonatos. Resultan as tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente. Uno de los principales mtodos de obtencin de aminas es a partir de ls compuestos de nitrgeno insaturados, como lo son los nitrocompuestos, nitrilos 71

y amidas, los cuales pueden reducirse hasta iminas, hidroxilaminas y aminas dependiendo del agente reductor empleado (catalizadores o bien con reuctores qumicos). Por ejemplo la reduccin de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad de nitracin de los anilos aromticos. As se prepara por ejemplo, la anilina, por reduccin del nitrobenceno. Por otro lado dentro de las principales reacciones de las aminas aromticas se encuentran las reacciones de sustitucin electroflica aromtica, por medio de las cuales pueden introducirse una gran variedad de grupos funcionales, como por ejemplo el grupo hidroxi (-OH), para la obtencin de aminofenoles. As mismo la conversin de alcoholes en steres mediante O-acilacin y de aminas en amidas por N-acilacin son reacciones orgnicas fundamentales. Aunque es posible acilar alcoholes y aminas mediante reaccin de stos compuestos con un cido carboxlico, es preciso usar un gran exceso de cido y eliminar simultneamente el agua que se va formando para desplazar el equilibrio. Por ello el mtodo ms usual para lograr O- y N-acilaciones consiste en el empleo de agentes acilantes ms reactivos, como los cloruros y anhdridos de cidos carboxlicos. stos reaccionan rpidamente con alcoholes y aminas, incluso impedidas, para dar los correspondientes steres y amidas.
RCOCl + R'OH R'OH + (RCO)2O RCOCl + R'NH2 R'NH2 + (RCO)2O RCO2R' + HCl RCO2R' + RCOOH RCONHR' + HCl

RCONHR' + RCOOH

El mecanismo consiste en la adicin nucleoflica del grupo hidroxilo o amino al carbonilo, seguido de la eliminacin del haluro o del carboxilato.

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O X H R OR'

+
R X

R'OH

R R'

+ HX

O X H R NR'2

+
R X

R'2NH

R R2N

+ HX

La acilacin de los alcoholes normalmente se realiza en presencia de una base orgnica como piridina, sta tiene una doble misin, neutraliza el cido generado en la reaccin y tambin participa en la reaccin como catalizador nucleoflico. Un anhdrido de cido es similar a un cloruro de ido en cuanto a su reactividad, y procede formalmente de la deshidratacin de dos equivalentes de un cido carboxlico.
O R OH P2O5 R O O O R

Acido carboxlico

Anhdrido de cido

Aunque el pentxido de fsforo es en general un desecante eficaz y a veces se emplea para ese propsito, los anhdridos acclicos se preparan con ms dificultad que los cloruros de cido activados correspondientes. El anhdrido actico es uno de ls pocos anhdridos acclicos que estn disponibles en el comercio. La dificultad para preparar anhdridos se debe al fuerte carcter exotrmico de la hidrlisis de un enlace de anhdrido. Particularmente, el anhdrido actico se utiliza como grupo protector de alcoholes o aminas en sntesis orgnica. En esta prctica se hace reaccionar anhdrido actico con p-aminofenol tal y como ocurre en la produccin industrial de paracetamol, que es un frmaco muy usado en nuestro pas con el nombre 73

de acetaminofn, conocido por sus propiedades analgsicas y antipirticas, el cual se ha sintetizado por diversas rutas y se ha estudiado a fondo su actividad biolgica, as como su toxicidad (vase: S. D. Nelson, et.al. J. Med. Chem. 1982, 25, 885; Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 6, 154). La reaccin tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p-aminofenol reacciona ms rpido que el grupo hidroxilo, por lo que slo se obtiene la amida. No es preciso el empleo de catalizador (piridina), puesto que el reactivo es una amina. Dada la importancia que para el qumico orgnico tienen las sntesis de multietapas, es decir que a partir de molculas muy sencillas se construyen molculas complejas que por mtodos directos seran difciles de obtener y el conocimiento de un gran nmero de reacciones se plantea la sntesis del paracetamol a partir del nitrobenceno y utilizando como paso culminante la Nacilacin del p-aminofenol. PROPIEDADES QUMICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS SUSTANCIA Nitrobenceno Zinc cido sulfrico Fenilhidroxilamin a Anhdrido actico p-aminofenol Carbn activado PRECAUCIN!!, El cido sulfrico fumante es un lquido corrosivo y emite vapores txicos, usar la campana de extraccin y evitar el contacto con la piel. El hidrxido de sodio es corrosivo, usar guantes. P M CANTIDA D mMOLES EQUIV P. F. P. Eb. DENSIDAD . (C) (C)

PROCEDIMIENTO: a) Sntesis de la N-fenilhidroxilamina. 74

Colocar en un vaso de precipitados de 100 mL, 54 mL de agua destilada, 1.66 g de cloruro de amonio y 2.8 mL de nitrobenceno recin destilado (210211C). Calentar la mezcla de reaccin a 60 y agitando vigorosamente se aaden en pequeas porciones 4 g de zinc en polvo durante unos 10 minutos manteniendo la temperatura entre 60 y 65C. Se mantiene la agitacin durante 15 minutos ms e inmediatamente se filtra en un embudo Bchner para eliminar el xido de zinc. El slido se lava con 7 mL de agua detilada y las aguas del filtrado se transfieren a un erlenmeyer y se saturan con cloruro de sodio adicionando aproximadamente 13 g. A continuacin se introducen en un bao con hielo hasta la aparicin de un precipitado amarillo claro, el cual se filtra en un embudo Bchner, se deja secar al vaco y se utiliza en el siguiente paso. b) Sntesis del p-aminofenol. En un matraz de fondo redondo de 100 mL, el cual esta en un bao de hielo, se adicionan 7.5 g de hielo picado, 2.5 mL de cido sulfrico concentrado, gota a gota y enseguida se adicionan 0.6 g de N-fenilhidroxilamina. A continuacin se diluye la mezcla de reaccin con 49 mL de agua. Se acopla el refrigerante de reflujo y la mezcla de reaccin se calienta durante 15 minutos. Al cabo de este tiempo, se enfra a temperatura ambiente la mezcla de reaccin y se neutraliza en fro adicionando una solucin saturada de bicarbonato de sodio, se adiciona cloruro de sodio hasta saturacin y se extrae con acetato de etilo (3x 10 mL). Se juntan los extractos orgnicos, se secan con sulfato de sodio anhidro y se elimina el disolvente, para obtener un slido de color rojizo que se emplea en la siguiente etapa. c) Sntesis de paracetamol. En un matraz redondo de 10 mL, se colocan con mucho cuidado 2.0 mL de anhdrido actico y 0.400 g de p-aminofenol. Colocar al matraz un refrigerante a reflujo y una trampa de cloruro de calcio para evitar el contacto con la humedad. Calentar la mezcla a reflujo en bao de arena hasta la completa disolucin de la mezcla de reaccin (aproximadamente 15 minutos). Entonces, se deja enfriar ayudado con un bao de hielo por 10 minutos, hasta precipitacin de los cristales, los cuales se filtran al vaco, se lavan con agua fra y se dejan secar a la 75

lnea de vaco. Determinar el rendimiento y el punto de fusin. Si el producto tuviera un rango de fusin mayor de 4 C, recristalizar de agua caliente y una pizca de carbn activado. PRECAUCIN!!, Todas las anilinas, son presumiblemente cancergenas (consultar hojas de seguridad). Evitar el contacto con la piel y la inhalacin de los vapores.

PELIGRO!!, Los vapores de anhdrido actico son irritantes para las vas respiratorias, es lacrimgeno.

Trampa de cloruro de calcio Salida de agua

Entrada de agua

Reflujo bajo condiciones anhidras

Adaptador de hule Pinza

Embudo Hirsch A la lnea de vaco Matraz Kitasato de 50 mL DATOS AMBIENTALES Volumen del Laboratorio: m3 EMISIONES (mg)

SUSTANCIA Anhdrido actico

CANTIDAD

TLV (mg/m3)

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p-aminofenol Nitrobenceno Carbn activado Zinc CUESTIONARIO.

1. Qu es un grupo protector y que requisitos debe cumplir para


considerarse como tal?

2. Explique en que casos tiene que emplear un grupo protector y escriba


un ejemplo.

3. Qu es una sntesis secuencial? 4. Mencione tres usos del paracetamol

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IX
BIBLIOGRAFA

1. Brewster, R.Q., Valder Werf, C.A. y McEwen, W.E., CURSO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL, Editorial Alhambra, coleccin Vrtix, No. 26, 1 Reimpresin, Madrid, 1978. 2. Shriner, R.L., Fuson, R.C. y Curtin, D. Y., IDENTIFICACIN SISTEMTICA DE COMPUESTOS ORGNICOS, Editorial Limusa, 2 reimpresin, Mxico, 1974. 3. Domnguez, X.A. y Domnguez S., X.A., QUMICA ORGNICA

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