BTS ERO anne scolaire 2006-2007

Exercices sur les macromolcules (chap 10)

Pour tous les exercices suivants, on donne: lments H C Masse molaire (g.mol )
-1

N 14

O 16

F 19

Cl 35,5

12

Exercice 1: formules brutes Parmi les hydrocarbures suivants, quels sont ceux qui appartiennent la famille des alcanes ? des alcnes? C3H6 ; C5H12 ; C21H44 ; C9H18 ; C7H16 . Exercice 2: Formules semi-dveloppes crire les formules semi-dveloppes des hydrocarbures suivants: 1. propne; 4. 2,3-dimthylbutane; 2. 3-mthylpentane; 5. 2,2,4-trimthylpentane; 3. thylne; 6. but-2-ne. Exercice 3: Cyclohexane Le cyclohexane est employ comme solvant, car il est beaucoup moins toxique que d'autres solvants utiliss auparavant. En effet, il ne modifie pas la composition du sang mme aprs une inhalation prolonge de sa vapeur. 1. Donner les formules brutes et semi-dveloppes: a. du cyclohexane; b. de l'hex-1-ne. 2. Quelle particularit ces deux hydrocarbures prsentent-ils? Exercice 4: densit d'un alcane gazeux Un alcane gazeux a pour densit d = 2,0. 1- Dterminer la masse molaire de cet alcane. 2- crire la formule gnrale d'un alcane comportant n atomes de carbone. 3- Exprimer la masse molaire d'un alcane en fonction de l'indice n. 4- Calculer n et en dduire la formule brute de l'alcane. 5- Le nommer sachant qu'il s'agit d'un alcane linaire. Donne: la densit d'un gaz par rapport l'air est donne par la relation: d = masse d'une mole de gaz/masse d'une mole d'air = M/Mair = M/29 Exercice 5: tat physique des alcanes On donne les tempratures d'bullition et de fusion de diffrents hydrocarbures sous la pression de 1,013 bar: mthane propane butane heptane dodcane cicosane tb (C) tfus (C) -161,7 -182,5 -42,1 -187,7 -0,5 -138,3 98,4 -90,6 216,3 -9,6 343 36,8

1- Donner l'tat physique de chacun des hydrocarbures: a. -10C; b. 30C; c. 100C. 1

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2- Peut-on utiliser des bouteilles de butanes stockes l'extrieur en hiver, lorsque la temprature est ngative ? Justifier l'emploi du propane dans les citernes entreposes dans les jardins. Exercice 6: Le polythylne (PE) est obtenu partir de l'thylne C2H4. Sachant que la masse molaire du PE vaut 5,6 kg.mol-1 , calculez son degr de polymrisation. Exercice 7: Le polystyrne (PS) est obtenu par polymrisation du styrne C8H8. Sachant que le degr de polymrisation du PS vaut 800, calculez la masse molaire du PS. Exercice 8: Le polychlorure de vinyle (PVC), ayant comme formule (CH 2 CH ) n - , est un polymre obtenu | Cl par addition. 1- Donner la formule du monomre correspondant. 2- Calculer la masse molaire M de ce monomre. 3- La masse molaire moyenne du polymre est M'=121000 gmol-1. Calculer le degr n de polymrisation de ce polymre. Exercice 9: Les meubles de jardin sont souvent constitus d'un polymre de polyaddition contenant 85,7% en masse de carbone, le reste tant de l'hydrogne. Les macromolcules de ce polymre ont une masse molaire moyenne de 126000 gmol-1 pour un degr de polymrisation n=3000. 1- Dterminer la composition massique et la masse molaire du monomre de ce plastique. 2- En dduire la formule brute, puis la formule semi-dveloppe de ce monomre. 3- crire l'quation-bilan de la raction de polyaddition et proposer un nom pour ce plastique. Exercice 10: Le polyisobutylne est obtenu par polyaddition du mthylpropne. 1- crire les formules du monomre et du polymre. 2- Dterminer le degr de polymrisation d'un polyisobutylne de masse molaire moyenne:100000gmol-1. Exercice 11: Le chlorure de vinyle est la base de la prparation du PVC. Sa synthse se fait en deux tapes. 1- Par raction d'addition du dichlore sur l'thylne, on obtient le 1,2-dichlorothane. crire l'quation de la raction en utilisant les formules semi-dveloppes. 2- Par dcomposition du 1,2-dichlorothane, on rcupre le chlorure de vinyle et du chlorure d'hydrogne. crire l'quation de cette raction. 3- Quelle quantit de matire d'thylne est ncessaire pour synthtiser 1 kg de chlorure de vinyle? 4- En dduire le volume d'thylne correspondant. On prendra Vm = 24 Lmol-1. Exercice 12: L'acrylonitrile, de formule CH 2 =CH C N , donne, par polymrisation, le polyacrylonitrile utilis pour la fabrication de fibres synthtiques (Orlon, Crylor). Copolymris avec le butadine et le styrne, il donne un caoutchouc: l'A.B.S. 1- Donner la formule du polyacrylonitryle (PAN). 2- Dterminer la masse molaire moyenne d'un PAN de degr de polymrisation moyen gal 2000. 2

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3- crire les formules des deux autres monomres de l'A.B.S. (l'analyse du mot butadine indique que ce compos comporte 4 (buta-) atomes de carbone et deux (-di-) doubles liaisons C=C (-ne). Exercice 13: le nylon 4-6
Le nylon 4-6 est obtenu par polymrisation de la butanediamine-1,4 avec lacide hexanedioque. 1- Donner la formule semi-dveloppe de chacun des 2 monomres. 2- En dduire le motif du nylon 4-6. Exercice 14 : Acide amin

La prparation des fibres de la marque Rilsan, proprit de la firme Rhne-Poulenc, ncessite lutilisation de lacide 11-amino undcanoque de formule NH2-(CH2)10-COOH. 1) Le monomre Donner la formule dveloppe de lacide 11-amino undcanoque. Recopier la formule semi-dveloppe de cet acide et encadrer puis nommer les groupes fonctionnels prsents dans cette molcule. 2) Raction de polymrisation O a) crire lquation bilan de la raction de prparation du polymre Rilsan. b) Prciser le type de polymrisation mis en jeu ( CH2 )10 C N 3) Le polymre a) Indiquer le groupe fonctionnel prsent sur le polymre. b) En dduire la grande famille de polymre auquel il appartient. H c) Le polymre obtenu a pour motif Dfinir le degr de polymrisation d) Calculer sa valeur dans le cas dun polymre de masse molaire 73200g.mol-1. Exercice 15: fibres 1) Fibre synthtique a) crire la formule dveloppe de lacide paraphtalique ( ou acide benzne dicarboxylique -1,4). b) crire la formule dveloppe de lthanediol. c) crire lquation de la raction entre les deux ractifs prcdents. d) De quel type de raction sagit-il ? Nommer le produit obtenu. e) Sous quelle appellation commerciale ce produit est-il utilis pour fabriquer des fibres textiles ? 2) Fibre aramide Soit le motif de la fibre aramide:
O N CH 2 CH2 N C CH 2 CH2 CH 2 CH2 C O n

a) justifier le fait que cette macromolcule appartient la famille des polyamides. b) Donner les formules dveloppes des monomres. 3