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1. Aprender a distinguir entre estreo ismeros, enantiomeros. 2. Aprender sobre las funciones de una glicoproteina 3. Convertir las proyecciones de Fisher de aldohexosas en las correspondientes formulas de Haworth 4. Encontrar diferencias y semejanzas en la composicin, estructura y funcin de los polisacridos que encontramos en plantas y animales PROBLEMAS
2. Use la frmula de proyeccin de Haworth para representar cada uno de los siguientes monosacridos.
1. 2. 3. 4.
3. El disacrido trealosa es un componente principal de la hemolinfa, el fluido circulante de los insectos, y es muy abundante en las setas y otros hongos. Est compuesto de solo dos unidades de glucosa unidas por medio de un enlace (11) glucosidico. Represente su estructura Es est un carbohidrato reductor?
4. La reaccin de Fehling es un anlisis de laboratorio que se emplea para probar la presencia de un azcar reductor. Para completar el anlisis, el azcar desconocido se trata con una sal cprica, Cu2+. La formacin de un precipitado rojo de Cu2O es una prueba positiva para un azcar reductor. Cul de los siguientes carbohidratos daran una prueba positiva?
5. Estudie las estructuras de los compuestos escritos abajo y de una lista de todos los grupos funcionales orgnicos que se encuentran en cada molcula.
1. 2. 3. 4.
6. Escriba una reaccin catalizada por cada una de las siguientes enzimas.
1. 2. 3. 4.
7. Cul es el nmero del carbono anomrico en cada uno de los siguientes monosacridos? Suponga que se utiliza el sistema de numeracin estndar.
1. 2. 3. 4. 5.
8. Defina el grupo funcional presente en cada uno de los tomos de carbono de la B-DFructofuranosa.
1. 2. 3.
C1 C2 C3
11. Mencione una biomolcula especfica que pertenezca a cada una de las siguientes clases.
1.
Monosacrido
2. 3.
Disacrido Polisacrido
12. Compare la amilasa del almidn y el glucgeno en trminos de las siguientes caractersticas.
1. 2. 3. 4. 5. 6.
En qu tipo de organismo es sintetizado? Cul es su papel biolgico? A qu tipo de sacrido pertenece: mono, di o poli? Cul es su estructura qumica? Qu tipos de enlaces conectan a las unidades de monosacrido? Qu tipo de ramificaciones presentan?
15. La lectina de cacahuate se une especficamente con el disacrido, galactosa Nacetilgalactosamina. Los dos monosacridos estn unidos a travs de un enlace B(13) glucosdico. Represente la estructura de este disacrido.
16. Por qu el gliceraldehdo y la eritrosa no existen como estructuras hemiacetal cclicas, mientras que la ribosa s?
17. Utilice el mtodo de proyeccin de Fisher para representar cada uno de los siguientes monosacridos.
1. 2. 3.
18. Clasifique cada uno de los siguientes monosacridos segn el grupo funcional y el nmero de carbonos. a. b.
Eritrosa
Ribulosa
19. Asigne a cada tomo de Carbono quiral una designacin (R) o (S) y diga si cada compuesto es D o L. a. b. c. d.
20. Existen ocho D-aldohexosas, como tambin ocho L-aldohexosas. Escriba las proyecciones de fisher para:
1. 2.
L-glucosa L-manosa
21. Cul es el nombre de la aldohexosa que, con respecto a la D-glucosa, tiene invertida nicamente la configuracin OH del carbono cinco?
22. Escriba las ecuaciones de la ciclacin de las dos desoxi-D-ribosa. Utilice proyecciones de Fisher y muestre la formacin de los hemiacetales cclicos de cinco y seis miembros.
23. Dibuje proyecciones de Fisher y las frmulas de Haworth para los anmeros de la Dgalactopiranosa.
OH HO o
HO
OH
a.
CH2OH HO
CH2OH
a.
b.
1. 2.
27. Cuntos posibles disacridos podran formarse nicamente a partir de Dglucopiranosa? (los enlaces y dan lugar a disacridos diferentes)
1.
2. 3.
El ismero L de a.
-D-fructofuranosa
29. De una explicacin al hecho de que la -D-manosa sea mas estable que la Dmanosa, mientras que con la glucosa ocurre lo contrario.
30. Los dextranos son polisacridos producidos por determinadas especies de bacterias. Se trata de glucanos que tienen fundamentalmente enlaces un dextrano, incluyendo un punto de ramificacin.
(16) y con
31. Cul es el polisacrido natural cuya estructura repetida puede simbolizarse mediante glucosa N acetil (13) glucosa N acetil, con estas unidades conectadas mediante enlaces (14)?
32. Escriba las estructuras de Haworth y las estructuras silla ms estables de las siguientes molculas:
1. fuentes de energa en plantas y animales 2. componentes estructurales bsicos de tejidos en mamferos 3. constituyentes de cidos nucleicos 4. conjugados a protenas y lpidos 5. partes estructurales de todas las coenzimas
34. Indica si las siguientes parejas de molculas son enantiomeros, epmeros, diasteroisomeros o anmeros
1. D-xilosa y D-lixosa
2. -D-galactosa y -D-galactosa
36. Por qu el gliceraldehido y la eritrosa no existen como estructuras hemiacetal cclicas, mientras que la ribosa si?
1. 2. 3. 4.
5.
6.
-D-glucosa: -D-glucosa
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.
Monosacrido Aldosa Gliceraldehdo Centro quiral Diastereoismeros Cetohexosa Furanosa Hemiacetal cclico Centro anmerico Azcar reductor
40. Cuntos centros quirales se encuentran en cada uno de los siguientes monosacridos
1.
Eritrulosa
2. 3.
Fructosa Sedoheptulosa
41. Escriba las estructuras que muestren la qumica en las siguientes reacciones:
1. 2. 3. 4.
D-glucosa + ATP glucosa 1- fosfato + ADP Lactosa + H2O galactosa + glucosa Gliceraldehido 3- fosfato dihidroxiacetona fosfato Glucosa + NADH + H sorbitol + NAD
42. Mencione el nombre comn de una enzima que pudiera catalizar cada una de las reacciones del problema anterior 41.
45. Escriba los nombres de los monosacridos que componen a los siguientes polisacridos.
1. 2.
Celulosa Almidn
3. 4.
Quitina Glucogeno
1. 2. 3. 4.
50. La frmula emprica de los carbohidratos es (CH2O)n. Qu compuestos son los ms pequeos considerados como carbohidratos y cuntos carbonos tienen?