PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

Lucero Cabrera; Vicky Ceron Departamento de qumica. Facultad de ciencias exactas y naturales, universidad de Nario

____________________________________________________________________ RESUMEN: mediante el desarrollo de esta prctica comprobamos mtodos para la fcil identificacin de aldehdos y cetonas teniendo en cuentas sus propiedades qumicas y sus reacciones caractersticas. se comprob algunas reacciones y caractersticas propias de aldehdos y cetonas, caractersticas que dependen de la presencia de un grupo carbonilo (C=O) dentro de la estructuras de los compuestos analizados; mediante la aplicacin de diversas pruebas se condujo a la funcionalidad de este tipo de reactivos como por ejemplo reduccin del reactivo de fehling, la prueba de Schiff o la adicin de Bisulfito de sodio INTRODUCCIN: Los aldehdos son productos de oxidacin de alcoholes primarios, en tanto que las cetonas resultan al, oxidar los alcoholes secundarios tanto los aldehdos como las cetonas (saturados) tienen formula general CnH2NO, y contienen el grupo funcional C-O, denominado grupo carbonilo, el grupo carbonilo es el que determina, en gran medida, la qumica de los aldehdos y cetonas. Los aldehdos se diferencian estructuralmente de las cetonas en que tienen el grupo carbonilo en un extremo de la cadena, de tal modo que una de las valencias del carbono se une al radical, pero la otra se satisface por un tomo de hidrogeno. Los aldehdos se oxidan fcilmente, mientras que las cetonas solo lo hacen con dificultad, por lo general los aldehdos son mas reactivos que las cetonas en las adiciones nucleofilicas. Las cetonas, por el contrario, tienen el grupo carbonilo unido a dos radicales. Estos pueden ser alqulicos o arilicos. (1) OBJETIVO: El objetivo de esta prctica es observar las reacciones caractersticas del grupo carbonilo y la diferenciacin de los aldehdos de las cetonas.

OBSERVACIONES 1- REDUCCIN DEL Reactivo de Fehling Tubo A: Se formo un precipitado color rojizo Tubo B: Se formo un color rojizo, punto de ebullicin 65 C Tubo C: No hay reaccin. 2FORMACIN DEL ESPEJO DE PLATA CON EL REACTIVO DE TOLLENS Tubo A: No sufri cambio de coloracin se presento una cierta turbidez Tubo B: Se formo un precipitado slido de color rojo oscuro, la solucin restante es de color naranja. Tubo C: se formaron dos fases cada una es incolora

3- PRUEBA CON REACTIVO DE SCHIFF Tubo A: Inicial mente su color era transparente, al agregar el reactivo de Schiff tomo una coloracin violeta intenso. Tubo B: inicialmente era amarillo al agregar el reactivo se formaron dos fases, la inferior de color violeta claro y la superior aceitosa; Tena olor agradable Tubo C: Su color inicial era transparente, al agregar el reactivo se presento una turbidez hasta tomar un color rosado, su olor era similar a alcohol. Tubo D: Su color inicial era amarillo al agregar el reactivo se formaron dos fases la inferior aceitosa la superior liquida, con olor a pegante de tubos. 4- OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO Tubo A: Su color inicial incoloro al adicionar KMnO4 tomo un color caf oscuro. Tubo B: Incoloro al adicionar KMnO4 tomo un color caf oscuro Tubo C: Incoloro al adicionar KMnO4 quedo con la coloracin del KMnO4 5- EFECTO DE LOS LCALIS (Formacin de resina) lcalis ( NaOH al 6 N) Tubo A: Al adicionar el lcalis se forman dos fases aunque no son muy notorias Tubo B: Al adicionar el lcalis se forman dos fases; la inferior de color amarillo y la superior de color naranja. Al agregar NaOH se presento una reaccin violenta (explosin). Tubo C: Al adicionar el lcalis se formaron dos fases cada una bien definida y transparentes. lcalis (NaOH al 10%) Tubo A: Al adicionar el lcalis no sufri cambio de coloracin; se presento una turbidez. Tubo B: Al adicionar el lcalis se presento un precipitado slido de color rojo oscuro, la solucin restante es de color naranja. Tubo C: Al adicionar el lcalis se formaron dos fases incoloras. 7- ADICIN DEL BISULFITO DE SODIO ( 0.5 M) Tubo A: Al adicionar el bisulfito de sodio se formaron burbujas en el interior Tubo B: Al adicionar el bisulfito de sodio se formaron dos fases; la inferior blanca y la superior amarillenta con aspecto lechoso. 11- PRUEBA DE IODOFORMO: Se forma un precipitado de color amarillo el resto de las solucin que da incoloro se precipita el yodoformo. RESULTADOS 1- REDUCCIN DEL REACTIVO DE FEHLING

En estas reacciones el formaldehdo y el acetaldehdo se oxidan hasta formar la sal del cido carboxlico correspondiente y el cobre se reduce de su forma cprica a su forma cuprosa apareciendo un precipitado de color rojo. Debido a que el hidrogeno del aldehdo es sustrado como un protn o como un tomo.

La acetona no reacciona con el reactivo de Fehling por la diferencia de estructura que tiene con el aldehdo; un aldehdo tiene un atomo de hidrogeno unido al carbono carbonilico el cual no aparece en una acetona 2- ESPEJO DE PLATA REACTIVO DE TOLLENS

En estas reacciones el formaldehdo y acetaldehdo se oxidan hasta la sal del cido carboxlico y la plata se reduce hasta plata metlica formando sobre el vidrio del tubo de ensayo el espejo de plata producida por reduccin de hidrxido.

No se produjo ninguna reaccin debido a que el Reactivo de Tollens es un agente oxidante muy suave; en tanto las cetonas se oxidan con agentes oxidantes fuertes.

3- PRUEBA CON REACTIVO DE SCHIFF tubo A:

Tubo B:

Tubo A y tubo B: Los aldehdos en presencia de este reactivo adquieren una coloracin violeta. Tubo C y tubo D: No hay reaccion, por que la acetona y la ciclohexanona con el reactivo de Fehling debido a la diferencia de estructura que tiene con el aldehdo; un aldehdo tiene un atomo de hidrogeno unido al carbono carbonilico el cual no aparece en una acetona

4- OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO

En estas reacciones con KMnO4, el acetaldehdo y el formaldehdo sufren una oxidacin a sus respectivos cidos carboxlicos lo cual se evidencia por el cambio de color prpura del KMnO4 a un color caf de MnO2 producto resultante de la oxidacin de los aldehdos. La acetona no se oxida por la diferencia estructural que tiene con los aldehdos. 5- EFECTO DE LOS LCALIS (Formacin de resina)

En esta reccion un lcalis fuerte como el NaOH ejerce una extensa isomerizacin. Cuando se emplea un NaOH ms concentrado se produce mas producto mientras que uno mas diluido se produce menos. 7- ADICIN DEL BISULFITO DE SODIO

En esta reaccion el bisulfito de sodio se utilizo para separar el compuesto carbonilico de la cetona de la cual se produjo una reaccin de adicin nucleofilica del ion bisulfito al carbono carbonilico y la unin de un ion hidrogeno al oxigeno carbonilico,

11- PRUEBA DE IODOFORMO

Esta sirve para determinar una estructura determinada RCOCH3, si el compuesto la tiene se forma un precipitado amarillo de yodoformo CONSULTA 1. La reaccin de bisulfito de sodio es general para todos los aldehdos y cetonas? Justifique su respuesta: Debido a que el bisulfito de sodio (NaHSO3) se adiciona al grupo carbonilo; esta reaccin tiene lugar con aldehdos y algunas cetonas. Las metilcetonas dan rendimientos del 12 56 %. Las cetonas superiores no generan productos de adicin de bisulfito en cantidades apreciables por que la adicin es muy sensible al impedimento estrico. Sin embargo y debido a que la reaccin incluye un equilibrio, el rendimiento de los aldehdos y las metilcetonas se puede mejorar con el uso de un exceso de (NaHSO3).

2. Cules otras sustancias dan positiva la prueba del yodoformo? Es esta prueba general para todas las cetonas? Porque? Esta prueba permite la identificacin de los dos grupos siguientes: - C CH3 y CH CH3 O OH

Los compuestos que contienen cualquiera de estos dos grupos reaccionan con el Yodo e hidrxido de sodio, para dar un precipitado amarillo brillante de yodoformo (CHl3). 3. Cules son los agentes oxidantes y reductores utilizados en aldehdos y cetonas? KMnO4, H2SO4. NaOH, Carbonato de sdio, KOH, HCL, KI. 4. en que consisten los reactivos de fehling a y b , el reactiv de tollens y de schiff? Tambin conocido como reactivo de Fehling es una de dos soluciones: A: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. B: Sal de Seignette, 150 g; solucin de hidrxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml. El ensayo de Fehling se funda en la reduccin del grupo carbonilo de un aldehdo. este se compone de dos soluciones , una de sulfato de cobre CuSO 4 y otra de tartrato de sodio y potasio en NaOH; la solucin de cobre se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Si reduce el reactivo de Fehling a xido de cobre (I) rojo, se dice que es un azcar reductor. [ 3 ]. Se debe tener en cuenta que esta es una prueba para identificar aldehdos de las cetonas ya que con estas no hay ninguna reaccin. La precipitacin que se presento en el formaldehdo fue de cobre metlico con oxido de cobre y con el acetaldehdo nicamente dio como precipitacin oxido de cobre, lo que indica que el resultado es positivo; en cambio con la cetona no hubo ninguna clase de reaccin y la prueba es negativa. contiene: tartrato de sodio y potasio en hidrxido de sodio y CuSO4 (1) El Reactivo de Schiff es la leucofucsina o bisulfato de fucsina: Un ensayo muy sensible es la prueba de Schiff, un aldehdo reacciona con el reactivo Fuchsinaaldehdo para dar un color magenta que es caracterstico. Aldehdos alifticos y cetonas, que tiene halgenos , reaccionan con Br 2 en

CCl4, reaccin que, por lo general, es demasiado lenta como para confundirla con una prueba de instauracin, adems que se libera HBr . [ 2 ]. El color magenta en el formaldehdo y el acetaldehdo son mucho ms intensos y en la acetona es mucho ms claro esto indica que con la cetona reacciona ms rpidamente. . Es incoloro, pero puede formar un color rojo estable producto de adicin con grupos aldehdo. Este compuesto se utiliza en combinacin con otros productos qumicos como: REACCIN DE TOLLENS: El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidrxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el aldehdo. La reaccin esquematizada puede representarse: SE REDUCE: El agente oxidante es el ion Ag+1 . Esta reaccin provocada sobre la superficie de un cristal, permite la formacin de una capa de plata metlica que convierte la lmina de cristal en un espejo. El reactivo de Tollens contiene el ion diammina-plata Ag(NH3)2+ la oxidacin del aldehdo es acompaada por la reduccin del ion plata a plata elemental (en forma de espejo) (2). 5. Qu es la resina? La resina es cualquiera de las sustancias de secrecin de las plantas con aspecto y propiedades ms o menos anlogas a las de los productos as denominados. Del latn resina. Se puede considerar como resina las sustancias que sufren un proceso de polimerizacin o secado dando lugar a productos slidos siendo en primer lugar lquidas.(4) CONCLUSIONES