QO 327 - Turma A Qumica Orgnica II

1o Semestre de 2012

Sntese e Recristalizao da Acetanilida

Grupo: Filipe Carbone Vidoto Pedro Henrique da Silva Gongra de Oliveira RA: 060859 RA: 072075

Campinas, 13 de Maro de 2012

1. Equaes Qumicas a. Reao Geral:

b.

Mecanismo da Reao

2. Resultados e Discusso
De acordo com a reao envolvida, a estequiometria de 1:1:1:1 e como partimos de 2,0 mL (0,0219 mols) de Anilina e 2,5 mL (0,0264 mols) de Anidrido, temos que o reagente limitante a Anilina. A partir disso, observa-se que o rendimento esperado de 0,0219 mols de Acetanilida (ou seja, 2,9602g). A massa obtida de Acetanilida, aps a sntese e a recristalizao foi de: 2,7491g. Portanto, temos que o rendimento foi de: 92,9%.

Composto Acetanilida

Massa esperada 2,9602 g

Massa obtida 2,7491 g

Rendimento 92,9%

Tabela 1. Massa obtida para a acetanilida e o respectivo rendimento

A diferena entre as massas esperada e obtida pode ser explicada por perdas nas etapas de filtrao, recristalizao incompleta da Acetanilida causada por baixa temperatura no filtro, resfriamento muito rpido, entre outros possveis erros.

Aps a sntese e a recristalizao da Acetanilida, uma amostra foi coletada para determinao do ponto de fuso. O ponto de fuso esperado para o composto era de 114-116C.

Composto Acetanilida

P.F. esperado 114-116C

P.F. obtido 113,3C

Tabela 2. Valores de Ponto de Fuso da Acetanilida

O ponto de fuso obtido foi abaixo do esperado, o que pode ser explicado por possveis impurezas presentes na Anilina da qual se originou a Acetanilida e tambm por uma secagem incompleta dos cristais, o que levou a uma interferncia da gua na determinao do ponto de fuso.

Outra amostra da Acetanilida obtida foi coletada e utilizada para espectroscopia no Infravermelho. O espectrograma obtido est no anexo 1.

Analisando esse espectrograma, pela faixa de banda dos picos, pde-se identificar os grupos funcionais presentes na molcula:

Grupo Funcional

Comprimento Onda

de Observaes

Notam-se, nessa regio, picos largos e de intensidade NH 3070-3500 cm-1 mdia, caractersticos da presena do grupo funcional N H nas molculas (Amostra: 3136 cm-1, 3194 cm-1, 3258 cm-1, 3293 cm-1) CN 1250-1340 cm-1 Nessa regio, notam-se picos de intensidade alta, caractersticos da presena da deformao da ligao C N em compostos aromticos. (Amostra: 1264 cm-1, 1322 cm-1) C=C 1450-1600 cm-1 Nessa regio notam-se picos pronunciados caractersticos do estiramento das ligaes C

= C dos carbonos em anel aromtico. (Amostra: 1435 cm-1, 1488 cm-1, 1500 cm-1, 1557 cm-1, 1599 cm-1) C=O 1630-1700 cm-1 Nessa regio nota-se um pico de intensidade alta, caracterstico do estiramento da ligao C = O na molcula. (Amostra: 1663 cm-1) CH 730-770 cm-1 690-710 cm-1 Nessas regies notam-se picos fortes,

caractersticos da deformao das ligaes C H em anel aromtico na molcula. (Amostra: 694 cm-1, 754 cm-1)

Tabela 3. Interpretao do espectro no IV obtido para a acetanilida

3. Concluses
Com base nos dados e resultados obtidos, podemos concluir que o experimento foi realizado com sucesso, j que o rendimento obtido pode ser considerado um rendimento alto para uma sntese orgnica.

Alm disso, a determinao do ponto de fuso alcanou valores prximos aos tericos. E, por fim, a anlise do espectrograma, nos permite concluir que a identificao do composto foi bastante eficaz, j que foi possvel determinar os grupos funcionais presentes na molcula.

4. Referncias Bibliogrficas
1. Apostila da disciplina QO327, 1 Semestre de 2012; Solomons, T.W. Graham Qumica Orgnica 1, LTC Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A; 1996;

2. 3.

http://reocities.com/Vienna/choir/9201/tabela_de_absorcao_no_infravermelho.ht m, acessado em 11/03/2012.

5. Perguntas sobre o experimento

Duas substncias, A e B, tem o mesmo ponto de fuso. Como voc pode saber se elas so iguais, sem usar os espectros copias? Explique em detalhes.

Devemos submet-las a um processo de purificao, como no caso estudado um processo de recristalizao, para verificar se h alguma impureza em uma das substncias que faz com que os pontos de fuso sejam iguais. Aps este processo, podemos submet-las a uma nova anlise do ponto de fuso. Se os valores forem iguais, assim como as caractersticas fsicas das substncias, muito provavelmente A e B so a mesma substncia. Porm, para uma anlise mais especfica necessrio conhecer as caractersticas qumicas dessas substncias, pois so elas que ditam o ponto de fuso, ou seja, conhecer os tipos de foras que unem as ligaes qumicas das molculas, foras de Van der Waals, ligaes de Hidrognio, etc, podendo ser determinadas por meio de reaes qumicas, anlise de polaridade, eletronegatividade, entre outros. Se todos os resultados obtidos forem iguais entre as substncias, estas com certeza so idnticas.

A Anilina bsica, mas a Acetanilida no. Explique esta diferena.

A Anilina uma base fraca, assim como a maioria das aminas aromticas e esta fraca basicidade devido a um efeito indutivo negativo, j que o par solitrio de eltrons do nitrognio est parcialmente deslocado no sistema pi do anel benznico. J a Acetanilida no bsica, caracterstica de uma amina acetilada, pois seu grupo amino bsico efetuou um ataque nuclefilico sobre o tomo do carbono carboxlico, desprotonando-se.

Assim como a Acetanilida, todas as amidas so slidas. Apresente uma justificativa para esta observao.

Isto acontece devido presena de ligaes de hidrognio provenientes da interao do nitrognio com tomos de hidrognio, assim as amidas possuem altos

pontos de ebulio e fuso, superando at mesmo os cidos carboxlicos correspondentes. Por isso, as amidas tm forma slida na temperatura ambiente.

6. Anexos