UNIVERSIDAD JUAREZ AUTONOMA DE TABASCO

DIVISION ACADEMICA DE CIENCIAS BASICAS LIC. EN QUIMICA MATERIA: SEMINARIO DE INVESTIGACION CATEDRATICO: M.C. JOSE GUADALUPE PACHECO SOSA ALUMNO: JOSE DEL CARMEN MENDEZ MORENO TRABAJO: PROTOCOLO DE TESIS TEMA: SINTESIS DE AMINOESTERES POR METODOS NO CONVENCIONALES: MICROONDAS. FECHA: 15/12711

ANTECEDENTES
Actualmente, dentro del mundo de la qumica, existen innumerables reacciones en las cuales se llevan a cabo procedimientos poco ecolgicos y, por consiguiente, perjudiciales para el medio ambiente. En este sentido, una nueva filosofa ha surgido dentro del mundo de la qumica, la denominada qumica verde. La qumica verde se basa en una serie de principios orientados hacia el diseo de productos y procesos qumicos que impliquen la reduccin o eliminacin de productos qumicos peligrosos (para los materiales, las personas y el medio ambiente). En 1986 se reportaron los primeros experimentos en qumica orgnica empleando como fuente de activacin las microondas, donde se demostr que las reacciones estudiadas fueron llevadas a cabo en menor tiempo. Esto se debe a que la energa interacta con los reactivos involucrados a nivel molecular acelerando sorprendentemente la velocidad de reaccin. La sntesis qumica asistida por microondas es una poderosa herramienta que, aplicada a un amplio rango de reacciones qumicas, ha permitido llevar a cabo importantes contribuciones tales como: disminuir tiempos de reaccin, obtener altos rendimientos, evitar la obtencin de productos colaterales y reducir procesos de purificacin. As mismo, la aplicacin de esta forma de energa dentro de los procesos qumicos constituye una interesante oportunidad para desarrollar transformaciones novedosas y concretar reacciones las cuales no tienen lugar bajo condiciones trmicas convencionales. Estas propiedades de la qumica asistida con microondas han impulsado a muchos grupos de investigacin a aplicar esta tcnica de calentamiento dielctrico en la optimizacin de procesos sintticos cotidianos y en la preparacin de nuevos compuestos. As mismo, reacciones orgnicas tales como los acoplamientos de Suzuki, los re arreglos de Claisen, las reacciones tipo Mitsunobu, las adiciones de Michael y muchas mshan sido adaptadas con xito al uso de microondas.

INTRODUCCION
Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco con uno o ms grupos alquilo o arilo enlazados al tomo de nitrgeno. Al igual que el amoniaco las aminas contienen un tomo de nitrgeno con un par de electrones no compartidos, lo que hace a las aminas bsicas y nucleoflicas. Como sustancias, las aminas incluyen algunos de los compuestos biolgicos ms importantes en los organismos vivos; como por ejemplo, la trimetilamina la encontramos en los tejidos animales y es responsable del olor distintivo del pescado; la nicotina se encuentra en el tabaco, y la cocana, adems de los aminocidos. Las aminas tienen muchas funciones en los organismos vivos, como la biorregulacin, neurotransmisores y defensa contra depredadores. Debido a s alto grado de actividad biolgica, muchas aminas se usan como frmacos, medicinas adems de tener importantes aplicaciones en el rea de polmeros y, recientemente presentando una alta eficiencia atmica. Hoy en da los mtodos de activacin empleados para la obtencin de amidas son, por lo general, mediante calentamiento convencional (CC), empleando mantas, parrillas o placas de calentamiento, bao mara y bao de aceite o bien reacciones llevadas a cabo a temperatura ambiente. Estas fuentes de activacin son relativamente lentas e ineficientes para transferir energa en forma de calor y se recurre al uso de catalizadores como aceleradores de reaccin. Por otra parte los esteres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo. Muchos esteres se encuentran en la naturaleza y muchos tienen olor agradable. Con frecuencia, los esteres forman parte de una fraccin considerable del aceite esencial de frutas y flores. Por ejemplo, el aroma de las naranjas contienen ms de 30 esteres diferentes.

JUSTIFICACIN Las sntesis orgnicas en el laboratorio han sido elaboradas por aos por mtodos convencionales en donde se utilizan mantas, parrillas de calentamiento, adems de catalizadores que son altos en toxicidad y agresivos con el medio ambiente. Hoy da gracias al avance de la ciencia existen mtodos no convencionales como son los microondas basados en ondas electromagnticas, que disminuyen los tiempos de reaccin, obteniendo buenos resultados ambiente menor dao al medio

y al mismo operador de la sntesis. Por otra parte se obtendrn

aminosteres de gran utilidad para la ciencia, tanto en frmacos, como en la ciencia de nuevos materiales, contribuyendo as con un mtodo ms de sntesis para la ciencia de la qumica.

OBJETIVOS GENERALES Desarrollar nuevos de mtodos ms econmicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas o no conocidas. Obtener compuestos qumicos a partir de sustancias ms simples.

OBJETIVOS ESPECFICOS

Sintetizar aminosteres por medios no convencionales. Obtener buenos rendimientos en cuanto al producto, disminuir tiempo, costo, tiempo e impacto ambiental.

METODOLOGA Se tomaran 1 equivalente de bencilamina (25 mmol, 2.7 mL) y 4 equivalentes de acrilato de metilo (1 mol, 9 ml) disueltos en 60 ml de metanol. Posteriormente se colocara la solucin en un vial de 5 mL marca pyrex, especiales para microondas. Empleando una temperatura de 65C por 15 minutos de irradiacin. Finalmente la mezcla se lavara con metanol para eliminar el exceso de acrilato de metilo y se llevara a sequedad hasta obtener un aceite de color amarillo. Posteriormente se realizarn las caracterizaciones correspondientes.

CARACTERIZACIN GENERAL Cromatografa en capa fina La cromatografa en placa fina se realizara en placas de slice, con un espesor de capa de 0.25 mm y almina de espesor de capa de 0.2 mm.(marca: Merck)

Infrarrojo Se empleara como soporte una pastilla de KBr de 7 mm de dimetro, formada por comprensin mecnica, hasta logar una transparencia uniforme. Posteriormente se aplicara una gota de solucin concentrada de la muestra con la ayuda de un capilar, se distribuir de manera uniforme por ambos lados de la pastilla. Las rotaciones especficas de las molculas se determinaran en un polarmetro. Resonancia magntica nuclear Para la obtencin de los espectros de RMN se emplearan tubos marca aldrich de 5 mm de dimetro. Es necesario que la muestra se encuentre totalmente libre de la presencia de disolventes (v.g. CH2Cl2). Se pasa pesa en una balanza analtica alrededor de 40 mg y se disuelve en 0.05 ml de CDCl2.usando tetrametilsilano (TMS) como referencia interna.

REQUERIMIENTOS Material Viales para microondas de 5 mL (marca pyrex) Pipetas de 5 mL (marca pyrex9 Pro pipeta (marca pyrex) Embudo de separacin (marca pyrex) Equipos Microondas focalizado (modelo discovery) Balanza analtica Reactivos: Acrilato de metilo Metanol bencilamina

BIBLIOGRAFA