Introduccin.

Los aceites esenciales son sustancias odorficas de naturaleza oleosa encontradas prcticamente en todos los vegetales y estn ampliamente distribuidos en distintas partes del mismo como en races, tallos, hojas y frutos, estos aceites esenciales son componentes heterogneos de terpenos, alcoholes, ster, lcteos, todos ellos fcilmente separables ya sea por mtodos qumicos como destilacin o fsicos como refrigeracin. (1) El eugenol es un lquido oleoso de color amarillo plido extrado de algunos aceites esenciales especialmente del clavo de olor, es un compuesto fenoltico derivado del guaiacol con un grupo alilo en la posicin 4. El aceite de clavo de olor es obtenido por destilacin por arrastre de vapor de agua. La destilacin es un proceso que consiste en calentar un lquido hasta que sus componentes mas voltiles pasen a la fase de vapor y a continuacin enfriar el vapor para recuperar dichos componentes de forma liquida por medio de condensacin. Existen varias modalidades de destilacin una de ellas es la destilacin por arrastre de vapor de agua, la que se utiliza para extraer sustancias orgnicas con un alto punto de ebullicin y que forman mezclas inmiscibles con el agua y ligeramente voltiles. (2) Cuando se tienen mezclas de lquidos inmiscibles entre si, se tiene un tipo de destilacin que sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales: la presin total de de vapor de una mezcla de lquidos inmiscibles es igual a la suma de las presiones de vapor de los componentes individuales.

Objetivos

El objetivo del prctico es la extraccin del aceite esencial presente en clavo de olor mediante destilacin por arrastre a vapor y la posterior separacin del eugenol gracias a sus caractersticas cido-base para lograr obtener el rendimiento de la extraccin.

Reactivos

Eugenol: C10H12O2 (164g/mol)

Diclorometano: CH2Cl2 (85g/mol) cido Clorhdrico: HCl (36.5g/mol)

Cariofileno: C15H24 (204g/mol)

Hidroxido de potasio: KOH (56g/mol) Sulfato de sodio anhidro: Na2SO4 (142g/mol)

Estos corresponden a todos los reactivos utilizados en la extraccin de eugenol a partir de clavos de olor. Pero solo dos los exponemos, debido a que son las reacciones importantes dentro de este procedimiento.

Primera reaccin

C10H12O2 + KOH -------..........> C10H11O2

K+ + H3O+

+ KOH -------->

+ K+ + H3O+

Segunda reaccin

C10H11O2 + K+ + HCl ----------> C10H12O2 + K+ Cl-

+ K+ + HCl ----------->

+ K+ Cl-

Procedimiento

Se procedi a pesar el clavo de olor contenido en una bolsa para luego vaciarlo en el matraz de fondo redondo de unos 250ml y pesar la bolsa para hacer la diferencia y obtener los gramos reales que se colocaron de clavo de olor en el matraz y asi dar lugar al proceso de destilacin. Para la destilacin se agregan aproximadamente 100ml al matraz preparado con clavos de olor, adems de unas 3 piedras de porcelana. Estando listo sto se procede a colocar el matraz encima del manto calefactor en el equipo instalado para la destilacin con un termmetro en la parte superior para controlar la temperatura, adems de un matraz erlenmeyer para recibir el destilado luego de pasar por el condensador. Con el producto de la destilacin se procedi a separar sus componentes mediante varias reacciones hasta llegar a la extraccin del aceite esencial del clavo de olor, es decir el eugenol. Para realizar sto es que se deposito todo el producto de la destilacin en un embudo de decantacin agregando dos porciones de 20 ml de diclorometano una a la vez separando las fases obtenidas que son una orgnica compuesta de eugenol y cariofileno y una fase de impurezas que corresponde a los dems componentes del clavo de olor, siendo la fase que queda en la parte inferior del embudo de decantacin lo importante de sta etapa, la cual se separa con mucho cuidado para no mezclar los residuos. Para separar el eugenol del cariofileno se ocupa una disolucin de KOH al 5%, el cual se agrega en dos prociones de 10ml y tambin eliminar el diclorometano, en esta etapa la parte importante es la fase orgnica compuesta por el eugenol mas el potasio (eugenato de potasio) que queda en la parte superior del embudo. Es necesario agregar en esta instancia unas gotas de HCl para acidificar la solucin acuosa hasta obtener una opalescencia, para lograr sto se trabaja con diclorometano en dos porciones de 20 ml y asi obtener como resultado eugenol, el cual no es completamente puro, debido a sto es necesario filtrar el producto y agregarlo a un matraz de fondo redondo de unos 50ml pesado previamente para poder llevarlo al evaporador rotatorio y eliminar definitivamente cualquier residuo de diclorometano o de agua que pudo quedar. Luego de unos minutos en el evaporador rotatorio se saca el matraz redondo y se pesa nuevamente ahora con el aceite de eugenol obtenido de todo el proceso para saber los gramos reales que salieron de la extraccin del clavo de olor y poder sacar el rendimiento de la extraccin.

Resultados.

Datos: Gramos ( g.) Clavo de olor + bolsa Bolsa Clavo de olor real Matraz redondo de 50ml Matraz redondo + eugenol puro Eugenol puro (experimental) Eugenol terico ( del clavo de olor ) 14,6401 1,0026 13,6375 58,9830 59,3443 0,3613 1.6

Eugenol terico ( del clavo de olor ) = se obtiene multiplicando los gramos de clavo de olor pesados por el porcentaje de aceite (15%), para luego el resultado ser multiplicado por el principal constituyente del aceite, el eugenol en un 80% . (3)

gramos de clavo de olor x 15% = 13,6375 x 15 = 2.0g de aceite 100 100

gramos de aceite x 80% = 2,0 x 80 = 1.6g de eugenol (terico) 100 100

El rendimiento de la extraccin de eugenol obtenido del clavo de olor se calcula de dos maneras, uno a partir del porcentaje de eugenol presente en el aceite y el otro mtodo a partir del total de gramos pesados de clavo de olor.

Porcentaje de Rendimiento :

Rendimiento experimental x 100 Rendimiento terico

% Rendimiento = 0.3613 g x 100 = 23% 1.6 g

% Rendimiento= 0.3613g x100 = 2.6% 13,6375g

Discusin

Para la extraccin de eugenol se comenz pesando 13.6375g de clavo de olor, luego del destilado, filtrado y evaporacin en el rotavapor se obtuvo una cantidad de 0.3613g de eugenol. Teniendo en cuenta que los gramos de clavos de olor pesados contienen un 15% de aceite y de stos el 80% corresponde a eugenol, se obtiene un primer porcentaje de rendimiento que corresponde al 23%, por otro lado directamente con los gramos de clavo de olor se obtiene un 2.6%. Si bien el porcentaje de rendimiento result ser bajo, ste puede deberse a mltiples causas; por una parte el total destilado no super los 100 ml, esto quiere decir, que al haber destilado una cantidad superior a sto se habra obtenido mas solucin de la cual sacar eugenol, no menor as tambin la cantidad de aceite que fue quedando tras los lavados con diclorometano, como en la desprotonacin con NaOH o su protonacin con HCl. Por ltimo en el filtrado los residuos que siempre quedan en el papel filtro que no son captados por el ojo humano y quizs tambin el tiempo en el que estuvo el matraz en el rotavapor. Sumado a todas estas causas cabe mencionar el error humano ya sea en el proceso del pesaje, si no se tuvo suficiente cuidado a la hora de medir el peso, como tambin en el volumen por el mismo motivo del pesaje, es decir, imprecisin en el registro.

Conclusin

Se puede concluir que es fundamental realizar con mucho cuidado cada uno de los pasos involucrados en la extraccin de un aceite esencial presente en alguna muestra, debido a que un error en alguna medicin por sencilla que resulte como el registro de volmenes o pesaje puede alterar el resultado. Cabe destacar que los datos obtenidos para el clculo del rendimiento son correctos dentro del margen en el cual se trabaj con dichos valores, es decir, que este resultado va a depender de las condiciones del material trabajado y del margen de error presente en cada laboratorio o grupo de cientficos encargados de realizarlo. Por lo tanto el porcentaje de rendimiento obtenido fue de un 23% y 2.6 % considerandose ambos valores correctos.

Bibliografa

(1) http://www.unapiquitos.edu.pe/links/facultades/alimentarias/v1/6.pdf
(2) http://www.alambiques.com/tecnicas_destilacion.htm (3)http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/apbotfarm2c/montesm02/20.html