Universidade Federal Rural de Pernambuco Engenharia Agrcola e Ambiental EAA1 Bioqumica Vegetal Egdio Bezerra Neto

Aminocidos

Aluna: Janaci Santos

Recife, Abril de 2010

Introduo
O estudo dos aminocidos atravs da reviso de literatura de grande importncia para nosso conhecimento, pois os aminocidos so os monmeros essenciais para a formao das nossas protenas.

Metodologia
Um aminocido uma molcula orgnica formada por tomos de carbono, hidrognio,oxignio, e nitrognio unidos entre eles de maneira caracterstica. Alguns aminocidos tambm podem conter enxofre. Os aminocidos so divididos em quatro partes: o grupo amina (NH2), grupo carboxlico (COOH), hidrognio, carbono alfa (todas as partes se ligam a ele), e um radical caracterstico de cada aminocido. Os aminocidos se unem atravs de ligaes peptdicas, formando as protenas. Para que as clulas possam produzir suas protenas, elas precisam de aminocidos, que podem ser obtidos a partir da alimentao ou serem fabricados pelo prprio organismo.

Frmula estrutural dos aminocidos

Aminocidos alfa so aqueles que apresentam frmula geral: R - CH (NH2) - COOH na qual R um radical orgnico. No aminocido glicina o radical o elemento H O carbono ligado ao radical R denominado carbono 2 ou alfa. Os aminocidos alfa (cerca de vinte) so constituintes de todas as protenas e peptdeos, portanto, de toda a matria viva. As protenas so alfa-polmeros formados por alfa-aminocidos. Uma cadeia formada por 2 alfa aminocidos um dipeptdeo, at 50 alfa-aminocido um polipeptdeo.

Os aminocidos podem ser classificados da seguinte maneira:

Sua essencialidade; Sua estrutura; Seu radical; Seu destino; Sua ocorrncia;

Essencialidade e Estrutura: Aminocidos no-essenciais so aqueles os quais o corpo humano pode sintetizar. So eles:

* Alanina (Ala / A)

* Asparagina (Asn / N)

* Glicina (Gly / G)

* Glutamina (Gln / Q)

*Prolina (Pro / P)

* Serina (Ser / S)

* Aspartato ou cido asprtico (Asp / D)

* Glutamato ou cido glutmico (Glu / E) Aminocidos essenciais so aqueles que os organismos (normalmente o humano) no capaz de sintetizar, mas requerido para o seu funcionamento. Existem aminocidos que so essenciais apenas em determinadas situaes patolgicas ou em organismos jovens e em desenvolvimento. A estes diz-se "condicionalmente essenciais". Estes aminocidos so fontes de divises entre os cientistas, havendo os que consideram estes como essenciais e os que no os consideram essenciais. Condicionalmente essenciais:

Argina (Arg R)

Glutamina (GlnQ)

Glicina (GlyG)

Prolina (ProP)

Tirosina (TyrY)

Cistena (CysC)

Essenciais:

Histidina (HisH)

Isoleucina (IIeI)

Leucina (Leu / L)

Lisina (Lys / K)

Metionina (Met / M)

Triptofano (Trp / W)

Fenilalanina (Phe / F)

Treonina (Thr / T)

Valina (Val / V)

Radical e sua classificao:

Aminocidos apolares:

Apresentam radicais de hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. So radicais hidrofbicos. um grupo de aminocidos com cadeia laterias apolares. Desse grupo fazem parte alanina, glicina, valina, leucina, isoleucina, prolina, fenilalanina, triptofano e metionina. Em vrios elementos do grupo - isto , alanina, valina, leucina, e isoleucina - a cadeia lateral um grupo hidrocarboneto aliftico. A prolina tem uma estrutura cclica aliftica e o nitrognio est ligado a dois tomos de carbono. Na terminologia de qumica orgnica, o grupo amina da prolina uma amina secundria. Em contraste os grupos amina de todos os outros aminocidos so aminas primrias. Na fenilalanina, o grupo hidrocarboneto aromtico (contm um grupo cclico semelhante ao anel de benzeno) em vez de aliftico. No triptofano, a cadeia lateral contm um tomo de nitrognio adicionado ao grupo hidrocarboneto aliftico. Alanina: CH3 - CH (NH2) COOH Leucina: CH3(CH2)3-CH2-CH (NH2) COOH Valina: CH3 CH (CH3)-CH (NH2) - COOH Isoleucina:CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH2) - COOH Prolina:-CH2-CH2-CH2 - ligando o grupo amino ao carbono alfa Fenilalanina: C6H5-CH2-CH (NH2) COOH Triptofano: R aromtico - CH (NH2) - COOH Metionina: CH3-S-CH2-CH2 - CH (NH2) COOH Aminocidos polares neutros: Apresentam radicais que tendem a formar pontes de hidrognio. Este grupo de aminocido tem cadeias laterais polares eletricamente neutras (sem cargas) em pH neutro. Este grupo inclui serina, treonina, tirosina, cistena, glutamina, e asparagina. Na serina, e na treonina, o grupo polar uma hidroxila (-OH) ligadas a grupos hidrocarboneto alifticos. O grupo hidroxila na tirosina ligado a um grupo hidrocarboneto aromtico, o qual eventualmente perde um prton em pHs mais altos. Glicina: H - CH (NH2) - COOH Serina: OH-CH2 - CH (NH2) - COOH Treonina: OH-CH (CH3) - CH (NH2) - COOH Cisteina: SH-CH2 - CH (NH2) - COOH Tirosina: OH-C6H4-CH2 - CH (NH2) - COOH

Asparagina: NH2-CO-CH2 - CH (NH2) - COOH Glutamina: NH2-CO-CH2-CH2 - CH (NH2) COOH Aminocidos cidos: Apresentam radicais com grupo carboxlico. So hidrfilos. Dois aminocidos, o cido glutmico e o cido asprtico, possuem grupos carboxila em suas cadeias laterais, alm daquele presente em todos os aminocidos. cido asprtico: HCOO-CH2 - CH (NH2) - COOH cido glutmico: HCOO-CH2-CH2 - CH (NH2) COOH Aminocidos bsicos: Apresentam radicais com o grupo amina. So hidrfilos. H trs aminocidos (histidina, Lisina e Arginina) que possuem cadeias laterais bsicas, e em todos e eles cadeia lateral carregada positivamente em pH neutro ou perto dele. Arginina: HN=C(NH2)-NH-CH2-CH2-CH2 - CH (NH2) COOH Lisina: NH3-CH2-CH2-CH2-CH2 - CH (NH3) - COOH Histidina: H-(C3H2N2)-CH2 - CH (NH2) COOH Quanto ao seu destino: Essa classificao dada em relao ao destino tomado pelo aminocido quando o grupo amina excretado do corpo na forma de uria (mamferos), amnia (peixes) e cido rico (Aves e rpteis). Destino cetognico Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para qualquer fase do Ciclo de Krebs na forma de Acetil coenzima A ou outra substncia. Os aminocidos que so degradados a acetil-coa ou acetoacetil-coa so chamados de cetognicos porque do origem a corpos cetnicos. A sua capacidade de formao de corpos cetnicos fica mais evidente quando o paciente tem a diabetes melitus, o que vai fazer com que o fgado produza grande quantidade dos mesmos. Destino glicognico Quando o lcool restante da quebra dos aminocidos vai para a via glicoltica. Os aminocidos que so degradados a piruvato, a-cetoglutarato, succinil-coa, fumarato ou oxaloacetato so denominados glicognicos. A partir desses aminocidos possvel fazer a sntese de glicose, porque esses intermedirios e o piruvato podem ser convertidos em fosfoenolpiruvato e depois em glicose ou glicognio. Do conjunto bsico dos 20 aminocidos, os nicos que so exclusivamente cetognicos so leucina e lisina. A fenilalanina, triptofano, isoleucina e tirosina so tanto

cetognicos quanto glicognicos. E os aminocidos restantes (14) so estritamente glicognicos (lembrando que o corpo pode gerar Acetil-Coa a partir da glicose).

Quanto a sua ocorrncia: Fixao de nitrognio A fonte primria de nitrognio para os seres vivos o nitrognio atmosfrico, que tem que ser convertido a uma forma metabolizvel como a amnia. Mas s algumas bactrias conseguem converter nitrognio em amnia. A converso de nitrognio a amnia, chamada de fixao de nitrognio, feita por um sistema enzimatico complexo, denominado nitrogenase, que utiliza NADPH como doador de eltrons e s processado com um consumo muito grande de ATP. Sntese dos aminocidos: Todos os aminocidos so derivados de intermedirios da gliclise, do ciclo do cido ctrico ou das via das pentoses-fosfato. O nitrognio entra nessas vias atravs

do glutamato. H uma grande variao no nvel de complexidade das vias, sendo que alguns aminocidos esto a apenas alguns passos enzimticos dos seus precursores e em outros as vias so complexas, como no caso dos aminocidos aromticos. Os aminocidos podem ser essenciais ou no-essenciais. Os aminocidos no-essenciais so mais simples de serem sintetizados e o so produzidos pelos prprios mamferos. Por isso eles no necessariamente precisam estar na alimentao. J os aminocidos essenciais precisam estar presentes na dieta, j que no so sintetizados pelos mamferos. As biossintticas de aminocidos so agrupadas de acordo com a famlia dos precursores de um deles. Existe a adio a esses precursores do PRPP (fosforribosil pirofosfato). As principais famlias so: 1. A do alfa-cetoglutarato que origina: glutamato, glutamina, prolina e arginina. 2. A do 3-fosfoglicerato de onde so derivados: serina, glicina e cistena. 3. O oxaloacetato d origem ao aspartato, que vai originar: asparagina, metionina, treonina e lisina.
4.

O piruvato dar origem: alanina, valina, leucina e isoleucina.

Obteno dos aminocidos: Hidrlise de protenas As protenas so molculas formadas por at milhares de aminocidos unidos por ligaes peptdicas (que ocorre entre a carboxila de um aminocido e o grupo amino de outro). Essas ligaes podem ser quebradas por hidrlise produzindo uma mistura complexa de aminocidos.

Ionizao: O grupo carboxlico (-COOH) na molcula confere ao aminocido uma caracterstica cida e o grupo amino (-NH2) uma caracterstica bsica. Por isso, os aminocidos apresentam um carter anftero, ou seja, reagem tanto com cidos como com bases formando sais orgnicos.

Existem 2 grupos cidos fortes ionizados, um COOH e um NH3+ . Em soluo essas duas formas esto em equilbrio protnico. R-COOH e R-NH3+, representam a forma cida, parceiras nesse equilbrio. E as formas R- COO- e R-NH2 so as bases conjugadas. Assim, dependendo do meio, os aminocidos podem atuar como cidos (podendo doar prtons), neutros (a forma receptora de prtons em equilbrio) e base (base conjugada do cido correspondente, ou seja, perdeu prtons, e agora receptora deles). Propriedades: Organolpticas: Incolores. A maioria de sabor adocicado. Fsicas: Slidos com solubilidade varivel em gua. Apresentam atividade ptica por apresentarem carbono assimtrico, em geral, na forma levgera. A glicina solvel em gua e no apresenta atividade ptica. Ponto de Fuso bastante elevado sendo normalmente acompanhado de decomposio da estrutura qumica original. Atividade ptica com exceo da glicina, todos os aminocidos naturais apresentam atividade ptica desviando a luz polarizada para a direita ou para a esquerda. Todos os aminocidos que entram na formao de protenas so L-aminocidos. Curva de titulao: Para aminocidos essas caractersticas tambm so evidentes. Os valores dessa curva variam entre os aminocidos. Porm esta tem algumas caractersticas em comum. No incio da curva observa-se que os grupos dos aminocidos carboxilco e amina esto completamente cidos. Com a titulao o grupo carboxlico vai liberar prtons. Durante essa liberao evidenciado um ponto onde a concentrao desse doador de prtons igual concentrao do on dipolar desse aminocido, ponto de inflexo, correspondente a pH igual a pK (medidor da tendncia de ceder prtons) do grupo cido que no est sendo titulado. O ponto onde se observa o fim da liberao de prtons por parte do carboxilco o ponto isoeltrico, pI, esse ponto possui um pH caraterstico, onde se observa todo o aminocido como on dipolar, ou seja, a carga total igual a zero. Com a continuao da titulao, o prton do grupo NH3+ ser liberado. Tambm se observa um ponto de inflexo nessa segunda parte da curva de titulao. Outros aminocidos: cido -aminopropinico (-alanina): aminocido natural componente do cido pantotnico (vitamina do grupo B).

Aminocidos mega cido -aminocaproico: aminocido sinttico usado na fabricao de fibras sintticas e de plsticos.

Concluso
Enfim a reviso de literatura proposta pelo professor Egdio Bezerra Neto teve grande valor informativo e de enlevo do conhecimento na rea de aminocidos.

Bibliografia
NELSON, L.D. COX, M.M. Lehninger Princpios da Bioqumica, 3 ed. So Paulo: Sarvier 2002. 979 pgs http://pt.wikipedia.org/wiki/Aminocido_essencial http://pt.wikipedia.org/wiki/Aminocido http://pt.wikibooks.org/wiki/Bioqumica/Estrutura_e_classificao_dos_aminocido s