UFPel IQG Departamento de Bioqumica Disciplina de Bioqumica Curso de Agronomia Professor Luciano do Amarante

NUCLEOTDEOS
1. Conceito So compostos orgnicos constitudos de uma base nitrogenada, um acar (pentose) e um fosfato. Base Prica ou Pirimdica

Fosfato Pentose

Estrutura geral de um nucleotdeo

2. Composio Qumica a) Bases nitrogenadas podem ser pricas (derivadas da purina) ou pirimdicas (derivadas da pirimidina)

Pirimidina

Citosina (2-Oxi-4-aminopirimidina) Presente no DNA e RNA

Uracila Timina (2,4-Dioxipirimidina) (2,4-Dioxi-5-metilpirimidina) Encontrada no DNA e alguns Encontrado no RNA. RNA.

Purina

Adenina (6-Aminopurina) Presente no DNA e RNA.

Guanina (2-Amino-6-oxipurina) Presente no DNA e RNA.

Bases nitrogenadas

b) Acar pode ser a ribose (presente nos ribonucleotdeos) ou a desoxirribose (presente nos desoxirribonucleotdeos).

c) Fosfato o nion do cido fosfrico, que em pH celular de encontra dissociado.

cido Fosfrico

Fosfato (P ou Pi) (pH celular)

3. Nucleosdeos e Nucleotdeos 3.1. Nucleosdeos So compostos orgnicos constitudos pela base nitrogenada e o acar (pentose).
RIBONUCLEOSDEO -D-RIBOSE + BASE NITROGENADA (PRICA OU PIRIMDICA)

NH2
N1
6 5 2 7 8

NH2 N N9 N
3
2

4
1

3 4

5 6

HO

CH25'

O
4' 1' 3' 2'

Ponte ,1' - 9 1

N O
4' 3' 1'
2'

HO

CH2

5'

Ponte ,1' - 1

Adenosina

Citidina

DESOXIRRIBONUCLEOSDEO

-D-2-DESOXIRRIBOSE + BASE NITROGENADA (PRICA OU PIRIMDICA)

NH2
N N N N O O N

NH2

N O

HO

CH2

HO CH2

Desoxiadenosina

Desoxicitidina

3.2. Nucleotdeos

Ribonucleotdeos EX.:
Ligao fosfoanidrido Ligao fosfoster

NH 2 N
6 3

Nucleotdeos: steres fosfricos dos nucleosdeos

9 7 8

1 2

5 4

O O P O O

O P O O

O P O O CH 2
5'

N O
4' 3'

Ponte 1'-9

1' 2'

AMP (Adenosina monofosfato) Nucleosdeo monofosfatado - NMP

ADP (Adenosina difosfato) Nucleosdeo difosfatado - NDP ATP (Adenosina trifosfato) Nucleosdeo trifosfatado - NTP

Desoxirribonucleotdeos EX.:
N
2 3

NH 2
4

O O P O O CH 2
4' 3' 5'

1 6

N O
1' 2'

Ponte 1'-1

Desoxicitidina monofosfato (dCMP); dNMP um desoxinucleosdeo monofosfatado.

3. Funes a) Transferncia de energia os nucleotdeos, principalmente o par ATP/ADP, esto envolvidos nos processos de obteno, armazenamento, transporte e utilizao da energia qumica nas clulas. Em algumas reaes especficas, tambm so utilizados UTP, GTP e CTP. Durante a degradao (catabolismo) das molculas combustveis (glicose, cidos graxos e aminocidos), parte da energia liberada pelas mesmas vai ser armazenada temporariamente nas ligaes fosfricas ricas em energia do ATP.

Adenosina 5-monofosfato (AMP)

Guanosina 5-monofosfato (GMP)

Uridina 5-monofosfato (UMP)

Citidina 5-monofosfato (CMP)

Ribonucleotdeos

Desoxiadenosina 5-monofosfato (dAMP)

Desoxiguanosina 5-monofosfato (dGMP)

Desoxitimidina 5-monofosfato (dTMP)

Desoxicitidina 5-monofosfato (dCMP)

Desoxirribonucleotdeos

4. Nomenclatura NOMENCLATURA DOS NUCLEOSDEOS BASE Adenina Guanina Citosina Uracila Timina * No so encontrados livremente. RIBONUCLEOSDEO Adenosina Guanosina Citidina Uridina * Timidina DESOXIRRIBONUCLEOSDEO Desoxiadenosina (d adenosina) Desoxiguanosina (d guanosina) Desoxicitidina (d citidina) * Desoxiuridina (d uridina) Desoxitimidina (d timidina)

NOMENCLATURA DOS NUCLEOTDEOS BASE Adenina RIBONUCLEOTDEO DESOXIRRIBONUCLEOTDEO SMBOLO Desoxiadenilato A, dA Adenilato Desoxiadenosina 5 monofosfato dAMP Adenosina 5 -monofosfato G, dG dGMP C, dC dCMP T, dT dTMP U, dU dUMP Guanilato Guanosina 5 monofosfato Citidilato Citidina 5 monofosfato Timidilato Timidina 5 monofosfato Uridilato Uridina 5 monofosfato SMBOLO A, AMP G, GMP C, CMP T, TMP U, UMP

Guanina Desoxiguanilato Desoxiguanosina 5 monofosfato Citosina Timina Uracila Desoxicitidilato Desoxicitidina 5 monofosfato Desoxitimidilato Desoxitimidina 5 monofosfato Desoxiuridilato Desoxiuridina 5 monofosfato

5. Funes dos Nucleotdeos a) Transferncia de energia os nucleotdeos, principalmente o par ATP/ADP, esto envolvidos nos processos de obteno, armazenamento, transporte e utilizao da energia qumica nas clulas. Em algumas reaes especficas, tambm so utilizados UTP, GTP e CTP. Durante a degradao (catabolismo) das molculas combustveis (glicose, cidos graxos e aminocidos), parte da energia liberada pelas mesmas vai ser armazenada temporariamente nas ligaes fosfricas ricas em energia do ATP.

GLICOSE, CIDOS GRAXOS, AMINOCIDOS

ADP + Pi

CATABOLISMO (degradao)

+7,3 kcal/mol

-7,3 kcal/mol

ATP

ANABOLISMO (sntese)

ADP + Pi ATP G`= +7,3 kcal/mol Esta energia fica temporariamente armazenada na molcula de ATP e, posteriormente, pode ser utilizada em processos qumicos que utilizam energia (reaes de sntese, por exemplo): ATP ADP + Pi G`= -7,3 kcal/mol O ATP um elo de ligao entre as reaes liberadoras de energia e aquelas utilizadoras de energia.

Energia

b) Armazenamento, transmisso e expresso dos caracteres genticos os nucleotdeos, quando polimerizados (polinucleotdeos), formam os cidos nuclicos DNA e RNA. DNA
TRANSCRIO

RNA

TRADUO

PROTENAS

c) Componentes estruturais de coenzimas (cofatores enzimticos orgnicos) por exemplo, NAD+, NADP+, FMN e CoA-SH.

-Mercaptoetilamina

Acido pantotnico

Coenzima A

3-fosfoadenosina difosfato (3-P-ADP)

d) Moduladores positivos e negativos de enzimas alostricas influenciam a velocidade das reaes do metabolismo: nas reaes de sntese (anablicas), o ATP um modulador positivo enquanto o ADP negativo; nas reaes de degradao (catablicas), o ADP um modulador positivo enquanto o ATP negativo. e) Mensageiros qumicos secundrios (atuam dentro das clulas, em resposta a hormnios, por exemplo) Ex.: AMP cclico.
Ponte intramolecular

AMP cclico (AMPc)

6. Polinucleotdeos So cadeias de nucleotdeos unidos entre si atravs de ligaes covalentes, em que o fosfato que esterifica a hidroxila do carbono cinco (C5) de um nucleotdeo passa a esterificar tambm a hidroxila do carbono trs (C3) de outro. Essa ligao recebe o nome de ligao fosfodister ou ponte internucleotdica. Os principais polinucleotdeos so os cidos nuclicos DNA e RNA. O esqueleto covalente de um cido nuclico consiste de resduos alternados de fosfato e pentose, e as bases caractersticas podem ser consideradas como grupos laterais ligados ao esqueleto em intervalos regulares. Por conveno, os resduos de nucleotdeos de um cido nuclico so numerados a partir da extremidade 5 da cadeia, que contm um grupo fosfato, at a extremidade 3, que possui um grupo hidroxila livre. Isso faz com que as ligaes dister sejam orientadas no sentido 3 5.
Extremidade 5

Ligao Fosfodister

Extremidade 3

Estrutura de um polinucleotdeo mostrando a ligao fosfodister DNA A molcula do DNA formada por duas cadeias longas de desoxirribonucleotdeos, unidas por pares de bases complementares A-T e C-G, que se dispem na forma de dupla hlice que se forma devido ao pareamento complementar por pontes de hidrognio duplas e triplas, entre as bases nitrogenadas, respectivamente (A =T e C G). Est localizado no ncleo das clulas e responsvel pelo armazenamento da informao gentica. Cada gene composto de uma seqncia nica de bases. Apesar da maioria dos genes codificar seqncias de aminocidos nas protenas, o DNA no est diretamente envolvido na sntese protica. Essa funo exercida pelo RNA, envolvido na converso das instrues codificadas no DNA em cadeias polipeptdicas.

esqueleto pentosefosfato

base

pontes de H

esqueleto de acarfosfato

pareamento de bases complementares

esqueleto de acar-fosfato

RNA Apresenta uma nica cadeia de ribonucleotdeos, de modo que a relao entre as bases no se verifica. As molculas de RNA dobram-se em complexas estruturas tridimensionais criadas por regies de pares de bases pareados. As bases do RNA so A, U, C e G. Diferentemente do DNA, contm o acar ribose em lugar da desoxirribose, e uracila, em lugar da timina. Suas diferentes formas: RNA mensgeiro (mRNA), RNA transportador (tRNA) e RNA ribossmico (rRNA) so encontradas no citoplasma. Durante a sntese protica, um processo complexo, a dupla hlice de DNA desenrola parcialmente, e as molculas de RNA so sintetizadas usando uma fita de DNA como molde. Cada molcula de mRNA possui informaes que codificam a seqncia de aminocidos em um polipeptdeo. O ribossomo, uma estrutura supramolecular complexa, composta de rRNA e protenas, converte as informaes codificadas nas bases da molcula de mRNA na seqncia de aminocidos de um polipeptdeo. As molculas do RNA transportador atuam como um adaptador durante a sntese de protenas. Cada tipo de molcula de tRNA liga-se a um aminocido especfico.

pontes de hidrognio

Replicao Transcrio

bases esqueleto pentose-fosfato

Traduo

Protena

Representao esquemtica da traduo