MESTRADO INTEGRADO EM CINCIAS FARMACUTICA FARMACOGNOSIA E FITOQUMICA II AULA PRTICA TRABALHO 5A ALCALIDES COM NCELO TROPNICO FUNDAMENTO Pertencem

ao grupo tropnico os alcalides das plantas Trombeteira, Meimendro, Estramnio e Fna de Porca existentes nos Aores, como planta ornamental, a Trombeteira e como plantas daninhas o Estramnio, o Meimendro e Fna de Porca Todas estas plantas pertencem famlia das Solanaceae, dentro da qual a planta mais conhecida a batata.

Flores de Trombeteira

Trombeteira (Brugmansia suaveolens)

Todas estas plantas possuem alcalides que podem provocar vmitos, nuseas, secura das mucosas, febre, taquicardia, alucinaes, dilatao das pupilas e morte. O seu contedo varia de planta para planta mas oscila em torno de 0,8% expresso em Hiosciamina. O ncleo fundamental deste grupo o tropano, um biciclo heterocclico
CH3 N

Tropano Os alcalides mais representativos deste grupo so a Escolopamina ou Hioscina e a Hiosciamina, resultantes do metabolismo dos aminocidos fenilalanina, leucina, isoleucina e ornitina
CH3 N O H O C O OH H

Escopolamina
CH3 N OH H

H O C O

Hiosciamina

A Figueira do Inferno ou Estramnio (Datura stramonium) uma Solanaceae existente em terrenos baldios nos Aores que possui os mesmos alcalides da Tombeteira.

Figueira do Inferno ou Estramnio(Datura stramonium)

Meimendro (Hiosciamus niger)

Fna de Porca (Solanum mauritianum) REACO ESPECFICA DE IDENTIFICAO REAGENTES cido sulfrico N Amnia 6N ter etlico cido ntrico concentrado Soluo alcolica de hidrxido de potssio 2N Acetona TCNICA 1-Agitar durante 2 min, 0,5 g de p de folhas secas de trombeteira com 5 ml de cido sulfrico 1N, num matrs de 25 ml de rolha esmerilhada 2-Filtrar e adicionar ao filtrado 5 ml de amnia 6N 3-Agitar com 5 ml de ter e decantar a fase etrea para um vidro de relgio 4-Adicionar ao resduo, 6 a 8 gotas de cido ntrico concentrado, com um movimento circular que permita humedec-lo 5-Evaporar secura em banho-maria fervente

6-Juntar ao resduo 6 a 8 gotas de soluo alcolica de hidrxido de potssio 2N, movimentando circularmente o vidro de relgio Forma-se uma colorao violeta 7-Adicionar 2 ml de acetona A colorao violeta acentua-se IDENTIFICAO MICROSCPICA DO P 1-Secar na estufa a 40C as folhas das diferentes espcies seleccionadas 2-Reduzir a p cada uma das amostras e examinar o p ao microscpio em hidrato de cloral 3-Descrever os elementos de cada amostra CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA REAGENTES SOLUO DE IODOBISMUTATO DE POTSSIO SOLUO ME 1-Preparar uma suspenso de 1,7 g de subnitrato de bismuto e 20 g de cido tartrico em 40 ml de gua desionizada 2-Juntar 40 ml de uma soluo de iodeto de potssio a 40% e agitar durante 1 h, num agitador mecnico 3-Filtrar para um fraco castanho. Conserva-se alguns dias SOLUO PARA PULVERIZAR Misturar imediatamente antes de utilizar 5 ml da soluo me de iodobismutato com 15 ml de gua desionizada SOLUO DE NITRITO DE SDIO A 10% SOLUES DAS AMOSTRAS

1-Tratar 1,0 g de cada uma das amostras seleccionadas pulverizadas (180) e juntar 10 ml de soluo de cido sulfrico 0,05 M, em matrases de 50 ml com rolha 2-Agitar durante 15 minutos em agitador mecnico 3-Filtrar para ampolas de decantao de 50 ml e lavar com soluo de cido sulfrico 0,05 M os resduos e os matrases. 4-Adicionar a cada um dos filtrados 1 ml de amnia concentrada 5-Tratar duas vezes cada um dos filtrados com 10 ml de ter isento de perxidos, de modo a no criar emulso 6-Recolher as fases etreas em matrases contendo 5 g de sulfato de sdio anidro seco durante 2 h a 250C 7-Deixar em contacto durante 10 min 8-Filtrar para vidros de relgio e evaporar at secura num banhomaria a 30C, numa cmara de fumos 9-Dissolver os resduos em 0,5 ml de metanol SOLUO PADRO 1-Dissolver 50 mg de sulfato de hiosciamina num balo aferido de 10 ml em metanol, completando o volume com o mesmo solvente 2-Dissolver 15 mg de bromidato de escopolamina num balo aferido de 10 ml em metanol, completando o volume com o mesmo solvente. 3-Retirar 3,8 ml de soluo de sulfato de hiosciamina e 4,2 ml de bromidato de escopolamina para um balo aferido 10 ml e completar o volume com metanol FASE ESTACIONRIA Placa de slica gel para cromatografia em camada delgada FASE MVEL Misturar amnia concentrada, gua desionizada e acetona na proporo de 3:7:90 TCNICA 1-Usar uma placa de cromatografia de 200 mm para cada soluo de amostra 2-Aplicar separadamente a uma distncia de 2 cm da parte inferior da placa, traos de 20 mm x 3 mm da soluo da amostra e da soluo padro. 3-Secar cada poro antes de aplicar cada uma das outraspores necessrias para criar a faixa.

3-Colocar as placas num tanque de eluio contendo o eluente 4-Deixar eluir uma distncia de 10 cm 5-Secar as placas numa estufa a 100C-105C 6-Deixar arrefecer REVELAO DAS MANCHAS 1-Pulverizar as placas com 10 ml soluo de iodobismutato de potssio at aparecimento de bandas alaranjadas ou acastanhadas em fundo amarelo 2-Pulverizar seguidamente com soluo de nitrito de sdio at fundo transparente 3-Examinar as placas aps 15 min As bandas devem ter o aspecto indicado na Tabela 1 Parte superior da placa Escopolamina: banda alaranjada ou banda alaranjada ou acastanhada acastanhada Hiosciamina: banda alaranjada ou banda alaranjada ou castanha castanha Soluo padro Soluo da amostra Tabela 1 BIBLIOGRAFIA Farmacognosia III volume, Fundao Calouste Gulbenkian, pg.813 a 820 Farmacopeia Portuguesa, 8 edio, 2005, pag. 1305-1306 Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes Mdicinales, Jean Bruneton http://images.google.pt/imgres? imgurl=http://www.jardineiro.net/images/banco/brugmansia_suaveol ens.jpg&imgrefurl=http://www.jardineiro.net/br/banco/brugmansia_s uaveolens.php&h=249&w=267&sz=24&hl=ptPT&start=4&um=1&tbnid=TACcVHbXROLjYM:&tbnh=105&tbn w=113&prev=/images%3Fq%3DBrugmansia%2Bsuaveolens%26um %3D1%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN