Srie Rumo ao ITA

Ensino Pr-Universitrio Sede N Turno Data ____/____/____

Professor(a) Mariano
Aluno(a) Turma

TC

QUMica

Introduo Qumica Orgnica

Consideraes Preliminares
I. A Teoria da Fora Vital, formulada pelo qumico Berzelius, no admitia a possibilidade de um composto orgnico ser produzido artificialmente, porque, de acordo com essa teoria, somente os seres vivos eram dotados de uma certa fora vital, que os tornava capazes de sintetizar compostos orgnicos. II. A sntese de Whler, contrariando a Teoria da Fora Vital, consistiu na obteno de um composto orgnico, a ureia, a partir de um composto inorgnico, o cianato de amnio, e foi a primeira sntese orgnica realizada em laboratrio, iniciando um novo tempo para a Qumica Orgnica. III. A sntese da ureia teve como consequncias a queda da Teoria da Fora Vital, um novo conceito de Qumica Orgnica e a realizao de uma infinidade de outras snteses orgnicas, resultando em uma quantidade extraordinariamente grande de compostos orgnicos artificiais. IV. Quando comparados com os compostos inorgnicos, os compostos orgnicos so pouco resistentes ao calor, apresentam pequena velocidade de reao e, em geral, formam solues no-eletrolticas, pelo fato de apresentarem, predominantemente, ligaes covalentes. ExErccios 01. O acetileno um gs inc olor. Quando puro, possui odor agradvel. Queima em elevadas temperaturas e, por isso, utilizado em maaricos oxiacetilnicos capazes de cortar chapas de ao. Tambm usado na fabricao de borracha e fibras txteis sintticas. Foi sintetizado pela primeira vez em 1866 por Pierre Eugne Marcellin Berthelot (1827-1907), que tambm obteve, por aquecimento, a polimerizao do acetileno em benzeno. Um dos mtodos de obteno industrial de acetileno utilizado atualmente denominado processo carboqumico e consiste em: Decomposio trmica do calcrio:

02. O Protocolo de Kyoto uma conveno das Naes Unidas que marco sobre mudanas climticas estabelece que os pases mais industrializados devem reduzir, at 2012, a emisso dos gases causadores do efeito estufa em, pelo menos, 5% em relao aos nveis de 1990. Essa meta estabelece valores superiores aos exigidos para pases em desenvolvimento. At 2001, mais de 120 pases, incluindo naes industrializadas da Europa e da sia, j haviam ratificado o protocolo. No entanto, nos EUA, o presidente George W. Bush anunciou que o pas no ratificaria Kyoto, com os argumentos de que os custos prejudicariam a economia americana e que o acordo era pouco rigoroso com os pases em desenvolvimento.
Adaptado do Jornal do Brasil. 11 abril de 2001.

Reao da cal virgem com carvo coque em fornos eltricos (etapa lenta):

Reao do carbeto de clcio com a gua (etapa rpida):

World Resources 2000/2001.

Analisando o processo de obteno do acetileno, conclui-se que: A) na etapa da decomposio trmica do calcrio ocorre a produo de um composto orgnico e um composto inorgnico. B) o acetileno, representado pela frmula estrutural HC CH, apresenta trs ligaes covalentes do tipo pi e duas sigma. C) o processo carboqumico, descrito acima, poderia ser usado como argumento para contestar a Teoria da Fora Vital. D) entre as caractersticas do acetileno, destaca-se a capacidade de formar soluo eletroltica e a alta resistncia ao calor. E) nenhum gs obtido pelo processo descrito tem relao com o efeito estufa.
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Na tabela, encontram-se os dados sobre a emisso de CO2. Considerando os dados da tabela, assinale a alternativa que representa um argumento que se contrape justificativa dos EUA de que o acordo de Kyoto foi pouco rigoroso com pases em desenvolvimento. A) A emisso acumulada da Unio Europeia est prxima dos EUA. B) Nos pases em desenvolvimento, as emisses so equivalentes s dos EUA. C) A emisso per capita da Rssia assemelha-se da Unio Europeia. D) As emisses de CO2 nos pases em desenvolvimento citados so muito baixas. E) A frica do Sul apresenta uma emisso anual per capita relativamente alta.

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Exerccios de Fixao
01. O histrico da Qumica Orgnica considera relevante cada um dos fatos evidenciados a seguir. I. Em 1777, a Qumica foi dividida em Orgnica e Inorgnica; II. Em 1807, a Teoria da Fora Vital reafirmou a tese de vitalismo; III. Em 1828, foi realizada a primeira sntese orgnica em laboratrio; IV. Em 1858, a Qumica Orgnica foi definida como a Qumica dos Compostos do Carbono. Qual das opes abaixo identifica os qumicos associados aos fatos I, II, III e IV, respectivamente? A) Arrhenius, Berzelius, Sheele, Kekul B) Kekul, Lovoisier, Berzelius, Bergman C) Bergman, Berzelius, Whler, Kekul D) Whler, Arrhenius, Kekul, Lavoisier E) Arrhenius, Bergman, Sheele, Berzelius 02. Em nossos dias, a preocupao com a poluio ambiental cada vez maior. As reaes orgnicas, em particular, alm do produto principal (aquele que desejamos), produzem habitualmente subprodutos indesejados, que so rejeitados, podendo ento poluir o ambiente. Conscientes desse problema, os qumicos esto, cada vez mais, procurando estabelecer normas e princpios para implementar processos qumicos mais limpos a serem seguidos pelos laboratrios e indstrias. a chamada Qumica Verde, que procura reduzir ou eliminar o uso ou gerao de substncias nocivas sade humana e ao ambiente. Entre os princpios da Qumica Verde, no est includo: A) Evitar a produo do resduo melhor do que trat-lo ou limp-lo aps sua gerao. B) Sempre que praticvel, a sntese de um produto qumico deve utilizar e gerar substncias que possuam pouca ou nenhuma toxicidade sade humana e ao ambiente. C) Sempre que tcnica e economicamente vivel, a utilizao de matrias-primas renovveis deve ser escolhida em detrimento de fontes no renovveis. D) A utilizao de energia pelos processos qumicos precisa ser reconhecida pelos seus impactos ambientais e econmicos, que devem ser maximizados. E) As substncias, bem como a maneira pela qual uma substncia utilizada em um processo qumico, devem ser escolhidas a fim de minimizar o potencial para acidentes qumicos, incluindo vazamentos, exploses e incndios. 03. Em um aterro sanitrio, o lixo urbano enterrado e isolado da atmosfera por uma camada de argila conforme esquematizado na figura a seguir. Nessas condies, micro-organismos decompem o lixo, proporcionando, dentre outras coisas, o aparecimento de produtos gasosos. O grfico a seguir ilustra a composio dos gases emanados em funo do tempo.

Se voc quisesse aproveitar, como combustvel, o gs emanado, qual seria o melhor intervalo de tempo para fazer isso? A) Intervalo de 6 a 10. B) Intervalo de 8 a 12. C) Intervalo de 0 a 4. D) Intervalo de 2 a 6. E) Intervalo de 6 a 12. 04. Dezenas de compostos so responsveis pelo odor caracterstico do alho, cientificamente denominado Allium sativum. Entre eles, esto os seguintes: CH2 == CH CH2 SH = CH2 == CH S CH = CH2
Alguns dos responsveis pelo aroma do alho

H registros sobre o uso do alho em escritos snscritos (primeira lngua escrita) de cinco mil anos atrs. Mdicos da Antiguidade na Grcia, Egito, China, ndia e Roma prescreviam-no como medicamento para muitas enfermidades.

Com relao aos compostos orgnicos citados no texto acima, correto afirmar. A) So muito resistentes ao calor. B) No formam solues eletrolticas. C) So muito solveis em gua. D) Reagem com grande velocidade. E) So muito reativos. 05. Observe com ateno cada um dos compostos orgnicos representados abaixo. Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da gasolina; na fabricao de plsticos flexveis, revestimentos, acabamento txtil, tintas.

Paracetamol: usado como analgsico, encontrado no comrcio na composio de vrios remdios de venda livre.

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No deve ser utilizado no perodo pr-operatrio, pois pode causar hemorragia. A) otimiza o aproveitamento energtico, ao usar queima do bagao nos processos trmicos da usina e na gerao de eletricidade. B) aumenta a produo de lcool e de acar, ao usar o bagao como insumo suplementar. C) economiza na compra da cana-de-acar, j que o bagao tambm pode ser transformado em lcool. D) aumenta a produtividade, ao fazer uso do lcool para a gerao de calor na prpria usina. E) reduz o uso de mquinas e equipamentos na produo de acar e lcool, por no manipular o bagao da cana. 02. A respeito dos compostos orgnicos, correto afirmar que: A) os compostos orgnicos somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, da a qualificao de orgnicos. B) os compostos orgnicos so compostos de carbono, embora algumas substncias que contm esse elemento sejam estudadas tambm entre os compostos inorgnicos (CO2, HCN etc.). C) a existncia de um grande nmero de compostos de carbono est relacionada com a capacidade do tomo de carbono de formar cadeias, associada sua tetravalncia, ao seu carter anftero e equivalncia das quatro ligaes. D) nos compostos de carbono, o tipo de ligao mais frequente a inica. E) os compostos orgnicos so regidos por leis e princpios prprios, no aplicveis aos compostos inorgnicos. 03. O benzeno, da frmula molecular C6H6, um lquido incolor, de odor agradvel, bastante voltil, cujos vapores so txicos. O benzeno tem a mesma frmula mnima que o: composto A) B) C) D) E) Etano Buteno Acetileno Metano Etanol Frmula molecular C2H6 C4H8 C2H2 CH4 C2H5OH

AZT: usado no tratamento da Aids.

Mercurocromo: usado como antissptico desde o incio do sculo XX; sua venda atualmente proibida.

Com relao aos compostos representados, correto afirmar que: A) o naftaleno dissolve-se facilmente em gua, constituindo uma soluo eletroltica. B) o paracetamol tem frmula molecular C6H10NO e no apresenta ligao pi. C) o AZT um composto binrio, muito resistente ao calor e pouco reativo. D) o mercurocromo apresenta, em sua estrutura, vinte e seis tomos de hidrognio. E) o naftaleno confirma a ideia da grande variedade de elementos qumicos nos compostos orgnicos.

Exerccios Propostos
01. Os sistemas de cogerao representam uma prtica de utilizao racional de combustveis e de produo de energia. Isto j se pratica em algumas indstrias de acar e de lcool, nas quais se aproveita o bagao da cana, um de seus subprodutos, para produo de energia. Esse processo est ilustrado no esquema abaixo.

04. Todas as alternativas apresentam substncias formadas por molculas, exceto: A) acetona. B) gua. C) etanol. D) ferro. E) parafina. 05. Considerando-se os seguintes compostos orgnicos: II. C2H5OH III. CH4 I. C3H6 pode-se afirmar que a alternativa que apresenta os compostos em ordem decrescente de porcentagem de carbono presente : A) I, II e III B) I, III e II C) II, III e I D) II, I e III E) III, II e I 06. Os detergentes biodegradveis diferem dos no biodegradveis por apresentarem cadeias carbnicas ramificadas. Dos seguintes tipos de frmula: I. mnima II. molecular III. funcional IV. centesimal V. estrutural qual informaria a um estudante de Qumica Orgnica, se o componente de uma marca de detergente biodegradvel ou no? A) I B) II C) III D) IV E) V

Entre os argumentos favorveis a esse sistema de cogerao, pode-se destacar que ele:

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07. A Qumica Orgnica sinttica iniciou seu desenvolvimento com a sntese da ureia realizada por Whler, que derrubou a Teoria da Fora Vital. Whler produziu ureia a partir de cianato de amnio, conforme a reao: Gabarito Exerccios Propostos 01 A 02 C 03 C 04 D 05 B 06 E 07 A 08 D 09 C

A quantidade de cianato de amnio (em gramas), necessria para preparar 3,1mg de ureia, segundo a reao de Whler, igual a: A) 0,0031 B) 0,006 C) 0,031 D) 0,31 E) 0,6 08. O grfico a seguir mostra a temperatura de ebulio presso de 1atm em funo da massa molar de alguns alcanos.

Saiba Mais!
Livros: artha Reis v. 3 M Ricardo Feltre v. 3 Allinger Volume nico McMurry v. 1 e v. 2 Web: Enciclopdia Wikipdia Dicionrios de Qumica Textos de Qumica Revistas eletrnicas

Com base nesse grfico, pode-se prever que o ponto de ebulio do butano, presso de 1atm, , aproximadamente: Dados: Massas molares em g/mol: C = 12; H = 1. A) 100C B) 69C C) 58C D) 0C E) 20C 09. Um mtodo de anlise desenvolvido por Lavoisier (1743-1794) e aperfeioado por Liebig (1803-1873) permitiu determinar a composio percentual dos hidrocarbonetos. O procedimento baseia-se na combusto total em excesso de oxignio (O2) da amostra analisada, em que todo carbono convertido em gs carbnico (CO2) e todo hidrognio, transformado em gua (H2O). A queima de 0,50g de um hidrocarboneto, em presena de oxignio em excesso, fornece 1,65g de dixido de carbono (CO2) e 0,45g de gua (H2O). Considerando as informaes acima, pode-se afirmar que as porcentagens em peso de carbono (C) e hidrognio (H) no hidrocarboneto so, respectivamente: A) 85% e 15% B) 95% e 5% C) 90% e 10% D) 91% e 20% E) 95% e 20%

FM 16/11/11 Rev.: TM

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