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NH2CONH2 (urea)
Define la Qumica Orgnica como la Qumica de los Compuestos del Carbono. Qumica orgnica en la actualidad: La Qumica de los Compuestos del Carbono. Tambin tienen hidrgeno. Se exceptan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros... Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halgenos...
En la actualidad el nmero de compuestos inorgnicos es de unos 100.000, mientras que el nmero de compuestos orgnicos es de unos 8.000.000 y se siguen sintetizando muchsimos nuevos cada ao. Entre estos ltimos se encuentran plsticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...
Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgnicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 Inorgnicos: CaCO3; KCN; NH4Cl Orgnicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
Los compuestos orgnicos poseen las siguientes caractersticas: Solubilidad en disolventes orgnicos como acetona, benceno En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones. Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fcilmente, en contraposicin con los compuestos inorgnicos. La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta y suelen precisar una elevada energa para comenzar a reaccin.
CADENAS CARBONADAS.
T t u lo d e l d ia g r a m a
T IP O A B IE R T A S ( a lif a t ic a s ) L IN E A L E SR A M IF IC
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Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: CH3
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CH3
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CH3
HIDROCARBUROS
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N O SA L Q U E N O S ( o lA e L f i Qn n e n ( Te in e l na ec n s a l m ( Te n e o n s e e i l l o s ) e n l a c e d o b l ee )n l a an + : 2 C F r m n H 2l a : u n C F r m
U sI N) O S a u na l m n e n o c e t r i p l e ) u H 2l an - : 2 C n
Son compuestos orgnicos que slo contienen tomos de carbono y de hidrgeno. Tienen frmulas muy variadas: CaHb. Los tomos de carbono se unen entre s para formar cadenas carbonadas.
FORMULACIN Y NOMENCLATURA:
Prefijos segn n de tomos de C. N tomos C Prefij N tomos C Prefijo o 1 met 6 hex 2 et 7 hept 3 prop 8 oct 4 but 9 non 5 pent 10 dec Hidrocarburos de cadena abierta. ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano Ejemplo: CH3CH2CH3: propano ALQUENOS: Prefijo (n C) + sufijo eno indicando la posicin del doble enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH =CHCH3: 2 buteno ALQUINOS: Prefijo (n C) + sufijo ino indicando la posicin del trible enlace si ste puede colocarse en varios sitios. Ejemplo: CH3CH2C CH: 1 butino Numeracin de cadenas hidrocarbonadas Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace). Esta regla ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque no sea hidrocarburo. En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble (principal). Por ejemplo, CH3CH2CH=CH2 se nombra 1 buteno y no 3 buteno
4 3 2 1
Hidrocarburos ramificados. La cadena principal es la ms larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace). Esta regla tambin ser vlida para cualquier compuesto orgnico aunque no sea hidrocarburo. Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificacin tenga el n ms bajo. La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo:
CH3CHCH=CH2 | CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.
AROMTICOS: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. Ejemplo: CH3 : metil-benceno (tolueno)
Ejercicio C: Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2penteno. Ejercicio D: Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH2=CHCH2CH3, CH3C CCH2C CH, CH3CHCH2CH3, CH3C =CHCHCH3 | | | CH2CH3 CH3 CH3
Compuestos oxigenados.
OH CIDOS: [Grupo C=O (carboxilo)]: cido + Prefijo (n C) + sufijo oico. Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico) OR Numeracin de cadenas Se numera por el extremo ms prximo al grupo funcional. En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal. Slo se numera si es necesario diferenciar los compuestos
Ejercicio E: Formular los siguientes cidos carboxlicos y: cido pentanoico, , cido 2-butenoico, cido metil-propanoico Ejercicio F: Nombrar los siguientes cidos carboxlicos y steres: CH3C CCOOH, HOOCCH2COOH, ALCOHOLES: [Grupo OH (hidroxilo)]: Nmero del C en el que est el grupo (si es necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol. ATENCIN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C. Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol
Ejercicio I: Formular los siguientes alcoholes: metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol. Ejercicio J: Nombrar los siguientes alcoholes: CH2=CHCHOHCH3, CH3 CHOHCH2OH, , CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol, propanotriol, 2-penten-1-ol,
Compuestos nitrogenados.
NRR AMINAS [Grupo NH2 (primaria), NH (secundaria), o N (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados enil) por orden alfabtico seguidos de la palabra amina. Ejemplo: CH3NHCH2CH3: etil-metil-amina NITRILOS (o cianuros) [Grupo C N] Prefijo (n C) + sufijo nitrilo. Tambin puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en ilo Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo Ejercicio K: Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina, , N-metil-propanamida, trietilamina. o cianuro de propilo
Otros derivados
DERIVADOS HALOGENADOS: Prefijo (nombre del halgeno) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CHCl CH2 CH3 2-clorobutano. NITROCOMPUESTOS: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CH2 CH2 CH2NO2 1-nitrobutano COMPUESTOS RAMIFICADOS: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgnico. Ejemplo: CH3CH(CH3)CH2 CH3 metilbutano En todos los casos se antepondr el nmero del carbono al que va unido en el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.