ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono- carbono. Se les denomina tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es

Alquenos

C2H4

OBTENCION;
Alcano PM Grande
PIROLISIS O CRACKING

con o sin catalizadores

Alcanos menores + H2+ Alquenos

Reaccin: Adicin Electroflica

FORMULA GENERAL (Cn H2n)

NOMENCLATURA ALQUENOS/ Olefinas,/Insaturados COMUN (Etileno, Propileno, Isobutileno) IUPAC

FORMULA
MOLECULAR TOPOLGICA ESTRUCTURAL

ISOMERIA CIS TRANS

GRUPOS ALQUENILOS
CH2 = CHVinil CH2 = CH-CH2Alil CH3-CH=CHPropenil.

La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho ms corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 .

La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 , ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 .

Los ngulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7 y 116.6 respectivamente

. Nomenclatura de los alquenos.

Para los alquenos ms sencillos se emplean casi siempre los nombres vulgares etileno, propileno e isobutileno. Para nombrar sistemticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuacin.

1. Seleccionar la cadena principal de carbono ms larga que contenga el doble enlace (o el mayor nmero de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generar cambiando la terminacin ano, correspondiente al alcano con el mismo nmero de carbonos, por la terminacin eno (propeno, buteno, octeno, ciclohexeno, etc).

NOMENCLATURA
2. Numerar la cadena principal empezando por el extremo ms prximo al doble enlace, e indicar la posicin del doble enlace por el nmero que corresponda al primer carbono del mismo (1penteno, 2-penteno, etc).

3. Indicar el nmero de grupos alquilo y su posicin de unin a la cadena principal.

4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles ser un dieno. Un trieno contiene tres enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen ms de un doble enlace la cadena principal es la que contiene el mayor nmero de enlaces dobles. La numeracin de la cadena se efecta de manera que a los enlaces dobles se les asigne los localizadores mas bajos posibles.

NOMENCLATURA

CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH
9 8 7

CHCH2CHCH
6 5 4 3

CHCH3
2 1

4- pentil - 2,6 - nonadieno

CH CHCH3 CH3CH2CH CHCHCH2CH2CH2CH2CH3

NOMENCLATURA
CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH
9 8 7

CHCH2CHCH
6 5 4 3

CHCH3
2 1

4- pentil - 2,6 - nonadieno

5 CH CH3CH 1 2 6 7 8 9 CHCH2CH2CH3

CHCHCH2 CH2CH2CH2CH3 3 4 sustituyente

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA

CH3 CH3CH CHCHCH2 5 4 3 2 1 2 - metil - 3 - pentenil CH3CH CH 3 2 1 1 - propenil CH2 CHCH2 3 2 1 2 - propenil

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA

5,6 dimetil 3 octeno

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo. El doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carcter especfico. Los hidrocarburos con un doble enlace se conocan con el nombre de olefinas.

HIBRIDACION SP2 EN ALQUENOS

2px E 2s 1s salto de un elec trn 2s a 2p as todos los orbitales quedan c on un solo elec trn. 2py 2pz

2p

E 2s s e c ombinan es tos 3 orbitales atmic os para formar 3(s p2)

HIBRIDACION SP2 EN ALQUENOS

CONFIGURACION ELECTRONICA 1S2 2S2 2P2

2px

2py

2pz

2s

1s

2px

2py

2pz

2s

1s

2pz sp2

sp2 1s

sp2

C-H Hibridacin sp2

etileno

Que caracterstica tiene la molcula de etileno?

El doble enlace est constituido por un enlace sigma y un enlace pi. El enlace se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada tomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital hbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrgeno.

Orden de estabilidad de los alquenos

Un incremento en el grado de sustitucin eleva ms la estabilidad. Como regla general, los alquenos siguen el esquema que se presenta a continuacin :

Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido

Hiperconjugacin

Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado

La mayora de los qumicos consideran que el orden se debe principalmente a la un efecto estabilizador que resulta de la superposicin entre el orbital pi carbono-carbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrgeno lleno en un sustituyente vecino. A mayor nmero de sustituyentes, ms oportunidades existen para la hiperconjugacin y ms estable es el alqueno.

DIENOS
Los dienos se dividen en tres clases, segn el arreglo de sus dobles enlaces.
DIENOS Y TRIENOS Dienos Conjugados (alternos) Dienos Aislados (Separados)

Dienos Acumulados (Consecutivos)

NOMENCLATURA: Terminan en dieno/trieno y se numeran las posiciones de los dobles enlaces

 DIENOS CONJUGADOS : C = CC = C
Los dobles enlaces estn aalternados
DIENOS AISLADOS: C = CCC = C Los dobles enlaces estn separados por ms de un enlace simple

DIENOS ACUMULADOS: C = C = C
Son los que sus dos dobles enlaces estn uno a continuacin del otro. Llamados Alenos.

PROPIEDADES FISICAS
POLARIDAD. Son molculas no polares o dbilmente polares. SOLUBILIDAD. Solubles en disolventes no polares Insolubles en agua y otros fuertemente polares PUNTO EBULLICION

disolventes

EL Peb. y de fusin crece con # de C Incremento de 20-30 o/Atomo de C en alquenos Mayores Ismeros Ramificados tienen Peb ms bajo que normales A mayor ramificaciones, menor es el punto de ebullicin correspondiente

PROPIEDADES FISICAS ESTADO C1-C4, gas, del C5-C15, lquidos y C16 en adelante son slidos Los alcanos son menos densos que el agua.. Aumenta con la cantidad de grupos R conectados en el doble enlace

DENSIDAD ESTABILIDAD

Sntesis de alquenos
DESHIDRATACION

DESHIDROGENACION

DESHALOGENACION

DESHIDROHALOGENACION

Por convenio, las flechas que se utilizan en los mecanismo representan el flujo electrnico desde el nuclefilo al electrfilo.

Las reacciones ms comunes de los alquenos son las reacciones de adicin. En la adicin puede intervenir un agente simtrico: o un agente asimtrico:

2.Reacciones de los alquenos.

(a) Hidrogenacin

(b) Hidrohalogenacin

Este hecho se denomina regla de markovnikov[2] . Mecanismo de adicin electroflico de HX a alquenos.

Ejemplos:

(f) Hidratacin

Se observa regioqumica Markovnikov y estereoqumica anti.

Mecanismo de oxidacin de los alquenos con permanganato:

Adicin de alcanos. Alquilacin

Mtodo industrial que se emplea actualmente para producir grandes cantidades de 2,2,4-trimetilpentano (isooctano), consumidas en forma de gasolina de alto octanaje Cuando se hacen reaccionar isobutileno e isobutano en presencia de un catalizador cido, forman directamente 2,2,4-trimetilpentano. Esta reaccin es, en efecto, la adicin de un alcano a un alqueno.
CH3 Isobutileno CH3 CH3 Isobutano H2SO4 conc. o HF, 0-10C CH3 C CH2 C CH3 H CH3 2,24-Trimetilpentano CH3 CH3

CH3 C CH2 + H C CH3

CH3 Isobutileno

CH3 CH3 Isobutano

CH3 C CH2 + H C CH3

H2SO4 conc. o HF, 0-10C CH3 C CH2 C CH3 H CH3 2,24-Trimetilpentano

CH3 CH3 C CH3 + :B CH3 CH3 C CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H CH2 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

MECANISMO
CH3 (1) CH3 C

CH2 + H:B CH3 C CH3 CH3

CH3 (2) CH3 C CH2 +

CH3 (3) CH3 C CH2

CH3 C CH3

CH3 + H C

CH3 + C

DIENOS

Los son aquellos en los que se alternan enlaces dobles y enlaces simples.Estos alquenos dan lugar a sistemas insaturados conjugados formados por los radicales libres,carbocationes y carbaniones . Sistema allico Dienos conjugados Control cintico y termodinmico Sistema allico.El sistema allico es el sistema insaturado conjugado ms sencillo. Est formado por: Radical libre alilo Carbocatin alilo Carbanin alilo

DIENOS

Dienos conjugados. Dienos conjugados son aquellos compuestos que presentan dos enlaces dobles separados por un enlace simple. Los enlaces dobles de los dienos conjugados son ms estables que los de los alquenos simples. La adicin electroflica a dienos conjugados ,mol a mol, se desarrolla de las siguientes formas: En caso de que exista un exceso de moles: