Equipo # 8 Ayala Gmez Laura Mariana Gmez Ramrez Uriel 1QV1

Sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

Demostrar un ejemplo de una reaccin E1.

Aplicar las tcnicas ms comunes utilizadas en la sntesis de compuestos orgnicos como son la extraccin y la destilacin. Hacer la prueba de bromo en tetracloruro de carbono al ciclohexeno para comprobar la presencia de enlaces insaturados.

Alcohol: Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos.

Aqueno: Los alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos tomos de carbono

Propiedades fsicas:
Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos.

Reacciones de Eliminacin: Aquellas en las cuales se separan dos grupos de una molcula, sin que sean reemplazados por otros. Generalmente la perdida tiene lugar en carbonos adyacentes. Se eliminan un protn y un nuclefilo.

Deshidratacin de alcoholes
Es uno de los procesos ms utilizados en Qumica Orgnica. Consiste en la prdida de una molcula de agua por parte de alcohol para dar lugar a la formacin de un doble enlace. Requiere la presencia de un cido y calor. Se procede calentando el alcohol en medio cido. Los diversos tipos de alcoholes difieren en su tendencia a deshidratarse. Reactividad de los alcoholes Alcohol terciario > Alcohol secundario > Alcohol primario

En las reacciones de eliminacin, al igual que las reacciones de sustitucin nucleoflica, interviene una especie con pares libres de electrones, por lo cual las reacciones de eliminacin se encuentran en competencia con las reacciones de sustitucin nucleoflica.

La reaccin que se realizar en la practica ser una -eliminacin

Se consideran dos posibilidades mecansticas para la reaccin de eliminacin : Mecanismo E2 Mecanismo E1

Los alcoholes primarios presentan deshidratacin por un mecanismo E2. Los alcoholes secundarios y terciarios presentan deshidratacin a travs de un mecanismo E1.

Mecanismo E1
Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida de una molcula de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El carbocatin formado genera el alqueno por prdida de un protn.

El cido protona al tomo ms bsico en el reactivo, la protonacin covierte al grupo saliente, muy malo (HO:-), en un buen grupo saliente (H2O) El agua sale y deja un carbocatin. Una base en la mezcla de reaccin elimina a un protn de un carbono , forma un alqueno y regenera el catalizador cido.

El primer paso consiste en la protonacin del ciclohexanol con H3PO4 para dar el in oxonio.

El segundo paso es la salida del agua para formar un carbocatin.

El tercer paso es la salida de un protn del carbono adyacente al carbocatin que estabiliza la carga positiva, para formar un enlace doble

Una prueba sencilla para detectar la presencia de dobles enlaces olefnicos es agregar una solucin de bromo en tetracloruro de carbono la cual tiene una coloracin roja y al ser agregada a un alqueno esta solucin desaparece el color rojo y la solucin se hace incolora. se produce una adicin electroflica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano.

Mecanismo de la adicin de bromo a un alqueno

A) Formacin del catin bromonio cclico el mecanismo se inicia con la adicin electroflica del bromo, generndose un intermediario de reaccin catin bromonio cclico.

Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el tetracloruro de carbono.

B) Ataque nucleoflico del halogenuro Posteriormente ocurre un ataque nucleoflico del anin bromuro. El producto es un dibromuro vecinal.

Compuesto

Peso molecular Pto. Ebullicin

Densidad g/ml

Solubilidad

Ciclohexanol Ciclohexeno Br2 CCl4

100.16 82.15 159.8 153.82

161.1 C 83 C 58.75 C 76.8 C

0.9416 0.809420 2.92859 1.586720

ms en etanol, acetato de etilo, ps en agua

ms en etanol, ter etlico

Agua fra, ter, etanol, cloroformo. agua caliente,

H3PO4
NaOH

98
40.01

158 C
1557 C

1.685
2.1

Ms en agua
Ms en agua

Adaptar un aparato de destilacin fraccionada con el matraz colector sumergido en hielo

Colocar en el matraz baln 5 ml de Ciclohexanol y 2 ml de cido fosfrico

Calentar hasta alcanzar 110-120C

Destilar el lquido hasta que quede 1 ml de residuo en el matraz

Al destilado adicionar NaCl hasta que desaparez ca la turbidez

Pasarlo a un embudo de separacin

Agregar Na2CO3 al 10% hasta que alcance un pH alcalino

Eliminar la fase acuosa inferior

Por destilacin fraccionad a destilar a 80C

Agregar Na2SO4 anhidro hasta que desapare zca la turbidez

Pasar el
ciclohexeno

a un matraz a un vaso de precipitad os de 50 ml

Para identificar el producto

0.5 ml de ciclohexeno en un tubo de ensaye

Adicionarle unas gotas de Br en CCl4

Si la solucin cambia de color indica que la prueba es positiva