QUÍMICA IV

HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
DERIVADOS DEL BENCENO
 H

0°
MOLÉCULA DE

12

120
BENCENO
C

°
H C C H
120°

H C C H
C

H 1,3,5 – CICLOHEXATRIENO
 H MOLÉCULA
DE BENCENO
CON ELECTRONES

C DESLOCALIZADOS

H C C H

H C C H
C

H
 H H
C C
H C C H
H C C C H
MOLÉCULA DE C C
NAFTALENO

H H
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
A PARTIR DE ETINO Y CON FOSFINA Y CARBONILO
DE NIQUEL COMO CATALIZADORES.

BENCENO

88%

3H–C C–H catalizadores

20 atm 70°C

+ HC CH
12% --CH=CH2
VINILBENCENO
 REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

–H –b H–a
+ a–b +

a – b = X2, HNO3, H2SO4, R – X

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA
HALOGENACIÓN
– H + X2 Fe, FeX3, AlX3 –X + H–X
benceno halógeno halogenuro Hidrácido
de areno halogenado
X = Cl, Br

– H + Br2 FeBr3 – Br + HBr

benceno bromo bromobenceno Ácido
bromhídrico
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA

NITRACIÓN

H2SO4 – NO2
+ HONO2 50 – 60°C + H2O
Ácido nítrico
agua
Nitrobenceno
REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

SULFONACIÓN
H2SO4 CONC. – SO3H
H
Ácido
+ HOSOsulfúricoH +H
3 2O
agua
Acido
benceno SO3 bencensulfónico
 ALQUILACIÓN DE FRIEDEL- CRAFTS

AlCl3
– H + X –R –R + H–X
Halogenuro Hidrácido
Benceno Alquilbenceno halogenado
de alquilo

AlCl3
– H +Cl – CH3 – CH3 + HCl

Ácido
Benceno Cloruro de Tolueno o
clorhídrico
metilo metilbenceno
 INTRODUCCIÓN DE UN SEGUNDO
GRUPO. DISUSTITUCIÓN
ORIENTADORES ORTO, PARA
GRUPO NOMBRE
– OH Hidroxi
– OR Alcoxi
– NH2 Amino
– NHR Alquilamino
– NR2 Dialquilamino
–X Halógenos
–R Alquilo
Reacciones de orientación orto -
para
OH
Cl
OH
+ HCl

+ Cl2 Orto cloro fenol

OH
fenol
+ HCl

Cl Para cloro fenol

Orie ntador es meta
Grupo Nombre
– CO.OH Acido carboxílico
– CH.O Aldehído
>CO Cetona
– C N Ciano
– NO2 Nitro
– SO3H Acido sulfónico
 Reacciones de orientación
meta

NO2 NO2
+ HCl
+ CH3 – Cl
CH3
Cloruro Ácido
Nitrobenceno de metilo meta-metil nitrobenceno clorhídrico
 HALOGENUROS DE ARENO
MÉTODO DE PREPARACIÓN

-H + X – X - X + H-X
Fe ó FeX3 ó AlX3
Halogenuro Hidrácido
benceno halógeno halogenado
de areno

–H + Cl – Cl – Cl + HCl
cloro Clorobenceno ó Ácido
benceno
Cloruro de areno clorhídrico
PROPIEDADES QUÍMICAS

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

Cl OH

NaOH, H2O + NaCl

340 – 350°C

cloruro
Clorobenceno Fenol de sodio